makalah_xanthon_resky_dwiyana_puspita_m.docx

8/18/2019 MAKALAH_XANTHON_RESKY_DWIYANA_PUSPITA_M.docx

1/18

BAB I

PENDAHULUAN

1.1 Latar Belakang

Sejalan dengan perkembangan ilmu pengetahuan, para peneliti mencari

zat-zat yang terdapat dalam buah manggis yang bertujuan agar dapat dimanfaatkan

untuk kesehatan. Hasil penelitian menunjukkan bahwa buah tersebut kaya dengan zat

gizi yang menakjubkan bernama xanton yang banyak terdapat pada kulitnya.

Kandungan xanton tertinggi terdapat dalam kulit buah manggis, yakni !","# mg

per!! g kulit buah.

Xanthone adalah senyawa organik dengan rumus molekul $%H&'(. Hal ini

dapat dibuat dengan pemanasan salisilat fenil. Xanthone adalah senyawa metabolik

sekunder, yang terdapat pada tumbuhan tingkat tinggi, rendah, dan lumut. Xanthone

terdistribusi luas pada tumbuhan tingkat tinggi, tumbuhan paku, jamur, dan

tumbuhan lumut. Sebagian besar xanthone ditemukan pada tumbuhan tingkat tinggi.

Xanthone telah diteliti dan dilaporkan terdapat pada daun, kulit batang, biji, aril, dan

kulit buah manggis. Xanthone ialah biofla)onoid yang bersifat antioksidan,

antibakteri, antialergi, antitumor, antihistamin, dan antiinflamasi.

O

O

xanthone

*

(

%

+,

#

"

-

&

Xanthone adalah kelompok senyawa bioaktif

yang mempunyai struktur cincin # karbon dengan kerangka karbon rangkap. Struktur

ini membuat xanthone sangat stabil dan serbaguna. Semua xanthone memiliki

http://translate.googleusercontent.com/translate_c?depth=1&hl=id&prev=/search%3Fq%3Dxanthone%26hl%3Did%26sa%3DG%26prmd%3Dimvns&rurl=translate.google.co.id&sl=en&twu=1&u=http://en.wikipedia.org/wiki/Organic_compound&usg=ALkJrhj8X5P4wPcEK7NKwU3kR453RWtJbghttp://translate.googleusercontent.com/translate_c?depth=1&hl=id&prev=/search%3Fq%3Dxanthone%26hl%3Did%26sa%3DG%26prmd%3Dimvns&rurl=translate.google.co.id&sl=en&twu=1&u=http://en.wikipedia.org/wiki/Molecular_formula&usg=ALkJrhh84zTyKZnBBKurXG9Z1V6FxGKZWwhttp://translate.googleusercontent.com/translate_c?depth=1&hl=id&prev=/search%3Fq%3Dxanthone%26hl%3Did%26sa%3DG%26prmd%3Dimvns&rurl=translate.google.co.id&sl=en&twu=1&u=http://en.wikipedia.org/wiki/Phenyl_salicylate&usg=ALkJrhjT9cwyHKTuIdTUVbsXwxoaACbiLghttp://translate.googleusercontent.com/translate_c?depth=1&hl=id&prev=/search%3Fq%3Dxanthone%26hl%3Did%26sa%3DG%26prmd%3Dimvns&rurl=translate.google.co.id&sl=en&twu=1&u=http://en.wikipedia.org/wiki/Molecular_formula&usg=ALkJrhh84zTyKZnBBKurXG9Z1V6FxGKZWwhttp://translate.googleusercontent.com/translate_c?depth=1&hl=id&prev=/search%3Fq%3Dxanthone%26hl%3Did%26sa%3DG%26prmd%3Dimvns&rurl=translate.google.co.id&sl=en&twu=1&u=http://en.wikipedia.org/wiki/Phenyl_salicylate&usg=ALkJrhjT9cwyHKTuIdTUVbsXwxoaACbiLghttp://translate.googleusercontent.com/translate_c?depth=1&hl=id&prev=/search%3Fq%3Dxanthone%26hl%3Did%26sa%3DG%26prmd%3Dimvns&rurl=translate.google.co.id&sl=en&twu=1&u=http://en.wikipedia.org/wiki/Organic_compound&usg=ALkJrhj8X5P4wPcEK7NKwU3kR453RWtJbg


2/18

struktur kerangka yang sama, kekhasannya adalah pada rantai samping yang ditandai

karbon hingga &.

