LAPORAN PRAKTIKUM KIMIA ORGANIK

REAKSI ACETYLASI

‘’PEMBUATAN ASPIRIN’’

Disusun oleh:

Kelompok I

(Kelas B)

Angelina Debbie F.S (1007135353)

Indah Fitriani (1007135483)

Khoirul Amru Nasution (1007113584)

Ridho Fahrozi (1007133591)

Tanggal Pelaksanaan: 10 Oktober 2011

Jurusan Teknik Kimia

Fakultas Teknik Universitas Riau

Pekanbaru

2011

LEMBAR PENGESAHAN DOSEN PEMBIMBING

LAPORAN PRAKTIKUM KIMIA ORGANIK

Laporan ini telah diperiksa dan dinilai oleh dosen pembimbing

Mata kuliah praktikum kimia organik

Disusun Oleh:

1. Angellina Debbie F.S

2. Indah Fitriani

3. Khoirul Amru Nasution

4. Ridho Fahrozi

Pekanbaru, 10 Oktober 2011

Menyetujui

Dosen Pembimbing

Drs. Irdoni, HS. MS

Nip.195704151986091001

I. Tujuan Percobaan

Membuat aspirin dalam skala laboratorium.

Mengamati dan mempelajari proses proses reaksi yang terjadi.

Menghitung persentase aspirin yang dihasilkan.

II. Dasar Teori

III. Pengertian Aspirin

Reaksi acetylasi merupakan suatu reaksi memasukkan gugus acetil ke dalam suatu substrat yang

sesuai. Gugus acetyl adalah R-C-OO (dimana R = alkil atau aril). Aspirin disebut juga asam asetil salisilat

atau acetylsalicylic acid, dapat dibuat dengan mereaksikan senyawa phenol (dalam bentuk asam salisilat)

dengan acetat anhidrat menggunakan asam sulfat sebagai katalisator.

Persamaan reaksinya:

Pada pembuatan aspirin, asam salisilat ( o-hydroxy benzoic acid ) berfungsi sebagai alkohol dan

reaksinya berlangsung pada gugus hidroksi. Aspirin (asam asetilsalisilat) bersifat analgesik yang efektif

sebagai penawar nyeri. Selain itu, aspirin juga merupakan zat anti-inflamasi untuk mengurangi sakit pada

cedera ringan seperti bengkak dan luka yang memerah. Aspirin juga merupakan zat antipiretik yang

berfungsi sebagai obat penurun demam. Biasanya aspirin dijual sebagai garam natriumnya, yaitu natrium

asetil salisilat. (Irdoni.HS dan Nirwana.HZ. 2009 )

Gambar 1. Struktur kimia aspirin ( Baysinger,2004 )

IV. Sejarah Perkembangan Aspirin

Sejarah penemuan aspirin sudah diawali sejak ribuan tahun lalu sejak zaman Yunani kuno di

mana pada saat itu orang Yunani kuno dan Hippocrates menggunakan kulit pohon Willow sebagai

obat penghilang rasa sakit, demam, dan peradangan kemudian khasiat obat ini tersebar luas.

Reverend Edward Stone dari Chipping Norton, Inggris, merupakan orang pertama yang

mempublikasikan penggunaan medis dari aspirin. Pada tahun 1763, ia telah berhasil melakukan

pengobatan terhadap berbagai jenis penyakit dengan menggunakan senyawa tersebut. Pada tahun

1826, peneliti berkebangsaan Italia, Brugnatelli dan Fentana melakukan uji coba terhadap

penggunaan suatu senyawa dari daun willow sebagai agen medis. Dua tahun berselang, pada tahun

1828, seorang ahli farmasi Jerman, Buchner, berhasil mengisolasi senyawa tersebut dan diberi nama

salicin yang berasal dari bahasa latin willow, yaitu salix. Senyawa ini memiliki aktivitas antipretik

yang mampu menyembuhkan demam. Penelitian ini kemudian dilanjutkan oleh ahli farmasi Jerman

bernama Merck pada 1833. Sebagai hasil penelitiannya, ia berhasil mendapatkan kristal senyawa

salicin dalam kondisi yang sangat murni. Senyawa asam salisilat sendiri baru ditemukan pada tahun

1839 oleh Raffaele Piria dengan rumus empiris C7H6O3.

