gugus fungsi senyawa karbon.ppt
DESCRIPTION
GUGUS FUNGSI SENYAWA KARBONTRANSCRIPT
1
GUGUS FUNGSI SENYAWA KARBON
BAHAN AJAR KIMIA KELAS XIIMA DARUL ULUM MUHAMMADIYAH GALUR
TAHUN 2013/2014
04/21/2023
2
KIMIA KARBON
Kompetensi Dasar & Tujuan Pembelajaran
Pendahuluan
Gugus Fungsi
Alkohol & Eter
Aldehid & Keton
Asam karboksilat & Ester
04/21/2023
3
Mendeskripsikan struktur, cara penulisan, tata nama, sifat, kegunaan dan identifikasi senyawa karbon (alkohol, eter, aldehid, keton, asam karboksilat, ester)
KOMPETENSI DASAR
TUJUAN PEMBELAJARAN
Siswa memahami arti gugus fungsi dan mengenal gugus fungsi berbagai golongan senyawa karbon.
Siswa mengenal senyawa karbon (alkohol, eter, aldehida, keton, asam karbosilat, ester dan haloalkana)
04/21/2023
4
SENYAWA KARBON
Alifatik
Alisiklik
Aromatik
Alkana
Alkena
Alkuna
AlkoholEterAldehidKetonAsam karboksilatEster
HaloalkanaAlkilaminaAmida
PENDAHULUAN
04/21/2023 5
GUGUS FUNGSI Gugus fungsi itu apa ya???
Alkana Alkohol Eter
C C
H
H
H H
H
H
C C
H
H
H H
OH
H
C O
H
H
H
C
H
H
H
Etana Etanol Dimetil eter
Tabel perbedaan sifat alkana, alkohol dan eterSIFAT ETANA ETANOL DIMETIL ETER
Tititk didih -890C 78,30C -24,90C
Kelarutan dalam air Tidak larut Larut Sedikit larut
Reaksi dgn Na Tidak bereaksi Bereaksi Tidak bereaksi
Gugus fungsi adalah atom atau gugus atom yang menentukan sifat suatu senyawa
04/21/2023
Tabel gugus fungsi beberapa senyawa turunan alkana
04/21/2023 7
HALOALKANA
04/21/2023 8
04/21/2023 9
04/21/2023 10
Kegunaan HaloalkanaKloroform (CHCI3) : wujud cair, berbau, mudah
menguap, mudah terbakar dan membius, sukar larut dalam air tapi mudah larut dalam alkohol atau eter. Sering digunakan sebagai obat bius, tapi karena dapat merusak fungsi hati, maka diganti dengan halotan, 2-bromo-1,1,1-trifluoro-2-kloro etana.Iodoform (CHI3) : pada suhu kamar berwujud
padat berwarna kuning, dapat melumpuhkan syaraf, biasanya digunakan sebagai zat antiseptik.
04/21/2023 11
Tertaklorometana (CCl4) : wujud cair, merupakan pelarut
lemak/minyak sehingga banyak pada pencucian kering “dry cleaning”, selain itu digunakan sebagai bahan pemadam kebakaran.
Freon (CCl2F2) : gas tidak berbau, tidak dapat terbakar dan
tidak beracun. Biasanya dipakai sebagai pendingin (refrigerant) pada lemari es dan AC dan pengisi obat semprot (spray). Freon dapat mengikat ozon mengakibatkan lapisan ozon semakin menipis.
TEL, sebagai senyawa anti knocking dan meningkatkan angka oktan bensin. Namun penggunaannya di negara maju sudah dilarang karena dapat mengakibatkan lapisan timbal tipis yang berbahaya bagi kesehatan.
04/21/2023 12
ALKOHOLRumus Umum
Jenis-jenis Alkohol
Tata Nama
Sifat Fisik & Kimia
Kegunaan
04/21/2023 13
RUMUS UMUM ALKOHOL (R-OH)
Berikut adalah 3 suku pertama dari alkohol:
CH3 OH
CH3 CH2 OH
CH3 CH2 CH2 OH
CH4O
C2H6O
C3H8O
CnH2n+2O
GUGUS FUNGSI ―OH
04/21/2023 14
LATIHAN
CH3 CH2 CH2 CH2 CH2 OH
CH3 CH2 CH2 CH2 CH2 CH2 CH2 CH2 OH
CH3 CH2 CH2 CH2 CH2 CH2 CH2 CH2 CH2 CH2 OH
C5H12O
C10H22O
C8H18O
Bagaimanakah rumus struktur dan rumus molekul senyawa golongan alkohol yang mengandung 5,8, dan 10 atom karbon?
