Kuliah Farmakognosi IIDosen : Drs. Yasmin Hamdani. Apt

Minyak Atsiri / Minyak Menguap

• Minyak Menguap = Minyak Eteris = Minyak Terbang.

• Minyak Atsiri terdapat pada jaringan – jaringan khusus pada tumbuhan yaitu :

• Rambut kelenjar ex: fam labiatae• Vatae ex: fam umbiliferae• Sel parenchim yang mengalami modifikasi pada

fam piparaceae Hisogen / skizogen pada fam rutaceae &

pinaceae.

• Minyak atsiri terdapat dalam tumbuhan dimulai dari bunga akar bahkan jaringan khusus.

• Bunga – mawar• Buah – ketumbar• Biji – pala• Daun – sirih• Kulit kayu – kayu manis• Kayu – cendana• Akar – akar wangi• Rimpang – temulawak

• Minyak atsiri berfungsi sebagai– Attractan ( penarik serangga ) penyerbukan– Repellent ( penolak serangga ) insektisida

• Contoh : senyawa furano kumarin sebagai attractan, minyak sereh sebagi repellent

• Kegunaan secara umum– Coringen odoris / flavor – obat, makanan, minuman.– Sebagai obat misal : minyak cengkeh untuk obat sakit gigi– Sebagai rempah-rempah– Farfum

• Yang biasa digunakan sebagai rempah dan sebagian diambil M atsiri yaitu sereh wangi

Kandungan minyak atsiri• Terpenoid jalur asetat malonat• Senyawa aromatis jalur asam sikimat

• Gol terpenoid yang mengandung m .atsiri• Monoterpenoid & sesquiterpenoid • Secara fisika m atsiri mempunyai beberapa kesamaan sifat• Bau khas identifikasi minyak atsiri• Indek bias• Sifat optik aktif memutar bidang polorisasi• Dan yang lain berat jenis & kelarutan.• Bermanfaat sekali dalam menentukan kemurnian m atsiri

Contoh komponen minyak atsiri – menhtol• Mentol dari alam yang diperoleh dari menthae• Memutar bidang polarisasi kekiri• Sedang yang dibuat secara sintetis tidak bersifat

optik aktif

• Yang berasal dari alam yang mengatur reaksi adalah enzim, bebas bergerak kekiri dan kekanan kalau sumber sintetis tidak bisa

Perbedaan minyak lemak dengan minyak atsiri

Minyak lemak Minyak atsiri

Ester antara asam lemak dengan alkohol, alkohol dalam hati ada gliserol

Senyawa hidrocarbon & terpenoid

Bisa disabunkan Tidak bisa disabunkan

Tidak bisa menguap Menguap

Bisa diabsorbsi Tidak Bisa diabsorbsi

Aleopten• Komponen m atsiri yang pada umumnya berbentuk cair yang terdiri dari senyawa

hidrocarbon• Misal : pinen

Stearopten• Komponen m atsiri yang pada umumnya berbentuk padat aktif.• Misal mentol, thimol, kamfer• Yg cair ada juga metilsalisilat / m gandapura.• Cara Memperoleh M atsiri• Destilasi / penyulingan• Air simplisia bercampur air• Air & Uap dalam dandang simplisia terpisah diatas dan air dibawah• Uap uap dihasilkan pada ketel yang terpisah kemudian dialirkan ke tempat yang ada simplisia

( manometer & ketel uap )• Ekstraksi Pelarut organik Co2

Lemak ( enfleurasi )• Press / Kempa

Ekstraksi• Pelarut organik eter, heksan, etanol• Bahan + hexsan panaskan M.a , lilin, lemak + etanol panaskan dinginkan saring ( M.a & Etanol ) ( lilin &

lemak ) Vacum / invacuo.• Cara ini disebut dengan absolut. • Co2• Berapa pada posisi antara cair dan padat sehingga sifatnya hampir mendekati sifat non polar sehingga bisa

digunakan untuk mengektraksi senyawa non polar caranya dengan mengatur tekananLemak / enfleurasi• Cara ini sudah ditinggalkan • Lemak yang digunakan adalah campuran lemak babi dan sapi.• Tidak digunakan salah satunya karena lemak babi terlalu lembut, lemak sapi terlalu keras.• Carak : lemak diratakan dengan sisir tabur, bunga melati ( jasminum sanbac ) yang bagus j grandifolia & j officinalis,

rak kota kaca disusun, selama 24 jam, yang mati / layu dibuang, yang lengket diambil dengan pinset terus sampai lemak jenuh dgn m atsiri. Bagian bawah dioleskan lemak, kaca bunga meninggalkan bau fase lemah disini menangkap bau

