gugus fungsi

34
PENDAHULUAN 1.1 Latar Belakang Analisis kualitatif merupakan suatu proses dalam mendeteksi keberadaan suatu unsur kimia dalam suatu cuplikan yang tidak diketahui. Analisis kualitatif merupakan salah satu cara yang efektif untuk mempelajari unsur-unsur kimia.Hal ini juga dapat melacak beberapa gugus fungsional organik. Dalam metode analisis kualitatif gugus fungsional digunakan beberapa pereaksi diantaranya pereaksi oksidasin yang mengoksidasi suatu gugus fungsional,seperti alkohol sekunder yang dioksidasi menjadi keton. Berdasarkan ciri-ciri fisik gugus fungsional yang dibetuk saat uji kualitatif gugus fungsional dapat ditentukan senyawa yang di uji memiliki gugus fungsi tertentu.Dengan demikian di dalam makalah ini akan di bahas tetang ciri-ciri fisik dan cirri-ciri kimia suatu gugus fungsional. 1.2 Rumusan Masalah Dari latar belakang tersebut, dapat disusun pertanyaan yang akan menjadi fokus pembahasan dalam makalah ini, yaitu 1

Upload: fernandwaiter

Post on 26-Dec-2015

112 views

Category:

Documents


0 download

DESCRIPTION

organik yes

TRANSCRIPT

Page 1: Gugus Fungsi

PENDAHULUAN

1.1 Latar Belakang

Analisis kualitatif merupakan suatu proses dalam mendeteksi keberadaan

suatu unsur kimia dalam suatu cuplikan yang tidak diketahui. Analisis

kualitatif merupakan salah satu cara yang efektif untuk mempelajari unsur-

unsur kimia.Hal ini juga dapat melacak beberapa gugus fungsional organik.

Dalam metode analisis kualitatif gugus fungsional digunakan beberapa

pereaksi diantaranya pereaksi oksidasin yang mengoksidasi suatu gugus

fungsional,seperti alkohol sekunder yang dioksidasi menjadi keton.

Berdasarkan ciri-ciri fisik gugus fungsional yang dibetuk saat uji kualitatif

gugus fungsional dapat ditentukan senyawa yang di uji memiliki gugus fungsi

tertentu.Dengan demikian di dalam makalah ini akan di bahas tetang ciri-ciri

fisik dan cirri-ciri kimia suatu gugus fungsional.

1.2 Rumusan Masalah

Dari latar belakang tersebut, dapat disusun pertanyaan yang akan menjadi fokus

pembahasan dalam makalah ini, yaitu

“Bagaimana cara mengetagui gugus fungsional suatu senyawa organik yang

belum diketahui gugus fungsionalnya ?”

1.3 Tujuan Penulisan

1. Untuk memenuhi tugas mata kuliah Praktikum Organik I

2. Menjelaskan tentang gugus fungsional senyawa organik

3. Mengajak pembaca untuk lebih memahami tentang gugus fungsional

senyawa organik

1

Page 2: Gugus Fungsi

PEMBAHASAN

Gugus Fungsi

1. Alkohol

Berdasarkan jenis atom karbon yang mengikat gugus OH, alkohol dibedakan atas

alkohol primer, alkohol sekunder, dan alkohol tersier. Dalam alkohol primer,

gugus OH terikat pada atom karbon primer, dan seterusnya.

a. Tata Nama Alkohol

Nama IUPAC alkohol diturunkan dari nama alkana yang sesuai dengan mengganti

akhiran a menjadi ol.

CH3- CH2- CH2- OH 1-Propanol

Selain nama IUPAC, alkohol sederhana juga mempunyai nama lazim, yaitu alkil

alkohol.

CH3- CH2- OH etil alkohol

Rumus struktur

b. Sifat-Sifat Alkohol

-Sifat Fisis

Alkohol mempunyai titik cair dan titik didih yang relatif tinggi. Pada suhu kamar,

alkohol suku rendah berbentuk cairan, suku sedang berupa cairan kental,

sedangkan suku tinggi berbentuk padatan.

- Sifat Kimia

Gugus OH merupakan gugus yag cukup reaktif sehingga alkohol mudah terlibat

dalam berbagai jenis reaksi. Reaksi dengan logam aktif misalnya logam natrium

dan kalium membentuk alkoksida dan gas hidrogen. Alkohol sederhana mudah

terbakar membentuk gas karbon dioksida dan uap air. Jika alcohol dipanaskan

bersama asam sulfat pekat akan mengalami dehidrasi (melepas molekul air)

membentuk eter atau alkena.

2

Page 3: Gugus Fungsi

c. Reaksi-Reaksi Alkohol

- Reaksi dengan logam aktif. Atom H dari gugus – H dapat disubtitusi oleh logam

aktif misalnya natrium dan kalium.

- Subtitusi gugus – OH oleh halogen. Gugus – OH dapat disubtitusi oleh atom

halogen bila direaksikan dengan HX pekat, atau PXs (X = Halogen).

