MAKALAH PRAKTIKUM

ACETANILIDE

Disusun oleh:

Nama: Amelia Pradita

Nim:1513038

Sekolah Tinggi Manajemen Industri

Jl. Letjen Suprapto No.26 – Cempaka Putih, Jakarta Pusat 10510

Telp : (021)42886064 Ext. 119, 115 dan 107

Fax : (021) 42888206

Judul Percobaan

PEMBUATAN ACETANILIDE

Prinsip Percobaan

Asetilasi adalah Reaksi kimia yang melibatkan introduksi gugus asetil kesenyawa kimia lain.

Reaksi Pembentukan

C6H5NH2 + (CH3CO)2O → C6H5NHCOCH3 + CH3COOH

Bahan Baku Utama

1. Aniline (C6H5NH2)

Aniline merupakan senyawa turunan benzene yang dihasilkan dari reduksi

nitrobenzene. Anilin memiliki rumus molekul C6H5NH2 dengan rumus bangun:

Proses pembuatan anilin dapat dilakukan melalui berbagai macam proses antara lain

1) Aminasi Chlorobenzen

Pada proses aminasi chlorobenzen menggunakan zat pereaksi amoniak cair, dalam

fasa cair dengan katalis Tembaga Oxide dipanaskan akan menghasilkan 85 - 90 % anilin.

Sedangkan katalis yang aktif untuk reaksi ini adalah Tembaga Khlorid yang terbentuk dari

hasil reaksi samping ammonium khlorid dengan Tembaga Oxide. Mula - mula amoniak cair

dimasukkan ke dalam mixer dan pada saat bersamaan chlorobenzen dimasukkan pula,

tekanan di dalam mixer adalah 200 atm. Dari mixer campuran chlorobenzen dengan amoniak

dilewatkan ke preheater kemudian masuk ke reaktor dengan suhu reaksi 235 °C dan tekanan

200 atm. Pada reaksi ini ammonia cair yang digunakan adalah berlebihan. Dengan

menggunakan katalis tertentu, reaksi yang terjadi adalah sebagai berikut :

C6H5Cl + 2 NH3 ===> C6H5NH2+ NH4Cl

Pada proses aminasi chlorobenzen, hasil yang diperoleh berupa nitro anilin dengan

yield yang dihasilkan adalah 96 % ( Groggins, 1958 ).

2) Reduksi Nitrobenzen

a. Reduksi fasa cair Untuk fasa cair, nitrobenzen direduksi dengan hidrogen dalam

suasana asam ( HCl ) serta adanya iron boring, dengan suhu sekitar 135 - 170 °C

dan tekanan antara 50 - 500 atm, dimana asam ini akan mengikat oksigen

sehingga akan terbentuk air, dengan bantuan katalis Fe2O3 reaksinya sebagai

berikut :

4 C6H5NO2 + 11 H2 ===> 4 C6H5NH2 + 8 H2O

( Faith and Keyes, DB, 1957 )

Proses reduksi dalam fasa cair sudah tidak digunakan lagi karena tekanan yang

digunakan tinggi sehingga kurang effisien dari segi ekonomis dan teknis. Yield

yang dihasilkan adalah 95 % ( John Wiley and Sons. Inc, 1957 ).

b. Reduksi fasa gas Proses pembuatan anilin dari reduksi nitrobenzen dalam fasa

gas, sebagai pereduksi adalah gas hidrogen dan untuk mempercepat reaksi dibantu

dengan katalisator Nikel Oksid, reaksinya sebagai berikut :

C6H5NO2 + 3 H2 ===> C6H5NH2 + 2H2O

Pada proses reduksi fasa gas dengan suhu didalam reaktor sekitar 275 - 350 °C

dan tekanan 1,4 atm, reaksi yang terjadi adalah reaksi eksotermis karena

mengeluarkan panas. Yield yang dihasilkan pada prosese ini adalah 98 % dan

kemurnian dari hasil ( anilin ) yang tinggi ini ( 99 % ) mengakibatkan anilin dari

segi komersial dapat digunakan (Faith and Keyes, DB, 1957).

Sifat – sifat fisis anilin:

Berat molekul 93,128 g/mol

Temperatur kritis 699 K

Tekanan kritis 53,09 bar

Volume kritis 270 cm3/mol

Titik lebur 267,13 K

Titik didih 457,6 K

IG heat of formation 86,86 kJ/mol

IG Gibbs of formation 166,69 kJ/mol

Panas penguapan 41,84 kJ/mol

Speciific gravity 60 F 1,023553

Berupa zat cair seperti minyak

Sukar larut dalam air

Indeks bias 1.58

Sifat-sifat kimia:

Larut pada pelarut organik dengan baik, larut pada air dengan tingkat

kelarutan 3,5 % pada 25 C

Anilin adalah basa lemah (Kb = 3,8 x 10^ -10)

