MAKALAH

KIMIA ORGANIK II

SENYAWA LINGKAR

DISUSUN OLEH :

SUKMA HUDHORI

KA02

(1513058)

POLITEKNIK STMI JAKARTA

KEMENTERIAN PERINDUSTRIAN RI

JL. LETJEN SUPRAPTO NO. 26 CEMPAKA PUTIH, JAKARTA PUSAT

TELP. 021-42886064 EXT. 100, 107, 119 FAX. 021-42888206

Website: www.stmi.ac.id

KATA PENGANTAR

Puji dan Syukur penulis panjatkan kehadirat Tuhan Yang Maha Esa,

karena atas kebaikan-Nya saja, sehingga penulis sudah menyelesaikan makalah

benzena ini dengan baik.

Makalah ini berjudul “BENZENA DAN TURUNANNYA”. Isi dari

makalah ini adalah tentang Rumus Struktur Benzena, Tata Nama Benzena dan

Turunannya, Reaksi Benzena, Sifat Kimia dan Fisika Benzena, Cara Pembuatan

Benzena, Kegunaan serta Dampak Benzena dan Turunannya.

Makalah ini dimaksudkan untuk memberikan penjelasan tentang

“BENZENA” dan ucapan terima kasih disampaikan untuk semua pihak yang

sudah membantu penulis membuat makalah ini.

Permohonan maaf sebesar-besarnya juga penulis sampaikan kepada

pembaca jika sajian makalah ini kurang berkenan dalam hati sanubari. Penulis

menyadari akan banyaknya kekurangan dan kelemahan dalam pembuatan

makalah ini. Oleh karena itu penulis mengharapkan kritik dan saran yang bersifat

membangun demi kesempurnaan karya tulis ini di masa yang akan datang dan

sebagai bahan koreksi penulis dalam menyusus makalah.

 

Bekasi, 30 Juni 2015

  Penyusun

Sukma Hudhori

DAFTAR ISI

Kata Pengantar………………………………………………………………….…i

Daftar Isi…………………………………………………………………………..ii

BAB I PENDAHULUAN……………………………………………...…………1

1.1 Ruang Lingkup…………………………….…………………………..1

1.2 Rumusan Masalah…………………………………………………..…1

BAB II PEMBAHASAN…………………………………………………...…….2

1.3 Rumus Struktur Benzena……………………………...………………2

1.4 Tata Nama Benzena dan Turunannya……………………………...….3

1.5 Reaksi Benzena……………………………………...………………..4

1.6 Sifat Kimia dan Fisika Benzena………………………………………5

1.7 Cara Pembuatan Benzena……………………………………………..6

1.8 Kegunaan Serta Dampak Benzena…………………………...……….7

1.9 Asam Benzoat dan Turunannya…………………………………..…..8

BAB III KESIMPULAN………………………………………………..……….9

BAB IV PENUTUP…………………………………………………….………10

BAB V DAFTAR PUSTAKA………………………………………………….11

BAB I

PENDAHULUAN

Benzena ditemukan pada tahun 1825 oleh seorang ilmuwan Inggris,

Michael Faraday, yang mengisolasikannya dari gas minyak dan menamakannya

bikarburet dari hidrogen. Pada tahun 1833, kimiawan Jerman, Eilhard

Mitscherlich menghasilkan benzena melalui distilasi asam benzoat (dari benzoin

karet/gum benzoin) dan kapur. Mitscherlich memberinya nama benzin. Pada tahun

1845, kimiawan Inggris, Charles Mansfield, yang sedang bekerja di bawah

August Wilhelm von Hofmann, mengisolasikan benzena dari tir (coal tar). Empat

tahun kemudian, Mansfield memulai produksi benzena berskala besar pertama

menggunakan metode tir tersebut.

Benzena, juga dikenal dengan nama C6H6, PhH, dan benzol, adalah senyawa

kimia organik yang merupakan cairan tak berwarna dan mudah terbakar serta

mempunyai bau yang manis. Benzena adalah sejenis karsinogen. Benzena adalah

salah satu komponen dalam bensin dan merupakan pelarut yang penting dalam

dunia industri. Benzena juga adalah bahan dasar dalam produksi obat-obatan,

plastik, bensin, karet buatan, dan pewarna. Selain itu, benzena adalah kandungan

alami dalam minyak bumi, namun biasanya diperoleh dari senyawa lainnya yang

terdapat dalam minyak bumi.

