Makalah Analisis Bahan Baku Farmasi

Asam

Disusun oleh:

FAKULTAS FARMASI

UNIVERSITAS INDONESIA

DEPOK

2013

DAFTAR ISIHALAMAN JUDUL ........................................................................................1

DAFTAR ISI..................................................................................................2

BAB I PENDAHULUAN.........................................................................3

I.1 Kata Pengantar...........................................................................3

BAB II PEMBAHASAN............................................................................4

II.1 Asam.........................................................................................4

II.1.1 Pendahuluan Asam ...........................................................4

II.1.2 Analisa Pendahuluan Asam ...............................................5

II.1.3 Reaksi Umum Asam .........................................................6

II.1.4 Asam Alifatis ......................................................................9

II.1.4.1 Asam Monokarboksilat ............................................9

II.1.4.2 Asam Polikarboksilat..................................................12

II.1.5 Asam Aromatis...................................................................22

II.1.6 Asam yang Memiliki Rantai C Panjang..............................31

BAB III PENUTUP.....................................................................................34

DAFTAR PUSTAKA .........................................................................................35

2

BAB I

PENDAHULUAN

I.1 KATA PENGANTAR

Puji syukur kami panjatkan ke hadirat Tuhan Yang Maha Esa, karena

atas berkat dan rahmat-Nya, makalah Analisis Bahan Baku Farmasi tentang

‘Asam’ dapat diselesaikan. Makalah tentang asam ini bertujuan untuk

memberikan penjelasan seputar reaksi, identifikasi, dan beberapa contoh

senyawa asam.

Besar harapan saya supaya makalah ini dapat membantu mahasiswa

untuk memahami materi seputar asam dan karbohidrat serta dapat menganalisis

bahan baku farmasi yang berupa asam.

Akhir kata, mohon maaf bila ada kekurangan. Semoga makalah ini

bermanfaat.

Depok, Juli 2013

Penulis

3

BAB II

PEMBAHASAN

II.1 Asam

II.1.1 Pendahuluan Asam

Asam meupakan senyawa kimia yang memiliki pH lebih kecil dari

pada 7 bila dilarutkan dalam air. Asam memiliki beberapa definisi:

o Teori Bronsted- Lowry

Asam adalah donor proton dan basa adalah akseptor proton.

Asam dan basa yang bersangkutan disebut pasangan asam-basa

konjugasi.

o Teori Lewis

Asam adalah penerima pasangan elektron dari basa. Teori

ini menjelaskan sifat asam yang tidak mengandung hidrogen

ataupun proton yang dapat dipindahkan.

o Teori Arrhenius

Asam didefinisikan sebagai zat yang dapat meningkatkan

konsentrasi ion hidronium (H3O+) jika dilarutkan dalam air.

Teori ini hanya berlaku untuk asam yang larut dalam air.

Senyawa asam dikelompokkan berdasarkan:

1. Struktur kimia

a. Memiliki rantai alifatis jenuh.

b. Memiliki rantai alifatis tidak jenuh

c. Memiliki rantai benzen atau aromatis.

2. Konsistensinya

a. Kristal

b. Cairan

c. Gas

3. Kelarutannya

4

a. Jumlah atom C 1-4, dapat larut dalam air dalam segala

perbandingan.

b. Jumlah atom, C 5-9, dapat larut dalam air dengan

perbandingan tertentu.

c. Jumlah atom C lebih dari 9, sukar larut dalam air.

II.1.2 Analisa Pendahuluan Asam

Asam dapat dianalisis dengan beberapa cara, seperti:

1. Organoleptis

a. Bentuknya (cairan, kristal, kental, padat)

b. Baunya (misal: pada asam aromatis)

c. Rasanya : asam (dari bentuk asam) dan asin (dari bentuk

garam).

2. Reaksi terhadap kertas lakmus

Senyawa asam memberi warna merah pada tes lakmus.

3. Indikator pH universal

Untuk menentukan kemampuan atau kekuatan asam.

4. Sublimasi

Pada umumnya asam mudah menyublim dalam bentuk asamnya

dengan bantuan talk.

5. Pirolisa/ Pemijaran

Pemijaran zat dilakukan dengan cara dipanaskan dalam cawan

porselen dengan api tidak langusng di bawah zat agar perubahan

terlihat lebih jelas. Akan muncul beberapa gejala dan perubahan

warna:

a) Terdapat residu adanya garam

b) Warna hitam adanya asam

c) Merangsang batuk asam suksinat, atophan

Asam suksinat dapat mengiritasi saluran pernafasan atas,

sehingga dapat menyebabkan batuk

5

d) Menggelembung Ca-Glukonas, Ca-Laktat

e) Berbusa bila dimasak asam agarik

II.1.3 Reaksi Umum Asam

1. Reaksi Marquis

Reaksi ini bertujuan untuk menunjukkan adanya cincin aromatis

dan akan meberikan hasil positif pada asam aromatis. Suatu zat asam

direaksikan dengan H2SO4 + Formalin akan membentuk senyawa

yang berwarna. Hal tersebut dikarenakan terbentuknya cincin warna

dari dua buah gugus aromatis. Warna yang muncul bermacam-macam,

tergantung strukturnya.

