eter1

27
1 BAB I PENDAHULUAN A. Latar Belakang Lebih dari satu juta senyawa tersusun dari gabungan atom-atom C, H, O, N, dan unsur-unsur tertentu lainnya. Kimia organik (karbon) dipelajari secara khusus dalam ilmu kimia. Kemampuan atom C, H, O, N, dan unsur-unsur tertentu membentuk ikatan kovalen sangat banyak. Atom C dapat berhubungan satu sama lain dalam bentuk rantai lurus, bercabang, maupun berbentuk cincin. Susunan ikatan atom-atom C dalam bentuk rantai lurus, bercabang maupun cincin, ini jumlahnya hampir tak terbatas dan beragam. Sebenarnya, kimia organik hanya membahas senyawa-senyawa yang berasal dari makhuk hidup saja. Makhluk hidup diperkirakan memiliki kekuatan vital yang diperlukan untuk mensintesis senyawa- senyawa kimia terutama C, H, O, N, dan unsur tertentu. Pada tahun 1928 ahli kimia Jerman Friedrich Wohler memanaskan amonia sianat (senyawa anorganik) dan diperolehnya senyawa organik yakni urea. KOCN + NH 4 Cl KCl + NH 4 OCN NH 4 OCN H 2 NCONH 2 Amonium sianat Urea Urea yang terbentuk dengan cara ini terbukti identik dengan urea yang diisolasi dari air seni, sehingga kimia organik pada saat ini tidak hanya merupakan ilmu kimia yang tidak hanya membicarakan senyawa-senyawa yang berasal dari makhluk hidup tetapi lebih luas yaitu membicarakan senyawa karbon secara menyeluruh, sehingga kimia organik sekarang lebih dikenal dengan kimia karbon. B. Standar Kompetensi Mendeskripsikan kimia karbon.

Upload: muhammad-adzan-akbar

Post on 16-Jan-2016

16 views

Category:

Documents


2 download

DESCRIPTION

vhvvbn

TRANSCRIPT

Page 1: Eter1

1

BAB I

PENDAHULUAN

A. Latar Belakang

Lebih dari satu juta senyawa tersusun dari gabungan atom-atom

C, H, O, N, dan unsur-unsur tertentu lainnya. Kimia organik (karbon)

dipelajari secara khusus dalam ilmu kimia. Kemampuan atom C, H, O,

N, dan unsur-unsur tertentu membentuk ikatan kovalen sangat banyak.

Atom C dapat berhubungan satu sama lain dalam bentuk rantai lurus,

bercabang, maupun berbentuk cincin. Susunan ikatan atom-atom C

dalam bentuk rantai lurus, bercabang maupun cincin, ini jumlahnya

hampir tak terbatas dan beragam.

Sebenarnya, kimia organik hanya membahas senyawa-senyawa

yang berasal dari makhuk hidup saja. Makhluk hidup diperkirakan

memiliki kekuatan vital yang diperlukan untuk mensintesis senyawa-

senyawa kimia terutama C, H, O, N, dan unsur tertentu.

Pada tahun 1928 ahli kimia Jerman Friedrich Wohler

memanaskan amonia sianat (senyawa anorganik) dan diperolehnya

senyawa organik yakni urea.

KOCN + NH4Cl KCl + NH4OCN

NH4OCN H2NCONH2

Amonium sianat Urea

Urea yang terbentuk dengan cara ini terbukti identik dengan urea

yang diisolasi dari air seni, sehingga kimia organik pada saat ini tidak

hanya merupakan ilmu kimia yang tidak hanya membicarakan

senyawa-senyawa yang berasal dari makhluk hidup tetapi lebih luas

yaitu membicarakan senyawa karbon secara menyeluruh, sehingga

kimia organik sekarang lebih dikenal dengan kimia karbon.

B. Standar Kompetensi

Mendeskripsikan kimia karbon.