1.1 RUANG LINGKUP

1. Rumus Struktur Benzena

2. Tata Nama Benzena dan Turunannya

3. Reaksi Benzena

4. Sifat Kimia dan Fisika Benzena

5. Cara Pembuatan Benzena

6. Kegunaan serta Dampak Benzena dan Turunannya

1.2 RUMUSAN MASALAH 1. Bagaimana rumus struktur benzena?

2. Bagaimana tata nama benzena dan turunannya?

3. Bagaimana reaksi-reaksi benzena?

4. Bagaimana sifat kimia dan fisika benzena?

5. Bagaimana cara pembuatan benzena?

6. Apa kegunaan serta dampak benzena dan turunannya?

 

BAB II

PEMBAHASAN

1.3 Rumus Struktur Benzena

Berdasarkan rumus molekulnya, C6H6 , Para pakar kimia saat itu

berpendapat bahwa senyawa ini memiliki ikatan tak jenuh yang lebih banyak dari

alkena atau alkuna. Oleh karena itu, diusulkanlah beberapa rumus struktur

benzena seperti :

1. Rumus struktur benzena menurut kukele

Menurut Friderich August Kukele, Jerman (1865), Struktur benzena

dituliskan cincin dengan enam atom karbon yang mengandung tiga buah ikatan

tunggal dan tiga buah ikatan rangkap yang berselang-seling. Kerangka atom

karbon dalam benzena membentuk segi enam beraturan dengan sudut ikatan

sebesar 120o.

Meskipun Struktur Kekule merupakan struktur benzena yang dapat

diterima, namun ternyata terdapat beberapa kelemahan dalam struktur tersebut.

Kelemahan itu diantaranya :

Pada struktur Kekule, benzena digambarkan memiliki 3 ikatan rangkap

yang seharusnya mudah mengalami adisi seperti etena, hekesena dan

senyawa dengan ikatan karbonrangkap dua lainnya. Tetapi pada

kenyataanya Benzena sukar diadisi dan lebih mudah disubstitusi.

Bentuk benzene adalah molekul planar (semua atom berada pada satu

bidang datar), dan hal itu sesuai dengan struktur Kekule. Yang menjadi

masalah adalah ikatan tunggal dan rangkap dari karbon memiliki panjang

yang berbeda.

C-C 0.154 nm

C=C 0.134 nm

Artinya bentuk heksagon akan menjadi tidak beraturan jika menggunakan

struktur Kekule, dengan sisi yang panjang dan pendek secara bergantian. Pada

benzene yang sebenarnya semua ikatan memiliki panjang yang sama yaitu

diantara panjang C-C and C=C disekitar 0.139 nm. Benzen yang sebenarnya

berbentuk segienam sama sisi.

Benzena yang sebenarnya lebih stabil dari benzena dengan struktur yang

diperkirakan Kekule. Kestabilan ini dapat dijelaskan berdasarkan perubahan

entalpi pada hidrogenasi. Hidrogenasi adalah penambahan hidrogen pada sesuatu.

Untuk mendapatkan perbandingan yang baik dengan benzene, maka benzena akan

dibandingkan dengan sikloheksen C6H10. Sikloheksen adalah senyawa siklik

heksena yang mengadung satu ikatan rangkap 2.

2. Teori resonansi

Pada tahun 1931, Linus Pauling membuat suatu teori yang dikenal dengan

Teori Hibrida Resonansi / Teori Resonansi. Teori ini merumuskan struktur

benzena sebagai suatu struktur yang berada di antara dua struktur Kekule yang

memungkinkan, sehingga ikatan rangkap pada benzena tidak nyata, berbeda

dengan teori Kekule yang menyatakan bahwa tiga ikatan rangkap pada benzena

berpindah secara cepat .

Menurut model ikatan valensi, benzena dinyatakan sebagai hibrida

resonansi dari dua struktur penyumbang yang ekivalen, yang dikenal dengan

struktur kekule. Masing-masing struktur kekule memberikan sumbangan yang

sama terhadap hibrida resonansi, yang berarti bahwa ikatan-ikatan C-C bukan

ikatan tunggal dan juga bukan ikatan rangkap melainkan diantara keduanya.