- Oksidasi Alkohol. Dengan zat-zat pengoksidasi sedang seperti larutan K2Cr2O7

dalam lingkungan asam, alkohol teroksidasi sebagai berikut :

alkohol primer membentuk aldehida dan dapat teroksidasi lebih lanjut

membentuk asam karboksilat

alkohol sekunder membentuk keton

alkohol tersier tidak teroksidasi. Dalam oksidasi alkohol, sebuah atom

oksigen dari oksidator akan menyerang atom H – Karbinol

- Pembentukan Ester (Esterifikasi). Alkohol bereaksi dengan asam karboksilat

membentuk ester dan air.

- Dehidrasi alkohol. Jika dipanaskan bersama asam sulfat pekat akan mengalami

dehidrasi (melepas molekul air) membentuk ester atau alkena.

2. Aldehida

Gugus fungsi aldehida itu disebut juga gugus formil.

a. Tata Nama Aldehida

Nama alkanal diturunkan dari nama alkana yang sesuai dengan mengganti akhiran

a menjadi al. Tata nama isomer alkanal pada dasarnya sama seperti tatanama

alkanol, tetapi posisi gugus fungsi ( -CHO ) tidak perlu dinyatakan karena selalu

menjadi atom karbon nomor satu.

CH3-CH-CH2-CHO

|

CH3

3-metilbutanal

Nama lazim aldehida diturunkan dari nama lazim asam karboksilat yang sesuai

dengan mengganti akhiran at menjadi aldehida dan membuang kata asam.

Misalnya asam format nama lazimnya adalah formaldehida.

3

Page 4: Gugus Fungsi

Rumus struktur

b. Sifat-Sifat Aldehida

- Oksidasi

Pereaksi Tollens adalah suatu larutan basa dari ion kompleks perakamonia.

Pereaksi tollens dibuat dengan cara menetesi larutan perak nitrat dengan larutan

amonia, sedit demi sedikit hingga endapan yang mula-mula terbentuk larut

kembali.Jika aldehid bereaksi dengan pereaksi tollens akan membentuk endapan

Ag berwarna perak.

Pereaksi Fehling terdiri dari dua bagian yaitu Fehling A dan Fehling B. Fehling A

adalah larutan tembaga sulfat, sedangkan Fehling B merupakan campuran larutan

NaOH dan kalium-natrium tartrat (garam Rochlle). Pereaksi Fehling dibuat

dengan mencampurkan kedua campuran tersebut, dicampurkan dengan larutan

NaOH, membentuk suatu larutan yang berwarna biru tua.Jika pereaksi fehling

bereaksi dengan aldehid akan membentuk endapan CuO yang berwarna merah

- Adisi Hidrogen (Reduksi)

Ikatan rangkap -C=O dari gugus fungsi aldehida dapat diadisi gas hidrogen

membentuk suatu alkohol primer. Adisi hidrogen menyebabkan penurun bilangan

oksidasi atom karbon gugus fungsi. Oleh karena itu adisi hidrogen tergolong

reduksi.

3. Asam Karboksilat (alkanoat)

a. Tata Nama Alkanoat

Nama asam alkanoat diturunkan dari nama alkana yang sesuai dengan mengganti

akhiran a menjadi oat dan memberi awalan asam. Misalnya alkana menjadi asam

alkanoat.

CH3-CH-CH2-COOH

4

Page 5: Gugus Fungsi

|

CH3

asam 3-metilbutanoat

Nama lazim asam karboksilat. Misalnya asam metanoat nama lazimnya

adalah asam format.

Rumus struktur

b. Sifat-Sifat Asam Karboksilat

- Sifat Fisis

Memiliki ikatan hidrogen yang kuat antara molekul-molekul asam karboksilat.

Titik leleh dan titik didih relatif lebih tinggi. Asam-asam yang berbobot-molekul

rendah larut dalam air maupun dalam pelarut organik.

- Sifat Kimia

Semua asam karboksilat tergolong asam lemah, harga tetapan

kesetimbangan 5. Makin bertambah atom karbon, makin lemah asamnya

(Ka), sekitar 1 x 10-5 sifat asamnya.

Asam karboksilat bereaksi dengan basa membentuk garam.

Asam karboksilat bereaksi dengan alkohol, membentuk ester (Reaksi

Esterifikasi).

c. Reaksi-Reaksi Asam Karboksilat

- Reaksi penetralan

Asam karboksilat bereaksi dengan basa membentuk garam dan air. Garam natrium

atau kalium dari asam karboksilat membentuk sabun. Sabun natrium juga dikenal

juga sabun keras, sedangkan sabun kalium disebut juga sabun lunak. Sebagai

contoh adalah natrium stearat dan kalium stearat. Asam alkanoat merupakan asam

lemah. Semakin panjang rantai alkilnya, semakin lemah asamnya. Asam format

adalah yang paling kuat, asam ini mempunyai Ka = 1,8 x 10-4. Oleh karena itu

kalium dan natrium mengalami hidrolisis parsial dan bersifat basa.

