Download - makalah senyawa lingkar
MAKALAH
KIMIA ORGANIK II
SENYAWA LINGKAR
DISUSUN OLEH :
SUKMA HUDHORI
KA02
(1513058)
POLITEKNIK STMI JAKARTA
KEMENTERIAN PERINDUSTRIAN RI
JL. LETJEN SUPRAPTO NO. 26 CEMPAKA PUTIH, JAKARTA PUSAT
TELP. 021-42886064 EXT. 100, 107, 119 FAX. 021-42888206
Website: www.stmi.ac.id
KATA PENGANTAR
Puji dan Syukur penulis panjatkan kehadirat Tuhan Yang Maha Esa,
karena atas kebaikan-Nya saja, sehingga penulis sudah menyelesaikan makalah
benzena ini dengan baik.
Makalah ini berjudul “BENZENA DAN TURUNANNYA”. Isi dari
makalah ini adalah tentang Rumus Struktur Benzena, Tata Nama Benzena dan
Turunannya, Reaksi Benzena, Sifat Kimia dan Fisika Benzena, Cara Pembuatan
Benzena, Kegunaan serta Dampak Benzena dan Turunannya.
Makalah ini dimaksudkan untuk memberikan penjelasan tentang
“BENZENA” dan ucapan terima kasih disampaikan untuk semua pihak yang
sudah membantu penulis membuat makalah ini.
Permohonan maaf sebesar-besarnya juga penulis sampaikan kepada
pembaca jika sajian makalah ini kurang berkenan dalam hati sanubari. Penulis
menyadari akan banyaknya kekurangan dan kelemahan dalam pembuatan
makalah ini. Oleh karena itu penulis mengharapkan kritik dan saran yang bersifat
membangun demi kesempurnaan karya tulis ini di masa yang akan datang dan
sebagai bahan koreksi penulis dalam menyusus makalah.
Bekasi, 30 Juni 2015
Penyusun
Sukma Hudhori
DAFTAR ISI
Kata Pengantar………………………………………………………………….…i
Daftar Isi…………………………………………………………………………..ii
BAB I PENDAHULUAN……………………………………………...…………1
1.1 Ruang Lingkup…………………………….…………………………..1
1.2 Rumusan Masalah…………………………………………………..…1
BAB II PEMBAHASAN…………………………………………………...…….2
1.3 Rumus Struktur Benzena……………………………...………………2
1.4 Tata Nama Benzena dan Turunannya……………………………...….3
1.5 Reaksi Benzena……………………………………...………………..4
1.6 Sifat Kimia dan Fisika Benzena………………………………………5
1.7 Cara Pembuatan Benzena……………………………………………..6
1.8 Kegunaan Serta Dampak Benzena…………………………...……….7
1.9 Asam Benzoat dan Turunannya…………………………………..…..8
BAB III KESIMPULAN………………………………………………..……….9
BAB IV PENUTUP…………………………………………………….………10
BAB V DAFTAR PUSTAKA………………………………………………….11
BAB I
PENDAHULUAN
Benzena ditemukan pada tahun 1825 oleh seorang ilmuwan Inggris,
Michael Faraday, yang mengisolasikannya dari gas minyak dan menamakannya
bikarburet dari hidrogen. Pada tahun 1833, kimiawan Jerman, Eilhard
Mitscherlich menghasilkan benzena melalui distilasi asam benzoat (dari benzoin
karet/gum benzoin) dan kapur. Mitscherlich memberinya nama benzin. Pada tahun
1845, kimiawan Inggris, Charles Mansfield, yang sedang bekerja di bawah
August Wilhelm von Hofmann, mengisolasikan benzena dari tir (coal tar). Empat
tahun kemudian, Mansfield memulai produksi benzena berskala besar pertama
menggunakan metode tir tersebut.
Benzena, juga dikenal dengan nama C6H6, PhH, dan benzol, adalah senyawa
kimia organik yang merupakan cairan tak berwarna dan mudah terbakar serta
mempunyai bau yang manis. Benzena adalah sejenis karsinogen. Benzena adalah
salah satu komponen dalam bensin dan merupakan pelarut yang penting dalam
dunia industri. Benzena juga adalah bahan dasar dalam produksi obat-obatan,
plastik, bensin, karet buatan, dan pewarna. Selain itu, benzena adalah kandungan
alami dalam minyak bumi, namun biasanya diperoleh dari senyawa lainnya yang
terdapat dalam minyak bumi.