Perlu diingat bahwa struktur-struktur penyumbang tersebut sebenarna

tidak ada, tetapi hanya merupakan cara alternatif membuat pasangan dua orbital

2p tanpa kejelasan bilakah dituliskan yang satu dan bilakah yang lain. Meskipun

demikian, para ahli kimia sering menggunakan salah satu struktur penyumbang

untuk menunjukkan molekul benzena karena dianggap mendekati struktur yang

ssebenarnya. Bagaimana model struktur tersebut dapat menjelaskan kestabilan

benzena yang jauh lebih besar jika dibandingkan dengan sikloalkana?

Menurut teori resonansi, semakin banyak struktur penyumbang yang dapat

dituliskan untuk suatu senyawa, semakin stabil senyawa tesebut. Benzena adalah

hibrida dari dua struktur penyumbang yang ekivalen, dan dengan demikian suatu

hibrida lebih stabil daripada masing-masing struktur penyumbangnya.

1.4 Tata Nama Benzena

1. Benzena Monosubstitusi

Benzena monosubstitusi yang tidak memiliki nama umum yang diterima

oleh IUPAC dinamai sebagai turunan benzena .

Sistem IUPAC tetap memakai nama umum untuk beberapa benzena

monosubstitusi, misalnya toluena (bukan metilbenzena), kumena (bukan

isopropilbenzena),dan stirena (bukan feniletena) dll.

2. Benzena Disubstitusi

Apabila benzena mengikat dua substituen, maka nama substituen dan letak

substituen harus dituliskan. Ada 3 (tiga) isomer yang mungkin untuk benzena

yang tersubstitusi oleh 2 gugus. Penamaan digunakan nama orto (1,2-); meta

(1,3-); para (1,4-). Jika salah satu di antara dua substituen yang terikat pada cincin

benzena memberikan nama khusus, seperti misalnya pada toluena dan anilina,

maka senyawanya diberi nama sebagai turunan dari nama khusus tersebut. Perlu

diingat bahwa substituen yang memberikan nama khusus tersebut dianggap

menempati posisi nomor 1.

3. Benzena polisubstitusi

Apabila terdapat tiga atau lebih substituen terikat pada cincin benzena,

maka posisinya masing-masing ditunjukkan dengan nomor. Jika salah satu

substituen memberikan nama khusus, maka diberi nama sebagai turunan dari

nama khusus tersebut. Jika semua substituen tidak memberikan nama khusus,

posisinya dinyatakan dengan nomor dan diurutkan sesuai urutan abjad, dan

diakhiri dengan nama benzena.

1.5 Reaksi-reaksi pada Benzena

Benzena merupakan senyawa yang kaya akan elektron, sehingga jenis

pereaksi yang akan menyerang cincin benzena adalah pereaksi yang suka elektron.

Pereaksi seperti ini disebut elektrofil. Contohnya adalah golongan halogen dan

H2SO4 .

1. Halogenasi

Halogenasi merupakan reaksi substitusi atom H pada benzena oleh

golongan halogen seperti F, Cl, Br, I. Pada reaksi ini atom H digantikan oleh atom

dari golongan halogen dengan bantuan katalis besi (III) halida. Jika halogennya

Cl2, maka katalis yang digunakan adalah FeCl3.

2. Nitrasi

Nitrasi merupakan reaksi substitusi atom H pada benzena oleh gugus nitro.

Reaksi ini terjadi dengan mereaksikan benzena dengan asam nitrat (HNO3) pekat

dengan bantuan H2SO4 sebagai katalis.

3. Sulfonasi

Sulfonasi merupakan reaksi substitusi atom H pada benzena oleh gugus

sulfonat. Reaksi ini terjadi apabila benzena dipanaskan dengan asam sulfat pekat

sebagai pereaksi.

4. Alkilasi–FriedelhCraft

Alkilbenzena dapat terbentuk jika benzena direaksikan dengan alkil halida

dengan katalis alumunium klorida (AlCl3)

1.6 Sifat Fisik dan Sifat Kimia Benzena

Sifat Fisik:

Zat cair tidak berwarna

Memiliki bau yang khas

Mudah menguap

Tidak larut dalam pelarut polar seperti air air, tetapi larut dalam pelarut

yang kurang polar atau nonpolar, seperti eter dan tetraklorometana

Titik Leleh : 5,5 derajat Celsius

Titik didih : 80,1derajat Celsius

Densitas : 0,88 .