Bayer adalah perusahaan pertama yang berhasil menciptakan senyawa aspirin. Pada tahun 1845,

Arthur Eichengrum dari perusahaan Bayer mengemukakan idenya untuk menambahkan gugus acetyl

dari senyawa asam salisilat untuk mengurangi efek negatif sekaligus meningkatkan efisiensi dan

toleransinya. Pada tahun 1897, Felix Hoffman berhasil melanjutkan gagasan tersebut dan

menciptakan senyawa asam asetilsalisilat yang kemudian umum dikenal dengan istilah aspirin.

V. Proses Pembuatan Aspirin

Aspirin dibuat dengan cara mereaksikan asam salisilat dengan anhidrida asam asetat dengan

menggunakan katalis H2SO4 pekat sebagai zat penghidrasi. Asam salisilat adalah asam bifungsional yang

mengandung dua gugus –OH dan –COOH. Karenanya asam salisilat ini dapat mengalami dua jenis reaksi

yang berbeda. Anhidrida asam karboksilat dibentuk lewat kondensasi dua molekul asam karboksilat.

- Asam Salisilat (C7H6O3), BM 138,12 gr/mol

Hablur putih, berbentuk jarum halus, rasa agak manis, tajam,dan stabil di udara. Sukar larut dalam air dan

benzene, mudah larut dalam etanol, larut dalam air mendidih. (Farmakope Indonesia edisi IV, hal.51)

- Asam Asetat (CH3COOH), BM 60,05 gr/mol

Cairan jernih, tak berwarna, bau khas, menusuk, rasa asam yang tajam, dapat bercampur dengan air dan

gliserol. (Farmakope Indonesia edisi IV, hal.46)

- Asam Sulfat (H2SO4), BM 98,07 gr/mol

Cairan jenuh seperti minyak, tak berwarna, bau sangat tajam dan korosif, bercampur dengan air dan

etanol dengan menimbulkan panas.( Farmakope Indonesia edisi IV, hal.52-53)

- Etanol

Disebut juga etil alkohol adalah sejenis cairan yang mudah menguap, mudah terbakar, tak

berwarna, dan merupakan alkohol yang paling sering digunakan dalam kehidupan sehari-hari.

Etanol termasuk ke dalam alkohol rantai tunggal, dengan rumus kimia C2H5OH dan rumus

empiris C2H6O. Ia merupakan isomer konstitusional dari dimetil eter. Etanol sering disingkat

menjadi EtOH, dengan "Et" merupakan singkatan dari gugus etil (C2H5).

Persamaan reaksi pembuatan aspirin adalah sebagai berikut:

Ester dapat terbentuk salah satunya dengan cara mereaksikan alkohol dengan anhidrida

asam. Dalam hal ini asam salisilat berperan sebagai alkohol karena mempunyai gugus –OH,

sedangkan anhidrida asam asetat tentu saja sebagai anhidrida asam. Ester yang terbentuk adalah

asam asetil salisilat (aspirin). Gugus asetil (CH3CO-) berasal dari anhidrida asam asetat, sedangkan

gugus R-nya berasal dari asam salisilat (pada gambar di atas gugus R ada di dalam kotak). Hasil

samping reaksi ini adalah asam asetat. Titik leleh aspirin di atas 70oC. Aspirin tidak larut dalam air.

Hal ini disebabkan karena asam salisilat sebagai bahan baku Aspirin merupakan senyawa turunan

Asam Benzoat yang merupakan asam lemah yang memiliki sifat sukar larut dalam air. Oleh karena

itu, dalam pembuatan Aspirin dilakukan penambahan air. Hal ini bertujuan agar terjadi endapan

Aspirin.

Langkah selanjutnya adalah penambahan asam sulfat pekat yang berfungsi sebagai zat

penghidrasi. Telah disebutkan di atas bahwa hasil samping dari reaksi asam salisilat dan

anhidrida asam asetat adalah asam asetat. Hasil samping ini akan terhidrasi membentuk

anhidrida asam asetat. Anhidrida asam asetat akan kembali bereaksi dengan asam salisilat

membentuk aspirin dan tentu saja dengan hasil samping berupa asam asetat. Jadi, dapat

dikatakan reaksi akan berhenti setelah asam salisilat habis karena adanya asam sulfat pekat ini.

Reaksi baru akan berlangsung dengan baik pada suhu 50-60°C. Juga pada percobaan ini

baru terbentuk endapan putih (aspirin) setelah dipanaskan. Kemudian endapan tersebut

dilarutkan dalam air dan di saring untuk memisahkan aspirin dari pengotornya.Tetapi tentu saja

dengan penyaringan ini aspirin yang dihasilkan belum benar - benar murni.