- Reaksi pengesteran

5

Page 6: Gugus Fungsi

Asam karboksilat bereaksi dengan alkohol membentuk ester yang disebut

Esterifikasi (Pengesteran).

4. Eter

a. Tata Nama Eter

Nama lazim dari eter adalah alkil alkil eter, yaitu nama kedua gugus alkil diikuti

kata eter (dalam tiga kata yang terpisah).

CH3- CH2- O - CH3 Metil etil eter

Nama IUPAC adalah alkoksialkana. Dalam hal ini eter dianggap sebgai turunan

alkana yang satu atom H alkana diganti oleh gugus alkoksi (-OR).

Rumus struktur Eter

b. Sifat-Sifat Eter

- Sifat Fisis

Titik cair dan titik didih eter jauh lebih rendah daripada alkohol. Demikian juga

dalam hal kelarutan, eter lebih besar sukar larut dalam air daripada alkohol. Pada

umumnya eter tidak bercampur dengan air. Pada suhu kamar, kelarutan etil eter

dalam air hanya 1,5 %. Hal ini terjadi karena molekul eter kurang polar.

- Sifat Kimia

Eter mudah terbakar membentuk gas karbon dioksida dan uap air. Eter tidak

beraksi dengan logam natrium. Eter terurai oleh asam halida, terutama oleh HI.

c. Reaksi-Reaksi Eter

- Pembakaran. Eter mudah terbakar membentuk gas karbon dioksida dan uap

air.

- Reaksi logam aktif. Eter tidak bereaksi dengan logam natrium (logam aktif).

- Reaksi dengan PCLs. Eter bereaksi dengan PCLs, tetapi tidak membebaskan

HCl.

- Reaksi dengan Hidrogen Halida (HX).

6

Page 7: Gugus Fungsi

5. Ester

a. Tata Nama Ester

Ester turunan alkana diberi nama alkil alkanoat. Yang disebut alkil pada nama itu

adalah gugus karbon yang terikat pada atom O (gugus R'), sedangkan alkanoat

adalah gugus R-COOH-. Atom C gugus fungsi masuk ke dalam bagian alkanoat.

Rumus struktur

b. Sifat- Sifat ester

- Sifat fisis

Walaupun senyawa-senyawa ester berasal dari turunan asam karboksilat namun

sifat-sifatnya sangat berbeda. Titik didih ester jauh lebih rendah daripada asam

karboksilat yang sesuai. Ester yang memiliki sepuluh atom karbon atau kurang

(yaitu ester dari asam karboksilat dan alkohol yang berbobot molekul rendah)

pada suhu kamar berupa zat cair yang mudah menguap dan mempunyai aroma

yang sedap seperti yang terdapat dalam ester buah-buahan.

- Sifat kimia

Ester dapat terhidrolisis dengan pengaruh asam membentuk alkohol dan asam

karboksilat. Reaksi hidrolisis merupakan kebalikan dari pengesteran. Reaksi ester

(khususnya lemak dan minyak) dengan suatu basa kuat seperti NaOH atau KOH

membentuk garam karboksilat yang disebut sabun. Reaksi ini dikenal dengan

nama saponifikasi. Pada pembuatan sabun juga terbentuk gliserol sebagai hasil

sampingan. Ester dapat direduksi dengan litium aluminium hidrida menjadi

alkohol.

c. Reaksi-Reaksi Ester

- Hidrolisis

Ester dapat terhidolisis dengan pengaruh asam membentuk alkohol dan asam

karboksilat. Reaksi hidrolisis merupakan kebalikan dan pengesteran. Hidrolisis

lemak atau minyak menghasilkan gliserol dan asam-asam lemak. Contoh

hidrolisis gliseril tristearat menghasilkan gliserol dan asam stearat.

7

Page 8: Gugus Fungsi

- Penyabunan

Reaksi ester (khususnya lemak dan minyak) dengan suatu basa kuat seperti NaOH

atau KOH menghasilkan sabun. Oleh karena itu reaksinya disebut reaksi

penyabunan (saponifikasi). Pada pembuatan sabun juga terbentuk gliserol sebagai

hasil sampingan.

Gambar reaksi hidrolisis dan penyabunan

6. Haloalkana

a. Tata Nama Haloalkana

Haloalkana adalah senyawa turunan alkana dengan satu atau lebih atom H

digantikan dengan atom hidrogen, aturan penamaan haloalkana sebagai berikut :

Rantai induk adalah rantai terpanjang yang mengandung atom halogen

Penomoran dimulai dari salah satu ujung, sehingga atom halogen

mendapat nomor terkecil

Nama Halogen ditulis sebagai awalan dengan sebutan bromo, kloro,

fluoro dan iodo

Terdapat lebih dari sejenis halogen maka prioritas penomoran di dasarkan

pada kereaktifan halogen

Jika terdapat dua atau lebih atom halogen sejenis dinyatakan dengan

awalan di, tri, dan seterusnya

8

Page 9: Gugus Fungsi

Jika terdapat rantai samping (cabang alkil), maka halogen didahulukan

Rumus struktur

b. Sifat-Sifat Haloalkana

- Sifat fisis

Kloroform adalah suatu zat cair mudah menguap, mudah terbakar dan

tidak larut dalam air tapi mudah larut dalam alkohol atau eter, bersifat

toksik karena dapat merusak hati.

