Alkohol

Pengertian Alkohol

Alkohol adalah senyawa organik yang mengandung gugus fungsi hidroksi (-OH). Alkohol bisa berasal dari alkana, alkena, maupun alkuna dengan adanya pergantian gugus alkil dengan gugus hidroksi pada atom karbon jenuh.

Rumus umum alkohol adalah R-OH, dimana R adalah gugus alkil, alkenil, atau alkunal. Pada kasus substitusi alkena dan alkuna hanya terjadi pada karbon jenuh (karbon yang tak memiliki ikatan rangkap). Sebagai contoh, propanol memiliki rumus struktur CH3-CH2-CH2-OH. Sedangkan 2-propenol memiliki rumus struktur CH2=CH-CH2-OH. Dan 2-propunol memiliki rumus struktur CH≡C-CH2-OH.

Jika gugus hidroksi digantikan oleh hidrogen pada karbon tak jenuh, alkohol tidak akan dapat terbentuk. Sebagai gantinya, maka akan terjadi proses tautomerisasi. Sebagai contoh, penggantian gugus hidroksi pada karbon terminal menjadi hidrogen pada 1-propena akan menghasilkan enol yang tak stabil yang bertautomerisasi menjadi keton.

Jenis-jenis Alkohol

Klasifikasi alkohol adalah sebagai berikut:

Alkohol Primer

Jika gugus fungsi hidroksi terikat pada atom karbon yang hanya mengikat satu atom karbon yang lain, maka senyawa tersebut dinamakan alkohol primer. Contoh yang paling sederhana adalah etanol. Metanol bukan alkohol primer karena atom karbon yang mengikat gugus -OH tidak mengikat karbon lain.

Alkohol Sekunder

Jika gugus fungsi hidroksi terikat pada atom karbon yang  mengikat dua atom karbon yang lain, maka senyawa tersebut dinamakan alkohol sekunder. Contoh alkohol sekunder adalah 2-propanol.

Alkohol Tersier

Jika gugus fungsi hidroksi terikat pada atom karbon yang mengikat tiga atom karbon yang lain, maka senyawa tersebut dinamakan alkoholtersier. Contoh senyawa alkohol tersier adalah 2-metil-2-propanol.

Vinil Alkohol

Vinil alkohol adalah senyawa yang mempunyai gugus hidroksi yang terikat pada atom karbon berikatan rangkap dua. Contoh senyawa vinil alkohol adalah 2-propenol.

Benzil Alkohol

Benzil alkohol adalah senyawa yang mempunyai gugus hidroksi yang terikat pada gugus benzil. Gugus benzil mempunyai rumus C6H5-CH2-.

Alkohol Dihidrat

Alkohol dihidrat adalah senyawa yang mengandung dua gugus hidroksi. Contoh alkohol dihidrat adalah etilen glikol.

Alkohol Trihidrat

Alkohol triidrat adalah senyawa yang mengandung tiga gugus hidroksi. Contoh alkohol trihidrat adalah gliserol.

Manfaat Alkohol

Alkohol sangat banyak peranannya untuk kehidupan manusia. Penggunaan alkohol antara lain:

1. Etanol digunakan sebagai bahan antiseptik, pelarut parfum, bahan bakar, dan campuran minuman keras.

2. Campuran antara metanol dan metilen biru membentuk spiritus untuk bahan bakar.3. Dapat digunakan untuk pengawetan di bidang medis (selain formalin).4. Alkohol merupakan pelarut yang sangat baik.5. Etilen glikol bermanfaat untuk pembuatan lem serbaguna.

Sifat Fisika Alkohol

Alkohol mengandung gugus polar yaitu gugus hidroksi (-OH) yang bersifat hidrofilik dan juga mengandung gugus nonpolar yaitu gugus alkil (-R) yang bersifat lipofilik. Hasil dari susunan ini, ketika alkohol mempunyai jumlah rantai karbon yang kecil, maka alkohol akan bersifat polar dan akhirnya dapat larut dalam air. Semakin panjang rantai alkil, kelarutan alkohol dalam air akan semakin kecil.

Dengan gugus -OH, alkohol mampu membentuk ikatan hidrogen pada dirinya sendiri, alkohol lain, molekul netral, maupun anion. Inilah ilustrasi ikatan hidrogen pada metanol.

Pembentukan ikatan ini menyebabkan titik didih abnormal jika dibandingkan dengan molekul organik dengan jumlah rantai karbon yang sama. Inilah perbandingan sifat fisik alkohol dan kelarutan dalam air dibandingkan dengan senyawa lain yang mempunyai jumlah rantai karbon yang sama, seperti pada haloalkana.

Rumus Struktur Nama IUPACNama Umum

Titik Leleh (ºC)

Titik Didih (ºC)

Kelarutan dalam H2O pada 23ºC

CH3OH MetanolMetil alkohol

-97,8 65,0 Tak terbatas

CH3Cl KlorometanaMetil klorida

-97,7 -24,2 0,74 g/100 mL

CH4 Metana -182,5 -161,73,5 mL (gas)/ 100 mL

CH3CH2OH EtanolEtil alkohol

-114,7 78,5 Tak terbatas

CH3CH2Cl KloroetanaEtil klorida

-136,4 12,3 0,447 g/100 mL

CH3CH3 Etana -183,3 -88,64,7 mL (gas)/ 100 mL

CH3CH2CH2OH 1-PropanolPropil alkohol

-126,5 97,4 Tak terbatas

CH3CH2CH3 Propana -187,7 -42,16,5 mL (gas)/ 100 mL

CH3CH2CH2CH2OH 1-Butanol Butil -89,5 117,3 8,0 g/100 mL

alkohol

CH3(CH2)4OH 1-PentanolPentil alkohol

-79 138 2,2 g/100 mL

Sifat Kimia Alkohol

Alkohol adalah molekul polar dengan adanya gugus -OH. Gugus fungsi -OH dapat melepaskan proton pada larutan dan dengan demikian alkohol bersifat asam. Pada kasus lain, gugus -OH dapat digantikan. Jadi, reaksi dalam alkohol dapat diklasifikasikan menjadi reaksi yang melibatkan hidrogen asam dan yang melibatkan gugus hidroksi.

Tata Nama IUPAC Alkohol

Nama sistem IUPAC untuk senyawa alkohol disesuaikan dengan alkana induknya. Perbedaannya, jika dalam alkana diakhiri dengan -a, maka untuk alkohol diakhiri dengan -ol. Sebagai contoh, propana dengan akhiran -ol akan menjadi propanol. Aturan tata nama alkohol menurut IUPAC adalah sebagai berikut:

1. Ambil rantai paling panjang yang mempunyai gugus hidroksi (-OH). Nama induk alkohol berasal dari nama alkana pada panjang rantai yang sama dengan menggantikan akhiran -a menjadi akhiran -ol. Perhatikan rumus struktur propanol:

2. Urutkan rantai induk sehingga atom karbon yang mengikat gugus hidroksi mempunyai nomor sekecil mungkin. Letakkan posisi gugus hidroksi di depan nama induk.