Kuning asam gallat

Merah asam salisilat dan derivatnya

Gambar. Reaksi Marquis

2. Reaksi Iodoform

Reaksi ini bertujuan untuk mengetahui adanya ikatan rangkap pada

zat. Suatu zat direaksikan dengan NaOH/ NH4OH dan larutan iodii

maka akan membentuk endapan kuning muda dan terlihat seperti

kristal lantang di bawah mikroskop. Reaksi ini positif pada asam tak

jenuh (memiliki ikatan rangkap). Contohnya asam piruvat.

6

Gambar. Reaksi iodoform pada asam asetat.

3. Reaksi dengan FeCl3

Senyawa asam ditambahkan beberapa tetes FeCl3 akan memberikan

warna dikarenakan terbentuknya ion kompleks.

o Ungu/ merah ungu : asam derivat salisilat

o Merah : asam malonat

o Coklat : asam benzoat dan asam asparagin

o Merah tua : asam asetat

o Kuning : asam laktat, malat

o Jingga : asam glutamat

Reaksi:

6CH3COO- + 3Fe3+ + 2H2O [Fe3(OH)2(CH3COO)6]+ +2H+

Pemanasan: [Fe3(OH)2(CH3COO)6]+ + 4H2O

3Fe(OH)2CH3COO + 3CH3COOH + H+

4. Reaksi Bellstein

Reaksi Bellstein bertujuan untuk mengetahui adanya gugus

halogen pada suatu senyawa. Kawat Cu apabila dibersihkan dan

dibakar di depan nyala Bunsen akan membentuk CuO. Kemudian,

kawat tersebut dicelupkan pada suatu zat dan dibakar lagi dengan

nyala Bunsen maka akan memberikan nyala yang berwarna. Zat yang

7

memilkiki gugus halogen memberi nyala berwarna hijau. Tes ini

posotof pada asam yang memilki gugus halogen, pada umunya berupa

asam trikloroasetat.

Reaksi:

2Cu + O2 2CuO

CuO + 2HX CuX2 + H2O

5. Reaksi dengan AgNO3

Senyawa asam tertentu apabila direaksikan dengan larutan AgNO3

akan menghasilkan panas atau dingin. Jika reaksi menghasilkan panas,

asam yang bereaksi adalah asam formiat. Apabila menghasilkan

dingin, asam yang bereaksi adalah asam gallat.

6. Reaksi dengan pereaksi DAB (Dimetil Amida Benzaldehid 1% dalam

HCl)

Reaksi ini bertujuan utnuk mengetahui adanya amin arimatis

primer. Senyawa asam yang positif pada reaksi ini adalam asam

nikotinamid (kuning), asam sulfanilat dan asam antranilat (kuning

jingga), asam glutamat dan asam sitrat (hijau).

7. Reaksi Umbelliferon

Beberapa senyawa asam tertentu apabila direaksikan dengan

resorsin + H2SO4 kemudian dipanaskan dan diencerkan dengan air allu

direaksikan dengan NaOH akan mendapatkan warna yang berbeda-

beda terutama apabila dilihat di bawah sinar UV.

Nama zat Warna dan hasil reaksi diamati dengan

bantuan sinar

Sinar biasa Sinar UV

Asam sitrat Kuning Biru laut

Asam tartrat Coklat kemerahan Hijau/ biru tua

Asam suksinat Kuning Hijau muda

Asam malonat Kuning Hijau

8

8. Reaksi Mureksida

Suatu zat ditambah dengan KClO3 + HCl 25 % kemudian

dipanaskan di atas penangas air menghasilkan uap berwarna kuning/

jingga. Setelah senyawa tersebut dingin dan ditiupkan uap NH4OH

atau ditambahkan NH4OH encer, menyebabkan hasil akhir berwarna

ungu. Bila positif, zat tersebut adalah asam. Asam yang positif untuk

reaksi mureksida adalah xantin dan asam kamporinat.

9. Reaksi dengan KMnO4

KMnO4 apabila direaksikan dengan suatu zatr ditambah dengan

H2SO4 lalu dipanaskan akan menghasilkan suatu bau tertentu.

Bau asetaldehid zat tersebut adalah asam laktat dan

derivatnya.

Bau benzaldehid zat tersebut adalah asam sinamat dan

derivatnya.

10. Reaksi Nessler

Pereaksi Nessler terdiri dari KI dan HgI2 dengan perbandingan

1:20. Apabila suati zat asam tertentu direaksikan dengan Nessler, akan

mengendap. Asam-asam tersebut diantaranya yaitu asam formiat,

asam tartrat, dan asam askorbat.