Iodoform, suatu zat padat berwarna kuning dan mempunyai bau yang

khas.

Karbon tetra klorida (CCl4), suatu zat cair yang tidak berwarna dengan

massa jenis yang lebih besar dari air.

- Sifat kimia

Senyawa halogen sangat penting karena berbagai sebab, alkil dan aril halide

sederhana, terutama klorida dan bromida adalah cikal bakal sintesis kimia

organik. Melalui reaksi subtitusi halogen dapat digantikan oleh gugus fungsi lain.

Etil bromida bereaksi dengan ion hidroksida menghasilkan etil alkohol dan ion

bromida.

c. Reaksi-Reaksi Haloalkana

Haloalkana dibuat melalui proses subtitusi, dapat dibuat bahan kimia lainnya

melalui berbagai reaksi khususnya subtitusi dan eliminasi.

a. Subtitusi

Atom Halogen dari Haloalkana dapat diganti oleh gugus – OH jika Haloalkana

direaksikan dengan suatu larutan basa kuat, misalnya dengan NaOH.

b. Eliminasi Hx.

Haloalkana dapat mengalami eliminasi Hx jika dipanaskan bersama suatu

alkoksida.

9

Page 10: Gugus Fungsi

7. Keton

a. Tata Nama Keton

Nama alkanon diturunkan dari nama alkana yang sesuai dengan mengganti

akhiran a menjadi on. Nama lazim keton adalah alkil alkil keton. Kedua gugus

alkil disebut secara terpisah kemudian diakhiri dengan kata keton.

CH3-CO-C2H5 metil etil keton

CH3-CO-CH3 dimetil keton

Rumus struktur Keton

b. Sifat-Sifat Keton

- Oksidasi

Keton adalah reduktor yang lebih lemah daripada aldehida. Zat-zat pengoksidasi

lemah seperti pereaksi Tollens dan Fehling tidak dapat mengoksidasi keton. Oleh

karena itu aldehida dan keton dapat dibedakan dengan menggunakan peraksi-

peraksi tersebut.

- Reduksi ( Adisi Hidrogen )

Reduksi keton menghasilkan alkohol primer.

8. Amida

Amida adalah suatu jenis senyawa kimia yang dapat memiliki dua pengertian.

Jenis pertama adalah gugus fungsional organik yang memiliki gugus karbonil

(C=O) yang berikatan dengan suatu atom nitrogen (N), atau suatu senyawa yang

mengandung gugus fungsional ini. Jenis kedua adalah suatu bentuk anion

nitrogen. Ditinjau dari strukturnya turunan asam karboksilat merupakan senyawa

yang diperoleh dari hasil pergantian gugus -OH dalam rumus struktur R-COOH

oleh gugus X (halogen), -NH2,- OR’, atau –OORCR. Masing-masing asil

penggantian merupakan kelompok senyawa yang berbeda sifatnya dan berturut-

turut dinamakan kelompok halida asam (R-COX), amida(RCONH2), ester

(RCOOR’) dan anhidrida asam karboksilat (RCOOORCR).

a. Tata Nama Amida

Tata nama amida sesuai dengan nama asam asalnya. Amida diberi nama

dengan mengganti akhiran –at atau –oat dengan akhiran –amida.

10

Page 11: Gugus Fungsi

Rumus struktur

b. Sifat-Sifat Amida

- Sifat-sifat Fisis

Kepolaran molekul senyawa turunan asam karboksilat yang disebabkan oleh

adanya gugus karbonil (-C-), sangat berpengaruh terhadap sifat-sifat fisiknya (titik

didih, titik lebur dan kelarutan) diketahui bahwa titik didih halida asam, anhidrida

asam karboksilat dan ester hampir sama dengan titik didih aldehid dan keton yang

berat molekulnya sebanding. Perlu diingat bahwa aldehid dan keton adalah

senyawa yang juga mengandung gugus karbonil. Khusus untuk senyawa amida,

ternyata harga titik didihnya cukup tinggi.

- Sifat-sifat Kimia

Ciri-ciri umum reaksinya seperti yang di uraikan di bawah ini :

a. Keberadaan gugus karbonil dalam turunan asam karboksilat sangat menentukan

kereaktifan dalam reaksinya, walaupun gugus karbonil tersebut tidak mengalami

perubahan.

b. Gugus asil (R-C=O) menyebabkan turunan asam karboksilat mudah mengalami

substitusi nukleofilik. Dalam substitusi ini, atom/gugus yang berkaitan dengan

gugus asil digantikan oleh gugus lain yang bersifat basa.

c. Reaksi substitusi nukleofilik pada turunan asam karboksilat berlangsung lebih

cepat dari pada reaksi substitusi nukleofilik pada rantai karbon jenuh (gugus

alkil).

c. Reaksi-Reaksi amida

- Hidrolisis

Hidrolisis suatu amida dapat berlangsung dalam suasana asam atau basa. Dalam

lingkungan asam, terjadi reaksi antara air dengan amida yang telah terprotonasi

dan menghasilkan asam karboksilat –NH3. Dalam lingkungan basa, terjadi

serangan OH- pada amida dan menghasilkan anion asam karboksilat +NH3.