Page 2: Eter1

2

C. Indikator

1. Menjelaskan tata nama senyawa karbon.

2. Mendeskripsikan sifat-sifat senyawa karbon.

3. Mendeskripsikan gugus fungsi dan reaksinya.

4. Menjelaskan isomer ruang dan strukturnya.

D. Ruang Lingkup

Paling sederhana di antara senyawa karbon adalah senyawa

hidrogen dan karbon atau hidrokarbon yang terdiri dari rantai alkana,

alkena, dan alkuna. Golongan hidrokarbon lain adalah golongan

hidrokarbon aromatik yang didasarkan pada molekul benzena, (C6H6).

Sifat-sifat fisik satu golongan hidro karbon seperti misalnya titik lebur

dan titik didih umumnya mengikuti pola sejalan dengan kenaikan

bobot molekul.

Sejumlah besar senyawa organik dihasilkan dengan masuknya

atom-atom atau kelompok-kelompok atom (gugus fungsi) tertentu

dalam struktur hidrokarbon. Gugus-gugus substituen ini dimasukkan

melalui reaksi-reaksi kimia. Alkana dan hidrokarbon aromatik reaksi ini

didasarkan reaksi subtitusi. Suatu gugus fungsi menggantikan

kedudukan atom H dalam hidrokarbon. Alkena dan alkuna reaksi

berlangsung secara adisi: atom-atom gugus fungsi bergabung dengan

atom C dalam kedudukan tidak jenuh (ikatan rangkap).

Keisomeran sering dijumpai pada senyawa organik. Salah satu

keisomeran adalah molekul-molekul dengan atom C sama, tetapi salah

satunya mempunyai rantai cabang C. Bentuk keisomeran yang lain

didasarkan perbedaan kedudukan terikatnya gugus fungsi pada rantai

atau cincin hidrokarbon. Keisomeran yang lain lagi didasarkan pada

perbedaan orientasi gugus subtitusi dalam ruang (Cis-Trans). Dalam

modul ini akan dikemukakan tatanama senyawa Karbon, sifat-sifat

senyawa karbon, dan gugus fungsional sebagai dasar untuk

mempelajari senyawa karbon selanjutnya.

Page 3: Eter1

3

BAB II

KIMIA KARBON

A. Tata Nama Senyawa Karbon

Pemberian nama senyawa karbon merupakan hal yang paling

penting untuk menyatakan apakah suatu variasi struktur itu merupakan

isomer atau bukan. Jadi, untuk membedakan isomer senyawa satu

dengan yang lainnya dengan melihat contoh berikut.

CH3 - CH=C - CH - CH - CH2

CH3 CH3 dan

CH3 - CH2 - CH2 - CH = CH - CH3

Dengan pemberian nama pada senyawa tersebut, dapat

diketahui bahwa kedua struktur itu menyatakan senyawa yang sama.

Kemajuan kimia organik yang sangat pesat pada awal abad ke-

20, memerlukan pemberian nama terhadap senyawa organik secara

sistematik yang dihubungkan dengan strukturnya. Pemberian nama ini

diawali pada konfrensi di Genewa pada tahun 1892 yang diatur

kemudian pada tahun 1922 oleh International Union of Pure and

Applied Chemistry (IUPAC).

Peraturan tata nama yang diterbitkan oleh IUPAC dianut oleh

para ahli kimia di dunia di samping masih tetap digunakan nama trivial

yaitu nama yang tidak bersistem tetapi telah lazim digunakan. Nama

trivial tidak tergantung pada struktur tetapi menyiratkan asal-usul atau

sifatnya. Nama trivial digunakan apabila nama bersistem terlalu

panjang dan sering diterapkan untuk senyawa makro molekul seperti

untuk senyawa protein.

Senyawa hidro karbon sering membingungkan, karenanya sistem

penamaan IUPAC digunakan untuk memudahkan. Pada bagian berikut

Page 4: Eter1

4

ini akan dibahas penamaan secara IUPAC untuk senyawa karbon

berikatan rangkap, alkohol, eter, alkanal, alkanon, asam

alkanoat/karboksilat, ester, dan senyawa amina secara sederhana.

