GOLONGAN POLIFENOL DAN TANIN

Rina Wijayanti, M. Sc., Apt

Prodi Farmasi FK Unissula

Semarang

Learning Outcome

Memahami :

• Struktur dasar

• Sifat fisika kimia

• Kegunaan

• Penggolongan

• Contoh senyawa aktif yang terkandung dalam tumbuhan

• POLI

• FENOLPOLIFENOL

• senyawa yang banyak mengandung sejumlah gugus fenol

POLIFENOL

DEFINISI

• Senyawa Fenolik adalah senyawa yang memiliki satu atau lebih gugus hidroksil yang menempel di cincin aromatik.

• Dengan kata lain, senyawa fenolik adalah senyawa yang sekurang-kurangnya memiliki satu gugus fenol.

• inti benzen yang mengikat gugus hidroksi

Ciri senyawa fenol

•Polifenol memiliki cincin lebih dari satu

Fenol sederhana hanya memiliki

satu benzen

STRUKTUR UMUM FENOL

POLIFENOL

SIFAT

Sering terdapat dalam bentuk glikosida polar

Cenderung mudah larut dalam air karena umumnya berikatan dengan gula sebagai glikosida

Biasanya terdapat dalam vakuola sel

Berupa senyawa aromatik sehingga semuanya menunjukkan serapan kuat di daerah UV

KEGUNAAN

Memberiwarna padatumbuhan

Menurunkankadar gula

darahKanker

Melawanpembentukanradikal bebas

Mencegahpenuaan dini

Klasifikasi berdasarkan jumlahatom C

C6 : Fenolik Sederhana

C6-C1 : Asam Fenolat dan Senyawa yang Berhubungan Lainnya (Aldehid)

C6-C2 : Asetofenon dan Asam Fenilasetat

C6-C3 : Asam Sinamat, Sinamil Aldehid, dan Sinamil Alkohol

C6-C3 : Koumarin

Struktur Kimia :

Flavonoid (C15)

1. Kalkon

Struktur Kimia :

2. Auron

3. Flavonoid

C30 : Biflavonil

C6-C1-C6, C6-C2-C6 : Benzofenon, Xanton, dan Stilben

C6, C10, C14 : Kuinon

C18 : Betasianin

Struktur Kimia :

Lignan, Neolignan, dan Lignin

Tanin

Phlobaphene

IDENTIFIKASI SENYAWA FENOL

• Menambahkan larutan besi (III) klorida 1% dalam air atau etanol dalam larutan cuplikan yang menimbulkan warna hijau, merah, ungu, biru, atau hitam yang kuat.

• Semua senyawa fenol berupa senyawa aromatik sehingga semuanya menunjukkan serapan kuat di daerah UV

DEFINISI

• Tanin merupakan substansi yang tersebar luas dalam tanaman, seperti daun, buah yang belum matang, batang dan kulit kayu

KEGUNAAN

• Pada buah yang belum matang, tanin digunakan sebagai energi dalam proses metabolisme dalam bentuk oksidasi tanin

• Tanin dikatakan sebagai sumber asam pada buah

• Sebagai pelindung pada tumbuhan saat pertumbuhan

• Sebagai antihama bagi tanaman

• Digunakan dalam proses metabolisme

SIFAT-SIFAT TANIN

• Dalam air membentuk larutan koloidal yang bereaksi asam dan sepat

• Mengendapkan larutan gelatin dan larutan alkaloid

• Tidak dapat mengkristal

• Larutan alkali mampu mengoksidasi oksigen

• Mengendapkan protein dari larutannya dan bersenyawa dengan protein tersebut sehingga tidak dipengaruhi oleh enzim proteolitik

SIFAT KIMIA TANIN

• Merupakan senyawa kompleks dalam bentuk campuran polifenol yang sukar dipisahkan sehingga sukar mengkristal

• Tanin dapat diidentifikasi dengan kromatografi

• Senyawa fenol dari tanin mempunyai aksi adstrigensia, antiseptik dan pemberi warna

IDENTIFIKASI TANIN

• Diberikan larutan FeCl3 biru tua/ hitam kehijauan

• Ditambahkan Kalium Ferrisianida + Amoniak coklat

• Diendapkan dengan garam Cu, Pb, Sn, dan larutan Kalium Bikromat coklat

EFEK TERAPI

• Adstrigensia pada jaringan hidup, misalnya pada gastrointestinal dan pada kulit

• Antiseptik pada jaringan luka

• Pengawet

• Reagensia untuk deteksi gelatin, protein dan alkaloid

• Sebagai antidotum (keracunan alkaloid)

HIDROLISA TANIN

• Tanin apabila dihidrolisa akan menghasilkan fenol polihidroksi yang sederhana

• Hidrolisa :

• 1. Asam Gallat terurai pirogalol

• 2. Asam Protokatekuat Katekol

• 3. Asam Ellag dan Tenol-fenol lain

KLASIFIKASI TANIN

• Berdasarkan warna dari garam ferri (FeCl3), tanin digolongkan atas 2 :

1. Katekol berwarna hijau dengan 2 gugus fenol. Contoh : Pirokatekol.

2. Pirogalatanin atau pirogalol menghasilkan warna biru dengan FeCl3 dengan 3 gugus fenol. Contoh : Ellagitanin pada kulit delima

SIMPLISIA YANG MENGANDUNG TANIN

• Psidii folium (daun jambu biji)

• Granati fructus cortex (kulit buah delima)

• Sappan lignum (kayu secang)

• Murrayae folium (daun kemuning)

• Polyanthi folium (daun salam)

• Areca semen (biji pinang)

• Catechu (gambir)

• Caempferia amustifolia rhizome (kunyit pepet)