04/21/2023 15
CC
H
H
OH
CC
OH
H
C
CC
OH
C
C
1o
2o
3o
Alkohol primer: alkohol dimana gugus –OH terikat pada atom C primer, yakni atom C yang mengikat 1 atom C yang lain
Alkohol sekunder: alkohol dimana gugus –OH terikat pada atom C sekunder, yakni atom C yang mengikat 2 atom C yang lain
Alkohol tersier: alkohol dimana gugus –OH terikat pada atom C tersier, yakni atom C yang mengikat 3 atom C yang lain
JENIS-JENIS ALKOHOL
04/21/2023 16
1. Tentukan rantai induknya yaitu rantai karbon yang terpanjang. Rantai induk harus melalui gugus – OH. Kemudian beri nama sesuai dengan nama alkananya, tetapi akhiran “a” diganti “ol”
CH2 CH2 CH2 CH2 CH2 CH3HO
H3C CH2 CH2 CH2 CH2 CH
CH3
OH
CH3 CH CH2 CH2 CH3
CH2OH
TATA NAMA IUPAC ALKOHOL
Heksanol
Heptanol
Pentanol
04/21/2023 17
2. Berilah nomor pada rantai induk. Gugus –OH diletakkan pada nomor yang paling kecil
CH2 CH2 CH2 CH2 CH2 CH3HO
H3C CH2 CH2 CH2 CH2 CH
CH3
OH
CH3 CH CH2 CH2 CH3
CH2OH
1 2 3 4 5 6
1
234567
1
2 3 4 5
04/21/2023 18
3. Jika terdapat cabang, beri nama sesuai dengan tata nama alkana
CH3 CH CH2 CH2 CH3
CH2OH
metil
H3C CH2 CH2 C CH2 CH CH3
CH3
C2H5
OH
etil
metil
04/21/2023 19
4. Beri nama dengan urutan:
No cabang – nama cabang – No gugus –OH – nama rantai induk
CH3 CH CH2 CH2 CH3
CH2OH
H3C CH2 CH2 C CH2 CH CH3
CH3
C2H5
OH
etil
metil
metil
1
2 3 4 5
1234567
2-metil-1-pentanol
4-etil-2-metil-4-heptanol
04/21/2023 20
LATIHAN1. Berilah nama senyawa-senyawa berikut.
a) c)
b)
2. Tulislah struktur dari senyawa berikut.a) 3-metil-2-butanolb) 2-metil-2-pentanolc) 6-etil-4-propil-3-oktanol
CH2 C CH3H3C
H2C CH3
OH
CH2 C CH2CH3
CH2 CH3
CH3
CH CH3
OH
CH C CH2CH3
C2H5
CH3
CH2
CH3OH
04/21/2023 21
TATA NAMA UMUM ALKOHOL
• Pilih rantai utama dan beri nama (akhiran “ana” diganti “il”)• Beri nama cabang• Tambahkan kata alkohol
CH3 OH CH2 CH2 OH CH3 CH2 CH2 OH
CH3 CH CH3
OH
C
CH3
CH3
CH3
OH
Metil alkohol Etil alkohol Propil alkohol
Isopropil alkohol Tersier butil alkohol
04/21/2023 22
SIFAT FISIK & KIMIA ALKOHOL
Sifat Fisik
Ikatan hidrogen: ikatan yang terbentuk antara atom O (gugus ―OH) alkohol dengan atom H (gugus ―OH) dari molekul alkohol lain yang berdekatan.
Gaya London: gaya tarik menarik dipol sesaat/dipol terimbas
04/21/2023 23
IKATAN HIDROGEN
Atom O adalah atom yang sangat elektronegatif, kerapatan elektron atom H akan lebih tertarik ke O, sehingga H menjadi bermuatan parsial positif (δ+). Akibatnya atom H tersebut akan ditarik oleh atom O dari molekul alkohol yang lain dan terbentuklah ikatan hidrogen yang sangat kuat.
Semakin kuat ikatan maka semakin sulit untuk memutus ikatan tersebut. Hal ini mengakibatkan titik didih alkohol lebih tinggi daripada alkana dengan jumlah atom C yang sama.
ALKOHOL ALKANA
Metanol (64,7oC) Metana (-162oC)
Etanol (78,3oC) Etana (-89oC)
1-propanol (97,2oC) Propana (-42oC)
Tabel perbandingan titik didih alkohol dan alkana
δ-
δ+
04/21/2023 24
GAYA LONDON
Kekuatan gaya London dipengaruhi oleh 2 hal, yaitu:1. Jumlah atom C
Semakin banyak atom C nya maka gaya London makin kuat sehingga titik didihnya makin tinggi.