Halogenasi senyawa anilin dengan brom dalam larutan sangat encer

menghasilkan endapan 2,4,6 tribromanilin; sedangkan halogenasi dengan

klorin menghasilkan trikloroanilin

Anilin beraksi dengan gliserol membentuk quinoline dengan adanya

nitrobenzen dan asam sulfat

Anilin bereaksi dengan hidrogen peroksida dan arctonitril dalam larutan

metanol membentuk azoxybenzene

Hidrogenasi anilin dengan menggunakan brom menghasilkan 2,4,6

tribromoanilin

Kegunaan aniline:

Bahan bakar roket

Pada 1940-an dan awal 1950-an, anilin digunakan dengan asam nitrat

sebagai bahan bakar roket untuk rudal kecil dan membantutake-off jet

(JATO). Dua komponen bahan bakar hipergolik, menghasilkan reaksi dahsyat

ketika bersentuhan.

Pembuatan zat warna diazo

Obat-obatan

Pada akhir abad ke-19, anilin muncul sebagai obat analgesik, efek

samping menekan-jantung yang dilawan dengan kafein. Selama dekade

pertama abad ke-20, ketika mencoba untuk memodifikasi pewarna sintetis

untuk mengobati penyakit tidur Afrika, Paul Ehrlich—orang yang telah

menciptakan istilah kemoterapi untuk pendekatan peluru ajaibnya untuk obat

—gagal dan beralih ke pengubahan atoksil (atoxyl) Bechamp, obat arsenik

organik pertama, dan secara kebetulan memperoleh pengobatan untuk sifilis –

Salvarsan – zat kemoterapi perta tersukses.

Salvarsan itu mikroorganisme yang ditargetkan, belum diakui karena

bakteri, masih dianggap parasit, dan bakteriolog medis, percaya bahwa bakteri

tidak rentan terhadap pendekatan kemoterapi, diabaikan laporan Alexander

Fleming pada tahun 1928 atas efek penisilin.

Pada tahun 1932, Bayer mencari aplikasi medis dari pewarnanya.

Gerhard Domagk mengidentifikasi pewarna azo merah sebagai antibakteri,

yang diperkenalkan pada tahun 1935 sebagai obat pertama

antibakteri, Prontosil, segera ditemukan

di Pasteur Institutesebagai prodrug terdegradasi in vivo menjadi sulfanilamide

—zat antaratak berwarna bagi banyak orang, pewarna azo sangat cepat

berwarna—siap dengan paten kadaluarsa, yang disintesis pada tahun 1908 di

Wina oleh peneliti Paul Gelmo untuk penelitian doktoralnya.

Pada akhir 1940, lebih dari 500 obat sulfa terkait  diproduksi. Obat

dalam permintaan tinggi selama Perang Dunia II (1939-1945), obat-obatan

mukjizat pertama, kemoterapi efektivitas lebar, mendorong industri farmasi

Amerika.

Pada tahun 1939, di Universitas Oxford, mencari alternatif untuk obat

sulfa, Howard Florey mengembangkan penisilin Fleming menjadi obat

pertama antibiotik sistemik, penisilin G. (gramicidin, dikembangkan oleh

René Dubos di Rockefeller Institute pada tahun 1939, merupakan antibiotik

pertama, namun toksisitasnya dibatasi untuk penggunaan topikal.) Setelah

Perang Dunia II, Cornelius P. Rhoads memperkenalkan pendekatan

kemoterapi untuk pengobatan kanker.

Bahan peledak

Sebagai bahan plastic

Sebagai bahan pembuat cat

2. Anhidrida asam asetat

Anhidrida asam asetat, (Nama IUPAC: etanoil etanoat) dan disingkat sebagai

Ac2O, adalah salah satu anhidrida asam paling sederhana. Rumus kimianya adalah

(CH3CO)2O. Senyawa ini merupakan reagen penting dalam sintesis organik. Senyawa ini

tidak berwarna, dan berbau cuka karena reaksinya dengan kelembapan di udara

membentuk asam asetat.

Anhidrida asetat dihasilkan melalui reaksi kondensasi asam asetat, sesuai

persamaan reaksi 

25% asam asetat dunia digunakan untuk proses ini. Selain itu, anhidrida asetat juga

dihasilkan melalui reaksi asetil klorida dengan natrium asetat

H3C-C(=O)Cl + H3C-COO −  Na +  → Na + Cl −  + H3C-CO-O-CO-CH3

Sifat fisis Anhidrida Asam Asetat:

Cairan tidak berwarna (bening)