1.1 RUANG LINGKUP
1. Rumus Struktur Benzena
2. Tata Nama Benzena dan Turunannya
3. Reaksi Benzena
4. Sifat Kimia dan Fisika Benzena
5. Cara Pembuatan Benzena
6. Kegunaan serta Dampak Benzena dan Turunannya
1.2 RUMUSAN MASALAH 1. Bagaimana rumus struktur benzena?
2. Bagaimana tata nama benzena dan turunannya?
3. Bagaimana reaksi-reaksi benzena?
4. Bagaimana sifat kimia dan fisika benzena?
5. Bagaimana cara pembuatan benzena?
6. Apa kegunaan serta dampak benzena dan turunannya?
BAB II
PEMBAHASAN
1.3 Rumus Struktur Benzena
Berdasarkan rumus molekulnya, C6H6 , Para pakar kimia saat itu
berpendapat bahwa senyawa ini memiliki ikatan tak jenuh yang lebih banyak dari
alkena atau alkuna. Oleh karena itu, diusulkanlah beberapa rumus struktur
benzena seperti :
1. Rumus struktur benzena menurut kukele
Menurut Friderich August Kukele, Jerman (1865), Struktur benzena
dituliskan cincin dengan enam atom karbon yang mengandung tiga buah ikatan
tunggal dan tiga buah ikatan rangkap yang berselang-seling. Kerangka atom
karbon dalam benzena membentuk segi enam beraturan dengan sudut ikatan
sebesar 120o.
Meskipun Struktur Kekule merupakan struktur benzena yang dapat
diterima, namun ternyata terdapat beberapa kelemahan dalam struktur tersebut.
Kelemahan itu diantaranya :
Pada struktur Kekule, benzena digambarkan memiliki 3 ikatan rangkap
yang seharusnya mudah mengalami adisi seperti etena, hekesena dan
senyawa dengan ikatan karbonrangkap dua lainnya. Tetapi pada
kenyataanya Benzena sukar diadisi dan lebih mudah disubstitusi.
Bentuk benzene adalah molekul planar (semua atom berada pada satu
bidang datar), dan hal itu sesuai dengan struktur Kekule. Yang menjadi
masalah adalah ikatan tunggal dan rangkap dari karbon memiliki panjang
yang berbeda.
C-C 0.154 nm
C=C 0.134 nm
Artinya bentuk heksagon akan menjadi tidak beraturan jika menggunakan
struktur Kekule, dengan sisi yang panjang dan pendek secara bergantian. Pada
benzene yang sebenarnya semua ikatan memiliki panjang yang sama yaitu
diantara panjang C-C and C=C disekitar 0.139 nm. Benzen yang sebenarnya
berbentuk segienam sama sisi.
Benzena yang sebenarnya lebih stabil dari benzena dengan struktur yang
diperkirakan Kekule. Kestabilan ini dapat dijelaskan berdasarkan perubahan
entalpi pada hidrogenasi. Hidrogenasi adalah penambahan hidrogen pada sesuatu.
Untuk mendapatkan perbandingan yang baik dengan benzene, maka benzena akan
dibandingkan dengan sikloheksen C6H10. Sikloheksen adalah senyawa siklik
heksena yang mengadung satu ikatan rangkap 2.
2. Teori resonansi
Pada tahun 1931, Linus Pauling membuat suatu teori yang dikenal dengan
Teori Hibrida Resonansi / Teori Resonansi. Teori ini merumuskan struktur
benzena sebagai suatu struktur yang berada di antara dua struktur Kekule yang
memungkinkan, sehingga ikatan rangkap pada benzena tidak nyata, berbeda
dengan teori Kekule yang menyatakan bahwa tiga ikatan rangkap pada benzena
berpindah secara cepat .
Menurut model ikatan valensi, benzena dinyatakan sebagai hibrida
resonansi dari dua struktur penyumbang yang ekivalen, yang dikenal dengan
struktur kekule. Masing-masing struktur kekule memberikan sumbangan yang
sama terhadap hibrida resonansi, yang berarti bahwa ikatan-ikatan C-C bukan
ikatan tunggal dan juga bukan ikatan rangkap melainkan diantara keduanya.
