flavonoid word

Upload: echietha-atma-desi

Post on 17-Jul-2015

304 views

Category:

Documents


0 download

TRANSCRIPT

FLAVONOIDI. PENDAHULUAN Indonesia merupakan negara tropis yang memiliki curah hujan yang cukup tinggi sehingga memiliki keragaman flora yang cukup tinggi. Tumbuhan memiliki senyawa-senyawa metabolisme sekunder yang sangat bervariasi, sehingga di Indonesia memiliki prospek yang cukup bagus untuk peneltian yang berkaitan dengan bahan alam atau metabolis skunder. Salah satu senyawa yang sering diteliti oleh para peneliti adalah flavonoid. Hal ini dikarenakan senyawa jenis ini memiliki aktivitas biologi yang menguntungkan dalam bidang farmasi. Flavonoid yang banyak terkandung di dalam tumbuhan seperti teh merupakan suatu senyawa yang berfungsi sebagai antioksidan dan anti kanker pada manusia. Penelitan yang terbaru menunjukkan bahwa flavonoid jenis tertentu dapat mengurangi proses penuaan dini yang diakibatkan adanya radikal bebas yang terdapat di lingkungan (Anonim, 2009). Flavonoid adalah suatu keluarga besar berasal dari metabolit sekunder tanaman yang memiliki berbagai fungsi biologis yang menakjubkan dan berbeda. Di antaranya, aktivitas antioksidan. Baru-baru ini telah dilakukan studi yang berfokus pada potensi flavonoid untuk menengahi saraf. Senyawa flavonoid adalah suatu kelompok fenol yang terbesar yang ditemukan di alam. Senyawa-senyawa ini merupakan zat warna merah, ungu dan biru dan sebagai zat warna kuning yang ditemukan dalam tumbuh-tumbuhan. Flavonoid merupakan pigmen tumbuhan dengan warna kuning, kuning jeruk, dan merah dapat ditemukan pada buah, sayuran, kacang, biji, batang, bunga, herba, rempah-rempah, serta produk pangan dan obat dari tumbuhan seperti minyak zaitun, teh, cokelat, anggur merah, dan obat herbal. Senyawa ini berperan penting dalam menentukan warna, rasa, bau, serta kualitas nutrisi makanan. Flavonoid memiliki struktur yang khas, yaitu adanya dua benzene yang terikat oleh rantai propana. Flavonoid dibagi menjadi beberapa jenis berdasarkan bentuk dasarnya. Yaitu Flavonoid, isoflavonoid dan neoflavonoid.

2. KLASIFIKASI DAN STRUKTUR FLAVONOID

Senyawa flavonoid termasuk ke dalam senyawa fenol yang merupakan benzene tersubtitusi dengan gugus OH, senyawa flavonoid ini banyak diperoleh dari tumbuhan, zat ini biasanya berwarna merah, ungu, dan biru tetapi juga ada yang berwarna kuning. Jika dilihat dari struktur dasarnya flavonoid terdiri dari dua cincin benzen yang terikat dengan 3 atom carbon (propana). Dari kerangka ini flavonoid dapat di bagi menjadi 3 struktur dasar yaitu Flavonoid, isoflavonoid, dan neoflafonoid.

Nama flavonoid sendiri berasal dari kata Flavon yang merupan senyawa fenol yang banyak terdapat dialam dan merupakan. Senyawa flavon ini memiliki struktur yang mirip dengan struktur dasar falvonoid tetapi pada jembatan propana terdapat oksigen yang membentuk siklik sehingga memiliki 3 cincin heterosiklik.

Senyawa flavon ini dapat dioksidasi sehingga memiliki bentuk yang bervariasi bergantung pada tingkat oksidasinya. Senyawa dasar flavon yang tidak teroksidasi disebut flavan. Berikut contoh dari flavon yang teroksidasi membentuk gugus OH.

Secara rinci flavonoid dapat diklasifikasikan menjadi 4 kelas besar yaitu flavon, flavonol, flavanone, dan flavanonol (Sudarma, 2009).