11

Page 12: Gugus Fungsi

Amida sangat kuat/tahan terhadap hidrolisis. Tetapi dengan adanya asam atau

basa pekat, hidrolisis dapat terjadi menghasilkan asam karboksilat.

- Pembuatan Amida

Suatu anhidrida siklik seperti halnya anhidrida yang lain, dapat bereaksi dengan

amoniak , tetapi hasil reaksinya mengandung dua macam gugus, yaitu gugus

CONH2 dan gugus –COOH. Bila hasil reaksi ini dipanaskan, terjadi pelepasan

satu molekul air dan terbentuk suatu Amida.

9. Amina

a. Tata Nama Amina

- Tata Nama IUPAC (Sistematik)

Nama sistematik untuk amina alifatik primer diberikan dengan cara seperti nama

sistematik alkohol, monohidroksi akhiran –a dalam nama alkana induknya diganti

oleh kata amina.

Contoh:

CH3- CH-CH3

│ 2-propanamina

NH2

CH3-CH2-CH-CH2-CH3

│ 3-pentanamina

NH3

Untuk amina sekunder dan tersier yang asimetrik (gugus yang terikat pada atom N

tidak sama), lazimnya diberi nama dengan menganggapnya sebagai amina primer

yang tersubtitusi pada atom N. Dalam hal ini berlaku ketentuan bahwa gugus

subtituen yang lebih besar dianggap sebagai amina induk, sedangkan gugus

subtituen yang lebih kecil lokasinya ditunjukkan dengan cara menggunakan

awalan N (yang berarti terikat pada atom N).

Contoh:

CH3NCH3N3N -dimetilsiklopentamina

- Tata Nama Trivial

Nama trivial untuk sebagian besar amina adalah dengan menyebutkan gugus-

gugus alkil/aril yang terikat pada atom N dengan ketentuan bahwa urutan

12

Page 13: Gugus Fungsi

penulisannya harus memperhatikan urutan abjad huruf terdepan dalam nama

gugus alkil/aril kemudian ditambahkan kata amina di belakang nama gugus-gugus

tersebut.

Contoh:

CH3

CH3——NH2CH — C — NH2 Metilamina tersier-butilamina

CH3

b. Sifat-Sifat Amina

- Sifat Kimia

Pada senyawa dengan rantai pendek, merupakan senyawa polar yang

mudah larut dalam air.

Memiliki titik didih dan titik leleh yang dengan seiring bertambah

cenderung bertambah panjangnya rantai karbon.

Semua amina bersifat sebagai basa lemah dan larutan amina dalam air

bersifat basa.

- Sifat Fisis

Suku-suku rendah berbentuk gas.

Tak berwarna, berbau amoniak, berbau ikan.

Mudah larut dalam air

Amina yang lebih tinggi berbentuk cair/padat.

Kelarutan dalam air berkurang dengan naiknya Berat Molekul.

c. Reaksi-Reaksi Amina

- Reaksi Amina dengan Asam Nitrit

1. Amina alifatik primer dengan HNO2 menghasilkan alkohol disertai

pembebasan gas N2 menurut persamaan reaksi di bawah ini :

CH3-CH-NH2 + HNO2→ CH3-CH-OH + N2 + H2O

│ │

CH3 CH3

Isopropilamina (amina 1°) isopropil alkohol (alkohol 2°)

13

Page 14: Gugus Fungsi

2. Amina alifatik/aromatik sekunder dengan HNO2 menghasilkan senyawa

Nnitrosoamina yang mengandung unsur N-N=O Contoh :

H N=O N + HNO2 → N + H2OCH3CH3

n-metilanilina n-metilnitrosoanilina

3. Amina alifatik/aromatik dengan HNO2 memberikan hasil reaksi yang

ditentukkan oleh jenis amina tersier yang digunakan. Pada amina

alifatik/aromatik tersier reaksinya dengan HNO2 mengakibatkan

terjadinya substitusi cincin aromatik oleh gugus –NO. Contoh :

CH3 CH2 N + HNO2 → N + H2O CH3 CH3

N,N-dietilanilina p-nitroso –N,N- dimetilanilina

4. Amina aromatik primer jika direaksikan dengan HNO2 pada suhu 0°C

menghasilkan garam diazonium. Contoh:

NH2 + HNO2 + HCl N= :Cl + 2H2O

Anilina benzenadiaazonium klorida

- Reaksi Amina dengan Asam Klorida

Contoh :

(CH3CH2)2NH + HCl (CH3CH2)2NH + Cl-

Dietilamonium klorida

10. Alkana

Aturan-aturan pemberian nama sistematik alkana bercabang menurut IUPAC:

Nama umum ditambah n (normal) untuk alkana yang tidak bercabang.