Senyawanya berupa senyawa lingkar/siklis

Terjadi resonansi (pergerakan elektron di dalam molekul

Terjadi delokalisasi elektron pada struktur benzene

Mempunyai aroma yang khas .

Sifat Kimia:

Bersifat kasinogenik (racun)

Merupakan senyawa nonpolar

Tidak begitu reaktif, tapi mudah terbakar dengan menghasilkan banyak

jelaga

Lebih mudah mengalami reaksi substitusi dari pada adisi.

(untuk mengetahui beberapa reaksi subtitusi pada benzene)

walaupun sukar diadisi tapi benzena masih dapat diadisi dengan katalis

yang tepat, misalnya:

- Adisi dengan hidrogen dengan katalis Ni/Pt halus

- Adisi dengan Cl2 atau Br2 dibawah sinar matahari

Sukar dioksidasi dengan senyawa oksidator seperti KMnO4, K2Cr2O7, dll.

Reaksi pada benzene harus menggunakan katalis karena kestabilan

molekul benzena .

1.7 Cara Pembuatan Homolog Benzena

1. Dengan reaksi Friedel-Craft

Homolog benzena yang mengandung sebuah rantai samping dapat dibuat

dengan reaksi alkilasi Friedel-Craft. Dalam hal ini yang direaksikan adalah

benzena, alkil halida yang sesuai dan katalis alumunium halida.

Contoh:

C6H6¬ + CH3Cl C6H5CH3 + HCl

2. Dengan reaksi Wurtz-Fitting

Dalam reaksi ini reaktan-raktannya adalah derivat halogen dari benzena,

alkil halida yang sesuai serta logam natrium.

Contoh:

C6H5Br + 2Na + C2H5Br C6H5-C2H5 + 2NaBr

3. Dengan reaksi Grignard

Salah satu contoh pembuatan alkilbenzena dengan reaksi Grignard adalah:

C6H5MgBr + C4H9Br C6H5 C4H9 + MgBr2

4. Cara khusus pembuatan Mesitilina

Khusus untuk membuat mesitilena ditempuh dengan cara mendistilasi

campuran aseton asam sulfat pekat.

1.8 Kegunaan Serta Dampak Benzena

Kegunaan benzena yang terpenting adalah sebagai pelarut dan sebagai

bahan baku pembuatan senyawa-senyawa aromatik lainnya yang merupakan

senyawa turunan benzena. Masing-masing dari senyawa turunan benzena tersebut

memiliki kegunaan yang beragam bagi kehidupan manusia. Berikut ini beberapa

senyawa turunan Benzena dan kegunaannya:

1. Toluena

Toluena digunakan sebagai pelarut dan sebagai bahan dasar untuk

membuat TNT (trinitotoluena), senyawa yang digunakan sebagai bahan peledak

(dinamit).

2. Stirena

Stirena digunakan sebagai bahan dasar pembuatan polimer sintetik

polistirena melalui proses polimerisasi. Polistirena banyak digunakan untuk

membuat insolator listrik, boneka, sol sepatu serta piring dan cangkir.

3. Anilina

Anilina merupakan bahan dasar untuk pembuatan zat-zat warna diazo.

Anilina dapat diubah menjadi garam diazonium dengan bantuan asam nitrit dan

asam klorida. Dulunya digunakan seabagai pewarna minuman, tetapi ternyata

bersifat sebagai mutagen. Oleh karena itu, sekarang digunakan sebagai pewarna

wol dan sutera.

4. Benzaldehida

Benzaldehida digunakan sebagai zat pengawet serta bahan baku

pembuatan parfum karena memiliki bau yang khas. Benzaldehida dapat

berkondensasi dengan asetaldehida (etanal), untuk menghasilkan sinamaldehida

(minyak kayu manis).

5. Fenol

Dalam kehidupan sehari-hari fenol dikenal sebagai karbol atau lisol yang

berfungsi sebagai zat disenfektan.