3. Tentukan posisi dan nama gugus fungsi lain selain gugus hidroksi. Sebagai contoh:

Tata Nama Trivial Alkohol 

Nama trivial alkohol dinyatakan dengan nama gugus fungsi alkil yang mengikat gugus hidroksi diikuti dengan kata alkohol. Dengan demikian etanol yang mempunyai rumus struktur CH3CH2OH mempunyai nama trivial etil alkohol.

Pembuatan AlkoholAlkohol merupakan senyawa organik yang sangat bermanfaat. Maka dari itu usaha

untuk membuat alkohol pun semakin besar. Inilah reaksi pembuatan alkohol:

Mereaksikan Alkil Halida (Haloalkana) dengan Basa

Reaksi antara alkil halida dengan basa akan menghasilkan alkohol dan garam.  

RX + KOH → ROH + KX

Cara ini digunakan secara khusus untuk membuat amil alkohol dalam skala besar, yaitu dengan mereaksikan kloropentana dan KOH. Dari hasil eksperimen dapat disimpulkan bahwa alkil iodida lebih cepat reaksinya daripada alkil bromida maupun alkil klorida. Selain itu halida primer menghasilkan hasil alkohol yang lebih banyak dibandingkan dengan alkil halida sekunder maupun tersier.

Mereduksi Aldehida dan Keton

Reaksi aldehida oleh hidrogen menghasilkan alkohol primer.

RCHO + H2 → ROH

Sedangkan reaksi keton oleh hidrogen menghasilkan alkohol sekunder. 

ROR + H2 → ROH

Alkohol tersier tidak dapat dihasilkan melalui reaksi reduksi.

Hidrolisis Alkil Hidrogensulfat

Pembuatan alkohol dengan cara hidrolisis alkil hidrogen sulfat banyak digunakan untuk membuat etanol perdagangan. Senyawa etil hidrogensulfat yang diperlukan dibuat dari reaksi adisi H2SO4 pada etena. Contoh:

CH3-CH2-SO3H + H2O → CH3CH2OH + H2SO4

Hidrasi Alkena

Alkena jika dikenai reaksi hidrasi dengan adanya asam encer akan menghasilkan alkohol. Sebagai contoh, hidrasi etilena akan menghasilkan etil alkohol (etanol). Reaksinya adalah:

CH2=CH2 + H2O CH⇌ 3CH2OH

Hidrolisis Ester

Rumus ester suatu asam organik adalah RCOOR'. Bila ester tersebut dihidrolisis dapat menghasilkan alkohol dan asam karboksilat menurut persamaan reaksi:

RCOOR' + H2O RCOOH + R'OH⇌

Cara hidrolisis ini ditempuh saat tidak ada cara lain untuk membuat suatu alkohol yang diperlukan.

Menggunakan Reagen Grignard

Alkohol primer, sekunder dan tersier dapat dibuat dengan reagen Grignard. Reagen Grignard adalah senyawa organometalik dengan rumus umum RMgX. 

Langkah 1: CH3-Mg-Cl + HCHO → CH3-CH2-OMgCl

Langkah 2: CH3-CH2-OMgCl + H2O → CH3-CH2-OH + MgCl(OH)

Reaksi Terhadap AlkoholAlkohol merupakan senyawa organik yang mengandung gugus alkil dan gugus

hidroksil (-OH). Kedua gugus fungsi dalam alkohol dapat bereaksi dengan beberapa reagen. Reaksi-reaksi yang dapat terjadi pada alkohol adalah:

Penggantian Hidrogen dalam Gugus Hidroksi

Hidrogen dalam gugus -OH alkohol dapat digantikan oleh logam aktif, gugus alkali, dan gugus asam.

Penggantian oleh Logam Aktif

Dengan logam Na, alkohol membentuk garam alkoksida disertai pembebasan hidrogen. Contoh:

2 CH3OH + 2 Na → 2 CH3ONa + H2

Dalam reaksi ini, laju reaksi alkohol 1° > alkohol 2° > alkohol 3°, sedangkan garam yang terbentuk dapat terhidrolisis dan menghasilkan alkohol kembali.

CH3ONa + H2O → CH3OH + NaOH

Penggantian oleh Gugus Alkil

Reaksi ini terjadi bila alkohol diubah terlebih dahulu menjadi garam alkoksi dan kemudian direaksikan dengan alkil halida.

2 C2H5OH + 2 Na → C2H5ONa + H2

C2H5ONa + C2H5I → C2H5-O-C2H5 + NaI

Penggantian oleh Gugus Asam

Reaksi penggantian ini dapat berlangsung bila alkohol direaksikan dengan asam, anhidrida asam, atau klorida asam, dan semuanya menghasilkan ester.

C2H5OH + CH3COOH → CH3COOC2H5 + H2O

Dalam reaksi tersebut, hasil samping air dibentuk oleh atom H dari alkohol dan gugus OH dari asam. Tetapi bila digunakan alkohol tersier yang melepaskan gugus OH adalah alkohol, sedangkan asamnya melepaskan H.

Penggantian Gugus Hidroksil (OH)

Gugus -OH alkohol dapat digantikan oleh atom halogen bila alkohol direaksikan dengan fosfor halida (PX3 atau PX5). Contoh:

3 C2H5OH + PI3 → C2H5I + H2PO3

C2H5OH + PI5 → C2H5I + HI + POI3

Reaksi penggantian serupa terjadi bila alkohol direaksikan dengan asam halida (HX). Contoh:

C2H5OH + HBr → C2H5Br + H2O

Dalam reaksi alkohol dengan asam-asam halida, laju reaksi yang paling besar adalah pada alkohol tersier, sedangkan pada alkohol sekunder dan alkohol primer laju reaksinya semakin menurun. Contoh yang dapat dikemukakan untuk fakta ini adalah reaksi t-butil alkohol dengan HCl pekat hanya memerlukan waktu beberapa menit dengan kuantitas yang besar pula.

Reaksi Oksidasi

Reaksi oksidasi alkohol ditentukan oleh jenis alkoholnya. Pada oksidasi alkohol primer diperoleh aldehida, alkohol sekunder menghasilkan keton, dan pada alkohol tersier dihasilkan campuran asam karboksilat dan keton yang masing-masing mengandung atom C lebih sedikit daripada alkohol asalnya.

Dehidrasi Alkohol

Etena dapat dibuat melalui reaksi dehidrasi etanol dengan menggunakan H2SO4 atau P2O5 sebagai dehidrator.

C2H5OH → CH2=CH2 + H2O

Jika digunakan alkohol suku tinggi dapat pula terjadi reaksi dehidrasi. Dalam laju dehidrasi diperoleh urutan alkohol 3° > alkohol 2° > alkohol 1°.