Metanol (64,7oC) Propanol (97,2oC)
2. Bentuk molekulSemakin banyak cabang, gaya London makin lemah sehingga titik didihnya makin rendah.
Butanol (118oC) 2-metil-2-propanol (82oC)
04/21/2023 25
Sifat Kimia
Reaksisubstitusi
Reaksieliminasi
Reaksioksidasi
Substitusi atom H pada gugus ―OH dengan logam reaktif 2C2H5OH(l) + 2Na 2C2H5ONa(s) + H2(g)
Substitusi ―OH oleh halogen membentuk haloalkana
C2H5OH(l) + PCl5(l) C 2H5Cl(l) + POCl3(l) + HCl (g)
Pembentukan ester (esterifikasi)C2H5OH(l) + CH3COOH(aq) CH3COOC2H5(l) + H2O(l)
Alkohol dengan katalis H2SO4 membentuk alkena
C2H5OH(l) C2H4(g) + H2O(g)H2SO4, 180
oC
Alkohol primeroksidasi
aldehid
Alkohol sekunder
Alkohol tersier
oksidasi keton
04/21/2023 26
KEGUNAAN ALKOHOL
ALKOHOL KEGUNAANMetanol(CH3OH)
- Untuk membuat pupuk, obat, plastik dll.- Untuk membuat ester .- Sebagai pelarut.
Etanol(C2H5OH)
Sebagai pelarut dalam pembuatan produk kosmetik, obat-obatan, produksi plastik, pernis dan catSebagai minuman beralkohol. Etanol diperoleh sebagai hasil fermentasi karbohidrat Bahan bakar alternatif. Karena titik didih etanol sama dengan heptana sehingga menguap pada suhu mesin yang sama dan juga karena larut dalam bensin
04/21/2023 27
ETER
Rumus Umum
Tata Nama
Sifat Fisik & Kimia
Kegunaan
Keisomeran Pada Eter
04/21/2023 28
RUMUS UMUM ETER (R-O-R’)
STRUKTUR RUMUS MOLEKUL
C2H6O
C3H8O
C4H10O
C5H12O
H3C O CH3
Simak beberapa senyawa eter berikut
CH3 O C2H5
C2H5 O C2H5
C3H7 O C2H5
Bagaimana rumus umum eter?
CnH2n+2O
GUGUS FUNGSI ―O ―
04/21/2023 29
TATA NAMA IUPAC ETERNama IUPAC untuk eter adalah alkoksi alkana.
R―O―R’
Langkah-langkah pemberian nama IUPAC eter:
1. Pilih gugus alkil yang lebih pendek sebagai gugus alkoksi dan gugus alkil yang panjang sebagai rantai induk
2. Beri nomor pada rantai induk, sedemikian sehingga atom C yang mengikat gugus alkoksi terletak pada nomor yang sekecil mungkin.
3. Jika terdapat cabang, beri nama sesuai dengan nama alkana.
4. Beri nama dengan menyebutkan nama alkoksinya kemudian diikuti nama alkananya.
04/21/2023 30
CH3 CH2 O CH3 R―O―R’
Sebagai alkoksiSebagai alkana
Metoksi etana
Alkoksai alkana
CH3 CH2 O C CH2
CH3
CH CH3
CH3
CH3
Sebagai alkanaSebagai alkoksi
1
2 3 4 5
metil
metil
Etoksi-2,4-dimetilpentana
04/21/2023 31
TATA NAMA UMUM ETERR―O―R’
Alkil Alkil
Tata nama umum: Alkil alkil eter
STRUKTUR NAMA UMUM
Dimetil eter
Etil metil eter
Etil propil eter
H3C O CH3
CH3 O C2H5
C3H7 O C2H5
Perhatikan penamaan umum beberapa senyawa eter berikut
04/21/2023 32
LATIHAN
1. Beri nama senyawa berikut menurut tata nama IUPAC
CH3 O C CH2
CH3
CH3
C2H5a
CH3 CH CH O
CH3
C2H5
CH2 CH2 CH3
b
2. Tuliskan struktur dari senyawa eter berikuta. 3-etoksi-5-metilheksanab. 3-propoksi-5-etil-4-propilheptanac. Metil tersierbutil eter
04/21/2023 33
KEISOMERAN PADA ETER
Isomer Struktur
Keisomeran padaeter
Isomer Struktur
Isomer Fungsi
C4H10O mempunyai 3 isomer struktur
CH3 CH2 CH2 O CH3
CH2 O CH2CH3 CH3
CH3 CH O CH3
CH3
04/21/2023 34
Ingat rumus umum dari alkohol?