1.2 Tujuan

dapun tujuan dari makalah ini yaitu

. /engetahui definisi xanthon.

(. /engetahui sumber dan penyebaran xanthon di alam.

%. /engetahui biosintesis dan sintesis xanthon.+. /engetahui manfaat xanthon.


3/18

BAB II

ISI

2.1 Xanthon

Xanthone adalah sebuah kelas unik dari senyawa biologis aktif yang memiliki

kemampuan bioaktif 0seperti sifat antioksidan1. Sebuah kelompok terbatas polifenol

tanaman, secara biosintesis terkait dengan fla)onoid.

Xanthones adalah senyawa keton siklik polifenol 0$%H&'(1. Struktur dasar

xanthones terdiri dari tiga benzena dengan satu benzena di tengahnya yang

merupakan keton. Hampir semua molekul turunan xanthones mempunyai gugus

fenol, sehingga xanthones sering juga disebut polifenol.

2olifenol adalah sekelompok zat kimia tanaman yang ditandai oleh adanya

lebih dari satu kelompok fenolik. 2olifenol bertanggung jawab untuk warna dari

beberapa tanaman dan dianggap antioksidan yang kuat dengan bermanfaat untuk

kesehatan.

2.2 Sifat i!ika "an Sifat #i$ia Xanthon

3anthon memiliki beberapa sifat fisika dan sifat kimia sebagai berikut

4umus molekul 5 $%H&'(

6ama 782$ 5 9H-oxo-9-one

6ama :ain 5 9-oxo-xanthene/diphenyline ketone oxide

/assa molar 5 9#,9 g;mol


4/18

i awal tahun 9#!, xanthon dilaporkan diisolasi dari jamur yang merupakan

tumbuhan tingkat rendah, lumut dan hanya tiga keluarga tanaman berbunga termasuk

Gentianaceae, Guttiferae dan Anacardiaceae. 3anthon tidak hanya ditemukan pada

jamur dan lumut lichen, tetapi juga pada tanaman tingkat tinggi seperti tanaman

berbunga dan pohon berbuah. 2ada tahun 99(, sekitar (! keluarga dari tanaman

berbunga telah ditemukan dapat menghasilkan xanthon. >i antara keluarga-keluarga

dari tanaman berbunga, Gentianaceae dan Guttiferae ditemukan menjadi sumber

utama deri)atif xanthon. Sumber xanthon lain yang penting telah mendapatkan

popularitas baru-baru ini yaitu buah dari tanaman tropis Garcinia mangostana.

Saat ini, telah diamati bahwa semakin banyak spesies tanaman yang

mengandung xanton menunjukkan berbagai sifat biologis yang digunakan

sebagai agen kemoterapi dalam pengobatan tradisional untuk pengobatan berbagai

penyakit. Sebuah contoh khas dari xanton tanaman yang mengandung buah

manggis, Garcinia mangostana, yang merupakan salah satu buah tropis yang banyak

dikonsumsi. 2ohon manggis cukup luas di negara-negara sia =enggara dan

produk yang dikembangkan dari buah Garcinia mangostana sekarang sangat

populer karena akti)itas biologis fitokimianya. Mangostana telah digunakan sebagai

obat tradisional di sia =enggara untuk pengobatan peradangan, infeksi kulit, bisul,

dan penyembuhan luka.


5/18

3anton alami phomoxantones, dimer xanthone struktural yang unik yang

diperoleh dari spesies jamur Phomopsis endophytic. /enurut penelitian, analog

dimer xanthone telah menunjukkan akti)itas sitotoksik yang sangat baik terhadap

sel tumor.

2.% Turunan Xanthon

=urunan senyawa xanthone yang sudah diidentifikasi ada (! jenis dan senyawa

yang paling banyak terdapat pada kulit buah manggis adalah alfa-mangostin.

