Fenil Propanoid

Fenil propanoid merupakan senyawa fenol alam

1. Mempunyai cincin oromatik dengan rantai samping propan (C6-C3)

2. Berdasarkan biosntesis berasal jalur shikimat dan merupakan turunan asam amino protein aromatik

antara lain :

a. Fenilalanin

b. Fenil propanoid

Senyawa yang termasuk fenil propanoid :

1. Turunan asam sinamat

2. Turunan kumarin

3. Turunan alilfenol

4. Turunan profenil fenol

Ad.1. Senyawa – senyawa turunan asam sinamat :

a. Asam sinamat

b. Asam p. kumarat

c. Asam kafeat

d. Asam ferulat

e. Asam sinapat

Ad.2. Senyawa – senyawa turunan kumarin.

a. Kumarin

b. Umbeliferon

c. Eskuletin

Ad.3. Senyawa – senyawa turunan Alilfenol.

a. Kavikol

b. Eugenol

c. Safrol

d. Miristisin

Ad.4. Senyawa – senyawa turunan profenil fenol

Anetol

a. Anetol

b. Isoeugenol

c. Isoelemesin

d. Isomiristisin

Isolasi senyawa fenol (as. Hidroksisinamat dan hidroksi kumarin)

1. Sampel berupa (daun, bunga, batang) yang masih segar atau kering

2. Diiris tipis-tipis atau diserbukkan.

3. Dimaserasi dengan pelarut methanol atau etanol

4. Dipekatkan evaporasi sampai pekat

5. Hidrolisis dengan asam HCl 2M selanjutnya dipanaskan selama ½ jam

6. Didinginkan dan disaring.

7. Filtrat ( seny. fenol bebas gula) diekstraksi dengan eter atau etil asetat

8. Ekstrak eter/ etil asetat diuapkan sampai kering.

Selanjunya ekstrak kasar/sisanya di KLT atau K. Kertas.

KLT dilakukan dengan metode 2 dimensi, dengan fasa diam selulosa.

Pengembang 1. Benzena : as. Asetat : air = 6 : 7 : 3.

Hasil spot yang diperoleh ada 3 ( spot 1,2,3)

Setelah kering di balik /putar 90 , kemudian di KLT lagi

Pengembang 2 : as. asetat 15 % , maka diperoleh hasil

Dari spot 1 1. As. Kafeat, 2. As. Galat, 3. As. Sinamat

Dari spot 2 4. As. p. kumarat, 5. As. o. kumarat

Dari spot 3 6. As. sinapat, 7. As.ferulat

Selanjutnya di UV pada panjang gelombang 254 nm dan diuapi ammonia

Data dan Rf dari turunan asam hidroksisinamat

Asam sinamat Rf x 100 UV Uap amonia λ maks (etanol)

As. Kafeat

As. galat

As. sinamat

As. p. kumarat

As. o. kumarat

As. sinapat

As. ferulat

24 biru

22 gelap

25 gelap

55 -

56 kuning

74 biru

76 biru

Biru muda

biru

kuning

Merah maron

Kuning hijau

Biru hijau

Biru terang

243, 326

227, 310

227, 275, 325

239, 325

235,324

Data warna dan spektrum hidroksi kumarin

Kumarin Rf

(BAA)

air As.asetat

10 %

UV λ maks (etanol)

Kumarin

Umbeliferon

Eskuletin

Skopoletin

Dafnetin

92

89

79

83

81

67

57

28

29

61

26

60

45

51

54

-

Biru terang

Biru

Ungu terong

Kuning pucat

212,274,312

210, 240, 325

230,260,303,351

229,253,300,346

215, 263, 528

Keterangan : Pemisahan dengan K. Kertas.

BAA : n- Butanol : As. asetat : air = 4 : 1 : 5

Deteksi dengan penyemprotan larutan NaOH 5 %, setelah kering disinari UV

maka akan berflorosensi hijau kuning yang kuat.

Turunan fenil propena (alil fenol dan propenil fenol)

Senyawa-senyawa ini dapat dideteksi dalam ekstrak eter (tumbuh2an) bersama-sam dengan minyak

atsiri.

Sumber tanaman : umbelliferae (rempah-rempah).

KLT dengan fasa diam : silica gel

Pengembang :

1. Benzena

2. Benzena : kloroform (10 %)

3. Benzena : p. eter (20 %)

4. n-Heksana : kloroform = 3 :2

Pereaksi yang digunakan :

1. Vanilin – as. sulfat 1 M ( 2 gr vanillin, 1 gr as. sulfat diencerkan dengan etanol 96 % sampai 100

ml)

2. Pereaksi Gibbs.

Fenilpropena Rf.100

Benzena

Hek:Klo =

3:2

Vanilin : as. sulfat

1 M

P. Gibbs

Safrol

Estragol

Anetol

Miristisin

74

72

69

50

86

-

-

71

-

Merah jambu

Merah jambu

Coklat

Kelabu

-

-

Coklat

Apiol

Timol

Eugenol

Isoeugenol

Metil eugenol

Metilen eugenol

Elemisin

39

38

20

29

-

-

-

41

-

31

27

42

42

27

Coklat

Merah jambu

Coklat

Merah

-

-

-

Coklat

-

Coklat

Kuning

-

Orange

kuning