Aspirin akan larut, sedangkan hasil sampingnya tidak larut sehingga ketika disaring

didapatkan filtrat aspirin murni berbentuk larutan murni berbentuk larutan jernih. Setelah itu

filtrat diaduk dan terbentuk endapan putih. Lalu didinginkan dengan air es membentuk kristal.

Kristal akan lebih murni setelah dicuci dengan air es. Selanjutnya kristal dikeringkan dengan

cara ditaruh di gelas arloji dan didapatkanlah kristal kering.

Langkah terakhir pada percobaan ini adalah rekristalisasi. Kristal yang kering tadi

dilarutkan dalam alkohol panas, lalu dipanaskan. Alkohol digunakan sebagai pelarut karena

alkohol merupakan pelarut yang baik untuk zat organik. Setelah itu larutan tadi disaring panas-

panas dan filtratnya diambil untuk dikeringkan. Kristal yang terbentuk kali ini merupakan aspirin

yang benar-benar murni.

Kita bisa menggunakan besi (III) klorida untuk menguji kemurnian aspirin. Besi (III)

klorida bereaksi dengan gugus fenol membentuk kompleks ungu. Saat ditambahkan FeCl3 aspirin

berubah warna menjadi ungu, berarti aspirin yang didapat belum murni karena masih

mengandung asam salisilat dan harus kita rekristalisasi lagi. Dan jika saat ditambahkan FeCl3

warnanya tidak berubah (tetap bening) berarti aspirin yang telah kita dapat telah murni.

VI. Manfaat Aspirin.

Aspirin bersifat analgesik yang efektif sebagai penghilang rasa sakit. Selain itu, aspirin juga

merupakan zat anti-inflammatory, untuk mengurangi sakit pada cedera ringan seperti bengkak dan luka

yang memerah. Aspirin juga merupakan zat antipiretik yang berfungsi untuk mengurangi demam. Tiap

tahunnya, lebih dari 40 juta pound aspirin diproduksi di Amerika Serikat, sehingga rata-rata penggunaan

aspirin mencapai 300 tablet untuk setiap pria, wanita serta anak-anak setiap tahunnya. Penggunaan aspirin

secara berulang-ulang dapat mengakibatkan pendarahan pada lambung dan pada dosis yang cukup besar

dapat mengakibatkan reaksi seperti mual atau kembung, diare, pusing dan bahkan berhalusinasi. Dosis

rata-rata adalah 0,3 - 1 gram, dosis yang mencapai 10-30 gram dapat mengakibatkan kematian. (Clark,

Jim. 2007)

VII. Alat-alat yang digunakan

a. Labu didih dasar bulat

b. Erlenmeyer 50 ml

c. Penangas air

d. Kertas saring whatman 42

e. Timbangan Analitik

f. Corong Buchner

g. Pompa vakum

h. Tabung Reaksi

i. Gelas ukur 10 ml

j. Gelas ukur 100 ml

k. Pipet tetes

l. Aluminium foil

m. Termometer

VIII. Bahan-bahan yang digunakan

a. Asam salisilat

b. Asetat anhidrat

c. Asam sulfat pekat

d. Etanol

e. Ferri Klorida

f. Aquadest

g. Es batu

h. Alkohol hangat

i. Air hangat

IX. Prosedur Percobaan

Pembuatan Aspirin

a. Masukkan asam salisilat sebanyak 2,5 gram ke dalam labu didih dasar bulat (reaktor)

dan tambahkan 7 ml asam asetat anhidrat sedikit demi sedikit serta 2,5 tetes asam sulfat

pekat. Goyang-goyangkan labu agar zat tercampur baik (lakukan dalam lemari asam).

b. Panaskan di atas penangas air pada temperatur 500 - 600 C sambil diaduk selama 15

menit.

c. Biarkan campuran menjadi dingin pada suhu kamar, aduk sekali- sekali.

d. Tambahkan 37,5 ml aquades, aduk dengan sempurna, selanjutnya saring endapan

dengan pompa vakum

.

Rekristalisasi Aspirin (Pemurnian Aspirin)

a. Larutkan aspirin dalam 7,5 ml alkohol hangat.

b. Tuangkan ke dalam larutan aspirin-alkohol 40 ml air hangat.

c. Panaskan sampai larut (dalam penangas air) bila terjadi endapan, saring larutan dalam

keadaan panas dengan cepat.

d. Amati larutan tersebut sampai kristal yang terbentuk cukup banyak.

e. Saring larutan dan endapan menggunakan kertas saring whatman 42 dengan corong

buchner, sebelumnya timbang dulu kertas saring yang digunakan.

f. Keringkan pada suhu kamar.

g. Timbang berat aspirin yang terbentuk bila kering.

h. Hitung rendemennya.