Perlu diingat bahwa struktur-struktur penyumbang tersebut sebenarna
tidak ada, tetapi hanya merupakan cara alternatif membuat pasangan dua orbital
2p tanpa kejelasan bilakah dituliskan yang satu dan bilakah yang lain. Meskipun
demikian, para ahli kimia sering menggunakan salah satu struktur penyumbang
untuk menunjukkan molekul benzena karena dianggap mendekati struktur yang
ssebenarnya. Bagaimana model struktur tersebut dapat menjelaskan kestabilan
benzena yang jauh lebih besar jika dibandingkan dengan sikloalkana?
Menurut teori resonansi, semakin banyak struktur penyumbang yang dapat
dituliskan untuk suatu senyawa, semakin stabil senyawa tesebut. Benzena adalah
hibrida dari dua struktur penyumbang yang ekivalen, dan dengan demikian suatu
hibrida lebih stabil daripada masing-masing struktur penyumbangnya.
1.4 Tata Nama Benzena
1. Benzena Monosubstitusi
Benzena monosubstitusi yang tidak memiliki nama umum yang diterima
oleh IUPAC dinamai sebagai turunan benzena .
Sistem IUPAC tetap memakai nama umum untuk beberapa benzena
monosubstitusi, misalnya toluena (bukan metilbenzena), kumena (bukan
isopropilbenzena),dan stirena (bukan feniletena) dll.
2. Benzena Disubstitusi
Apabila benzena mengikat dua substituen, maka nama substituen dan letak
substituen harus dituliskan. Ada 3 (tiga) isomer yang mungkin untuk benzena
yang tersubstitusi oleh 2 gugus. Penamaan digunakan nama orto (1,2-); meta
(1,3-); para (1,4-). Jika salah satu di antara dua substituen yang terikat pada cincin
benzena memberikan nama khusus, seperti misalnya pada toluena dan anilina,
maka senyawanya diberi nama sebagai turunan dari nama khusus tersebut. Perlu
diingat bahwa substituen yang memberikan nama khusus tersebut dianggap
menempati posisi nomor 1.
3. Benzena polisubstitusi
Apabila terdapat tiga atau lebih substituen terikat pada cincin benzena,
maka posisinya masing-masing ditunjukkan dengan nomor. Jika salah satu
substituen memberikan nama khusus, maka diberi nama sebagai turunan dari
nama khusus tersebut. Jika semua substituen tidak memberikan nama khusus,
posisinya dinyatakan dengan nomor dan diurutkan sesuai urutan abjad, dan
diakhiri dengan nama benzena.
1.5 Reaksi-reaksi pada Benzena
Benzena merupakan senyawa yang kaya akan elektron, sehingga jenis
pereaksi yang akan menyerang cincin benzena adalah pereaksi yang suka elektron.
Pereaksi seperti ini disebut elektrofil. Contohnya adalah golongan halogen dan
H2SO4 .
1. Halogenasi
Halogenasi merupakan reaksi substitusi atom H pada benzena oleh
golongan halogen seperti F, Cl, Br, I. Pada reaksi ini atom H digantikan oleh atom
dari golongan halogen dengan bantuan katalis besi (III) halida. Jika halogennya
Cl2, maka katalis yang digunakan adalah FeCl3.
2. Nitrasi
Nitrasi merupakan reaksi substitusi atom H pada benzena oleh gugus nitro.
Reaksi ini terjadi dengan mereaksikan benzena dengan asam nitrat (HNO3) pekat
dengan bantuan H2SO4 sebagai katalis.
3. Sulfonasi
Sulfonasi merupakan reaksi substitusi atom H pada benzena oleh gugus
sulfonat. Reaksi ini terjadi apabila benzena dipanaskan dengan asam sulfat pekat
sebagai pereaksi.
4. Alkilasi–FriedelhCraft
Alkilbenzena dapat terbentuk jika benzena direaksikan dengan alkil halida
dengan katalis alumunium klorida (AlCl3)
1.6 Sifat Fisik dan Sifat Kimia Benzena
Sifat Fisik:
Zat cair tidak berwarna
Memiliki bau yang khas
Mudah menguap
Tidak larut dalam pelarut polar seperti air air, tetapi larut dalam pelarut
yang kurang polar atau nonpolar, seperti eter dan tetraklorometana
Titik Leleh : 5,5 derajat Celsius
Titik didih : 80,1derajat Celsius
Densitas : 0,88 .