1. Tatanama senyawa karbon berikatan rangkap, tatanamanya

sebagai berikut:

a. Rantai karbon terpanjang yang mengandung ikatan rangkap

merupakan rantai induk. Nama rantai induk ini sesuai dengan

alkana dengan mengganti akhiran –ana menjadi –ena.

b. Penomoran atom karbon dimulai dari ujung yang menyatakan

tempat ikatan rangkap dengan ikatan rendah.

H H H

Contoh: CH3 - CH2 - C - C - C = CH2

Cl CH3 H

Rantai terpanjang mengandung ikatan rangkap dengan 5

atom karbon, namanya pentena. Penomoran dimulai dari ujung

kiri karena letak ikatan rangkap menunjukkan nomor terendah.

Senyawa tersebut namanya 2 pentena. Contoh lain:

H H H

CH3 - CH2 - C - C - C = CH2

Cl CH3 H

Rantai terpanjang mengandung ikatan rangkap dengan 6

atom karbon. Jadi, rantai induknya bernama heksena.

Penomoran dimulai dari ujung kanan karena tempat ikatan

rangkap menunjukkan nomor rendah. Senyawa ini mengandung

gugus alkil dan atom halogen. Biasanya, halogen disebut lebih

dahulu, maka namanya adalah 4 kloro 3 metil 1 heksana.

Page 5: Eter1

5

c. Senyawa berikatan rangkap dengan isomer geometrik yang

mempunyai dua cara penamaan dengan awalan sis- bila atom-

atom terletak pada sisi yang sama pada ikatan rangkap dan

berawalan trans- manakala atom-atom terletak pada sisi

berlawanan.

CH3 CH3 H CH3

Contoh: C = C dan C = C

H H CH3 H

Atom-atom karbon pada senyawa di atas saling berikatan

dengan ikatan rangkap yang tak dapat berputar secara bebas.

Pada struktur pertama kedudukan kedua gugus metil terletak

pada sisi yang sama pada ikatan rangkap, jadi namanya sis 2

butena. Pada struktur kedua kedudukan gugus metil terletak

pada sisi berlawanan, jadi namanya trans 2 butena.

d. Senyawa hidrokarbon berikatan rangkap yang berbentuk cincin

yaitu senyawa hidrokarbon aromatik, cincin benzena dianggap

sebagai induk sama seperti alkana rantai lurus. Gugus alkil,

gugus halogen, gugus amino (-NH2), dan gugus nitro (-NO2)

yang terikat pada cincin benzena disebut mendahului benzena.

Contoh:

Nitrobenzena

CH3 Cl NH2 NO2

Metilbenzena Klorobenzena Aminobenzena

Senyawa pertama terkenal dengan nama trivial toluena dan

senyawa ketiga dikenal dengan nama trivial anilina.

Gugus lain yang sering terikat pada cincin benzena adalah

gugus (-CO-OH yang memberi senyawa dengan nama trivial

asam benzoat -CO-OH dan gugus –OH yang memberi

Page 6: Eter1

6

1

6

5

4

2

3

CH2-CH2-OH C (CH2)5-CH3

2-fenil-1-etanol 2 feniloktana

senyawa dengan nama trivial fenol -OH)

Pada cincin benzena terdapat penomoran sebagai berikut:

Bila pada C-1 sudah terisi dengan gugus tertentu, maka

kedudukan pada nomor 2 atau 6 disebut kedudukan orto dan

ditulis o-. Pada kedudukan nomor 4 dan 5 disebut kedudukan

meta dan ditulis m- dan pada kedudukan nomor 4 disebut

kedudukan para dan ditulis p-.

Contoh:

o-metilklorobenzena

Cl

CH3

Cl

CH3

Cl

CH3

m-metilklorobenzena p-metilklorobenzena

Senyawa di atas dapat dinamakan dengan toluen sebagai

induknya, sehingga berurutan namanya menjadi o-klorotoluena,

m-klorotoluena, dan p-klorotoluena.