Uji Kemurnian Aspirin

a. Ambil sedikit kristal aspirin hasil kristalisasi, masukkan dalam tabung reaksi.

b. Larutkan kristal menggunakan etanol kira- kira 1 ml.

c. Tambahkan 3-4 tetes larutan ferri klorida dan amati, bila larutan berubah menjadi ungu

berarti aspirin yang dibuat belum murni. Jika larutan tetap bening berarti aspirin yang

terbentuk telah murni.

d. Jika belum murni, ulangi rekristalisasi terhadap aspirin beberapa kali dengan cara

diatas.

X. Rangkaian alat alat

Rangkaian alat pembuatan aspirin

(Hs,Irdoni dan Nirwana,hz. 2009)

XI. Data pengamatan

Data yang didapat :

a. Pembuatan Aspirin :

Berat kaca arloji : 14,784 gram

Berat asam salisilat : 2,5 gram

Kaca arloji + asam salisilat : 17,284 gram

Asam asetat anhidrat : 7 ml

Asam sulfat pekat : 2,5 tetes

Aquadest : 37,5 ml

Dipanaskan, start jam 10.05 s.d 10.20

Didinginkan start jam 11.00 s.d 13.00

1. 2,5 gram asam salisilat + 7 ml asam asetat anhidrat dimasukkan kedalam labu didih

dasar bulat (keruh), kemudian sedikit demi sedikit ditambahkan 2,5 tetes asam sulfat

pekat. Labu yang berisi larutan tersebut digoyangkan agar tercampur dengan baik

(larutan bening).

OH

COOH

+ O

CH3C

O

C

O

H3CO

COOH

C

O

CH3

+ CH3COOH

2. Larutan tersebut + 37,5 ml aquades dipanaskan diatas penangas air pada temperatur

500C – 600C selama 15 menit sambil diaduk.

3. Larutan didinginkan pada suhu kamar, diamati selama 2 jam.

b. Rekristalisasi Aspirin :

1. Larutan Aspirin tersebut + 7,5 ml alkohol hangat + 40 ml air hangat kemudian

dipanaskan supaya aspirinnya larut, lalu didiamkan atau didinginkan hingga endapan

yang terbentuk cukup banyak, kemudian saring.

2. Kristal atau endapan yang disaring tadi dikeringkan pada suhu kamar.

Didapat :

Massa kertas saring + aspirin = 2,073 gram

Massa kertas saring = 1,071 gram.

Massa aspirin = Berat total - berat kertas saring

= 2,073 gram - 1,071 gram

= 1,002 gram.

c. Uji kemurnian aspirin :

1. Kristal aspirin dilarutkan dengan etanol 1 ml + 4 tetes larutan ferri klorida ( larutan

berwarna oranye)

XII. Reaksi-reaksi yang terjadi

Asam Salisilat Anhidrida Asetat Asetil Salisilat Asam Asetat

Reaksi esterifikasi( Clark, Jim. 2007)

Dimana asam salisilat di tambahkan asetat anhidrat dan katalis H2SO4 dipanaskan

menghasilkan larutan putih dan endapan putih yang disaring dengan pompa vakum membentuk

kristal aspirin

.

Proses pembuatan aspirin

( Baysinger, Grace.Et all. 2004 )

XIII. Hasil/perhitungan

Massa kertas saring + aspirin = 2,073 gram

Massa kertas saring = 1,071 gram.

Massa aspirin = Berat total - berat kertas saring

= 2,073 gram - 1,071 gram

= 1,002 gram.

Rendemen = aspirin dari hasil rekristalisasi / asam salisilat x 100 %

= 1,002 gram / 2,5 gram x 100 %

= 40 %

XIV. Pembahasan

Asam salisilat berperan sebagai alkohol karena mempunyai gugus –OH, sedangkan

anhidrida asam asetat tentu saja sebagai anhidrida asam. Ester yang terbentuk adalah asam asetil

salisilat (aspirin). Gugus asetil (CH3CO-) berasal dari anhidrida asam asetat, sedangkan gugus R-

nya berasal dari asam salisilat (pada gambar di atas gugus R ada di dalam kotak). Hasil samping

reaksi ini adalah asam asetat.

Langkah selanjutnya adalah penambahan asam sulfat pekat yang berfungsi sebagai zat

penghidrasi. Telah disebutkan bahwa hasil samping dari reaksi asam salisilat dan anhidrida asam

asetat adalah asam asetat. Hasil samping ini akan terhidrasi membentuk anhidrida asam asetat.