Reaksi:

NH4+ + 2[HgI4]2− + 4OH− → HgO·Hg(NH2)I + 7I− + 3H2O

Berwarna kuning sampai dengan endapan coklat

II.1.4 Asam Alifatis

II.1.4.1 Asam Monokarboksilat

1. Asam Asetat

Rumus molekul: CH3COOH

Rumus bangun:

9

Berat molekul: 60,05 g/mol

pKa : 4,76 pada 25 0C

Identifikasi:

1. Organoleptis:

Bentuk: cairan jernih

Warna: tidak berwarna

Rasa: asam

Bau: menusuk tajam

2. Reaksi umum:

a. 2 RCOOH + Na2CO3 /NaHCO3 2RCOONa + H2O

n+CO2

b. Zat + Na2S2O3 kuning muda

c. Reaksi Marquis: menghasilkan warna merah ungu

3. Reaksi identifikasi:

a. Sebagai garam (Na, Pb), ditambahkan dengan KHSO4

menimbulkan bau asam cuka

b. Reaksi Cacodyl

Larutan dinetralkan dengan NoOH atau larutan Na2CO3 ,

lalu diuapkan sampai kering, ditambah As2O3 dan dipijar,

timbul bau tidak sedap (bau bawang) dari cacodyl dan

cacodyl oksida.

4CH3COONa + As2O3 (CH3)2AsOAs(CH3)2 2Na2CO3 +

2CO2

c. Reaksi dengan FeCl3 : menimbulkan warna merah coklat

dan akan hilang pada penambahan asam.

d. Reaksi dengan aseton

Larutan ditambahnkan CaCO3 berlebih dalam tabung

reaksi, lalu dipanaskan di waterbath dan uapnya dilewatkan

ke kertas saring yang dibasahi dengan 2-nitrobenzaldehida

2% b/v dalam etanol 95%. Lalu dikeringkan dan dibasahi

10

dengan NaOH 1N, akan memberikan warna biru indigo.

Uap yang terbentuk adalah aseton.

e. Reaksi esterifikasi

Ke dalam tabung uji masukkan 1g zat + 1 ml asam sulfat +

2-3 ml etanol, kemudian panaskan perlahan-lahan selama

beberapa menit. Akan terbentuk etil asetat yang berbau

wangi.

CH3COONa + H2SO4 CH3COOH + Na +HSO4 -

CH3COOH + C2H5OH -> CH3COO.C2H5 + H2O

2. Asam Laktat (Asam 2-Hidroksipropionat), Ca Laktat

Rumus molekul: C3H6O3 (asam laktat)

C6H10CaO6 (Ca laktat)

Rumus bangun:

Asam laktat Ca laktat

Berat molekul:90,08 g/mol (asam laktat)

218.22 g/mol (Ca laktat)

Kelarutan: bercampur dengan air, spiritus, alkohol.

Identifikasi asam laktat:

1. Organoleptis:

Bentuk: cairan seperti sirup, higroskopik.

Warna: tidak berwarna

Bau: agak keras, asam

2. Reaksi identifikasi

a. Dalam air bereaksi dengan asam kuat

b. Oksidasi

Asam laktat ditambahkan KmnO4+ H2SO4 pekat,

lalu dipanaskan perlahan akan dinyatakan dengan:

11

Bau kelapa muda

Uapnya dilewatkan ke kertas yang dibasahi

dengan Na-nitroprusida dan piperidin akan

memberi warna biru ungu.

c. Reaksi Iodoform

Asam laktat memberi hasil positif pada reaksi

iodoform.

d. Asam laktat ditambahkan H2SO4 pekat 2cc

dipanaskan di waterbath, lalu didinginkan dan

ditambah guaiacol 3% dalam spiritus akan

memberikan warna merah fuchsin.

Kalsium laktat adalah garam dari asam laktat.

II.1.4.2 Asam Polikarboksilat

1. Asam Oksalat dan Ca Oksalat

Rumus molekul: (COOH)2.2H2O (asam oksalat)

Ca (COO)2 (kalsium oksalat)

Rumus bangun:

Asam oksalat Kalsium oksalat

Berat molekul: 126,07 g/mol (asam oksalat)

146.112 g/mol (kalsium oksalat monohidrat)

Kelarutan: larut dalam air, alkohol, eter

Identifikasi:

1. Organoleptis:

Bentuk: kristal

Warna: tidak berwarrna

2. Reaksi identifikasi:

a. Reaksi Carletti

12

Asam oksalat ditambahkan resorsin, kompleks glisisn-serin,

dan asam sulfat pekat akan memberikan warna ungu

kemerahan atau biru ungu. Warna akan hilang jika

diencerkan dengan air.

b. Reaksi Gunn

Larutan asam oksalat ditambahkan larutan FeSO4 dalam

H3PO4 (1:10) akan menghailkan endapan besi oksalat yang

berwarna kuning.

c. 5ml larutan asam oksalat ditambahkan 0,5 ml HCl dab 1,2 g

Zn dipanaskan selama 1 menit, maka akan terbentuk

glioksil. Bila larutan diruang ke dalam tabung lain dan

ditambahkan dengan 5 tetes fenilhidrazin HCl (1:100), akan

memberikan warna merah. 1. Asam Sitrat

Asam organik lemah yang ditemukan pada daun dan buah

tumbuhan genus Citrus (jeruk-jerukan). Senyawa ini merupakan

bahan pengawet yang baik dan alami, selain digunakan sebagai

penambah rasa masam pada makanan dan minuman ringan.