2.1. Flavon. Senyawa flavonoid ini memiliki kerangka dasar :

Beberpa contoh senyawa ini adalah apigenin, luteolin, dan tangeritin. Semua senyawa ini memiliki peran hampir sama yaitu sebagai antioksidan, atau penangkap radikal bebas. Selain itu senyawa ini juga dapat digunakan sebagai peningkat daya tahan tubuh karena memiliki sifat memperkuat diding sel sehingga tubuh dapat lebih bertahan dari serangan agen penyebab penyakit.

2.2. Flavonol Senyawa jenis ini paling banyak terdapat di alam daripada jenis flavonoid yang lain.

Senyawa-senyawa ini beragam sebagai akibat perbedaan pada posisi Gugus OH pada fenolnya. Contoh senyawa yang sering kita konsumsi sebagai minuman adalah quarcetin yang terdapat di buah apel sebagai antioksidan dan antiaging. Selain itu ada juga senyawa myricetin yang terdapat di anggur, senyawa ini juga sebagai antioksidan (Sudarma, 2009).

2.3. Flavanone Jenis flavonoid ini mirip dengan jenis falvonoid flavon tetapi pada flavanon tidak memiliki ikatan rangkap pada cincin C.

Beberapa senyawa yang termasuk ke dalam jenis ini adalah hesperitin yang terdapat pada buah jeruk yang diperoleh dalam bnetuk glikosidanya, senyawa ini merupakan suatu aglikon. Senyawa ini juga memiliki efek sebagai antioksidan dan anti inflamantory pada tubuh manusia.

2.4. Flavanonol Sama halnya dengan flavonoid flavanone, jenis ini mirip dengan flavonol tetapi dengan struktur dasar flavan yang tidak memiliki ikatan rangkap pada cincin C.

3. EFEK FARMAKOLOGI

4. EKSTRAKSI1. Isolasi Dengan metanol Terhadap bahan yang telah dihaluskan, ekstraksi dilakukan dalam dua tahap. Pertama dengan metanol:air (9:1) dilanjutkan dengan metanol:air (1:1) lalu dibiarkan 6-12 jam. Penyaringan dengan corong buchner, lalu kedua ekstrak disatukan dan diuapkan hingga 1/3 volume mulamuIa, atau sampai semua metanol menguap dengan ekstraksi menggunakan pelarut heksan atau kloroform (daIam corong pisah) dapat dibebaskan dari senyawa yang kepolarannya rendah, seperti lemak, terpen, klorofil, santifil dan lain-lain . 2. Isolasi Dengan Charaux Paris Serbuk tanaman diekstraksi dengan metanol,lalu diuapkan sampai kental dan ekstrak kental ditambah air panas dalam volume yang sama, Ekstrak air encer lalu ditambah eter, lakukan ekstraksi kocok, pisahkan fase eter lalu uapkan sampai kering yang kemungkinan didapat bentuk bebas. Fase air dari hasil pemisahan ditambah lagi pelarut etil. asetat diuapkan sampai kering yang kemungkinan didapat Flavonoid O Glikosida. Fase air ditambah lagi pelarut n - butanol,

setelah dilakukan ekstraksi, lakukan pemisahan dari kedua fase tersebut. Fase n-butanol diuapkan maka akan didapatkan ekstrak n - butanol yang kering, mengandung flavonoid dalam bentuk C-glikosida dan leukoantosianin. Dari ketiga fase yang didapat itu langsung dilakukan pemisahan dari komponen yang ada dalam setiap fasenya dengan mempergunakan kromatografi koLom. Metode ini sangat baik dipakai dalam mengisolasi flavonoid dalam tanaman karena dapat dilakukan pemisahan flavonoid berdasarkan sifat kepolarannya. 3. Isolasi dengan beberapa pelarut. Serbuk kering diekstraksi dengan kloroform dan etanol, kemudian ekstrak yang diperoleh dipekatkan dibawah tekanan rendah. Ekstrak etano lpekat dilarutkan dalam air lalu diekstraksi gojog dengan dietil eter dan n-butanol, sehingga dengan demikian didapat tiga fraksi yaitu fraksi kloroform, butanol dan dietil eter.