(CnH2n+2O)(CnH2n+2O)ETERALKOHOL
ISOMER FUNGSIDua senyawa atau lebih yang memiliki rumus molekul sama tetapi rumus memiliki gugus fungsi berbeda
Contoh:
CH3 CH2 OH berisomer fungsi dg H3C O CH3
KEISOMERAN PADA ETER ISOMER FUNGSI
04/21/2023 35
LATIHAN
1. Diketahui struktur senyawa sebagai berikut.
CH3 CH2 CH CH3
OH
Manakah dari senyawa di bawah ini yang berisomer fungsi dengan senyawa di atas?
2-butanol
1-butanol
Metoksi metana
Etoksi etana
Metoksi etana
A
C
D
E
B
04/21/2023 36
LATIHAN
2. Manakah dari senyawa berikut ini yang bukan merupakan isomer dari 2-metoksi-2-metilpropana?
CH3 CH CH CH2
OH
CH3
CH3CH3 C CH2 CH3
CH3
OH
CH3 CH CH OH
CH3 CH3CH3 C CH2 OH
CH3
CH3
CH3 CH CH CH3
CH3
OH
A
C
D
EB
04/21/2023 37
SIFAT ETERSIFAT FISIK ETER
• Titik Didih eter jauh lebih rendah dari alkohol Tidak ada ikatan hidrogen
Eter Gaya London
Semakin banyak jumlahAtom C dalam rantai karbon Gaya London makin kuat Titik didih makin tinggi
• Cairan tidak berwarna, berbau khas• Mudah terbakar• Sedikit larut dalam air• Dapat melarutkan lemak dan minyak.
04/21/2023 38
SIFAT KIMIA ETER
Reaksi pada eter
Rx. Substitusi
Reaksi oksidasi
R―O―R’ + PCl5 R―Cl + R’―Cl + POCl3
R―O―R’ + HX R―OH + R’―X
Eter bereaksi dengan O2 membentuk senyawa hidroperoksida
R2C O
H
R'H + O2 R2C O
OOH
R'
04/21/2023 39
IDENTIFIKASI ALKOHOL & ETER
ALKOHOL & ETERCnH2n+2O
Reaksi dengan logam Na Reaksi dengan PCl5
SENYAWA Reaksi dengan logam Na Reaksi dengan PCl5
Alkohol 2R―OH + 2Na 2R―ONa + H2 R―OH + PCl5 R―Cl +POCl3 + HCl
Eter Tidak bereaksi R―O―R’ + PCl5 RCl + R’Cl + POCl3
Etanol bereaksi dengan logam Na menghasilkan ion etoksida yg bersifat basa & dapat diidentifikasi dg fenolftalin menghasilkan warna merah
Alkohol dengan PCl5 menghasilkan gas HCl
04/21/2023 40
KEGUNAAN ETERETER KEGUNAAN
Dietil eter • Sebagai pelarut. Banyak senyawa organik lebih mudah larut dalam dietil eter dibanding air
• Sebagai obat bius (anastesi)Metil Tersier Butil Eter (MTBE)
Sebagai zat aditif pada bensin untuk mengganti Pb(C2H5)4
Namun penggunaannya sudah mulai dilarang, karena bersifat karsinogenik
04/21/2023 41
ALDEHIDRumus Umum
Tata Nama
Sifat Fisik & Kimia
Kegunaan
Keisomeran Pada Eter
04/21/2023
RUMUS UMUM ALDEHID
C
O
HGugus Fungsi Aldehid :
STRUKTUR ALDEHID RUMUS MOLEKUL
CH2O
C2H4O
C3H6O
C
O
HH
C
O
HH3C
C
O
HCH2CH3
Coba simpulkan bagaimana rumus
umum dari aldehid!!!