Apabila reaksi dehidrasi alkohol menghasilkan lebih dari satu produk, maka hasil utama dapat diramalkan berdasarkan kaidah Zaitsev yaitu alkena yang lebih tersubstitusi dihasilkan lebih banyak daripada alkena yang kurang tersubstitusi.

TIOL

Dalam kimia organik, tiol adalah sebuah senyawa yang mengandung gugus fungsi yang terdiri dari atom sulfur dan atom hidrogen (-SH). Sebagai analog sulfur dari gugus alkohol (-OH), gugus ini dirujuk baik sebagai gugus tiol ataupun gugus sulfhidril. Secara tradisional, tiol sering dirujuk sebagai merkaptan.

Tatanama

Ketika gugus tiol adalah substituen pada alkana, terdapat beberapa cara penamaan:

Metode yang direkomendasikan oleh IUPAC adalah dengan menambahkan akhiran -

tiol pada nama alkana. Metode ini hampir identik dengan tatanama alkohol. Misalnya:

CH3SH akan menjadi metanatiol.

Metode lama, perkataan merkaptan menggantikan alkhol pada nama analog alkohol

senyawa itu. Misalnya: CH3SH menjadi metil merkaptan. (CH3OH bernama metil

alkohol)

Sebagai sebuah prefiks, istilah sulfanil atau merkapto digunakan. Sebagai

contoh: merkaptopurina.

Etimologi

Istilah merkaptan berasal dari Bahasa Latin mercurium captans, yang berarti

'menggenggam raksa', karena gugus -SH mengikat kuat unsur raksa.

Sifat-sifat fisik

Bau

Banyak senyawa tiol adalah cairan dengan bau yang mirip dengan bau bawang putih. Bau

tiol sering kali sangat kuat dan menyengat, terutama yang bermassa molekul ringan. Tiol

akan berikatan kuat dengan protein kulit. Distributor gas alammulai menambahkan berbagai

macam tiol yang berbau tajam ke dalam gas alam yang tidak berbau tersebut setelah

kasuspeledakan sekolah New London pada tahun 1937 di New London, Texas yang

mematikan. Walaupun demikian, tidak semua tiol berbau tidak sedap. Sebagai

contoh, tioterpineol bertanggung jawab atas aroma sedap buah Citrus × paradisi

Titik didih dan kelarutan

Oleh karena perbedaan elektronegativitas yang rendah antara hidrogen dengan sulfur,

ikatan S-H secara praktis bersifatkovalen nonpolar. Sehingga ikatan S-H tiol

memiliki momen dipol yang lebih rendah dibandingkan dengan ikatan O-H alkohol. Tiol

tidak menampakkan efek ikatan hidrogen, baik terhadap molekul air, maupun terhadap

dirinya sendiri. Oleh karena itu, tiol memiliki titik didih yang rendah dan kurang larut dalam

air dan pelarut polar lainnya dibandingkan dengan alkohol.

Sifat-sifat kimia

Sintesis

Metode pembuatan tiol mirip dengan pembuatan alkohol dan eter. Reaksinya biasanya

lebih cepat dan berendemen lebih tinggi karena anion sulfur merupakan nukleofil yang lebih

baik daripada atom oksigen/

Tiol terbentuk ketika halogenoalkana dipanaskan dengan larutan natrium hidrosulfida.

CH3CH2Br + NaSH heated in ethanol(aq) → CH3CH2SH + NaBr

Selain itu, disulfida dapat dengan mudah direduksi oleh reduktor seperti litium

aluminium hidrida dalam eter kering menjadi dua tiol.

R-S-S-R' → R-SH + R'-SH

Reaksi

Gugus tiol merupakan analog sulfur gugus hidroksil(-OH) yang ditemukan

pada alkohol. Oleh karenasulfur dan oksigen berada dalam golongan tabel periodik yang

sama, ia memiliki sifat-sifat ikatan kimia yang mirip. Seperti alkohol, secara umum, ia akan

terdeprotonasi membentuk RS− (disebut tiolat), dan secara kimiawi lebih reaktif dari bentuk

tiol terprotonasi RSH.

Kimia tiol berhubungan dengan kimia alkohol: tiol membentuk tioeter, tioasetal,

dan tioester, yang beranalogi dengan eter,asetal, dan ester. Lebih jauh lagi, gugus tiol dapat

bereaksi dengan alkena, membentuk tioeter.

Keasaman

Atom sulfur tiol lebih nukleofilik daripada atom oksigen pada alkohol. Gugus tiol

bersifat sedikit asam dengan pKa sekita 10 sampai 11. Dengan keberadaan basa, anion tiolat

akan terbentuk, dan merupakan nukleofil yang sangat kuat. Gugus dan anion ini dapat dengan

mudah teroksidasi oleh reagen seperti bromin, menghasilkan disulfida (R-S-S-R).

2R-SH + Br2 → R-S-S-R + 2HBr

Oksidasi oleh reagen yang lebih kuat, seperti natrium hipoklorit atau hidrogen

peroksida, menghasilkan asam sulfonat(RSO3H).

R-SH + 3H2O2 → RSO3H + 3H2O

Contoh tiol

Metanatiol - CH3SH

Etanatiol - C2H5SH

Koenzim A

Lipoamida

Glutationa

Sisteina

2-Merkaptoetanol

Ditiotreitol/ditioeritritol (pasangan epimer)

2-Merkaptoindola

transglutaminase

Eter

Eter adalah nama senyawa kimia yang memiliki gugus eter (atom oksigen yang diikat

2 substituen (alkil/aril)). Senyawa eter biasanya dipakai sebagai pelarut dan obat bius.

Molekul eter tidak dapat membentuk ikatan hidrogen sehingga titik didihnya rendah. Eter

sedikit polar (lebih polar dari alkena). Eter dapat dikatakan sebagai basa lewis dan dapat

membentuk polieter.

 1. StrukturEter tersusun dari unsur C, H, dan O dengan rumus umum R-O-R’ atau Ar-O-Ar’ atau

R-O-Ar.

Dimana :

-O-     : gugus fungsi eter

R,R’   : Alkil

Ar,Ar’ : Aril

Jika R=R’ atau Ar=Ar’ maka dinamakan eter simitrik (eter sederhana) Jika R≠R’ atau Ar≠Ar’

maka dinamakan eter asimitrik (eter campuran) Sudut yang dibentuk oleh gugus eter (-O-)

sebesar 109,50 dan

panjang ikatan C-O- 0,142 nm.

Contoh struktur :

 

2. Tatanama Etera. IUPAC

a) Nama sistematik eter adalah alkoksi alkana. Alkil terkecil dianggap sebagai alkoksi, dan

yang terbesar dianggap alkana.

Contoh :

b) Tentukan nomor terikatnya gugus alkoksi.