Dalam biokimia, asam sitrat dikenal sebagai senyawa

antara dalam siklus asam sitrat yang terjadi di dalam mitokondria,

yang penting dalam metabolisme makhluk hidup. Zat ini juga dapat

digunakan sebagai zat pembersih yang ramah lingkungan dan

sebagai antioksidan. Asam sitrat dapat mengikat logam sehingga

sering digunakan sebagai sabun/deterjen ataupun untuk

menghilangkan kesadahan air. Asam sitrat dapat disintesis dari

tebu, sagu dan kulit buah nanas

13

Gambar 1 : Rumus bangun Asam sitrat

Memiliki nama lain asam 2-hidroksi-1,2,3-

propanatrikarboksilat dan rumus molekul C6H8O7. Berat molekul

asam sitrat adalah 192,13. Asam sitrat memiliki titik lebur 153 C

dan memiliki tingkat keasaman/pH/pKa 4,5. Secara organoleptis,

asam sitrat memiliki ciri-ciri : tidak berbau, berbentuk serbuk

kristal, dan berasa asam.

1.1 Identifikasi asam sitrat:

Reaksi cuprifil : hasil positif

› Zat + 1 ml NaOH 2N + 1 tetes CuSO4 1% = larutan

biru/biru ungu jernih

Reaksi diazo : hasil positif

› Diazo A : Diazo B = 4 : 1

› Diazo A= Asam sulfanilat dalam HCl;

› Diazo B=NaNO2

Zat uji + (Diazo A + Diazo B) menghasilkan warna

merah

Reaksi fehling : hasil positif

› Pereaksi : fehling A : CuSO4.5H20 + H2SO4 (aq) + aqua

› fehling B : K-Na-Tartat + NaOH +aqua perbandingan

Fehling A : Fehling B = 1 : 1

› zat + pereaksi fehling (Fehling A dan Fehling B) + NaOH

2N → (+) ada endapan CuO merah bata

Reaksi umbeliferon :

14

› Larutan zat + H2SO4 +resorsin, dinginkan, encerkan dengan

air dan basakan dengan NH4OH senyawa yang

dihasilkan dilihat dibawah sinar biasa berwarna kuning dan

di bawah sinar UV berwarna biru laut.

Asam Sitrat + 1 ml air + 1,5 ml piridina pekat, dan kocok panaskan

+ 5 ml anhidrida asetat pekat ke dalam campuran, dan kocok :

terjadi warna merah muda.

Gambar 2 : reaksi piridina, anhidrida asetat, dan asam sitrat

Reaksi oksidasi dengan asam sulfat pekat

Asam sitrat + asam sulfat asam asetondikarboksilat +

NaNO2 diisonitrosoaseton (meledak bila terkena api)

+ NaNO2

15

(diisonitrosoaseton: senyawa serbuk putih yang mudah terbakar)

Gambar 3 : reaksi asam sitrat dengan asam sulfat menjadi asam aseton

dikarboksilat kemudian direaksikan dengan NaNO2 membentuk

diisonitrosoaseton

Reaksi dengan kalsium klorida dan barium klorida

Larutan soda kaustik + larutan yang terdapat kalsium klorida berlebih

endapan kalsium sitrat tersier yang tidak larut dalam larutan alkali.

2C6H5O73- + 3Ca2+ Ca3(C6H5O7)2

Gambar 3 : Rumus

Reaksi dengan larutan kadmium asetat

Kadmium Asetat + larutan sitrat endapan kadmium sitrat yang

putih seperti gelatin. Endapan ini tidak larut air mendidih namun

dapat larut dalam asam asetat panas.

16

Gambar 4 :Endapan seperti gelatin cadmium sitrat Gambar 5 : rumus bangun

cadmium asetat

Asam sitrat + CaOH2 endapan kalsium sitrat + H2SO4

asam sitrat kembali.

Uji Deniges

Larutkan 5 g HgO dalam 100 ml air dan 20 ml H2SO4 pekat.

Tambahkan larutan sitrat dengan 1/20 bagian reagen dan panaskan

hingga mendidih, kemudian tambahkan beberapa tetes KMnO4 0,1

N, maka akan terbentuk endapan kristalin.

2. Asam Suksinat

Asam suksinat (asam butanadioat atau asam batu ambar)

adalah asam dikarboksilat dengan 4 atom karbon, terdapat di dalam

tumbuhan dan jaringan hewan.

Gambar 1 : Rumus Bangun Asam Suksinat

Asam suksinat berperan penting sebagai intermediet

metabolisme (siklus krebs) di dalam ubuh. Organoleptis asam

suksinat berbentuk kristalin padat dengan titik lebur antara 185 –

187 C; dapat larut dalam air dan sedikit terurai dalam etanol, eter,

aseton, dan gliserin; tidak dapat terurai di dalam benzene, karbon

sulfide, karbon tetra klorida, dan minyak eter. Sintesis asam

suksinat dapat dilakukan dengan cara hidrolisis asam maleat atau

anhidratnya. Rumus Molekul asam suksinat C4H6O4 dengan berat

molekul 118.09 g mol−1 dan memiliki 2 nilai pKa yaitu : pKa1 = 4.2

dan pKa2 = 5.6.

