MEKANISME PERPINDAHAN NUKLEOFILIK PADA KARBON

Agres K. Tarigan13101101017

MEKANISME PERPINDAHAN NUKLEOFILIK PADA KARBON

hughes, Ingold, dan rekan kerja, menyatakan keberadaan dua mekanisme reaksi substitusi nukleofilik pada atom karbon jenuh.

SN2 SN1

SN2 (substitusi nukleofilik bimolekular)

X

R

R

R Y X Y

R''

R'R

X

R'R

R''

+ Y

''

'

Mekanisme satu-langkah

SN1 (substitusi nukleofilik unimolekular)

R Y

R + X

R + Y

R X

mekanisme dua langkah

Mekanisme SN2

• kelompok penyerang, X, selalu memiliki sepasang elektron tak terbagi.

• serangan nukleofilik X pada karbon, di mana unshared pasangan elektron di X membentuk ikatan C-X baru dan menggantikan Y

• serangan ini terjadi pada sisi berlawanan atom karbon dengan gugus pergi terpasang.

Racemization dari alkil halida oleh ion halida

optik aktif iodida alkil akan di racemized oleh ion iodida, dan bromida alkil aktif oleh ion bromida

RI I RI I

RBr Br BrRBr

*

* *

*

pembalik perpindahan nucleopilic halogen dari alkil halida dengan ion halida dalam larutan.

RBr I acetone RI Br

RCl I acetone RI Cl

RI Br acetone RBr I

KIMIA ORGANIK FISIK

Nama : Irmawati AnggrianiNRI : 13101101024

Senyawa Suhu 104 x detik – tingkat untuk konstan

Substitusi Inversi

2-octil iodida 300 13.6 ± 1.1 13.1 ± 0.1

a-feniletil bromida 30,2 8.72 ± 0.92 7.95 ± 0.12

a-bromopropionik asam

22 5.15 ± 0.50 5.21 ± 0.05

Tabel 6-1 laju konstan untuk substitusi dan untuk inversi halida organik oleh ion halida dalam larutan aseton

C6H6CH2CHCH3

OH

C7H78O2ClC6H6CH2CHCH3

OSO2C7H7

KOAc

C6H6CH2CHCH3

OAc

C6H6CH2CHCH3

OH

a= +33.02a=+31.11

a= -7,06a= -32.18

X Y

R"

R'R

Selama perpindahan SN2, molekul melewati keadaan (I) di mana karbon pentavalent dan memiliki konfigurasi dari bipyramid segitiga

CH3CO3- +

C6H5

CH3

H N (CH3)2 CH3CO2

C6H5

H

CH3

+ (CH3)2N

Pergantian dengan inversi konfigurasi tidak terbatas pada reaksi di mana satu anion nukleofilik menggantikan lain. Snyder dan Brewster misalnya, telah mengamati bahwa serangan nukleofilik tha ion asetat pada D (+) - a-phenethyltrimethylammonium inversi ion yang dihasilkan dari konfigurasi.

Serangan dari bromida pada ion a-phenethyldimethylsulfonium juga telah ditunjukkan untuk menghasilkan inversi. Jika efek coulombie telah didominasi, anion akan telah tertarik oleh atom nitrogen dan sulfur bermuatan positif dan menyerang dari sisi depan untuk memberikan retensi konfigurasi

Terima Kasih