Contoh :

c) Gugus alkoksi merupakan salah satu substituen , sehingga penulisan namanya harus

berdasarkan urutan abjad huruf pertama nomor substituen.

Contoh :

d) Awalan di-, tri-, sek-, ters-, tidak perlu diperhatikan dalam penentuan urutan abjad

sedangkan awalan yang tidak dipisahkan dengan tanda hubung (antara lain : iso-, dan neo-)

diperhatikan dalam penentuan urutan abjad.

Contoh :

b. Trivial

a) Tentukan gugus-gugus alkil (substituen) yang mengikat gugus eter (-O-).

Contoh :

b) Tambahkan akhiran “eter” setelah nama-nama subtituen.

Contoh :

c) Penulisan substituen alkil tidak harus menurut urutan abjad.

 3. Sifat fisik dan kimia

Sifat Fisik

Eter adalah cairan tidak berwarna yang mudah menguap dengan bau yang khas.

Eter tidak larut air, akan tetapi larut dalam pelarut nonpolar.

Eter mudah terbakar dengan nyala bening yang jernih karena uap eter membentuk

campuran yang eksplosif dengan udara.

Eter dapat melarutkan lemak, minyak, resin, alkaloid, brom, dan iod.

Sifat Kimia

a. Oksidasi

Oksidasi suatu eter dengan campuran kalium bikromat dan asam sulfat akan menghasilkan

aldehida.

Contoh :

b. Reaksi dengan asam sulfat

Eter dapat bereaksi dengan asam sulfat menghasilkan suatu alcohol dan asam alkana sulfonat.

Contoh :

c. Reaksi dengan asam iodida

Eter dapat bereaksi dengan asam iodida menghasilkan campuran alkohol dengan alkil halida.

Contoh :

d. Hidrolisis

Hidrolisis dengan asam sulfat suatu eter akan menghasilkan alkohol.

Contoh :

e. Halogenasi

Eter dapat mengalami reaksi substitusi oleh halogen. Substitusi terjadi pada atom Hα.

Contoh :

4.Pembuatan dan Kegunaan eterPembuatan Eter

a. Mereaksikan alkil halida dengan alkoksida

Eter dapat dibuat dengan mereaksikan antara alkil halida dengan natrium alkoksida. Hasil

samping diperoleh garam natrium halida.

Contoh :

b. Mereaksikan alkil halida dengan perak(I) oksida

Alkil halida bereaksi dengan perak(I) oksida menghasilkan eter. Hasil samping diperoleh

garam perak halida.

Contoh :

c. Dehidrasi alkohol primer

Eter dapat dibuat dengan dehidrasi alkohol primer dengan asam sulfat dan katalis alumina.

Contoh :

4.Kegunaan dan Dampak Eter dalam Kehidupana. Kegunaan

Eter digunakan sebagai pelarut.

Dietil eter digunakan sebagai obat bius pada operasi.

Metil ters-butil eter (MTBE) digunakan untuk menaikkan angka oktan bensin.

b. Dampak

Pada konsentrasi rendah, eter dapat menyebabkan pusing kepala, sedangkan pada

konsentrasi tinggi menyebabkan tidak sadarkan diri.

SENYAWA AROMATIK

Benzena merupakan suatu anggota dari kelompok besar senyawa aromatik, yakni

senyawa yang cukup distabilkan oleh delokalisasi elektron-pi. Energi resonansi suatu

senyawa aromatik merupakan uluran diperolehnya kestabilan.

Cara paling mudah untuk menentukan apakah suatu senyawa itu aromatik ialah

dengan menentukan posisi absorpsi dalam mspektrum nomor oleh proton yang terikat pada

atom-atom cincin. Proton yang terikat ke arah luar cincin aromatik sangat kuat terperisai dan

menyerap jauh ke bawah-medan dibandingkan kebanyakan proton, biasanya lebih dari 7

ppm.

SYARAT SENYAWA AROMATIK

Persyaratan Senyawa Aromatik:

1.      Molekul harus siklik dan datar .

2.      memiliki orbital p yang tegak lurus pada bidang cincin (memungkinkan terjadinya

delokalisasi elektron pi).

3.      memiliki orbital p yang tegak lurus pada bidang cincin (memungkinkan terjadinya

delokalisasi elektron pi)

siklooktatetraena  tidak aromatik 8 elektron pi.

SIFAT FISIKA DAN KIMIA

Sifat Fisik:

·           Zat cair tidak berwarna

·           Memiliki bau yang khas

·           Mudah menguap

·           Benzena digunakan sebagai pelarut.

·           Tidak larut dalam pelarut polar seperti air air, tetapi larut dalam pelarut yang kurang polar

atau nonpolar, seperti eter dan tetraklorometana

·           Larut dalam berbagai pelarut organik.

·           Benzena dapat membentuk campuran azeotrop dengan air.

·           Densitas : 0,88

Sifat Kimia:

Bersifat bersifat toksik-karsinogenik (hati-hati menggunakan benzena sebagai pelarut,

hanya gunakan apabila tidak ada alternatif lain misalnya toluena)

Merupakan senyawa nonpolar

Tidak begitu reaktif, tapi mudah terbakar dengan menghasilkan banyak jelaga

Lebih mudah mengalami reaksi substitusi dari pada adisi.

Titik didih dan leleh lihat tabel berikut:

No. Nama Titik Leleh Titik Didih

1 BENZENA 5,5 80

2 TOLUENA - 95 111

3 o-XILENA - 25 144

4 m-XILENA - 48 139

5 p-XILENA 13 138

KEGUNAAN DAN DAMPAK BENZENA DALAM KEHIDUPAN

A.    Kegunaan

1.    Benzena digunakan sebagai pelarut.

2.    Benzena juga digunakan sebagai prekursor dalam pembuatan obat, plastik, karet buatan

dan pewarna.

3.    Benzena digunakan untuk menaikkan angka oktana bensin.

4.    Benzena digunakan sebagai pelarut untuk berbagai jenis zat. Selain itu benzena juga

digunakan sebagai bahan dasar membuat stirena (bahan membuat sejenis karet sintetis) dan

nilon–66.

5.    Asam Salisilat

Asam salisilat adalah nama lazim dari asam o–hidroksibenzoat. Ester dari asam salisilat

dengan asam asetat digunakan sebagai obat dengan nama aspirin atau asetosal.

6.    Asam Benzoat

Asam benzoat digunakan sebagai pengawet pada berbagai makanan olahan.

7.    Anilina

Anilina merupakan bahan dasar untuk pembuatan zat-zat warna diazo. Reaksi anilina dengan

asam nitrit akan menghasilkan garam diazonium, dan proses ini disebut diazotisasi.

8.    Toluena

Kegunaan toluena yang penting adalah sebagai pelarut dan sebagai bahan baku pembuatan

zat peledak trinitrotoluena (TNT)

9.         StirenaJika stirena mengalami polimerisasi akan terbentuk polistirena, suatu jenis

plastik yang banyak digunakan untuk membuat insulator listrik, bonekaboneka, sol sepatu,

serta piring dan cangkir.