CH3–CH2–CH2–CH3 n-butana

Untuk alkana yang rantainya bercabang, rantai utamanya adalah rantai

dengan jumlah atom C terpanjang. Gugus yang terikat pada rantai utama

disebut substituen. Substituen yang diturunkan dari suatu alkana dengan

mengurangi satu atom H disebut gugus alkil. Gugus alkil memiliki rumus

umum -CnH2n+1 dan dilambangkan dengan –R. Pemberian nama gugus

alkil sesuai dengan nama alkana, tetapi mengganti akhiran -ana pada

alkana asalnya dengan akhiran –il.

Rantai terpanjang dinomori dari ujung yang paling dekat dengan

substituent sehingga rantai cabang memberikan nomor yang sekecil

14

Page 15: Gugus Fungsi

mungkin. Pada pemberian nama, hanya nomor atom karbon rantai utama

yang mengikat substituen dituliskan kemudian diikuti nama substituen.

Jika terdapat lebih dari satu substituen yang sama, maka nomor

masingmasing atom karbon rantai utama yang mengikat substituen

semuanya harus dituliskan. Jumlah substituen ditunjukkan dengan awalan

di, tri, tetra, penta, heksa dan seterusnya, yang berturut-turut menyatakan

jumlah substituent sebanyak dua, tiga, empat, lima dan seterusnya.

Penomoran tetap dimulai dari ujung yang paling dekat dengan substituen.

Jika terdapat dua atau lebih substituen yang berbeda, maka dalam

penulisan nama disusun berdasarkan urutan abjad huruf pertama dari nama

substituen. Penomoran rantai utama dimulai dari ujung rantai yang nama

substituent berdasarkan urutan abjad lebih awal. Awalan di, tri, tetra,

penta, heksa dan seterusnya tidak perlu diperhatikan dalam penentuan

urutan abjad.

Awalan-awalan sek-, ters- yang diikuti tanda hubung tidak perlu

diperhatikan dalam penentuan urutan abjad. Sedangkan awalan iso dan neo

tidak perludipisahkan dengan tanda hubung dan diperhatikan dalam

penentuan urutan abjad. Awalan iso menunjukkan adanya gugus –

CH(CH3)2 dan awalan neomenunjukkan adanya gugus –C(CH3)3.

Rumus struktur

b. Sifat-Sifat Alkana

- Sifat Fisis

Merupakan senyawa nonpolar, sehingga tidak larut dalam air.

Pada suhu kamar, alkana dengan atom C1-C4 berfase gas, C5-C17 berfase

cair dan > C18 berfase padat.

Bila rantai C semakin panjang viskositas (kekentalan) semakin tinggi, titik

didih semakin tinggi.

15

Page 16: Gugus Fungsi

Untuk alkana yang berisomer, dengan atom C sama banyak, semakin

banyak jumlah cabang semakin rendah titik didihnya.

- Sifat Kimia

Dapat mengalami reaksi substitusi/pergantian atom bila direaksikan

dengan halogen (F2, Cl2, Br2, I2). Contoh:

Reaksi oksidasi/reaksi pembakaran dengan gas oksigen menghasilkan

energi.Pembakaran sempurna menghasilkan CO2, pembakaran tidak

sempurna menghasilkan gas CO. Reaksi yang terjadi:

CH4(g) + 2O2(g) -----> CO2(g) + 2H2O(g) + energi

CH4(g) + 1/2O2(g) ------> CO(g) + 2H2O(g) + energi

Reaksi eliminasi, penghilangan beberapa atom untuk membentuk zat baru.

Alkana dipanaskan mengalami eliminasi dengan bantuan katalis logam

Pt/Ni akan terbentuk senyawa ikatan rangkap /alkena.

c. Reaksi-Reaksi Alkana

Oksidasi

Alkana sukar dioksidasi oleh oksidator lemah atau agak kuat seperti KMNO4,

tetapi mudah dioksidasi oleh oksigen dari udara bila dibakar. Oksidasi yang cepat

dengan oksigen yang akan mengeluarkan panas dan cahaya disebut pembakaran

atau combustion.

Hasil oksidasi sempurna dari alkana adalah gas karbon dioksida dan sejumlah air.

Sebelum terbentuknya produk akhir oksidasi berupa CO2 dan H2O, terlebih dahulu

terbentuk alkohol, aldehid dan karboksilat. Alkana terbakar dalam keadaan

oksigen berlebihan dan reaksi ini menghasilkan sejumlah kalor (eksoterm).

CH4 + 2O2 → CO2 + 2H2 + 212,8 kkal/mol

C4H10 + 2O2 → CO2 + H2O + 688,0 kkal/mol

Reaksi pembakaran ini merupakan dasar penggunaan hidrokarbon sebagai

penghasil kalor (gas alam dan minyak pemanas) dan tenaga (bensin), jika oksigen

tidak mencukupi untuk berlangsungnya reaksi yang sempurna, maka pembakaran

tidak sempurna terjadi. Dalam hal ini, karbon pada hidrokarbon teroksidasi hanya

sampai pada tingkat karbon monoksida atau bahkan hanya sampai karbon saja.