Mudah menguap

Berat jenis : 1,08 gr/Ml

Memiliki titik didih : 139,6 °C

Memiliki titik leleh : -73 °C

Memiliki bau yang khas

Sifat kimia Anhidrida Asam Asetat

Mudah larut dalam air

Hidrolisis anhidrida asam asetat menghasilkan asam karboksilat

CH3CO)2O + H2O → CH3COOH + CH3COOH

Bereaksi dengan alcohol dan fenol membentuk ester

(CH3CO)2O + CH3OH → (CH3)2CO + CH3COOH

(CH3CO)2O + OH → C6H5COOCH3 + CH3COOH

Kegunaan Anhidrida Asam Asetat:

Sebagai pelarut

Untuk membuat selulose asetat

Untuk membuat berbagai macam ester dan zat warna

Digunakan sebagai zat pengasetilasi

Bahan Tambahan

Benzene (Sebagai Katalis)

Benzena merupakan senyawa aromatis yang paling sederhana. Rumus umun

benzene adalah C6H6. Dengan rumus bangun :

Sifat Fisik Benzena:

Zat cair tidak berwarna

Memiliki bau yang khas

Mudah menguap

Tidak larut dalam pelarut polar seperti air air,

tetapi larut dalam pelarut yang kurang polar atau nonpolar, 

seperti eter dan tetraklorometana

Titik Leleh : 5,5 derajat Celsius

Titik didih : 80,1derajat Celsius

Densitas : 0,88

Sifat Kimia Benzena:

Bersifat kasinogenik (racun)

Merupakan senyawa nonpolar

Tidak begitu reaktif, tapi mudah terbakar dengan menghasilkan banyak jelaga

Lebih mudah mengalami reaksi substitusi dari pada adisi.

(untuk mengetahui beberapa reaksi subtitusi pada benzene)

Sukar Mengalami Adisi

Benzena bila direaksikan dengan gas hidrogen akan mengalami reaksi adisi tetapi

reaksi akan berjalan lambat walaupun dilakukan pada suhu tinggi dan katalis Ni.

H2

C

H2 – C C –H2

+ 3 H2 Ni H2 – C C – H2

C

H2

Mudah Tersubtitusi

Halogenasi : C6H6 + Cl2 C6H5C l + HCl

Akilasi dengan katalis FeCl3 : C6H6 + R-Cl C6H5R + HCl

Nitrasi : C6H6 + HNO3 H2SO4 C6H5NO2 + H2O

Sulfonasi :

2t SO3 SO3H

H2SO4

+ SO3H lt

40OC

Asilasi: C6H6 + CH3 C Cl AlCl3 C6H5COCH3 + HCl

O 80C

Kegunaan Benzena:

Benzena digunakan sebagai pelarut.

Benzena juga digunakan sebagai prekursor dalam pembuatan obat, plastik, karet

buatan dan pewarna.

Benzena digunakan untuk menaikkan angka oktana bensin.

Benzena digunakan sebagai pelarut untuk berbagai jenis zat. Selain itu benzena

juga digunakan sebagai bahan dasar membuat stirena (bahan membuat sejenis

karet sintetis) dan nilon–66.

Produk

Acetalnilide

Acetalnilide didapat dari reaksi antara aniline dengan anhidrida asam asetat

kemudian dikristalisasi lalu diherkristalisasi. Acetalnilide merupakan senyawa yang

mempunyai rumus molekul C6H9NO yang digunakan pada pembuatan zat celup.

Acetalnilide mempuyai rumus bangun :

NH C CH3

Nama lainnya acetalidium atau antifebrinum

Sifat Fisik Acetalnilide:

Rumus molekul : C6H5NHCOCH3

Berat molekul : 135,16 g/gmol

Titik didih normal : 305 oC

Titik leleh : 114,16 oC

Berat jenis : 1,21 gr/ml

Suhu kritis : 843,5 oC

Titik beku : 114 oC

Wujud : padat

Warna : putih

Bentuk : butiran / Kristal

Sifat Kimia Acetalnilide:

Larut dalam pelarut organic

Mudah menguap

Kegunaan Produk Acetalnilide:

Acetanilide banyak digunakan dalam industri kimia , antara lain;

Sebagai bahan baku pembuatan obat – obatan

Sebagai zat awal penbuatan penicilium

Bahan pembantu dalam industri cat dan karet

Bahan intermediet pada sulfon dan asetilklorida

Sebagai penstabil peroksida

DAFTAR PUSTAKA

Fessenden and Fessenden. 1987. Kimia Organik Jilid II, edisi IV. Jakarta; Erlangga.

Basari, Ismail. Kimia Organik untuk Universitas. Armito.

Google: http://repository.usu.ac.id/bitstream/123456789/27003/4/Chapter%20II.pdf

Google :

http://www.academia.edu/4880656/ASETILASI_PEMBUATAN_ASETALINIDA

Google : http://rhinadwismar.blogspot.com/p/sintesis-asetanilida.html

Google : http://rhinadwismar.blogspot.com/p/sintesis-asetanilida.html

Google :http://id.wikipedia.org/wiki/Anilin