Bila cincin benzena terikat pada suatu rantai alkana yang

memiliki gugus fungsi atau yang memiliki 7 atom karbon atau

lebih, maka benzena itu dianggap sebagai rantai cabang yang

disebut gugus fenil.

Contoh:

Page 7: Eter1

7

2. Tata cara penamaan senyawa alkohol adalah sebagai berikut:

a. Rantai karbon terpanjang tempat –OH terikat pada rantai induk.

Rantai induk diberi nama sesuai dengan alkana yang akhiran –a

diganti dengan –ol.

b. Penomoran dimulai dari ujung yang memberikan nomor rendah

pada tempat –OH terikat.

c. Gugus aki atau gugus lainnya yang terdapat pada rantai,

penamaannya sesuai dengan aturan yang berlaku dengan

menyebutnya lebih dahulu.

H

Contoh: CH3 - CH2 - C - CH3

OH

Rantai karbon terpanjang yang mengandung –OH adalah

empat, hingga namanya menjadi butanol. Penomoran dimulai

dari ujung kanan karena memberikan nomor rendah pada

tempat –OH terikat. Senyawa tersebut namanya 2 butanol.

H

Contoh lain: CH3 -CH2 -CH2 - C - CH2 - CH2-OH

CH3

Rantai karbon terpanjang yang mengandung –OH adalah 6,

hingga namanya menjadi heksanol. Penomoran dimulai dari

ujung kanan, karena memberikan nomor terendah pada –-OH

terikat. Senyawa tersebut adalah 3 metil-1 heksanol. Bila

alkohol mempunyai lebih dari satu gugus –OH, maka

dinamakan poliol, Contoh: diol untuk 2 gugus –OH, triol untuk 3

gugus –OH. Diol yang paling sederhana adalah:

Page 8: Eter1

8

CH2 - CH2 namanya 1.2 etanadiol

OH OH

Dengan nama trivial glikol dan triol yang paling sederhana

adalah:

CH2 - CH - CH2

OH OH OH

Namanya 1.2.3 propanatriol dengan nama trivial gliserol.

3. Pemberian nama senyawa eter .

Pemberian nama eter mengunakan sistem lain yaitu penambahan

nama eter pada gugus alkilnya. Senyawa CH3 – O - C2H5 namanya

etilmetileter. Bila gugus alkilnya sama seperti CH3 - O - CH3,

digunakan awalan di- untuk menyatakan 2 gugus yang sama. Jadi,

namanya dimetileter. Kadang-kadang awalan di- dihilangkan, jadi

seandainya Anda menemukan senyawa yang namanya etileter,

artinya strukturnya adalah C2H5 - O - C2H5. Untuk senyawa eter

yang lebih rumit, baru digunakan aturan IUPAC yaitu dengan

menambahkan awalan alkoksi- untuk gugus –OR (gugus alkoksil)

yang dianggap sebagai cabang.

H

Contoh: CH3 - CH2 – O - CH2 - CH2 - CH2 - C - CH3

OH

Di sini yang dianggap rantai induk adalah yang mengandung –

OH dengan rantai karbon terpanjang 5, jadi namanya pentanol.

Penomoran dimulai dari ujung kanan, karena memberi nomor

rendah pada tempat –OH terikat dan –OC2H5 menempati nomor 5,

jadi namanya 5-etoksi 2 pentanol.

Page 9: Eter1

9

4. Tata nama senyawa aldehid

a. Rantai karbon terpanjang yang mengandung gugus karbonil

(C=O) dinyatakan sebagai rantai induk. Namanya sesuai

dengan alkana hanya akhiran –a diganti dengan –al.

b. Penomoran selalu dimulai dari karbon yang merupakan gugus

karbonil.

c. Nomor cabang gugus alkil sesuai dengan aturan yang telah

berlaku dan ini disebutkan lebih dahulu.

H H

Contoh: CH3 - CH2 - C - C = O

CH3 H

Rantai terpanjang yang mengandung gugus karbonil

adalah empat, jadi namanya butanal. Karena karbon yang

merupakan gugus karbonil selalu bernomor 1, maka gugus metil

berkedudukan pada nomor 2. Nama senyawanya 2-

metilbutanal.