16

Page 17: Gugus Fungsi

2CH4 + 3O2 → 2CO + 4H2O

CH4 + O2 → C + 2H2O

Halogenasi

Alkana dapat bereaksi dengan halogen (F2, Cl2, Br2, I2 ) menghasilkan alkil

halida. Reaksi dari alkana dengan unsur-unsur halogen disebut reaksi halogenasi.

Reaksi ini akan menghasilkan senyawa alkil halida, dimana atom hidrogen dari

alkana akan disubstitusi oleh halogen sehingga reaksi ini bisa disebut reaksi

substitusi.

Halogenasi biasanya menggunakan klor dan brom sehingga disebut juga klorinasi

dan brominasi. Halogen lain, fluor bereaksi secara eksplosif dengan senyawa

organik sedangkan iodium tak cukup reaktif untuk dapat bereaksi dengan alkana.

Laju pergantian atom H sebagai berikut H3 > H2 > H1. Kereaktifan halogen dalam

mensubtitusi H yakni fluorin > klorin > brom > iodin. Reaksi antara alkana

dengan fluorin menimbulkan ledakan (eksplosif) bahkan pada suhu dingin dan

ruang gelap.

CH4 + 2F2 → C + 4CF

Sulfonasi

Sulfonasi merupakan reaksi antara suatu senyawa dengan asam sulfat. Reaksi

antara alkana dengan asam sulfat berasap (oleum) menghasilkan asam alkana

sulfonat. Dalam reaksi terjadi pergantian satu atom H oleh gugus –SO3H. Laju

reaksi sulfonasi H3 > H2 > H1.

Contoh

CH3CH2CH2CH3 + OH-SO3H → CH3CH2CHCH3 + H2O

SO3H

Nitrasi

Reaksi nitrasi analog dengan sulfonasi, berjalan dengan mudah jika terdapat

karbon tertier, jika alkananya rantai lurus reaksinya sangat lambat.

17

Page 18: Gugus Fungsi

CH3 CH3

│ │

CH3-C-H + HNO3 → CH3-C-NO2 + H2O

│ │

CH3 CH3

Pirolisis (Cracking)

Proses pirolisis atau cracking adalah proses pemecahan alkana dengan jalan

pemanasan pada temperatur tinggi, sekitar 10000 C tanpa oksigen, akan

dihasilkan alkana dengan rantai karbon lebih pendek. Proses pirolisis dari metana

secara industri dipergunakan dalam pembuatan karbon-black. Proses pirolisis juga

dipergunakan untuk memperbaiki struktur bahan bakar minyak, yaitu berfungsi

untuk menaikkan bilangan oktannya dan mendapatkan senyawa alkena yang

dipergunakan sebagai pembuatan plastik. Cracking biasanya dilakukan pada

tekanan tinggi dengan penambahan suatu katalis (tanah liat aluminium silikat).

11. Alkena

a. Tata Nama Alkena

Pemberian nama untuk senyawa-senyawa alkena berdasarkan sistem IUPAC

mirip pemberian nama pada alkana. Rantai utama alkena merupakan rantai

dengan jumlah atom C terpanjang yang melewati gugus ikatan rangkap dan

atom C yang mengandung ikatan rangkap ditunjukan dengan nomor.

Ikatan rangkap yang dinomori diusahakan memperoleh nomor serendah

mungkin. Pemberian nama pada alkena yaitu mengganti akhiran –ana pada

alkana dengan akhiran –ena dengan jumlah atom C sama dengan alkana.

Pemberian nama untuk alkena bercabang seperti pemberian nama pada alkana.

Alkena-alkena suku rendah nama umum lebih sering digunakan dibanding

nama sistematik.

Rumus struktur

18

Page 19: Gugus Fungsi

b. Sifat-Sifat Alkena

- Sifat Fisis

Pada suhu kamar, tiga suku yang pertama adalah gas, suku-suku

berikutnya

adalah cair dan suku-suku tinggi berbentuk padat. Jika cairan alkena

dicampur dengan air maka kedua cairan itu akan membentuk lapisan yang

saling tidak bercampur. Karena kerapatan cairan alkena lebih kecil dari 1

maka cairan alkena berada di atas lapisan air.

Dapat terbakar dengan nyala yang berjelaga karena kadar karbon alkena

lebih tinggi daripada alkana yang jumlah atom karbonnya sama.

- Sifat Kimia

Alkena dapat mengalami adisi. Adisi adalah pengubahan ikatan rangkap (tak

jenuh) menjadi ikatan tunggal (jenuh) dengan cara menangkap atom/gugus lain.