CnH2nO 42
04/21/2023 43
TATA NAMA IUPAC ALDEHID
1 Pilih rantai terpanjang yang mengandung gugus ―CHO.Beri nama sesuai nama alkananya tetapi akhiran ‘a’ diganti ‘al’
Aldehid = Alkanal
2 Penomoran selalu dimulai dari atom C pada gugus ―CHO.Jika terdapat cabang, beri nama sesuai dengan nama alkananya.
C
O
HCH2CH3 Nama rantai induknya: propanal
C
O
HCH2CH3
12345C
O
HCHCH2CH2CH3
CH2
CH3
123
etil
04/21/2023 44
3 Beri nama aldehid dengan urutan:No.cabang-nama cabang-nama rantai induk
C
O
HCH2CH3
12345C
O
HCHCH2CH2CH3
CH2
CH3
123
etil
Propanal2-etilpentanal
04/21/2023 45
TATA NAMA UMUM ALDEHID
Struktur Nama IUPAC Nama umumH―CHO Metanal FormaldehidaCH3―CHO Etanal Asetaldehida CH3―CH2―CHO Propanal PropionaldehidaCH3―CH2―CH2―CHO Butanal Butiraldehida CH3―CH2―CH2―CH2―CHO Pentanal Valeraldehida
04/21/2023 46
LATIHAN1. Berilah nama senyawa aldehid berikut
C
O
HCHCH3
CH2
CH3
C
O
HCHCH2CHCH3
C2H5
C2H5
CH3CH2CH2CCH3
C2H5
CHO
2. Tulislah struktur dari senyawa aldehid berikuta. 3,4-dimetilheksanalb. 2-etilbutanalc. 3-etil-4-metilpentanal
CH3CH(CH3)C(CH3)(C2H5)CH2COH
a
b
c
d
04/21/2023 47
ISOMER PADA ALDEHID
Isomer padaALDEHID
Isomer Struktur
Isomer Fungsi KETON
C
O
HCHCH3
CH3
C
O
HCH2CH2H3C
C4H8O hanya memiliki 2 isomer rangka
Butanal 2-metilpropanal
Isomer Struktur
04/21/2023 48
SIFAT-SIFAT ALDEHID
SIFAT FISIK
ALDEHID WUJUD TITIK DIDIH
Metanal Gas -19,5oC
Etanal Cair 20,2oC
Propanal Cair 48oC
Butanal Cair 74,8oC
Isobutanal Cair 64oC
• Titik didih lebih tinggi dibanding alkana dengan atom C sama tapi lebih rendah dari alkohol karena tidak memiliki ikatan hidrogen.
• Metanal pada suhu kamar berwujud gas, aldehid dengan atom C lebih tinggi berwujud cair dan padat.
• Metanal dan propanal dapat larut dalam air.
04/21/2023 49
Dapat diadisi dengan hidrogen menghasilkan alkohol.
C
O
HR H2Ni/Pt
C HR
OH
H
C
O
HR C HR
OH
CN
HCN
Dapat bereaksi dengan HCN membentuk R – CH(CN)(OH)
C
O
HR C HR
OH
SO3Na
NaSO3
Bereaksi dengan NaHSO3 membentuk R – CH(SO3Na)(OH)
OKSIDASI
ADISI
C
O
HH3C C OHH3Coksidator
O
Oksidasi dengan oksidator lemah seperti reagen Fehling dan Tollens menghasilkan asam alkanoat.
REAKSI ALDEHID
04/21/2023 50
KEGUNAAN ALDEHID
Formaldehid atau metanal, pada suhu kamar berwujud gas tak berwarna, berbau menyengat. Formalin, campuran 37% formaldehid dan 7 – 15% metanol dalam air, sebagai pengawet preparat dan mayat.
Selain itu metanal juga digunakan untuk membuat plastik polimetanal dan sebagai pelarut zat perekat.
Etanal dengan titik didih rendah banyak digunakan untuk pembuatan senyawa organik yang lain seperti asam karboksilat
04/21/2023 51
KETON
Rumus Umum
Tata Nama
Sifat Fisik & Kimia
Kegunaan
Keisomeran Pada Eter
04/21/2023 52
Gugus FungsiC
O
STRUKTUR SENYAWA RUMUS MOLEKUL
C3H6O
…
…
C
O
CH2 CH2 CH3H3C
C
O
CH3 CH2 CH3
C
O
H3C CH3
CnH2nO
RUMUS UMUM KETON
04/21/2023 53
TATA NAMA IUPAC KETON
C
O
CH2 CH CH3H3C
CH3
CC CH2 CH3H3C
CH2
CH3
H3C
O
KETON = ALKANON
Tata Nama IUPAC Keton/Alkanon
1
2
3
Tentukan rantai induknya yaitu rantai karbon terpanjang dan melewati gugus karbonil, kemudian beri nama dengan mengganti akhiran “a” menjadi “on”
Beri nomor pada rantai induk sedemikian hingga gugus karbonil berada pada nomor yang paling kecil