• Keuntungan :• Bau yang dihasilkan alami• Proses fisiologis / biosintesis masih berjalan walaupun bunga telah dipetik tapi masih berbau• Untuk selanjutnya dilakukan eksresi dengan menggunakan heksan.

Press / kempah• Khusus untuk minyak kulit jeruk• Ada berbagai cara untuk pemerasan dari m.kulit jeruk• Kulit jeruk diparut / kumpulkan, dipress dalam kantong• Kulit jeruk dikupas , dipress, minyak dikumpulkan dengan spons

setelah jenuh dalam spons diperas lagi.• Kulit jeruk diputar pada wadah yang ada jarum-jarumnya

kemudian minyak akan keluar lalu di kumpulkan disebut ecuelle a prequete

• Sama dengan diatas tapi jeruk yang sudah dikupas kulitnya• Jeruk dipres dengan tekanan tinggi hasilnya disentrifuge• Destilasi tidak memenuhi syarat farmasi karena tidak tahan

panas

Cara memperoleh komponen M. Atsiri• destilasi bertingkat• Kristalisasi suhu rendah• Kristalisasi bertingkat• Kimia• Kromatografi gas

Skema Destilasi Uap

– Destilasi bertingkat• Prinsipnya dengan menggunakan tekanan yang berbeda

– Kristalisasi dengan suhu yang sangat rendah– Kristalisasi bertingkat

• Menggunakan 3 macam pelarut– Kimia

• untuk pemisahan eugenol dari minyak cengkeh didalam eugenol terdapat fenol• cara • m. cengkeh + NaOH Na eugenolat + CHCl3

Na eugenolat Naeugenolat ( fraksi pelarut organik )Fraksi air| + H2SO4Eugenol + Na2SO4|Eugenol

– Kromatografi gas

• Pemisahan komponen arahnya ke analisa bukan untuk mendapatkan komponennya.

BIOSINTESA

Kelompok simplisia yang mengandung M.atsiriYaitu berdasarkan komponen utama yang terdapat dalam

tumbuhan tersebut

Terbentuk senyawa inter mediet

• Cubeba / Lada ekor / Kemukus• Spc : piper cubeba• Fam : piperaceae

• Kandungan m.atsiri 18 %• Mengandung senyawa OH seperti : sabinen, karen,

kadinen, yang tidak teroksigenasi. Misalnya sineol & terpineol.

• Kegunaan sebagai diuretik, anti septik , ekspektoran dan karminativ pada umumnya sebagai karminativ.

Lada / Merica• Spc : piper nigrum• Fam : piperaceae• Rasa pedas disebabkan kavisin dan piperin beraroma• Mengandung m.atsiri 1-4,6 %• Kandungan / komponen kimia lada hitam• α & β pinen , felandron, karyopilen, piperonil, rasa

pedas dan menyebar aroma terdapat pada pericap• kegunaan : bumbu dan stimulan• merica putih didapatkan dengan merendam merica

hitam didalam air sehingga kulitnya berkupas

• Minyak terpentin• Spc : pinus palustris• Fam : Pinaceae• Diambil getahnya cara panen getah disadap + H2SO4

disuling kandungan utama α pinen 64 % & β pinen 33%• Minyak ini memutar bidang polarisasi kekanan karena

kandungan α pinennya tinggi.• Spc : pinus caribaea• Memutar bidang polarisasi kekiri karena ada β pinen.• Kegunaan minyak terpentin• Antiseptik, pelarut dalam industri untuk membuat

senyawa-senyawa sintetik bahan dasar senyawa lain.