5. Tata nama senyawa keton

a. Rantai terpanjang yang mengandung gugus karbonil ditentukan

sebagai rantai induk. Namanya sesuai dengan alkana hanya

akhiran –a diganti oleh –on.

b. Penomoran dimulai dari ujung yang memberi nomor terendah

pada tempat gugus karbonil terikat.

c. Nomor cabang gugus karbonil sesuai dengan aturan yang telah

berlaku dan ini disebut lebih dahulu.

Page 10: Eter1

10

H

Contoh: CH3 - C - CH3 - CH2 - CH3

O - CH3

Rantai terpanjang yang mengandung gugus karbonil

adalah 5, jadi nama rantai induknya pentanon. Penomoran

dimulai dari ujung kiri karena gugus karbonil berada pada nomor

terendah. Nama senyawa tersebut adalah 3-metil –2- pentanon.

Senyawa keton mempunyai nama lain dengan membubuhi

nama keton di samping nama gugus alkilnya, jadi 3-metil-2-

pentanon dinamakan juga metil-se-butil- keton. Nama trivial juga

sering digunakan, propanon mempunyai nama trivial aseton.

6. Sistem IUPAC untuk tata nama asam

a. Rantai terpanjang yang mengandung gugus karbokil (-coo-)

ditentukan sebagai rantai induk dengan gugus karboksil selalu

dituliskan terakhir. Nama rantai induk diberi akhiran –oat dan

ditambah nama asam pada awal nama.

b. Penomoran selalu dimulai dari karbon yang merupakan gugus

karboksil.

c. Nomor cabang gugus karboksil sesuai dengan aturan yang

telah berlaku dan ini disebutkan lebih dahulu.

H

Contoh: CH3 - CH2 - C - CH2 -CO-OH

CH3

Rantai karbon terpanjang yang mengandung gugus

karboksil adalah lima, hingga nama rantai induk bernama

pentanoat. Penomoran dimulai dari karbon yang merupakan

Page 11: Eter1

11

gugus karboksil, hingga gugus metil terletak pada nomor 3.

Nama senyawa tersebut adalah asam 3-metilpentanoat. Asam

organik juga mempunyai nama trivial seperti asam format untuk

HCO-OH, asam asetat untuk CH3CO-OH, asam propionat untuk

C2H5CO-OH, asam butirat untuk C3H7CO-OH, dan asam valerat

untuk C4H9-CO-OH. Nama trivial ini sering digunakan dalam tata

nama senyawa ester seperti metilasetat untuk C3CO-OH3.

7. Senyawa karbon yang mengandung N

Gugus fungsi –NH2 disebut amina. Secara teoritis, amina

diturunkan dari amonia dengan mengganti satu, dua, atau tiga atom

hidrogennya dengan gugus alkil yaitu:

R - N - H yang disebut amina primer,

H

R - N - H yang disebut amina sekunder,

R

Dan R - N - R yang disebut amina tersier.

R

Tata nama untuk senyawa amina dinamakan dengan nama

gugus alkil yang diikuti dengan ahiran amina.

Contoh: CH3NH2 metol amina (CH3) 2NH dimetil amina

NH2

CH3N(C2H5)2 dimetilamina CH3 - CH2 - CH2 - CH2 - CH - CH3

Sek. Amilamina

Anda perhatikan senyawa keempat. Walaupun dalam namanya ada

kata sek. (sekunder), tapi amina ini bukan merupakan amina

Page 12: Eter1

12

sekunder. Amina ini merupakan amina primer, karena hanya 1 at H

yang diganti oleh gugus alkil dan dalam hal ini, gugus alkilnya itulah

yang merupakan gugus sekunder, karena gugus –NH2 terikat pada

atom C yang mengikat 2 atom C lain (amil adalah nama trivial untuk

pentil).

Senyawa karbon yang mengandung gugus –NH2 (gugus

amino) dan gugus karboksil dikenal dengan nama asam amino.