10.     Benzaldehida

Benzaldehida digunakan sebagai zat pengawet serta sebagai bahan baku pembuatan parfum

karena memiliki bau yang sedap.

11.     Natrium Benzoat

Seperti asam benzoat, natrium benzoat juga digunakan sebagai bahan pengawet makanan

dalam kaleng.

12.     Fenol

Fenol (fenil alkohol) dalam kehidupan sehari-hari lebih dikenal dengan nama karbol atau

lisol, dan dipergunakan sebagai zat disinfektan (pembunuh bakteri) karena dapat

menyebabkan denaturasi protein.

B.     Dampak

1.      Benzena sangat beracun dan menyebabkan kanker (karsinogenik).

2.      Benzena dapat menyebabkan kematian jika terhirup pada konsentrasi tinggi, sedangkan

pada konsentrasi rendah menyebabkan sakit kepala dan menaikkan detak jantung.

Ester

Ester dibentuk dari reaksi kondensasi alkohol dengan suatu asam (esterifikasi). Asam-

asam itu dapat berupa Asam karboksilat, asam phosfat, asam sulfat, asam nitrat, asam borat,

dsb. Ester yang mudah menguap terdapat dalam parfum, pheromon, dan minyak atsiri. Nama

ester diturunkan dari bahsa jerman yakni Essig-Ather yang berarti cuka ether. Eter siklik

dinamakan lakton.

1. Struktur

Ester merupakan salah satu turunan asam karboksilat yang memiliki rumus umum R-COO-

R’, dimana :

R, R’    : Alkil, Aril

-COO- : Gugus fungsi ester

Contoh :

Sudut yang dibentuk oleh gugus fungsi –COO- sebesar 120 derjat,

          

Tata nama Estera. IUPAC

Dalam pemberian nama ester, diawali dengan menyebut nama gugus alkil/aril yang menggantikan atom H dalam gugus –COOH pada asam induknya, kemudian diikuti nama asam tsb, tetapi tanpa kata asam. Adapun langkah-langkahnya adalah sebagai berikut :

1) Tentukan jenis alkil dan nama asam karboksilat (nama sistematik) yang terdapat dalam struktur.

Contoh :2) Urutan penulisan diawali nama alkil kemudian nama asamnya (tanpa kata “asam”).

Contoh : Nama : Etil etanoat

 b. Trivial (Nama Umum)

1) Tentukan jenis alkil dan nama asam karboksilat (nama trivial)

yang terdapat dalam struktur.

Contoh :2) Urutan penulisan diawali nama alkil kemudian nama asamnya

(tanpa kata “asam”).

Contoh :

Sifat Fisik Ester

a. Titik didih ester hampir sama dengan titik didih aldehid/keton yang berat molekulnya sebanding.

b. Ester dapat larut dalam pelarut organik.

c. Ester dengan 3-5 atom karbon dapat larut dalam air.

d. Ester yang mudah menguap memiliki bau sedap.

Sifat Kimia Ester

a. Hidrolisis

Hidrolisis ester akan menghasilkan asam karboksilat dan alkohol.

Contoh:

b. Reaksi dengan amonia

Ester bereaksi dengan amonia dan membentuk amida dan alkohol.

Contoh :

c. Transesterifikasi

Ester dapat melakukan reaksi transesterifikasi dengan alcohol sehingga menghasilkan ester yang berbeda. Hasil samping diperoleh alkohol.

Contoh :

d. Reaksi dengan pereaksi Grignard

Ester bereaksi dengan pereaksi Grignard membentuk suatu keton.

Contoh:

e. Reduksi

Reduksi ester dengan katalis tembaga(II) oksida dan tembaga(II) kromat akan menghasilkan alkohol primer.

Contoh :

 

Pembuatan dan kegunaan

Pembuatan Ester

a. Mereaksikan asam karboksilat dan alkohol dengan katalis asam

b. Mereaksikan klorida asam dengan alkohol

c. Mereaksikan anhidrida asam dengan alkohol

Kegunaan Ester

a. Ester rantai pendek (ester yang memiliki atom karbon kurang dari 10) digunakan sebagai essen buah-buahan.

b. Lemak (ester dari gliserol dengan asam karboksilat suku tinggi)

digunakan sebagai bahan makanan dan sebagai bahan untuk

membuat sabun.

Aldehid

 

Aldehida merupakan senyawa organik yang memiliki gugus karbonil terminal. Gugus

fungsi ini terdiri dari atom karbon yang berikatan dengan atom hidrogen dan berikatan

rangkap dengan atom oksigen. Golongan aldehida juga dinamakan golongan formil atau

metanoil. Kata aldehida merupakan kependekan dari alcohol dehidrogenasi yang berarti

alkohol yang terdehidrogenasi. Golongan aldehida bersifat polar.

1. Struktur AldehidaAldehida merupakan senyawa organik yang mengandung unsur C, H, dan O dengan

rumus R-CHO, dimana :

R        : Alkil

-CHO : Gugus fungsi aldehida

Contoh :

Sudut yang dibentuk oleh gugus fungsi –CHO sebesar 120 derajat  dan panjang ikatan

rangkap C=O sebesar 0,121 nm.

Contoh struktur :

2. Tatanama Aldehidaa. IUPAC

1. Pemberian nama aldehida dilakukan dengan mengganti akhiran –a pada nama alkana

dengan –al.

Contoh :

2. Tentukan rantai utama (rantai dengan jumlah atom karbon paling panjang yang terdapat

gugus karbonil.

Contoh :

3. Tentukan substituen yang terikat pada rantai utama.

Contoh :

4. Penomoran substituen dimulai dari atom C gugus karbonil.

Contoh :

5. Jika terdapat 2/lebih substituen berbeda dalam penulisan harus disusun berdasarkan

urutan abjad huruf pertama nama substituen.

Contoh :

6. Awalan di-, tri-, sek-, ters-, tidak perlu diperhatikan dalam penentuan urutan abjad

sedangkan awalan yang tidak dipisahkan dengan tanda hubung (antara lain : iso-, dan

neo-) diperhatikan dalam penentuan urutan abjad.

Contoh :

b. Trivial

1. Aldehida tak bercabang

Berikut ini daftar nama trivial beberapa aldehida yang tidak bercabang:

2. Aldehida bercabang

a) Tentukan rantai utama (rantai dengan jumlah atom karbon paling panjang yang

terdapat gugus karbonil.

Contoh :

3. b) Tentukan substituen yang terikat pada rantai utama.

Contoh

c) Penomoran substituen dimulai dari atom karbon yang mengikat gugus karbonil dengan

huruf α, β, γ.

Contoh :

3. Sifat fisik dan kimia Aldehida Sifat Fisik Aldehida

Aldehida dengan 1-2 atom karbon (formaldehida, dan asetaldehida) berwujud gas pada

suhu kamar dengan bau tidak enak.