Jika ada cabang, beri nama sesuai dengan nama alkananya
12 3 4 51 2 3 4 5
4-metil-3-pentanon 3-etil-3-metil-2-pentanon
04/21/2023
TATA NAMA UMUM KETON
C
O
H3C CH3 C
O
CH3 CH2 CH3
C
O
CH2 CH2 CH3H3C
C
O
CH2 CH CH3H3C
CH3
C
O
R R
Nama Umum: Alkil-alkil-keton
Dimetil keton Etil metil keton
Dietil keton Etil isopropil keton 54
04/21/2023 55
1. Beri nama IUPAC dari senyawa berikut.
a
b
cCCH CH3C
C3H7
CH3
O
CH3C2H5
C
O
CH C CH3H3C
CH3CH3
C2H5
C
O
CH2 CH CH3H3C
C3H7
2. Tuliskan struktur dari senyawa berikuta. Metil isobutil ketonb. 2,2,4-trimetil heksanonc. Metil tersier butil keton
LATIHAN
04/21/2023 56
ISOMER PADA KETON
Isomer padaKETON
Isomer Fungsi ALDEHID
Isomer Struktur
04/21/2023 57
KETON ALDEHID
-
C
O
CH3 CH2 CH2 CH3
C
O
CH3 CH CH3
CH3
C
O
CH2 CH2 CH3H3C
CH2CH3 CH2 CH2 C
O
H
CH2CH3 CH C
CH3
O
H
CHCH3 CH2 C
O
HCH3
CH3 C C
CH3
O
H
CH3
Bagaimanakah struktur aldehid dan keton yang mungkin dari senyawa dengan rumus
molekul C5H10O
04/21/2023 58
SIFAT FISIK
Kelarutan: Aseton dan butanon larut dalam air, keton dengan atom C lebih tinggi tidak.
Titik Didih • Titik didih keton lebih tinggi dari alkana dengan
jumlah atom C yang sama.• Semakin banyak atom C, titik didih keton makin
tinggiUntuk isomer-isomer keton• Semakin banyak cabang maka titik didihnya
makin rendah
Wujud: Aseton pada suhu kamar berwujud cair, keton dengan atom C lebih tinggi berwujud padat.
SIFAT-SIFAT KETON
04/21/2023 59
SIFAT KIMIA
Reaksi reduksi keton
Reaksi adisi hidrogen (Hidrogenasi)
OKSIDASI
ADISI
Keton adalah reduktor yang lebiih lemah dari aldehid. Keton tidak dapat mereduksi Fehling & Tollens, sehingga digubakan untuk identifikasi aldehid dan keton
REAKSI ALDEHID
C
O
R R'H2
Ni/Pt
CR R'
H
OH
C
O
H3C CH3
NaBH4, etanolCH3C CH3
H
OH
04/21/2023 60
IDENTIFIKASIALDEHID &
KETON
UJI FEHLING• Larutan fehling dibuat dari Cu(II)sulfat dalam basa• Aldehid dapat mereduksi Cu2+ dari fehling sehingga warna
biru dari fehling berubah menjadi endapan merah bata• Keton negatif terhadap uji fehling.
C
O
HR Cu2+ OH- C
O
OHRH2O Cu2O 3H+
endapanmerah bata
UJI TOLLENS• Larutan Tollens dibuat dari campuran NaOH dg AgNO3 & NH3
membentuk kompleks [Ag(NH3)2]+
• Aldehid dapat mereduksi Ag2+ membentuk cermin perak• Keton negatif terhadap uji Tollens.
C
O
HR 2Ag+ C
O
OHRH2O 2Ag 2H+
cermin perak
IDENTIFIKASI ALDEHID & KETON
04/21/2023 61
• Digunakan sebagai pelarut organik dalam pembuatan lilin dan plastik.
• Sebagai bahan baku pembuatan plastik perspex.
• Sebagai pembersih cat kuku
KEGUNAAN KETON
Aseton (propanon)
04/21/2023 62
ASAM KARBOKSILAT
Rumus Umum
Tata Nama
Sifat Fisik & Kimia
Kegunaan
Keisomeran Pada Eter
04/21/2023 63
RUMUS UMUM ASAM KARBOKSILAT
Berikut adalah 3 suku pertama dari alkohol:
C2H4O2
C3H6O2
C4H8O2
CnH2n+2O2
GUGUS FUNGSI : C
O
OH
H3C C
O
OH
CH2 C
O
OHCH3
CH2 C
O
OHCH2CH3
64
TATA NAMA AS.KARBOKSILAT
NAMA IUPAC
1. Tentukan rantai utamanya, yang mengandung gugus ―COOH2. Beri nama rantai utama sesuai nama alkananya, akhiran “a”
diganti “oat” dan diberi awalan asam3. Beri nomor rantai utama dimulai dari gugus ―COOH4. Jika ada cabang, beri nama sesuai dengan nama alkananya.5. Beri nama dengan urutan asam-no.cabang-nama cabang-nama
rantai utama.