Senyawa alfa-mangostin sebagai turunan xanthone memiliki kemampuan dalam

menekan pembentukan senyawa karsinogen pada kolon. dapun beberapa turunan

xanton yaitu

2.( )alur U$u$ Pe$'entukan Xanthon


6/18

?alur xanthon dengan kedua gugus hidroksi berkedudukan orto pada cincin

dan *, berasal dari poliketida. Secara umum dapat digambarkan sebagai berikut

2.* Bio!inte!i! Xanthon

?alur biosintesis xanthones dalam tanaman telah aktif diteliti oleh banyak

penulis secara in )itro. 2eneliti berusaha untuk saling berkaitan pola oksigen diamati

pada xanthones alam dan menghubungkan turunan xanthones dengan pola oksigen

yang. 2ara ahli telah mengusulkan dua proses yang berbeda yang terlibat dalam

biosintesis xanthones yaitu

a. ?alur setat 2olimalonik 0@ambar (.1

b. ?alur sam Sikimat 0@ambar (.(1

. ?alur setat 2olimalonik

/enurut /c. /aster, sintesis dari beberapa xanthones pada tanaman tingkat

rendah seperti mikroorganisme dan lumut diturunkan dari tujuh unit asetat. 'bser)asi

ini kemudian dibuktikan lebih lanjut oleh *irch pada tahun 9"#. *irch mengusulkan

mekanisme biosintetik ra)elenin dari Helminthosporium raenelii dan kemudian

mengilustrasikan polymalonic asetat. >alam mekanisme biosintesis dari ra)elenin,

benzofenon terlibat sebagai perantara.


7/18

*. ?alur sam Sikimat

Hal ini diyakini bahwa pola oksigenasi dari semua xanthones pada tumbuhan

tingkat tinggi dibentuk oleh jalur yang dikenal sebagai jalur asetat dicampur

shikimate. >alam jalur cincin asetat dicampur shikimate, cincin dengan $ 5 '

berasal dari jalur asam shikimat, sedangkan cincin * muncul dari asetat-malonat

poliketida. Kedua gugus 0cincin dan cincin *1 kemudian mengembun untuk

membentuk benzofenon atau benzofenon seperti intermediet. 7ntermediet yang

terbentuk bereaksi secara intramolekular menghasilkan xanthon.


8/18

/ekanisme reaksi ini melibatkan kopling oksidatif fenol dengan penambahan

kuinon. >ehidrasi antara kelompok hidroksil pada asetat dan shikimate diturunkan

cincin atau pembentukan spirodienone dan kemudian diikuti dengan penyusunan

ulang berikutnya yang membentuk xanthone.

2.+ Sinte!i! Xanton

2emanfaatan xanthon dan turunannya yang telah dieksperimenkan oleh ahli

kimia dalam mensintesis senyawa xanthon. Sejalan dengan ini, ahli kimia telah


9/18

mencoba untuk mengembangkan beberapa metode untuk mensintesis xanthones

dengan hasil yang tinggi.

A. ,eto"e #la!ik -roer/ Shah "an Shah

Aang pertama yang diketahui sintesis kimia xanthon diciptakan oleh

Kostanecki di &9( dan jalur ini dikenal sebagai metode /ichael-Kostanecki. >alam

metode ini, campuran molar dari asam salisilat polifenol dan dipanaskan oleh agen

dehidrasi seperti anhidrida asetat atau seng klorida. 6amun, hal ini menghasilkan

hydroxyxanthone sederhana. Selain itu, kemungkinan auto-kondensasi ekarboksilasi

dan banyak reaksi samping yang lain juga kelemahan metode sintesis ini.

2endekatan sintetis kemudian diperbaiki oleh @ro)er, Shah dan Shah pada

tahun 9. >alam metode klasik @ro)er, Shah dan Shah, xanthones diperoleh oleh

kondensasi antara asam orto-oksigen benzoat dan diaktifkan polifenol seperti

phloroglucinol. 2enggunaan pereaksi Baton 0fosfor pentoksida dan methanesulfonic

asam 2(';$H%S'%H1 sebagai bahan penghubung telah mengakibatkan hasil

xanthone yang tinggi.