Pada adisi alkena 2 atom/gugus atom ditambahkan pada ikatan rangkap C=C

sehingga diperoleh ikatan tunggal C-C. Beberapa contoh reaksi adisi pada alkena:

a. Reaksi alkena dengan halogen (halogenisasi)

19

Page 20: Gugus Fungsi

b. Reaksi alkena dengan hidrogen halida (hidrohalogenasi). Hasil reaksi antara

alkena dengan hidrogen halida dipengaruhi oleh struktur alkena, apakah

alkena simetris atau alkena asimetris.

c. Reaksi alkena dengan hidrogen (hidrogenasi)

1. Reaksi ini akan menghasilkan alkana.

2. Alkena dapat mengalami polimerisasi. Polimerisasi adalah penggabungan

molekul-molekul sejenis menjadi molekul-molekul raksasa sehingga rantai

karbon sangat panjang. Molekul yang bergabung disebut monomer,

sedangkan molekul raksasa yang terbentuk disebut polimer.

20

Page 21: Gugus Fungsi

3. Pembakaran alkena. Pembakaran alkena (reaksi alkena dengan oksigen)

akan menghasilkan CO2 dan H2O.

12. Alkuna

a. Tata Nama Alkuna

- Sistem IUPAC

Pemberian nama pada alkuna menyerupai tata nama alkena yakni

mengganti akhiran –ana pada alkana terkait dengan akhiran –una.

Rantai atom karbon terpanjang adalah rantai atom karbon yang

mengandung ikatan ganda tiga.

Penomoran dimulai dari salah satu ujung rantai yang memungkinkan

ikatan ganda tiga mempunyai nomor serendah mungkin.

Pada penulisan nama, atom C yang mengandung atom ikatan ganda tiga

ditunjukkan dengan nomor.

- Nama Umum

Nama umum digunakan untuk alkuna-alkuna sederhana. Dalam pemberian nama

umum alkuna dianggap sebagai turunan asetilena (C2H2) yang satu atom

hidrogennya diganti oleh gugus akil.

Rumus struktur

b. Reaksi-Reaksi Alkuna

Adanya ikatan rangkap tiga yang dimiliki alkuna memungkinkan terjadinya reaksi

adisi, polimerisasi, substitusi dan pembakaran

- Reaksi adisi pada alkuna

Reaksi alkuna dengan halogen (halogenisasi)

Reaksi alkuna dengan hidrogen halide

- Polimerisasi alkuna

- Substitusi alkuna. Substitusi (penggantian) pada alkuna dilakukan dengan

menggantikan satu atom H yang terikat pada C=C di ujung rantai dengan

atom lain.

- Pembakaran alkuna. Pembakaran alkuna (reaksi alkuna dengan oksigen)

akan menghasilkan CO2 dan H2O.

21

Page 22: Gugus Fungsi

PENUTUP

I. KESIMPULAN

Dalam uji kualitatif gugus fungsional biasanya digunakan reaksi-reaksi

yang terjadi pada suatu senyawa dengan gugus fungsi tertentu dan mengetahui

secara pasti hasil yang terlihat secara fisik pada hasil raksi baik warna

larutan,endapan,pH ataupun aroma senyawa produk yang dihasilkan. Berdasarkan

beberapa sumber pada makalah ini menyatakan bahwa reaksi-reaksi yang paling

banyak terjadi pada senyawa alkana,walaupun alkana meupakan senyawa

hidroakrbon jenuh banyak reaksi reaksi yang terjadi pada senyawa alkana yitu

reaksi oksidasi, Halogenasi, Sulfonasi, Nitrasi dan Pirolisis (Cracking) yang pada

dasarnya reaksi tersebut merupan reaksi subtitusi. Dan pada senyawa lainnya pada

umumnya dapat melakukan reaksi oksidasi, hidrolisis atau reduksi, subtitusi,dan

adisi.

Dalam makalah ini juga dapat disimpulkan bahwa gugus fungsi Amida

memiliki perbedaan denan gugus fungsi Amina, hal ini di tinjau dari ikatan

tunggal atau ikatan rangkap pada atom C yang berikatan dengan Atom O. Pada

Amida atom C nya berikatan rangkap dengan Atom O (C=O),sedangkan pada

amina atom C berikatan tunggal dengan atom O (C-O) atau tanpa berikatan

dengan Atom O. Tetapi pada kedua gugus fungsi ini atom C juga mengikat Atom

N ( umumnya –NH3). Secara sifat juga kedua gugus fungsi ini memiliki

perbedaan, baik di tinjau dari Sifat fisik maupun sifat kimianya.

22

Page 23: Gugus Fungsi

DAFTAR PUSTAKA

Fessenden,(1986), Kimia Organik, Erlangga, Jakarta.

Martin, A.,(1993), Farmasi Fisik Dasar-Dasar Kimia Fisik Dalam Ilmu

Farmasetik,Edisi Ketiga Jilid I, UI Press, Jakarta

Sitorus, M, (2010), Kimia Organik Umum, Graha Ilmu, Yogyakarta

http://id.wikipedia.org/wiki/Gugus_fungsional

http://wanibesak.wordpress.com/2010/10/23/tatanama-alkana-alkena-danalkuna/

http://www.chem-is-try.org/materi_kimia/kimia_organik_dasar/hidrokarbon/

sifat-sifat-alkana/

23