Anhidrida asam asetat akan kembali bereaksi dengan asam salisilat membentuk aspirin dan tentu

saja dengan hasil samping berupa asam asetat. Jadi, dapat dikatakan reaksi akan berhenti setelah

asam salisilat habis karena adanya asam sulfat pekat ini.

Yang harus diperhatikan bahwa sebelum dipanaskan, reaksi tidak benar-benar terjadi.

Reaksi baru akan berlangsung dengan baik pada suhu 50-60°C. Juga pada percobaan ini baru

terbentuk endapan putih (aspirin) setelah dipanaskan. Kemudian endapan tersebut dilarutkan

dalam air dan di saring untuk memisahkan aspirin dari pengotornya.Tetapi tentu saja dengan

penyaringan ini aspirin yang dihasilkan belum benar - benar murni.

Pembuatan aspirin dimulai dengan menimbang asam salisilat sebanyak 2,5 gram,

dimasukkan dalam Labu didih dasar bulat, ditambahkan dengan 7 ml asam asetat anhidrat,

campuran keruh, Campuran larutan tadi ditambahkan lagi dengan 2,5 tetes H2SO4 pekat diaduk

sampai campuran larutan larut. H2SO4 bersifat sebagai katalis dan larutan menjadi bening.

Selanjutnya Campuran larutan dipanaskan diatas penangas air selama 15 menit pada suhu 50-

60oC. Setelah itu didinginkan selama 2 jam.

Rekristalisasi (pembentukan kristal kembali) bertujuan untuk mendapat kristal aspirin

yang lebih murni. Campuran larutan diangkat dari penangas air, didinginkan pada suhu kamar.

Tambahkan 37,5 ml aquadest, aduk sempurna. Endapan disaring dengan pompa pengisap,

hasilnya endapan putih.

Endapan yang terbentuk dilarutkan dalam 7,5 ml alkohol hangat lalu ditambahkan 40 ml

air hangat. Larutan dipanaskan di dalam penangas air, terjadi endapan sehingga perlu disaring.

Larutan jernih setelah disaring tersebut didinginkan pada temperatur kamar dan diamati hingga

terbentuk banyak kristal. Kristal yang telah bercampur dengan aquadest dan alkohol disaring

dengan corong Buchner. Maka akan terpisah antara kristal asam asetil salisilat dengan filtratnya.

Filtrat yang dihasilkan digunakan untuk mencuci kristal. Setelah itu kristal yang dihasilkan

dikeringkan selama kurang lebih 24 jam. Setelah kering, timbang berat kristal yang dihasilkan

untuk dicari rendemennya.Hasil percobaan ini diperoleh aspirin sebanyak 1,002 gram, sehingga

didapat rendemennya 40%.

XV. Kesimpulan

Aspirin dapat dibuat dari asam salisilat dan asam asetat anhidrat dengan bantuan

katalisator asam sulfat pekat. Proses dilakukan dengan memperhatikan suhu pemanasan yang

sesuai yaitu antara suhu 50-60 oC. Reaksi yang terjadi pada pembuatan Aspirin adalah Reaksi

Acetylasi. Hasil rekristalisasi aspirin adalah berupa kristal. Selanjutnya bisa dapat diuji

kemurniannya. Jika larutan berwarna ungu, maka aspirin belum murni. Tetapi jika larutan

berwarna bening atau oranye maka aspirin sudah murni.

XVI. Daftar pustaka

Irdoni,HS dan Nirwana,HZ. 2009.Modul Kimia Organik.Pekanbaru : Fakultas Teknik

Universitas Riau.

Baysinger, Grace.Et all. 2004. CRC Handbook Of Chemistry and Physics. 85th ed. (hal : 132)

Fessenden & Fessenden. Kimia Organik. Jakarta: Erlangga.

(http://www.aspirin-foundation.com/what/chemistry.html) diakses pada 7 oktober 2011 jam

13.00

(http://bengu-pc2.njit.edu/trp-chem/aspirins/nap1.html) diakses pada 7 oktober 2011 jam 13.34

Fessenden, Ralph J. dan Joan S. Fessenden. 1990. Organic Chemistry, 4th ed. Brooks/Cole

Publishing Co. : Amerika

Sejarah Aspirin dan Khasiatnya. http://www.adipedia.com diakses pada 7 oktober 2011 jam

13.07

Austin, George T. 1984. Shreve’s Chemical Process Industries, 5th ed. McGraw-Hill Book

Co.:Singapura