10/18

2ada @ambar (.%, turunan benzofenon menengah terlibat dalam siklisasi

melalui proses dehydratie atau oksidatif yang menghasilkan xanthon yang

sederhana. Keuntungan dari metode ini adalah bahwa sintesis dimodifikasi oleh suhu

sehingga reaksi yang dibutuhkan sangat rendah. /eskipun demikian, masih ada

sejumlah keterbatasan dalam metode ini. Ketika hydroCuinone, resorsinol atau

pyrogallol digunakan sebagai polifenol dalam reaksi, hasil yang diperoleh tidak

sesuai . Selain itu, tidak ada promosi langsung siklisasi dalam metode ini meskipun

pembentukan benzofenon menengah harus terjadi dalam mekanisme /eskipun

mungkin untuk benzofenon menengah untuk cyclize selama proses pemanasan,

mengakibatkan hasil reaksi masih sangat rendah.


11/18

B. ,eto"e Ull$ann

2ada tahun 9!#, metode sintesis alternatif untuk xanthon telah

dikembangkan. 8llmann dan 2auchaud mengusulkan bahwa kondensasi dari fenol

dan orto-asam chloro!en"oic mengarah pada pembentukan #-phenoxy!en"oic asam.

Para-intermediate kemudian direaksikan dengan asam polyphosphoric 0221 dan

fosfor oksiklorida 02'$l%1, masing-masing, dan dengan demikian cycli"e menuju

blok xanthon bawah Driedel-$rafts kondisi yang memberikan hasil yang tinggi.


12/18

Kelompok fungsional untuk posisi yang berbeda pada cincin xanthon yang

direaksikan dengan menggunakan fenol tersubstitusi yang sesuai. /elalui reaksi

tersebut, berbagai jenis xanthon deri)atif dapat dibuat tergantung pada posisi

substituen pada fenol. $ontohnya digambarkan pada @ambar (. di mana metil

kelompok, $H% diperkenalkan ke cincin fenol. sam 3anthonecarboxylic diperoleh

dengan oksidasi gugus metil pada fenol dengan kalium permanganat dalam larutan

alkali. 2roses ini kemudian diikuti oleh intramolekular asilasi Driedel-$rafts dengan

asam polyphosphoric 0221.

8llmann dan 2auchaud telah mengembangkan metode yang efisien untuk

sintesis xanthones. 6amun, dalam mensintesis xanthones cukup rumit. 2rosedur

sintesis yang sangat tergantung dan sangat sensitif terhadap berbagai faktor seperti

suhu dan jenis katalis yang digunakan. ?ika ada kondisi dalam suatu reaksi yang


13/18

tidak dioptimalkan atau diatur dengan benar, mengakibatkan tidak diperolehnya hasil

reaksi dalam sintesis xanthon.

2.0 ,anfaat Xanton

>alam tubuh manusia xanton berfungsi sebagai antioksidan, antiproliferasi,

antiinflamasi, dan antimikrobial. 3anthon adalah antioksidan kuat, yang sangat

dibutuhkan untuk penyeimbang pro-oxidant di dalam tubuh dan lingkungan, yang

dikenal sebagai radikal bebas. Sejumlah peneliti menjelaskan, kulit manggis matang

mengandung polyhydroxyxanton, yang merupakan deri)at mangostin dan $-

mangostin, yang berfungsi sebagai antioksoidan, antibakteri, antitumor, dan

antikanker. Sifat antioksidan xanton melebihi )itamin B dan )itamin $, yang selama

ini terkenal sebagai antioksidan tingkat tinggi.


14/18

BAB III

#ESI,PULAN

Kesimpulan dari makalah ini adalah

. Xanthone adalah senyawa organik dengan rumus molekul $%H&'( yang termasuk

senyawa metabolit sekunder .

(. Sumber xanthon paling banyak terdapat pada kulit buah manggis ditemukan lebih

dari (!! jenis turunan xanthones, +! diantaranya terdapat pada kulit buah

manggis.