17

2.1 Identifikasi asam suksinat :

Larutan asam suksinat ( dengan NH4OH ) + FeCl3

endapan cokelat yang larut dalam HCl

Larutan netral + Kristal Pb asetat Kristal

berbentuk lupis

Larutan zat + NH4OH diuapkan di dalam cawan

pyrol, dengan batang korek api + HCl merah

Larutan zat + pDAB merah

Sublimasi : bentuk Kristal

Reaksi umbelliferon :

Larutan zat + H2SO4 +resorein, dinginkan, encerkan dengan

air dan basakan dengan NH4OH senyawa yang

dihasilkan dilihat dibawah sinar biasa berwarna kuning dan

di bawah sinar UV berwarna hijau muda.

Zat + K2S2O3 = (+) kuning muda (ada gugus karboksil)

3. Asam Tartrat

Asam tartrat adalah asam organic yang berbentuk Kristal.

Di alam terkandung di banyak tumbuhan, contohnya, anggur,

pisang, dan asam jawa serta salah satu asam yang terkandung

dalam wine. Asam tartrat merupakan derivate dihidroksi dari asam

suksinat. Asam Tartrat memiliki nama IUPAC asam 2,3-

dihidroksisuksinat dengan rumus molekul C4H6O6 dan BM

150,087. Derajat keasaman asam tartrat : pKa1= 2.95 pKa2= 4.25.

Kegunaannya sebagai pengawet, antioksidan dan emulgator.

Secara organoleptis asam tartrat berbentuk kristal prisma

monoklin, tidak berbau tidak berwarna dan rasa asam kuat.

3.1 Uji Identifikasi :

Reaksi carletti +

18

› Zat + H2O + asam oksalat + resorsin +H2SO4 (p)

Warna ungu

Reaksi fehling +

Zat + K2S2O3 : (+) ada gugus karboksil (berwarna kuning

muda)

Reksi nessler : +

› Zat +KI:HgI2 (1:20) = mengendap

Berdasarkan Farmakope Indonesia IV identifikasi asam tartrat

dapat dilakukan dengan :

Asam tartrat + 2 tetes natrium periodat pekat (1 dalam 20) + 1

tetes asam sulfat 1 N, setelah 5 menit asam glikosilik +

beberapa tetes asam sulfit pekat + beberapa tetes fukhsin-asam

sulfit (reaksi schiff) warna merah muda dalam

waktu 15 menit.

+ NaIO4 + H2SO4

19

+

Gambar 2 : reaksi asam tartrat dengan natrium periodat dan asam sulfat

menjadi asam glikosilik.

Asam Glikosilik kemudian akan bereaksi dengan pereaksi Schiff :

Gambar 3 : mekanisme reaksi schiff

Larutkan 10-20 mg zat uji ke dalam 5 ml air, tambahkan 0.05

ml larutan besi(II) sulfat dan 0.05 ml H2O2 : terjadi warna

kuning yang tidak stabil. Setelah warna hilang tambahkan

NaOH 2 n tetes demi tetes: terjadi warna biru intensif.

O.1 ml larutan (mengandung 1-2 mg as tartrat pekat) campur

dengan 0.1 ml larutan kalium bromida, 0,1 ml larutan

resorsinol, dan 3 ml asam sulfat pekat, panaskan di tangas air

selama 5-10 menit : terjadi warna biru tua yang berubah

menjadi merah jika larutan didinginkan dan dituang dalam air.

Uji Identifikasi yang lain :

Reaksi dengan asam sulfat pekat

pada reaksi antara asam Tartrat dengan asam sulfat pekat

akan terjadi pengarangan. Selain itu, dilepaskan gas-gas seperti

karbon dioksida dan karbonmonooksida bersama sedikit

20

belerang dioksida. Belerang dioksida ini terjadi karena reduksi

asam sulfat oleh karbon. Bau khas seperti bau gula gosong

dapat dideteksi dari gas-gas yang dilepaskan. Asam sulfat

encer tidak menghasilkan reaksi penguraian asam tartrat yang

dapat dideteksi. Gas karbonmonoksida yang terbentuk apabila

dibakar akan memberikan warna biru.

C4H6O6 CO + CO2 + 2C + 3H2O

C+ 2H2SO4 2SO2 + CO2 + 2H2O

Uji Resorsinol

Teteskan beberapa tetes larutan uji dalam sebuah tabung uji

lalu tambahkan H2SO4 dan bubuk Mg. setelah melarut

tambahkan resorsinol 0,1 gram, kocok sampai, kemudian

dinginkan. Tuang sepanjang dinding tabung 3-4 ml H2SO4

pekat. Panaskan lapisan asam sulfat pada dasar tabung dengan

sangat perlahan, lalu suatu cincin merah akan terbentuk pada

bidang pertemuan kedua cairan. Dengan meneruskan

pemanasan perlahan, warna merah akan menyebar kebawah

dari bidang batas antar permukaan dan akhirnya mewarnai

lapisan asam sulfat.

Uji Tembaga Hidroksida

siapkan larutan uji. Tambahkan larutan NaOH / KOH

2M kedalam larutan uji sama banyaknya dan tambahkan

beberapa tetes CuSO4 0,25 M

(menghasilkan endapan Cu(OH)2 yang dapat terlihat).