Senyawanya berupa senyawa lingkar/siklis
Terjadi resonansi (pergerakan elektron di dalam molekul
Terjadi delokalisasi elektron pada struktur benzene
Mempunyai aroma yang khas .
Sifat Kimia:
Bersifat kasinogenik (racun)
Merupakan senyawa nonpolar
Tidak begitu reaktif, tapi mudah terbakar dengan menghasilkan banyak
jelaga
Lebih mudah mengalami reaksi substitusi dari pada adisi.
(untuk mengetahui beberapa reaksi subtitusi pada benzene)
walaupun sukar diadisi tapi benzena masih dapat diadisi dengan katalis
yang tepat, misalnya:
- Adisi dengan hidrogen dengan katalis Ni/Pt halus
- Adisi dengan Cl2 atau Br2 dibawah sinar matahari
Sukar dioksidasi dengan senyawa oksidator seperti KMnO4, K2Cr2O7, dll.
Reaksi pada benzene harus menggunakan katalis karena kestabilan
molekul benzena .
1.7 Cara Pembuatan Homolog Benzena
1. Dengan reaksi Friedel-Craft
Homolog benzena yang mengandung sebuah rantai samping dapat dibuat
dengan reaksi alkilasi Friedel-Craft. Dalam hal ini yang direaksikan adalah
benzena, alkil halida yang sesuai dan katalis alumunium halida.
Contoh:
C6H6¬ + CH3Cl C6H5CH3 + HCl
2. Dengan reaksi Wurtz-Fitting
Dalam reaksi ini reaktan-raktannya adalah derivat halogen dari benzena,
alkil halida yang sesuai serta logam natrium.
Contoh:
C6H5Br + 2Na + C2H5Br C6H5-C2H5 + 2NaBr
3. Dengan reaksi Grignard
Salah satu contoh pembuatan alkilbenzena dengan reaksi Grignard adalah:
C6H5MgBr + C4H9Br C6H5 C4H9 + MgBr2
4. Cara khusus pembuatan Mesitilina
Khusus untuk membuat mesitilena ditempuh dengan cara mendistilasi
campuran aseton asam sulfat pekat.
1.8 Kegunaan Serta Dampak Benzena
Kegunaan benzena yang terpenting adalah sebagai pelarut dan sebagai
bahan baku pembuatan senyawa-senyawa aromatik lainnya yang merupakan
senyawa turunan benzena. Masing-masing dari senyawa turunan benzena tersebut
memiliki kegunaan yang beragam bagi kehidupan manusia. Berikut ini beberapa
senyawa turunan Benzena dan kegunaannya:
1. Toluena
Toluena digunakan sebagai pelarut dan sebagai bahan dasar untuk
membuat TNT (trinitotoluena), senyawa yang digunakan sebagai bahan peledak
(dinamit).
2. Stirena
Stirena digunakan sebagai bahan dasar pembuatan polimer sintetik
polistirena melalui proses polimerisasi. Polistirena banyak digunakan untuk
membuat insolator listrik, boneka, sol sepatu serta piring dan cangkir.
3. Anilina
Anilina merupakan bahan dasar untuk pembuatan zat-zat warna diazo.
Anilina dapat diubah menjadi garam diazonium dengan bantuan asam nitrit dan
asam klorida. Dulunya digunakan seabagai pewarna minuman, tetapi ternyata
bersifat sebagai mutagen. Oleh karena itu, sekarang digunakan sebagai pewarna
wol dan sutera.
4. Benzaldehida
Benzaldehida digunakan sebagai zat pengawet serta bahan baku
pembuatan parfum karena memiliki bau yang khas. Benzaldehida dapat
berkondensasi dengan asetaldehida (etanal), untuk menghasilkan sinamaldehida
(minyak kayu manis).
5. Fenol
Dalam kehidupan sehari-hari fenol dikenal sebagai karbol atau lisol yang
berfungsi sebagai zat disenfektan.