Penamaan asam amino biasanya menggunakan nama asam trivial

dengan menambahkan , atau pada gugus –NH2 terikat. Atom C

yang mengandung gugus karboksil disebut atom C- dan yang di

sebelahnya disebut atom C-β dan di sebelahnya lagi atom C-.

H

Contoh: CH3 - C - C = O

NH2 OH

Namanya asam aminopropionat dengan nama trivial alanina.

Menurut aturan IUPAC, namanya asam 2-aminopropanoat.

B. Sifat-Sifat Senyawa Karbon

Sifat senyawa karbon pada dasarnya ditentukan oleh struktur

senyawa karbon tersebut, seperti titik didih hidrokarbon bertambah bila

jumlah atom karbon bertambah. Kebanyakan senyawa karbon lebih

ringan daripada air.

Karena sifat senyawa itu tampak melalui strukturnya, maka suatu

isomer dapat dipisahkan dari isomer lainnya. Dibandingkan dengan

alkana, alkena sedikit lebih mudah larut dalam air, karena adanya

elektron pi yang dapat ditarik oleh hidrogen (dari air) yang bermuatan

positif.

Pada senyawa karbon aromatik, isomernya dibedakan dari titik

lelehnya. O-xilena (o-dimetilbenzena atau o-metiltoluena) mempunyai

Page 13: Eter1

13

titik leleh –25oC, m-xilena mempunyai titik leleh –48oC sedangkan p-

zilena titik lelehnya 13oC. Mengapa p-xilena mempunyai titik leleh yang

paling tinggi? Hal ini disebabkan karena p-xilena mempunyai bentuk

lebih simetris dan dapat membentuk kisi kristal yang lebih teratur dan

lebih kuat dalam keadaan padat daripada isomer O- dan m- yang

kurang simetris. Kekhasan ini berlaku pada isomer p- senyawa

aromatik lainnya.

Alkohol merupakan isomer fungsi dari eter. Kedua isomer itu

dapat dipisahkan melalaui titik didihnya. Alkohol mempunyai titik didih

yang lebih tinggi daripada eter dengan berat molekul yang sama.

Dimetileter mempunyai titik didih –24oC sedangkan etanol titik didihnya

78,3o dan dietileter mempunyai titik didih –34,6oC sedangkan 1-butanol

titik didihnya 117oC. Mengapa alkohol mempunyai titik didih yang lebih

tinggi? Manakala Anda perhatikan strukturnya, ternyata alkohol dapat

membentuk ikatan hidrogen antarmolekulnya, sedangkan eter tidak

dapat. Karena alkohol mempunyai ikatan hidrogen antar molekul itulah

yang menyebabkan titik didih alkohol tinggi. Adanya ikatan hidrogen

antar molekul menyebabkan larutnya suatu senyawa dalam senyawa

lain, seperti larutnya alkohol dalam air, larutnya eter dalam air, larutnya

amina dalam air, dan sebagainya.

Kelarutan suatu senyawa dalam senyawa lain tidak selalu

disebabkan oleh adanya ikatan hidrogen antar molekul, tetapi dapat

disebabkan juga oleh kepolaran senyawa-senyawa tersebut. Senyawa

polar larut dalam senyawa polar lainnya, seperti senyawa organik larut

dalam air, senyawa ion larut dalam alkohol tetapi tidak larut dalam eter.

Gugus karbonil lebih polar daripada gugus C-O dalam alkohol atau

eter karena itu melakukan tarik menarik dipoldipol antar molekul. Ini

merupakan salah satu sebab adehid atau keton mendidih pada suhu

yang lebih tinggi daripada senyawa eter yang berat molekulnya sama.

Tetapi karena aldehid atau keton tak dapat membentuk ikatan

Page 14: Eter1

14

hidrogen dengan sesamanya, titik didihnya lebih rendah daripada

alkohol padanannya.

Senyawa organik dapat membentuk dua ikatan hidrogen antara

sepasang senyawa molekul, sehingga terbentuk dimer asam

karbosilat. Karena kuatnya ikatan hidrogen ini (kira-kira 10 kkal/mol

untuk dua ikatan hidrogen), asam karboksilat dijumpai dalam bentuk

dimer, bahkan dalam fase uap.