Kocok campuran dengan kuat selama 5 menit, kemudian

saring filtrat. Jika filtrat tidak jernih, panaskan untuk

menggumpalkan tembaga hidroksida koloidal dan saring

lagi. Warna biru menunjukkan adanya kandungan asam

tartrat.

21

Uji spektro : Asam tartrat (50-800 mcg) direaksikan

dengan beta-naphthol (5 mg) dalam asam sulfat pekat 2

ml dipanaskan diatas waterbath 30 menit. Didinginkan dan

di ad kan 25 ml dengan asam sulfat pekat. Akan

memberikan serapan max pada lambda max 603 nm.

Warna reaksi : kuning

Gambar 4 : reaksi asam tartrat dengan beta naphtol

22

Gambar 5 : Spektrum serapan asam tartrat + beta naphtol

II.1.4.2 asam aromatis

4. Asam Sinamat

Asam Sinamat merupakan asam kristalin berwarna putih yang

sedikit larut dalam air. Memiliki rumus molekul : C9H8O2 dengan

BM : 148,15g/mol. Secara organoleptis asam sinamat berbentuk

kristal putih. Asam sinamat memiliki titik leleh 113˚C dan titik

didih : 300˚C. Kelarutannya : air ( 1: 2000 ), alcohol ( 1:6 ),

methanol ( 1: 5 ), kloroform ( 1:12 ), dan larut dalam benzene,

aseton, eter, asam asetat glacial. Memiliki derajat keasaman pKa :

4,6

Gambar 1 : Rumus bangun asam sinamat

4.1 Reaksi-reaksi identifikasi :

Mudah dideteksi karena memberikan fluoresensi berwarna

hijau atau biru di bawah sinar UV

Zat + K2S2O3 = + (ada gugus karboksil) warna kuning muda

Oksidasi oleh KMnO4 1% + H2SO4 bau benzaldehid

Asam sinnamat + MgSO4 atau CaCl2 endapan putih

Zat + KMnO4 + Na2CO3 warna cokelat

Garam-garam sinamat netral + FeCl3 cokelat jingga

23

Larutan + CaCO3/MgO berlebih, saring filtratnya, tambahkan

MnSO4 putih, lama-lama Kristal kuning

Pemijaran-pemanasan bau aromatis

3 mL larutan zat + 2 mL pereaksi zwikker biru hijau

ungu

Reaksi dengan marquis : (+)

Zat + H2SO4 + 3 tetes formalin menghasilkan warna

Reaksi dengan aquabrom :

-CH=CH-CH2-OH + Br2 - CHBr-CHBr-CH2-OH

*Warna aquabrom hilang

5. Asam Benzoat

Asam benzoat, C7H6O2 (atau C6H5COOH), adalah padatan

kristal berwarna putih dan merupakan asam karboksilat aromatik

yang paling sederhana. Nama asam ini berasal dari gum benzoin

(getah kemenyan), yang dahulu merupakan satu-satunya sumber

asam benzoat. Asam lemah ini beserta garam turunannya

digunakan sebagai pengawet makanan. Asam benzoat adalah

prekursor yang penting dalam sintesis banyak bahan-bahan kimia

lainnya.

Asam benzoat memiliki berat molekul 122,12 g/mol dan

memiliki ciri-ciri organoleptis antara lain : berbentuk jarum atau

sisik, berwarna putih, dan sedikit berbau, biasanya bau

benzaldehida / benzoin Titik leburnya antara 121˚C dan 123˚C,

sedangkan titik didih : 205˚C. Memiliki pH dalam larutan 2,6.

Memiliki kelarutan dalam air 1 : 400 dan dalam spiritus 1:3

24

Gambar 3 : Rumus Bangun Asam Benzoat

5.1 Identifikasi Asam Benzoat :

Reaksi pendahuluan :

a. Zat + KI + KIO3 I2 + amilum larutan

berwarna biru ungu

b. Zat ditambahkan H2O2 kemudian celupkan kertas

lakmus biru, kertas lakmus akan berubah menjadi

merah

c. Larutan zat + NaOH + CuSO4 berwarna biru

( pembentukan kompleks garam Cu2+ )

d. Menentukan adanya inti aromatis dengan reaksi

marquis : zat + H2SO4 + 3 tetes formalin

memberikan warna

Reaksi Spesifik :

Zat + Na2S2O3 kuning muda

Reaksi Marquis positif (terdapat gugus

aromatis)

reaksi esterifikasi : Zat + etanol + H2SO4

bau etil benzoat (bau pisang ambon)

Bila dipanaskan mudah tersublimasi (dengan

bantuan talk) seperti pelangi dan bentuk papan

pecah.

Zat + FeCl3 endapan merah muda

kekuningan (FE-Benzoat).

6. Asam Salisilat

Asam salisilat merupakan asam monohidroksi

benzoate.Asam salisilat merupakan asam organic yang berbentuk

25

kristalin yang tidak berwarna, digunakan untuk sintesis senyawa

organic dan hormone pada tumbuh-tumbuhan. Digunakan biasanya

untuk sebagai precursor pembuatan aspirin, bias juga dijadikan

obat topical antara lain obat nyeri otot maupun obat jerawat.