STRUKTUR KIMIA M. KEMUKUS

2. Minyak atsiri golongan alkohol

Simplisianya diantaranya peppermintPoko• Metha piperitae• Fam Labiatae • Menthal berasal dari bahasa yunani yaitu mintha banyak terdapat

di Eropa dan Amerika terutama yang beriklim sedang.• Karena tanaman ini membutuhkan sinar matahari yang banyak.• Kandungan minyak atsiri 1 % diperoleh dengan cara destilasi dalam

menthol juga terdapat dalam bentuk ester yaitu metilasetat• Waktu panen saat jaringan sudah matang

Cara memperoleh menthol dari minyak pepermint yaitu kristalisasi pada suhu 220 C

Yang banyak menghasilkan menthol mentha arvensis atau diperoleh dengan cara sintetis dari pinen.

Piperitenon Piperiton Menthon Menthol

Metil asetatMenthofuranPategon

Cardamom/ kapulaga / garda munggu• Spc : elektana cardamomum• Spc : Amomum cardamomum• Fam : zingiberaceae• Kandungan utama borneol, limonen, sineol,

mengandung m. atsiri 3 -5 %• Kegunaan : karminativ & bumbu

Coriander / ketumbar• Spc : coriandrum sativum• Fam : umbilliferae• Berasal dari bahasa yunani• Ditanam didaerah laut Tengah & Kankasius

kandungan paling banyak linalool 60 – 70 %• Total minyak atsiri 1 %• Kegunaan : flavor &karminativ

Mawar• Spc : Rosa gallica• Rosa alba• Rosa centifolia• Fam : rosaceae • Terkenal di Bulgaria, Francis, Turki, Maroko, varietas bunga mawar sangat banyak diperoleh dengan cara disuling.• M. atsiri ini tidak berwarna atau kekuningan ada senyawa terpenoid alkohol yaitu senyawa terpen yang teroksidasi

seperti geraniol, sitronelol, rodinol, nerol 5 – 10 linalool, eugenol.• Kegunaan : parfum, coringen, flvor• Air mawar juga banyak digunakan

Minyak Bunga Jeruk• Neroli oil / Flower orange oil• Spc : Citrus aurantium• Fam : Rutaceae• Terdapat di Laut Tengah, Italia,Argentina• Kandungan• Terpen alkohol yaitu : linalool, terpineol, graniol, juga nerol semuanya sekitar 50% juga terdapat dalam• bentuk – ester asetat• Pinen ( hidrocarbon) 35 %• Guna : parfum, flavor

Cendana• Sandal wood• Spc : santalum album• Fam : santalaceae • Kandungannya : sesquiterpen alkohol ± 90 % santalol &

β santalol. Punya 15 atom C Sehingga susah diuapkan• & susah divakum• Sesquiterpen alkohol bisa sebagai fiksatif• Yaitu bahan yang terdapat dalam parfum yang bisa

menahan bau tsb.

• Bahagian parfum– Kepala note de teter– Badan note de eveur– Kaki note de base

• Contoh : parfum dipasar• Farfum 20 -30 %,talk eau de trilette 5 – 10 %

tambah alkohol 96 %.• Eau de parfum 10 – 20 %, eau di cologne 3,5 – 5%

+ alkohol 35 %

3. Minyak Atsiri Golongan aldehid

• Ada 2– Siklik– Tidak siklik

• Terdapat juga gol terpenoid & aromatik Gol terpenoid geranial & sitronelal. Golongan

aromatik sinamaldehid

Gol terpenoid geranial dan silronetral gol aromatis sinamaldehid

Geranial SitronelalSinalmaldehid

CONTOH TERPEN

SENYAWA FENIL PROPANOID

Cinamomum / kulit manis / kayu manis• Saigon cinnamom – cinamomum loureii• Fam lauraceae

– Ceylon cinnamom C zaylanicum– Cassix cinnamom C casia– Cassia vera C burmanii

• Di indonesia banyak terdapat didaerah sekitar Gunung Kerinci / Sumatera Barat ( Batu Sangkar )

• Kandungan saigon cinnamom 2 – 6 % cassia cinnamom 0,5 – 1,5 %• Ceylon cinnamom 0,5 – 1 % casia vera 0,5 – 1 %• Kandungan utama sinamaldehid 80 – 95 % rasa manis pada

cinnamom adalah manitol. Komoditi unggulan di Sumbar adalah gambir & kayu manis.

BIOSINTESA FENILPROPANOID