1.9 Asam Benzoat danTurunannya
Terdapat beberapa turunan dari asam benzoat yang tanpa kita sadari sering
kita gunakan, diantaranya adalah:
Asam asetil salisilat atau lebih dikenal dengan sebutan aspirin atau asetosal
yang biasa digunakan sebagai obat penghilang rasa sakit (analgesik) dan
penurun panas (antipiretik). Oleh karena itu aspirin juga digunakan sebagai
obat sakit kepala, sakit gigi, demam dan sakit jantung. Penggunaan dalam
jangka panjang dapat menyebabkan iritasi lapisan mukosa pada lambung
sehingga menimbulkan sakit maag, gangguan ginjal, alergi, dan asma.
Natrium benzoat yang biasa ggunakan sebagai pengawet makanan dalam
kaleng.
Metil salisilat adalah komponen utama obat gosok atau minyak angin.
Asam tereftalat merupakan bahan serat sintetik polyester.
Parasetamol (asetaminofen) memiliki fungsi yang sama dengan aspirin tetapi
lebih aman bagi lambung. Hampir semua obat yang beredar dipasaran
menggunakan zat aktif parasetamol. Penggunaan parasetamol yang berlebihan
dapat menimbulkan gangguan ginjal dan hati.
Untuk dampak dari benzene yaitu bahwa benzena memiliki sifat racun
atau kasinogenik, yaitu zat yang dapat membentuk kanker dalam tubuh manusia
jika kadarnya dalam tubuh manusia berlebih. Beberapa penelitian menunjukan
bahwa benzena merupakan salah satu penyebab leukemia, penyakit kanker darah
yang telah banyak menyebabkan kematian. Dampak kesehatan akibat paparan
Benzena berupa depresi pada sistim saraf pusat hingga kematian. Paparan
Benzena antara 50–150 ppm dapat menyebabkan sakit kepala, kelesuan, dan
perasaan mengantuk. Konsentrasi Benzena yang lebih tinggi dapat menyebabkan
efek yang lebih parah, termasuk vertigo dan kehilangan kesadaran. Paparan
sebesar 20.000 ppm selama 5 – 10 menit bersifat fatal dan paparan sebesar 7.500
ppm dapat menyebabkan keracunan jika terhirup selama 0,5 – 1 jam. Dampak
yang ringan dapat berupa euforia, sakit kepala, muntah, gaya berjalan terhuyung-
huyung, dan pingsan.
BAB III
KESIMPULAN
Dari uraian di atas dapat ditarik kesimpulan sebagai berikut:
Menurut Friderich August Kukele, struktur benzena dituliskan cincin dengan
enam atom karbon yang mengandung tiga buah ikatan tunggal dan tiga buah
ikatan rangkap yang berselang-seling.
Benzena merupakan senyawa yang kaya akan elektron, sehingga jenis
pereaksi yang akan menyerang cincin benzena adalah pereaksi yang suka elektron.
Ada beberapa cara pembuatan homolog benzena yaitu : reaksi Friedel-
Craft, reaksi Wurtz-Fitting, reaksi Grignard .
Kegunaan benzena yang terpenting adalah sebagai pelarut dan sebagai
bahan baku pembuatan senyawa-senyawa aromatik lainnya yang merupakan
senyawa turunan benzene.
Dampak kesehatan akibat paparan Benzena berupa depresi pada sistim
saraf pusat hingga kematian
BAB IV
PENUTUP
Demikian makalah ini dibuat. Dalam makalah tersebut memang tidak
begitu dijelaskan secara panjang lebar mengenai Benzena dan Turunannya. Saya
yakin masih banyak kekurangan dalam pembuatan makalah ini. Namun sedikit
banyak makalah ini Puji Tuhan bisa memberi sedikit kontribusi bagi kita semua
tentang pemahaman tentang Benzena dan Turunannya. Mohon maaf bila dalam
penulisan masih terdapat banyak kesalahan.Semoga makalah yang sederhana ini
bisa memberikan wacana untuk kita ke depan dalam mengajarkan ilmu kita
kepada semua orang.
BAB V
DAFTAR PUSTAKA
1. https://id.m.wikipedia.org/wiki/benzene
2. https://yogikarsono.wordpress.com/tag/benzene
3. https://id.m.wikipedia.org/wiki/toluene
4. http://hendrichemistry.blogspot.com/2013/06/benzena-dan-turunannya.html?
m=1
5. http://www.academia.edu/9914414/Makalah_Senyawa_Aromatis