CH2 C
O
OHCH2CH3 12345
1234
Asam butanoat Asam-2-etil-2-metilpentanoat
C C
O
OHCH2CH3
C3H7
CH3
04/21/2023 65
NAMA UMUM
Jumlah atom C
Rumus Struktur
Nama IUPAC Nama Umum
1 HCOOH Asam metanoat Asam format
2 CH3COOH Asam etanoat Asam asetat
3 C2H5COOH Asam propanoat Asam propionat
4 C3H7COOH Asam butanoat Asam butirat
5 C4H9COOH Asam pentanoat Asam valerat
12 C11H23COOH Asam dodekanoat Asam laurat
16 C15H31COOH Asam heksadekanoat
Asam palmitat
18 C17H35COOH Asam oktadekanoat Asam stearat
TATA NAMA AS.KARBOKSILAT
04/21/2023 66
LATIHAN
1. Beri nama untuk senyawa-senyawa asam karboksilat berikut
a
b
c
C
O
OH
CH2CCH3
C2H5
CH3
CH2CH2CC2H5
COOH
C2H5
CH3
CH3CH(CH3)C(C2H5)(CH3)CH2CH2COOH
2. Tuliskan struktur dari senyawa-senyawa berikuta. 2,2-dimetilbutanoatb. 2,3-dimetil-4-etilheksanoat
04/21/2023 67
Isomer padaAS.KARBOKSILAT
Isomer Fungsi ESTER
Isomer Struktur
Contoh: Terdapat 2 isomer dari asam karboksilat dengan rumus molekul C4H8O2
C
O
OH
CH2CH2CH3 Asam butanoat
C
O
OH
CHCH3
CH3
Asam 2-metilpropanoat
04/21/2023 68
SIFAT FISIK & KIMIA AS.KARBOKSILAT
SIFAT FISIK
Kelarutan: Pada suhu kamar, suku-suku rendah dapat larut dalam air, sedangkan suku-suku yang lebih tinggi sukar larut dalam air.
Titik Didih • Adanya gugus ―CO― dan ―OH memungkinkan
terjadinya ikatan hidrogen.• Titik didih as.karboksilat lebih tinggi dari alkohol
dengan jumlah atom C yang sama. Karena ikatan hidrogen pada as.karboksilat lebih kuat dari alkohol
Wujud: Pada suhu kamar, suku-suku rendah berupa zat cair, sedangkan suku-suku yang lebih tinggi berupa zat padat.
Merupakan asam lemah. Makin panjang R sifat asamnya makin lemah
Ikatan hidrogen
04/21/2023 69
SIFAT KIMIA
SUBSTITUSI
C
O
OH
HKMnO4, H2SO4 encer, hangat
CO2 + H2O
OKSIDASI
ELIMINASI
C
O
OH
H CO + H2OH2SO4 pekat, hangat
C
O
OH
RH2SO4 pekat, hangat
C
H
OHR
H
+ H2O
ADISI
Rx. Penetralan as.karboksilat oleh basa
Substitusi H pada gugus ―OH dengan logam reaktif
Halogenasi
Esterifikasi
REAKSI ASAM
KARBOKSILAT
04/21/2023 70
SUBSTITUSI
Rx. Penetralan as.karboksilat oleh basa
Esterifikasi
Substitusi H pada gugus ―OH dengan logam reaktif
C
O
OH
R + NaOH C
O
ONa
R + H2O
CH3COOH + Zn Zn(CH3COO)2 + H2
Halogenasi
C
O
OH
CH3 C
O
ClH3C + SO2 + HCl
C
O
OH
CH3 C
O
OC2H5H3C + SO2 + HCl+ C2H5OH
04/21/2023 71
KEGUNAAN AS.KARBOKSILAT
Asam Karboksilat Kegunaan
Asam metanoat Untuk menggumpalkan getah karet (lateks)
Asam etanoat(asam cuka)
Asam cuka digunakan pada makanan Untuk membuat etanoat anhidrida dlm produksi rayon
Asam palmitat Untuk membuat garam palmitat (sabun)
04/21/2023 72
ESTERRumus Umum
Tata Nama
Sifat Fisik & Kimia
Kegunaan
Keisomeran Pada Ester
04/21/2023 73
RUMUS UMUM ESTER
JUMLAH ATOM C STRUKTUR RUMUS MOLEKUL
2 C2H4O2
3 C3H6O2
4 C4H6O2
GUGUS FUNGSI: C
O
O
R
R
C
O
O
H3C
CH3
C
O
O
CH3
CH2 CH3
C
O
O
H
CH3
CnH2nO2
04/21/2023 74
TATA NAMA IUPAC ESTER
Ester = alkil alkanoat C
O
O
R
R'alkilalkanoat
1. Tentukan rantai utamanya yg mengandung gugus ―COO.2. Beri nama rantai utama sesuai dengan nama alkananya. Akhiran “a”
diganti “oat”.3. Beri nomor rantai utama, dimulai dari atom C pada gugus ―COO. 4. Jika ada cabang beri nama sesuai dengan nama alkananya.