5. BIOSINTESIS FLAVONOID

Biosintesis flavonoid sudah mulai diteliti sejak tahun 1936. Pada awalnya para penEliti mengkaitkan C6-C3-C6 dari flavonoid merupakan hasil dari fenil propanoid. Tetapi selama bertahun-tahun diperoleh teori sintesis flavonoid dan telah dibuktikan di laboratorim. Secara umu sintesis flavonoid terdiri dari dua jalur yaitu jalur poliketida, dan jalur fenil propanoid. Jalur poliketida ini merupakan serangkaian reaksi kondensasi dari tiga unit asetat atau malonat. Sedangkan jalur fenilpropanoid atau biasa disebut jalur shikimat (Arifin, 1986).

5.1. Jalur poliketida Reaksi yang terjadi pada jalur ini diawali dengan adanya reaksi antra asetilCoA dengan CO2 yang akan menghasilan malonatCoA. Setelah itu malonatCoA akan bereaksi dengan asetilCoA menjadi asetoasetilCoA. asetoaseilCoA yang terbentuk akan bereaksi dengan malonatCoA dan reaksi ini akan berlanjut sehingga membentuk poliasetil. Poliasetil yang terbentuk akan kerkondensasi dan berekasi dengan hasil dari jalur propilpropanoid akan membentuk suatu flavonoid. Jenis flavonoid yang terbentuk dipengaruhi dari bahan propilpropanoid (Sastrohamidjojo,1996).

5.2. Jalur Propilpropanoid. Jalur ini merupakan bagian dari glikolisis tetapi tidak memperoleh suatu asam piruvat melainkan memperoleh asam shikimat. Reaksi ini melibatkan eritrosa dan fosfo enol piruvat. Asam shikimat yang terbentuk akan ditransformasikan menjadi suatu asam amino yaitu fenilalanin dan tirosin. Fenilalanin akan melepas NH3 dan membentuk asam sinamat sedangkan tirosin akan membentuk senyawa turunan asam sinamat karena adanya subtitusi pada gugus benzennya (Sastrohamidjojo,1996).

3.3. Identifikasi Flavonoid. Identifikasi flavonoid dapat menggunakan peralatan instrument seperti

spektrofotometer UV-Vis dan spektrofotometer Infra merah. Dalam spektrum UV akan nampak pada 350-400nm yang artinya adanya absorbsi dari -*. Sedangkan pada

spktrum inframeraha akan menunjukkan adanya OH,CH,C=O,C=C. selain itu kita juga dapat menggunakan pereaksi Gesser untuk menentukan pola oksigenasi (Asih, 2008).

6. PENUTUP. Salah satu senyawa bahan alam yang kita kenal adalah flavonoid. Flavonoid banyak diteliti kareana sifat kimianya yang dapat digunakan sebagai farmasi atau obat. Senyawa golongan ini biasanya digunkan sebagai obat alami dengan cara langsung mengkonsumsi dari tumbuhan dengan cara tertentu. Flavonoid memberikan akfektifitas terhadap antikanker dan antioksidan. Flavonoid memiliki struktur umum dengan 2 cincin bnezen yang dihubungkan dengan 3 karbon (propana). Jika dilihat dari tempat cincin kedua menempel flavonoid di bagi menjadi 3 jenis yaitu flavonoid, isoflavonoid, dan neoflavonoid. Sedangkan jika diliahat dari bentuk fenolnya di bagi menjadi flavon, flavonol, flavanol, dan flavanonol. Flavonoid disintesis di dalam tumbuhan. Senyawa ini diperoleh melalui dua jalur yaitu jalur poliketida dan jalur propilpropanoid (asam Shikimat). Senyawa flavonoid biasanya di identifikasi dengan menggunakan peralatan instrument yaitu spektrofotometer UV-Vis dan Spektrofotometer Inframerah. Selain dengan instrumen idendentifikasi flavonoid dapat dilakukan dengan mengunakan pereasi gesser untuk menentukan pola oksigenasinya.