1.9 Asam Benzoat danTurunannya

Terdapat beberapa turunan dari asam benzoat yang tanpa kita sadari sering

kita gunakan, diantaranya adalah:

Asam asetil salisilat atau lebih dikenal dengan sebutan aspirin atau asetosal

yang biasa digunakan sebagai obat penghilang rasa sakit (analgesik) dan

penurun panas (antipiretik). Oleh karena itu aspirin juga digunakan sebagai

obat sakit kepala, sakit gigi, demam dan sakit jantung. Penggunaan dalam

jangka panjang dapat menyebabkan iritasi lapisan mukosa pada lambung

sehingga menimbulkan sakit maag, gangguan ginjal, alergi, dan asma.

Natrium benzoat yang biasa ggunakan sebagai pengawet makanan dalam

kaleng.

Metil salisilat adalah komponen utama obat gosok atau minyak angin.

Asam tereftalat merupakan bahan serat sintetik polyester.

Parasetamol (asetaminofen) memiliki fungsi yang sama dengan aspirin tetapi

lebih aman bagi lambung. Hampir semua obat yang beredar dipasaran

menggunakan zat aktif parasetamol. Penggunaan parasetamol yang berlebihan

dapat menimbulkan gangguan ginjal dan hati.

Untuk dampak dari benzene yaitu bahwa benzena memiliki sifat racun

atau kasinogenik, yaitu zat yang dapat membentuk kanker dalam tubuh manusia

jika kadarnya dalam tubuh manusia berlebih. Beberapa penelitian menunjukan

bahwa benzena merupakan salah satu penyebab leukemia, penyakit kanker darah

yang telah banyak menyebabkan kematian. Dampak kesehatan akibat paparan

Benzena berupa depresi pada sistim saraf pusat hingga kematian. Paparan

Benzena antara 50–150 ppm dapat menyebabkan sakit kepala, kelesuan, dan

perasaan mengantuk. Konsentrasi Benzena yang lebih tinggi dapat menyebabkan

efek yang lebih parah, termasuk vertigo dan kehilangan kesadaran. Paparan

sebesar 20.000 ppm selama 5 – 10 menit bersifat fatal dan paparan sebesar 7.500

ppm dapat menyebabkan keracunan jika terhirup selama 0,5 – 1 jam. Dampak

yang ringan dapat berupa euforia, sakit kepala, muntah, gaya berjalan terhuyung-

huyung, dan pingsan.

BAB III

KESIMPULAN

Dari uraian di atas dapat ditarik kesimpulan sebagai berikut:

Menurut Friderich August Kukele, struktur benzena dituliskan cincin dengan

enam atom karbon yang mengandung tiga buah ikatan tunggal dan tiga buah

ikatan rangkap yang berselang-seling.

Benzena merupakan senyawa yang kaya akan elektron, sehingga jenis

pereaksi yang akan menyerang cincin benzena adalah pereaksi yang suka elektron.

Ada beberapa cara pembuatan homolog benzena yaitu : reaksi Friedel-

Craft, reaksi Wurtz-Fitting, reaksi Grignard .

Kegunaan benzena yang terpenting adalah sebagai pelarut dan sebagai

bahan baku pembuatan senyawa-senyawa aromatik lainnya yang merupakan

senyawa turunan benzene.

Dampak kesehatan akibat paparan Benzena berupa depresi pada sistim

saraf pusat hingga kematian 

BAB IV

PENUTUP

Demikian makalah ini dibuat. Dalam makalah tersebut memang tidak

begitu dijelaskan secara panjang lebar mengenai Benzena dan Turunannya. Saya

yakin masih banyak kekurangan dalam pembuatan makalah ini. Namun sedikit

banyak makalah ini Puji Tuhan bisa memberi sedikit kontribusi bagi kita semua

tentang pemahaman tentang Benzena dan Turunannya. Mohon maaf bila dalam

penulisan masih terdapat banyak kesalahan.Semoga makalah yang sederhana ini

bisa memberikan wacana untuk kita ke depan dalam mengajarkan ilmu kita

kepada semua orang. 

BAB V

DAFTAR PUSTAKA

1. https://id.m.wikipedia.org/wiki/benzene

2. https://yogikarsono.wordpress.com/tag/benzene

3. https://id.m.wikipedia.org/wiki/toluene

4. http://hendrichemistry.blogspot.com/2013/06/benzena-dan-turunannya.html?

m=1

5. http://www.academia.edu/9914414/Makalah_Senyawa_Aromatis