04/21/2023 75
Nama senyawa ini apa ya???
C
O
O
H3C
CH3
C
O
O
CH
CH2
H3C
CH3CH3
C
O
O
C
CH2
H3C
CH3CH3
C2H5
1
23
4
123
12
5
Metil etanoat
Etil-2-metil propanoat
Etil-4-metil pentanoat
04/21/2023 76
TATA NAMA UMUM ESTER
RUMUS STRUKTUR NAMA IUPAC NAMA UMUM
HCOOCH3 Metil metanoat Metil format
CH3COOCH3 Metil etanoat Metil asetat
C2H5COOCH3 Metil propanoat Metil propionat
HCOOCH2CH3 Etil metanoat Etil format
CH3COOCH2CH3 Etil etanoat Etil asetat
04/21/2023 77
1. Berilah nama untuk senyawa-senyawa ester berikut!
a
b
c
2. Buatlah struktur dari senyawa-senyawa ester berikuta. Propil heksanoatb. Isopropil butanoatc. Isobutil pentanoat
C
O
O
C
CH3
CH2
CH3
CH2
CH3
CH3
C
O
O
C
CH2
H3C
CH3CH3
C2H5
C
O
O
CH
CH
CH
CH3
CH3
CH3
CH3
CH3
LATIHAN
04/21/2023 78
Isomer padaESTER
Isomer FungsiASAM
KARBOKSILAT
Isomer Struktur
KEISOMERAN PADA ESTER
Ester dengan rumus molekul C3H6O2 memiliki dua isomer struktur
C
O
O
H
CH2 CH3
C
O
O
H3C
CH3
Metil etanoat
Etil metanoat
04/21/2023 79
SIFAT FISIK & KIMIA ESTER
SIFAT FISIK
Kelarutan: Pada suhu kamar, suku-suku rendah dapat larut dalam air, sedangkan suku-suku yang lebih tinggi sukar larut dalam air.
Titik Didih • Titik didih ester lebih rendah dari asam
karboksilat, karena tidak adanya ikatan hidrogen.• Semakin banyak jumlah atom C maka titik
didihnya makin tinggi
ESTER TITIK DIDIH
Metil metanoat 31,5oC
Metil etanoat 56,3oC
Metil butanoat 102oC
ASAM KARBOKSILAT TITIK DIDIH
Asam etanoat 118oC
Asam propanoat 141oC
Asam butanoat 186oC
04/21/2023 80
SIFAT FISIK & KIMIA ESTER
SIFAT KIMIA
REAKSI SUBSTITUSI
SAPONIFIKASI/RX.PENYABUNAN
HIDROLISIS
C
O
O
CH3
CH2 CH3
+ H2O C
O
OH
CH3 + CH3CH2OH
H2C O
HC
H2C
O
O
C
C
C
C17H35
C17H35
C17H35
O
O
O+ 3NaOH
H2C OH
HC
H2C
OH
OH
+ 3NaC17H35COO
gliserol tristearat gliserol Na-strearat (sabun)
04/21/2023 81
KEGUNAAN ESTER• Ester buah-buahan, pada suhu kamar berwujud cair,
mudah menguap dan berbau harum sehingga digunakan sebagai esensi buah-buahan. Misalnya :
• Ester lemak, merupakan ester dari gliserol dengan asam-asam lemak suku tinggi, sebagai bahan makanan misalnya minyak goreng dan margarin dan bahan baku pembuatan sabun.
• Lilin, merupakan ester dari asam karboksilat rantai panjang dan alkohol rantai panjang. Digunakan sebagai pemoles mobil dan lantai. Misalnya spermaceti, pada rongga kepala ikan dan lilin lebah, C22,25H47,51COOC32,34H65,69 pada sel sarang lebah.
ESTER AROMA
Amil asetat Pisang
Etil butirat Strawbery
Butil butirat Nanas
Amil valerat Apel
Oktil asetat Jeruk
Amil butirat Jambu
Butil miristat pala
04/21/2023 82
WASSALAM…….