Aldehida dengan 3-12 atom karbon berwujud cair pada suhu kamar dengan bau sedap.

Aldehida dengan atom karbon lebih dari 12 berwujud padat pada suhu kamar.

Aldehida suku rendah (formaldehida, dan asetaldehida) dapat larut dalam air.

Aldehida suku tinggi tidak larut air.

Sifat Kimia aldehida

Oksidasi oleh kalium bikromat dan asam sulfat

Oksidasi aldehida dengan campuran kalium bikromat dan asam sulfat akan menghasilkan

asam karboksilat.

Contoh :

Oksidasi oleh larutan Fehling

Aldehida dapat mereduksi larutan Fehling menghasilkan endapan merah bata dari

senyawa tembaga(I) oksida.

Contoh :

Oksidasi oleh larutan Tollens

Aldehida dapat mereduksi larutan Tollens menghasilkan cermin perak.

4. Pembuatan Aldehida Oksidasi alkohol primer

Alkohol primer dapat teroksidasi menghasilkan suatu aldehida dengan katalis kalium

bikromat dan asam sulfat.

Contoh :

Mengalirkan uap alkohol primer di atas tembaga panas

Uap alkohol primer teroksidasi menghasilkan suatu aldehida dengan katalis tembaga

panas.

Contoh :

Memanaskan garam kalsium suatu asam monokarboksilat jenuh dengan kalsium format.

Pemanasam campuran garam kalsium asam monokarboksilat jenuh dengan kalsium

format akan menghasilkan aldehida.

Contoh :

5. Kegunaan Aldehida Formaldehida (metanal) digunakan sebagai pembunuh kuman dan mengawetkan.

Formaldehida digunakan untuk membuat plastik termoset (plastic tahan panas).

Paraldehida digunakan sebagai akselerator vulkanisasi karet

Keton

 

Keton merupakan senyawa organik yang diidentikkan dengan gugus karbonil yang

terikat oleh 2 atom karbon. Atom karbon yang diikat gugus karbonil dinamakan karbon α.

Atom hidrogen yang diikat karbon α dinamakan hidrogen α. Dengan katalis asam, keton

bertautomeri keto-enol. Reaksi dengan basa, keton menghasilkan enolat. Gugus karbonil

bersifat polar sehingga keton merupakan senyawa polar sehingga dapat larut dalam air.

Hidrogen α dari keton lebih asam dari hidrogen pada alkana. Aseton, asetoasetat, dan β-

hidroksibutirat adalah keton yang terdapat dalam karbohidrat, asam lemak, dan asam amino

sehingga terdapat dalam tubuh manusia.

1. StrukturKeton merupakan senyawa organik yang mengandung unsur C, H, dan O dengan

rumus R-CO-R’, dimana:

R        : Alkil

-CO- : gugus fungsi keton (karbonil)

Contoh :

Sudut yang dibentuk oleh gugus fungsi –CO- sebesar 120 derajat dan panjang ikatan rangkap

C=O 0,121 nm.

Contoh struktur:  

2. Tatanama Ketona. IUPAC

Pemberian nama keton dilakukan dengan mengganti akhiran –a pada nama alkana dengan

–on.

Tentukan rantai utama (rantai dengan jumlah atom karbon paling panjang yang

mengandung gugus karbonil.

Contoh :

Tentukan substituen yang terdapat dalam rantai utama.

Contoh :

 Penomoran substituen dimulai dari ujung yang terdapat gugus karbonil (-CO-) dengan

nomor atom C paling rendah.

Contoh :        

Jika terdapat 2/lebih substituen berbeda, dalam penulisan harus disusun berdasarkan

urutan abjad huruf pertama nama substituen.

Contoh : 

Awalan di-, tri-, sek-, ters-, tidak perlu diperhatikan dalam penentuan urutan abjad

sedangkan awalan yang tidak dipisahkan dengan tanda hubung (antara lain : iso-, dan

neo-) diperhatikan dalam penentuan urutan abjad.

Contoh :        

b. Trivial (Nama Umum)

Tentukan gugus-gugus alkil (substituen) yang mengikat gugus karbonil (-CO-).

Contoh :      

Tambahkan akhiran “keton” setelah nama-nama subtituen.

Contoh :       

Penulisan substituen alkil tidak harus menurut urutan abjad.

4. Pembuatan dan kegunaanPembuatan Keton

a. Oksidasi alkohol sekunder

Oksidasi alkohol sekunder dengan katalis natrium bikromat dan asam sulfat akan

menghasilkan keton dan air.

Contoh :

b. Mengalirkan uap alkohol di atas tembaga panas

Oksidasi uap alkohol sekunder dengan katalis tembaga panas akan menghasilkan

keton dan gas hidrogen.

Contoh :

c. Memanaskan garam kalsium asam monokarboksilat

Keton dapat diperoleh dari pemanasam garam kalsium asam monokarboksilat.

Contoh :    

Kegunaan Ketona. Aseton digunakan sebagai pelarut organik.

b. Keton siklik digunakan sebagai bahan untuk membuat parfum.

c. Aseton digunakan untuk menghilangkan cat kuku.

d. Isobutil metil keton / hekson digunakan sebagai pelarut nitroselulosa dan getah.

AMIDA

Pengertian

Amida merupakan salah satu turunan asam karboksilat. Turunan-turunan asam karboksilat memiliki stabillitas dan reaktifitas yang berbeda tergantung pada gugus terbalik, yang berarti bahwa senyawa yang lebih stabil umumnya kurang reaktif dan sebaliknya. Karena asil halida adalah kelompok paling tidak stabil, masuk akal bahwa senyawa ini dapat secara kimia diubah kejenis lain.Karena amida adalah jenis yang paling stabil, secara logis harus mengikuti bahwa amida tidak dapat dengan mudah berubah menjadi jenis molekul lain. 

Amida adalah suatu jenis senyawa kimia yang dapat memiliki dua pengertian. Jenis pengertian pertama adalah gugus fungsional organik yang memiliki gugus karbonil ( C=O ) yang berikatan dengan suatu atom nitrogen ( N ), atau suatu senyawa yang mengandung gugus fungsional ini. Jenis pengertian kedua adalah suatu bentuk anion nitrogen. Amida dengan kelompok NH2 bisa didehidrasi dengan sebuah nitril.

TatanamaAmida ialah suatu senyawa yang mempunyai nitrogen trivalen yang terikat pada suatu

gugus karbonil. Dalam senyawa amida, gugus fungsi asil berkaitan dengan gugus –NH2. Dalam pemberian namanya, akhiran –Oat atau –At dalam nama asam induknya diganti dengan kata amida.

Dinamai sesuai dengan nama asam karboksilatnya dikurangi akhiran oat dan diganti dengan amida.