%. *iosintesis xanthon terdiri dari dua proses yaitu, rute asetat polymalonic dan jalur

asetat campuran shikimate. Sintesis xanthon terdiri dari dua metode yaitu /etode

Klasik @ro)er, Shah dan Shah dan /etode 8llman

+. 3anton bermanfaat sebagai antioksidan, antiproliferasi, antiinflamasi, dan

antimikrobial.

http://translate.googleusercontent.com/translate_c?depth=1&hl=id&prev=/search%3Fq%3Dxanthone%26hl%3Did%26sa%3DG%26prmd%3Dimvns&rurl=translate.google.co.id&sl=en&twu=1&u=http://en.wikipedia.org/wiki/Organic_compound&usg=ALkJrhj8X5P4wPcEK7NKwU3kR453RWtJbghttp://translate.googleusercontent.com/translate_c?depth=1&hl=id&prev=/search%3Fq%3Dxanthone%26hl%3Did%26sa%3DG%26prmd%3Dimvns&rurl=translate.google.co.id&sl=en&twu=1&u=http://en.wikipedia.org/wiki/Molecular_formula&usg=ALkJrhh84zTyKZnBBKurXG9Z1V6FxGKZWwhttp://translate.googleusercontent.com/translate_c?depth=1&hl=id&prev=/search%3Fq%3Dxanthone%26hl%3Did%26sa%3DG%26prmd%3Dimvns&rurl=translate.google.co.id&sl=en&twu=1&u=http://en.wikipedia.org/wiki/Organic_compound&usg=ALkJrhj8X5P4wPcEK7NKwU3kR453RWtJbghttp://translate.googleusercontent.com/translate_c?depth=1&hl=id&prev=/search%3Fq%3Dxanthone%26hl%3Did%26sa%3DG%26prmd%3Dimvns&rurl=translate.google.co.id&sl=en&twu=1&u=http://en.wikipedia.org/wiki/Molecular_formula&usg=ALkJrhh84zTyKZnBBKurXG9Z1V6FxGKZWw


15/18

TU-AS ,A#ALAH#I,IA -ANI# BAHAN ALA,

3XANTHNE4

Di!u!un leh 5

HAIANTI A,IUDDIN H%11 12 66(

ILHA, HAIDI H%11 12 61+

ES#7 D8I7ANA P, H%11 12 161

AH,AD NU H%11 12 2*1

AH,I A,ALIAH H%11 12 20(

I#A SAPUTI H%11 12 209

HADIANTI H%11 12 2+*

A-USTINA LPAN- H%11 12 202

ELL7:ITAE H%11 12

E-H7 HEUI H%11 12 2++

;ULAHNU H%11 12


16/18

)UUSAN #I,IA

A#ULTAS ,ATE,ATI#A DAN IL,U PEN-ETAHUAN ALA,

UNIalam makalah ini akan dibahas tentang xanton, bagaimana struktur dan jalur

umum pembentukannya, biosintesisnya, serta manfaat dari xanton.

dapun dalam penyusunan makalah ini, masih banyak hal yang kurang. 'leh

karena itu, dibutuhkan saran yang bersifat membangun dari para pembaca demi

untuk memperbaiki makalah ini.

khir kata, penyususn mengucapkan terima kasih bagi siapa saja yang telah

berartisipasi dalam penulisan makalah ini.

,aka!!ar/ kto'er 261(


17/18

Pen&u!un

DATA PUSTA#A

7saka /., (!!, 2homoxanthones and *, 6o)el 3anthone >imers from the

Bndophytic Dungus 2homopsis Species. ?. 6at. 2rod., #+, !-!&.

/andal S., >as 2$., ?oshi 2$. 099(1. 3anthones from 6atural 4esources. ?.

7ndian. %hem& 'oc., #9#.

4ismana, B., Kusumaningrum, S., *unga, '., 4osidah, 7., /arhamah, (!%, Sintesis

dan Karakterisasi Kitosan-Bkstrak Kulit *uah /anggis, (urnal 'ains dan

)eknologi *ndonesia, + 0%1, &9-9".

Sultanbawa /.8.S. 09&!1. 3anthonoids of =ropical 2lants. )etrahedron, %#,

+#-!#.


18/18

Aatman, B., (!(, +ulit uah Manggis Mengandung Xanton yang erkhasiat )inggi,

makalah_xanthon_resky_dwiyana_puspita_m.docx

Documents