Organoleptis: hablur putih berbentuk jarum halus atau

serbuk halus, rasa agak manis, tajam dan stabil di udara. Rumus

molekul C7H6O3 dengan BM 138.12 g mol−1 dan memiliki pKa :

2,97.

Gambar 5 : Rumus Bangun Asam Salisilat

6.1 Reaksi Identifikasi :

Asam salisilat + FeCl3 Berwarna ungu

Karena asam salisilat termasuk juga fenol monofalen,

maka reaksi yang positif pada fenol monofalen (reaksi

dengan reagen loco milon, diazo, brominasi dan

marquis): bedanya asam salisilat memberikan warna

ungu spesifik pada reaksi dengan FeCl3 sedangkan fenol

tidak spesifik.

Sublimasi = warna spesifik

Zat + Na2S2O3 = kuning muda (ada gugus karboksil)

R-COOH + Na2S2O3 2R-COONa +S +SO2

+H2O

26

Perbedaan lainnya ada pada reaksi :

› 2 CH3COOH + Na2CO3 → 2 CH3COONa + H2O + CO2

› C6H5COOH + NaHCO3 → C6H5COONa + H2O + CO2

Fenol tidak memberikan reaksi (asam salisilat larut)

Larut dalam Na2CO3/NaHCO3 = asam karboksilat

kalo tidak fenol

Reaksi dengan alkohol (esterifikasi) =

Bau gandapura (asam salisilat + metanol)

Bau pisang ambon (asam benzoat + etanol)

Gambar : Reaksi esterifikasi

Zat + Na2S2O3 kuning muda

Reaksi frohde = (+)

Zat + amonii molybdat + H2SO4 = memberikan

warna ungu

27

Rumus bangun amonii molybdat

7. Asam Mefenamat

Asam Mefenamat merupakan obat anti inflamasi non

steroid untuk meredakan nyeri seperti saat haid, sakit gigi, nyeri

otot ataupun nyeri sendi. Asam mefenamat diduga berhubungan

dengan penghambat sintesis prostaglandin.

Gambar 4 : Rumus Bangun Asam Mefenamat

Asam Mefenamat (2-(2,3-dimethylphenyl)aminobenzoic

acid) memiliki rumus molekul C15H15NO2 dengan BM

241.285 g/mol. dan memiliki ciri-ciri organoleptis berbentuk

serbuk Kristal putih hingga kuning terang. Kelarutannya praktis

tidak larut air, larut dalam etanol (1:185), larut dalam kloroform

(1:150), larut dalam eter (1:80), larut dalam alkali hidroksida, serta

memiliki pKa 4.2.

7.1 Identifikasi Asam Mefenamat :

Zat + pDAB HCl Tidak bereaksi

Zat + K4FE(CN) Tidak bereaksi

Zat + FeCl3 bintik jingga

Zat + H2SO4 biru + HCl warna hilang atau

menjadi kuning pucat.

Zat + HNO3 hijau lumut sampai hijau kekuningan

Reaksi Lybermann dengan pereaksi HNO2 dan H2SO4 pekat

:

Zat + pereaksi warna biru

28

Zat + Na2S2O3 (+) ada gugus karboksil

Zat + Na2CO3/NaHCO3 CO2 (larut)

Uji Spektrofotometer :

Dengan pereaksi p-Chloroanilic acid (p-CA): Asam

Mefenamat dengan variasi konsentrasi antara 10-300 μg/mL

dalam labu ukur 10 ml dengan 3 ml p-CA reagen dan

dicukupkan volumenya sampai batas dengan aseton.

Memberikan serapan maksimum 520 nm dengan blangko

reagen dan aseton. Warna reaksi : orange tua / merah keoranye-

oranyean.

Gambar reaksi asam mefenamat dengan p-CA.

Pada reaksi ini donor electron adalah asam mefenamat (dari

electron bebas atom N) kemudian membentuk kompleks dengan p-

CA, dalam pelarut yang polar, maka senyawa kompleks tidak stabil

sehingga membentuk radikal ion.

29

Dengan pereaksi N-Bromosuccinamide (NBS): Konsentrasi :

5-70 μg/mL dalam 10 ml methanol dengan 2 ml reagent.

Memberikan serapan maksimum pada lambda max 362 nm

dengan blangko methanol dan reagen. warna : Kuning tua.

Gambar reaksi asam mefenamat dengan NBS

Dengan pereaksi 3-Methylbenzo-thiazolin-2-one hydrazone

(MBTH): Konsentrasi antara 1-6 μg/mL dalam labu 10 ml

dengan 4 ml FeCl3 dalam air (hexahidrat) dan 2 ml reagen di

ad kan dengan metanol. Menghasilkan seapan max pada

lambda max 602 nm dengan blangko reagen dan methanol.

Warna : hijau.