Jika pada atom N tersubstitusi gugus alkil, maka substituent alkil ditunjukkan dengan memberi awalan N dimana alkil tersebut terikat.

Contoh:1.      HCOOH                             : Asam metanoat / asam format2.      HCONH2                            : metanamida(IUPAC)Formamida (trivial)3.      CH3CH2CH2COOH           : asam bityanoat/asam butirat4.      CH3CH2CH2CONH2          : butanamida (IUPAC)Butiramida (trivial)

Sifar-sifat Fisika

Kepolaran molekul senyawa turunan asam karboksilat yang disebabkan oleh adanya gugus karbonil (-C-), sangat berpengaruh terhadap sifat-sifat fisiknya (titik didih,titik lebur dan kelarutan) diketahui bahwa titik didih halida asam, anhidrida asam karboksilat dan ester hampir sama hampir sama dengan titik didih aldehid dan keton yang berat molekulnya sebanding. Perlu diingat bahwa aldehid dan keton adalah senyawa yang juga mengandung gugus karbonil. Khusus untuk senyawa amida, ternyata harga titik didihnya cukup tinggi. Hal ini disebabkan oleh adanya ikatan hidrogen antar molekulnya.Semua turunan asam karboksilat dapat larut dalam pelarut organik, sedangkan dalam air kelarutannya tergantung pada jumlah atom karbon yang terdapat dalam molekulnya. Sebagai

contoh, untuk kelompok senyawa ester yang mengandung 3-5 atom C dapat larut dalam air, tetapi untuk kelompok senyawa amida yang larut dalam air adalah yang memiliki 5-6 atom C.Berbagai ester yang volatil mempunyai bau sedap sehingga sering digunakan dalam pembuatan parfum atau bahan penyedap rasa sintetik. Kelompok senyawa klorida asam memiliki bau yang tajam karena mudah terhidrolisis dan menghasilkan asam karboksilat dan HCL yang masing-masing memiliki bau khas.

Sifat-sifat Kimia Dalam mempelajari sifat-sifat kimia masing-masing kelompok turunan asam

karboksilat, terlebih dahulu harus dipahami. Ciri-ciri umum reaksinya seperti yang di uraikan di bawah ini :

a.   Keberadaan gugus karbonil dalam turunan asam karboksilat sangat menentukan kereaktifan dalam reaksinya, walaupun gugus karbonil tersebut tidak mengalami perubahan.b.   Gugus asil ( R-C=O ) menyebabakan turunan asam karboksilat mudah mengalami substitusi nukleofilik. Dalam substitusi ini, atom/gugus yang berkaitan dengan gugus asil digantikan oleh gugus lain yang bersifat basa. Pola umum reaksi substitusi nukleofilik tersebut dituliskan dengan persamaan reaksic.   Reaksi substitusi nukleofilik pada turunan asam karboksilat berlangsung lebih cepat dari pada reaksi substitusi nukleofilik pada rantai karbon jenuh (gugus alkil), sehingga dengan demikian

Deskripsi  AmidaAmida adalah senyawa yang merupakan turunan asam karbosilat yang diperoleh dari

penggantian –OH pada gugus –COOH oleh gugus –NH2. Dengan demikian rumus umum untuk amida adalah:R-CO-NH2

Pembutan Amida Amida umumnya disintesis di laboratorium melalui beberapa cara :1. Reaksi anhidrida dengan ammonia2. Reaksi ester dengan ammonia3. Reaksi klorida asam dengan ammonia4. Pemanasan garam ammonium karboksilat.

KelarutanKelarutan dari amida dan ester secara kasar sebanding. Biasanya amida kurang

larutdibandingkan amina dan asam karboksilat yang sebanding karena senyawa ini dapat dengan baik           menyumbangkan dan   menerima ikatan hidrogen.

Reaksi-reaksi amida

a.Hidrolisis

Hidrolisis suatu amida dapat berlangsung dalam suasana asam atau basa. Dalam lingkungan asam, terjadi reaksi antara air dengan amida yang telah terprotonasi dan menghasilkan asam karboksilat –NH3.Dalam lingkungan basa, terjadi serangan OH- pada amida dan menghasilkan anion asam karboksilat +NH3

b.Pembuatan Imida Suatu anhidrida siklik seperti halnya anhidrida yang lain, dapat bereaksi dengan

amoniak , tetapi hasil reaksinya mengandung dua macam gugus, yaitu gugus CONH2 dan gugus –COOH. Bila hasil reaksi ini dipanaskan, terjadi pelepasan satu molekul air dan terbentuk suatu imida.

KEGUNAAN AMIDASenyawa amida memiliki kegunaan yang luas dalam kehidupan antara lain dapat

berguna dalam pembuatan obat-obatan seperti sulfoamida yang digunakan untuk melawan infeksi dalam tubuh manusia, sebagai zat antara dalam pembuatan amina, sebagai bahan awal dalam pembuatan suatu polimer seperti palmitamida yang digunakan sebagai bahan penyerasi pada penguatan karet alam dengan silika.

Ada juga Formamida yang digunakan sebagai pelarut dan juga untuk bahan pelunak. Dan Asetamida banyak sekali diperlukan dalam sintesis senyawa organik, baik sebagai pereaksi maupun pelarut dan juga untuk bahan pembasah.

AminaPengertian

Amina adalah senyawa organic yang mengandung atom nitrogen trivalent yang mengandung atom nitrogen trivalen yang berkaitan dengan satu atau dua atau tiga atom karbon, dimana amina juga merupakan suatu senyawa yang mengandung gugusan amino (-NH2, - NHR, atau – NH2). Gugusan amino mengandung nitrogen terikat, kepada satu sampai tiga atom karbon (tetapi bukan gugusan karbonil). Apabila salah satu karbon yang terikat pada atom nitrogen adalah karbonil, senyawanya adalah amida, bukan amina.

Ciri Khas

Di antara sejumlah golongan senyawa organic yang memiliki sifat basa, yang terpenting adalah amina. Di samping itu sejumlah amina memiliki keaktifan faali (fisiologis), misalnya efedrina berkhasiat sebagai peluruh dahak, meskalina yang dapat mengakibatkan seseorang berhalusinasi, dan amfetamina yang mempunyai efek stimulant. Kelompok senyawa alkaloid yang berasal dari tumbuhan secara kimia juga meripakan bagian dari golongan basa organic amina.

Struktur

Amina merupakan senyawa organik yang terpenting dalam kehidupan sehari-hari dan memiliki urutan yang paling penting dalam senyawa organik, oleh karena itu amina tidak terlepas dari semua unsur organik yang lain. Oleh karena itu sifat-sifat yang di pelajari dalam senyawa amina akan sangat membantu dalam memahami aspek kimiawi kelompok alkoid yang mempunyai peran pentig dalam pembuatan obat-obat sinetik dewasa ini.