30

Gambar reaksi asam mefenamat dengan pereaksi MBTH

II.1.4.2 asam dengan rantai C panjang Asam Stearat Asam Oleat

Dengan Na2S2O3 + +

Dengan aquabrom - +

31

Dengan iod Hubl - +

Dengan saponifikasi + +

Tabel perbedaan identifikasi asam stearat dan asam oleat

Uji ketidak jenuhan lipid menggunakan pereaksi iod Hubl : sebanyak 1 ml bahan

percobaan dimasukkan dalam tabung bersih, lalu ditambahkan kloroform sama

banyak, dikocok sampai semua bahan larut. Kemudian ditambahkan beberapa

tetes pereaksi iod Hubl sambil dikocok dan diamati perubahan yang terjadi. Merah

muda (+) dan merah tua (-)

Uji aquabrom : zat uji diteteskan sedikit-sedikit, warna aquabrom akan hilang. (+)

Saponifikasi : Masukkan 6,5 ml  zat uji ke dalam erlenmeyer 100 ml. Tambahkan

5ml etanol (sebagai pelarut) ke dalamnya dan 5 ml NaOH 25 %. Sambil diaduk

dengan batang pengaduk, panaskan erlenmeyer beserta isinya dalam penangas air

yangmendidih (300 ml air dan beberapa batu didih dalam gelas piala 600 ml yangdipanaskan

dapat digunakan sebagai penangas air). Panaskan campuran selama 20 menit, bau

alkohol yang hilang menunjukan reaksi telah selesai. Kemudian dinginkan campuran

dalam penangas es. Untuk mengendapkan sabun, tambahkan 37,5 ml NaCl jenuh

ke dalam campuran sambildiaduk. Saring dan timbang berat sabun yang dihasilkan.

Dinyatakan positif apabila hasilnya dapat mengemulsi minyak, membentuk endapan dengan air

sadah, dan bersifat basa. Saponifikasi menunjukkan hasil positif karena ada karbonil (karboksilat)

pada rumus bangun asam stearat dan asam oleat.

8. Asam Stearat

Asam stearat, atau asam oktadekanoat adalah asam lemak

jenuh yang mudah diperoleh dari lemak hewani serta minyak

masak. Wujudnya padat putih pada suhu ruang, dengan rumus

kimia. Asam stearat diproses dengan memperlakukan lemak hewan

dengan air pada suhu dan tekanan tinggi. Asam ini dapat pula

diperoleh dari hidrogenasi minyak nabati (asam oleat). Dalam

32

bidang industri asam stearat dipakai sebagai bahan pembuatan lilin,

sabun, plastik, kosmetika, dan untuk melunakkan karet. Asam

stearat memiliki rumus molekul C18H36O2 dengan BM 284.48 g

mol−1. Secara organoleptis senyawa asam steart pada suhu ruang

berbentuk padat putih. Titik lebur asam stearat 69.6 °C dan titik

didihnya 361 °C

Gambar rumus bangun asam stearat

9. Asam Oleat

Asam oleat  merupakan asam lemak tak jenuh yang banyak

dikandung dalam minyak zaitun. Asam ini tersusun dari 18 atom C

dengan satu ikatan rangkap di antara atom C ke-9 dan ke-10. Selain

dalam minyak zaitun (55-80%), asam lemak ini juga terkandung

dalam minyak bunga matahari kultivar tertentu, minyak raps, serta

minyak biji anggur. Rumus Molekul asam Oleat adalah C18H34O2

dengan BM 282.4614 g/mol

Asam Oleat secara organoleptis berupa cairan kental

berwarna kuning pucat atau kuning kecokelatan dan memiliki

aroma yang khas. Ia tidak larut dalam air, titik leburnya 15.3 °C

dan titik didihnya 360 °C.

33

Gambar Rumus Bangun Asam Oleat

BAB III

34

PENUTUP

Asam adalah senyawa yang jika dilarutkan dalam air memiliki pH lebih kecil dari 7. Asam terbagi menjadi asam alifatis dan asam aromatis. Asam alifatis terbagi lagi menjadi asam monokarboksilat dan polikarboksilat. Selain itu, terdapat pula asam dengan rantai C panjang, biasanya berupa asam lemak. Banyak senyawa asam yang berguna dalam dunia farmasi, seperi asam mefenamat dan asam salisilat.

Demikian makalah ini mengenai Asam. Mohon maaf bila terdapat kekurangan. Terima kasih.

35

DAFTAR PUSTAKA

HF, ARS Praeparandi. 1983. Card System dan Reaksi Warna. http://books.google.co.id/books?

id=dSFlYJv9oGgC&pg=PT293&lpg=PT293&dq=analisis+asam+oleat&s

ource=bl&ots=4nCSZNNINd&sig=qrUWDcVTrfyZVS-

nj443042mrwQ&hl=id&ei=h8yNTrfaGYqsrAf76-TAAQ&sa=X&oi=b

http://km.ristek.go.id/index.php/klasifikasi/detail/17220

http://www.epa.gov/esd/chemistry/org-anal/reports/salicylate/salicylate.htm

Sumardjo, Damin. Pengantar Kimia Buku Panduan Kuliah Mahasiswa Kedokteran http://books.google.co.id/books?id=7Lauz8HpOVAC&pg=PA213&lpg=PA213&dq=reaksi+osazon&source=bl&ots=iEOzOLWV5L&sig=LsBlDyOaAxpzbRHv4D_Yli5bAJ0&hl=id&ei=y9WjTteENtDPrQe0yqHuAg&sa=X&oi=book_result&ct=result&resnum=1&ved=0CBYQ6AEwADgK#v=onepage&q=reaksi%20osazon&f=false

36