Tata Nama

Tata Nama IUPAC (Sistematik)

Nama sistematik untuk amina alifatik primer diberikan dengan cara seperti nama sistematik alkohol, monohidroksi akhiran –a dalam nama alkana induknya diganti oleh kata amina

Contoh :

CH3- CH-CH3 2-propanamina

│

NH2

CH3-CH2-CH-CH2-CH3 3-pentanamina

│

NH 3

Untuk amina sekunder dan tersier yang asimetrik (gugus yang terikat pada atom N tidak sama), lazimnya diberi nama dengan menganggapnya sebagai amina primer yang tersubtitusi pada atom N. Dalam hal ini berlaku ketentuan bahwa gugus sustituen yang lebih besar dianggap sebagai amina induk, sedangkan gugus subtituen yang lebih kecil lokasinya ditunjukkan dengan cara menggunakan awalan N (yang berarti terikat pada atom N)

Tata Nama Trivial

Nama trivial untuk sebagian besar amina adalah dengan menyebutkan gugus-gugus alkil/aril yang terikat pada atom N dengan ketentuan bahwa urutan penulisannya harus memperhatikan urutan abjad huruf terdepan dalam nama gugus alkil/aril kemudian ditambahkan kata amina di belakang nama gugus-gugus tersebut

Contoh : CH3

│

CH3——NH2 CH — C — NH2

│

CH3

Metilamina tersier-butilamina 

Klasifikasi

Amina digolongkan menjadi amina primer (RNH2), sekunder (R2NH), atau tersier (R3N), tergantung kepada jumlah atom karbon yang terikat pada atom nitrogen (bukan pada atom karbon, seperti pada alkohol)

Sifat-Sifat Amina

1. Sifat Kimia

Kebasaan

Seperti halnya amonia, semua amina bersifat sebagai basa lemah dan larutan amina dalam air bersifat basis

Contoh : H

│

CH3—N: + H – O- H CH3- N- H + HO

│

H Metilamonium hidroksida 

[CH3NH3][HO]

Kb = ———————— = 4,37 × 10-4

[CH3NH2]

Harga pKb untuk CH3NH2 = - log Kb = 3,36 

Untuk menelaah kebasaan suatu amina, sering kali digunakan acuan tetapan ionisasi konjugatnya (Ka). Untuk asam konjugat dari CH3NH2 yaitu CH3NH3+ harga tetapan ionisasi asamnya adalah :

CH3NH3+ CH3NH2 + H+

[CH3NH2][H+]

Ka = = 4,37x10

[CH3NH3+]

Harga pKa untuk CH3NH3+ = -log Ka = 10,64

Harga pKa dan pKb untuk pasangan asam basa konjugat dinyatakan dengan persamaan: pKa + pKb =14

Reaksi Amina dngan Asam

Amina yang larut maupun yang tidak larut dalam air dapat bereaksi dengan asam dan menghasylkan garam yang larut dalam air.

Contoh :

(CH3CH2)2NH + HCl → (CH3CH2)2NH2+Cl-

dietilamonium klorida

2. Sifat Fisik

Contoh :

H H

│ │

ROH—:OR R2NH —:NR2

¨

5 kcal/mol 3kcal/mol

Titik didih dari amina yang mengandung suatu ikatan N—H adalah ditengah-tengah antara alkana (tidak ada ikatan hidrogen) dan alcohol (ikatan alcohol kuat)

CH3CH2CH3 CH3CH2NH2 CH3CH2OH 

propana Etilamina Etanol

Berat rumus : 44 45 46

Titik didh (°C): -42 17 78,5

Titik didih dari amina yang tidak mengandung ikatan N—H, jadi tidak mempunyai ikatan hidrogen, lebih rendah dari amina yang mempunyai ikatan hidrogen.

F. Reaksi-Reaksi Amina

Reaksi Amina dengan Asam Nitrit

1. Amina alifatik primer dengan HNO2 menghasilkanalkohol disertai pembebasan gas N2 menurut persamaan reaksi di bawah ini :

CH3-CH-NH2 + HNO2→ CH3-CH-OH + N2 + H2O

│ │

CH3 CH3

Isopropilamina (amina 1°) isopropil alkohol (alkohol 2°)

2. Amina alifatik/aromatik sekunder dengan HNO2 menghasilkan senyawa N-nitrosoamina yang mengandung unsur N-N=O

Contoh :

H N=O

N + HNO2 → N + H2O

CH3 CH3

N-metilanilina N-metilnitrosoanilina

3. Amina alifatik/aromatik dengan HNO2 memberikan hasil reaksi yang ditentukkan oleh jenus amina tersier yang digunakan. Pada amina alifatik/aromatik tersier reaksinya dengan HNO2 mengakibatkan terjadinya sustitusi cincin aromatik oleh gugus –NO seperti contoh dibawah ini 

CH3 CH2

N + HNO2 → N + H2O

CH3 CH3

N,N-dietilanilina p-nitroso –N,N- dimetilanilina

4. Amina aromatik primer jika direaksikan dengan HNO2 pada suhu 0°C menghasilkan garam diazonium

Contoh :

+

NH2 + HNO2 + HCl N= : Cl + 2H2O

Anilina benzenadiaazonium klorida

Reaksi Amina dengan Asam

Contoh :

(CH3CH2)2NH + HCl (CH3CH2)2NH+Cl-

Dietilamonium klorida

Pembuatan Amina 

Ada dua jalan umumuntuk pembentukan amina yaitu subtitusi dan reduksi.

Reaksi Subtitusi dari Alkil Halida

Ammonia dan mengandung pasangan elektron sunyi pada atom nitrogen, oleh sebab itu, senyawa itu dapatbertindak sebagai nukleofil dalm reaksi subtitusi nukleofilik dari alkil halida. Reaksi dengan amonia menghasilkan garam dari amin primer. Bila garam amina ini direaksikan dengan basa akan dibebaskan amina bebas.

Reaksi alkil halida dengan amina dan bukan amonia akan menghasilkan amin sekunder, tersier, atau garam amonium kuarterner, tergantung pada amina yang digunakan. +

CH3CH2Br + CH3CH2 CH3CH2NH2CH3 Br - - OH CH3CH2NH2CH3

10 amina 20 amina

+

CH3CH2Br + (CH3)2 NH CH3CH2NH2 (CH3)2 Br - - OH 

20 amina 

CH3CH2N(CH3)2

30 amina 

CH3CH2Br + (CH3)3 N CH3CH2N(CH3)2

Reaksi Reduksi dari Senyawa Nitrogen lain

Reduksi dari amida atau nitril dengan litium aluminium hidrida atau dengan gas hidrogen (hidrogenasi katalitik) menghasilkan amina. Dengan amida, amin primer, sekunder, atau tersier bisa didapat, tergantung kepada jumlah substitusi pada amida nitrogen.

Amida yang disubtitusi

CH3CH2CH2 —C N CH3CH2CH2- CH2NH2

Nitril 1°amina