O H O

CH3C C-CH3

O H O

Ikatan Hidrogen

Ikatan Hidrogen

Senyawa amina mempunyai ikatan hidrogen yang lebih lemah

daripada alkohol, karena itu, titik didihnya lebih rendah daripada

senyawa alkohol dengan berat melekul yang sama. Karena tak

mempunyai ikatan NH, amina tersier dalam cairan murni tidak

membentuk ikatan hidrogen. Titik didih amina tersier lebih rendah

daripada amina primer atau sekunder yang berat molekulnya sama.

Isomer geometrik juga dapat dibedakan dari titik didihnya, seperti

sis-1.2-dikloroetana mempunyai titik didih 60oC sedangkan trans-1.2-

dikloroetana titik didihnya 48oC, sis-2-butenan mempunyai titik didih

3,72oC sedangkan trans –2-butena titik didihnya 0,88oC. Karena titik

didihnya berbeda, jelas kedua struktur sis dan trans itu merupakan

suatu isomer.

Senyawa karbon dengan atom C kiral mempunyai sifat yang khas

yaitu dapat memutar bidang polaritas cahaya ke kiri atau ke kanan.

Penentuan arah putaran ini menggunakan suatu alat yang dinamakan

polarimeter. Skemanya digambarkan sebagai berikut.

Page 15: Eter1

15

Cahaya

biasa

Lensa

polarisasi

Cahaya

terpolarisasi

bidang

Larutan suatu

enansiomer

terputar

Suatu polarimeter adalah alat yang dirancang untuk

mempolarisasikan cahaya dan kemudian mengukur sudut putar bidang

polarisasi cahaya oleh suatu senyawa karbon yang kiral. Besarnya

putaran bergantung kepada struktur molekul, suhu, panjang

gelombang cahaya yang digunakan, dan banyak molekul pada jalan

cahaya.

Suatu senyawa karbon kiral mempunyai sudut putar tertentu yang

dinyatakan dengan µ yang besarnya adalah:

(µ)20

D = k 1

(µ)20

D = sudut putar jenis garis D natrium pada 20oC

µ = sudut putar teramati pada 20 oC

1 = panjang tabung dalam dm

k = konsentransi larutan Contoh dalm g/ml

Karena mempunyai sudut putar, senyawa karbon kiral yang

berbeda struktur ruangnya yang dikatakan berstereoisomer atau

masing-masing disebut enansiomer dapat dinyatakan mana yang

memutar bidang polarisasi cahaya ke kanan (dekstrorotari) dan mana

bayangan cerminnya yang memutar bidang polarisasi cahaya ke kiri

(levorotari). Kedua enansiomer itu mempunyai sifat fisis (titik leleh, titik

didih) sama, hanya berbeda dalam putaran bidang polarisasi cahaya

ini. Oleh karena itu, kedua enansiomer disebut isomer aktif optis.

Page 16: Eter1

16

KOMPOSISI SENYAWA KARBON

I. Pendahuluan

Di alam ini terdapat sejumlah besar senyawa karbon. Hal ini disebabkan atom karbon ( C ) dapat membentuk ikatan dengan atom unsur-unsur lain, misalnya dengan atom unsur hidrogen, oksigen, dan nitrogen. Dalam kegiatan ini anda akan berlatih mengamati, merangkai alat, meramalkan, dan menyimpulkan. II. Tujuan

Setelah melakukan percobaan ini diharapkan anda dapat

menyebutkan unsur-unsur yang terdapat dalam senyawa hidrokarbon.

III. Alat dan Bahan

Tabung reaksi 3 buah Gula pasir Rak tabung reaksi Glukosa Statif dan klem Roti kering Pembakar spiritus Tembaga (II) oksida Penjepit tabung Air kapur Spatula Korek api Batang pengaduk Pipet tetes Pipa pengalir Kertas kobal klorida Sumbat gabus berlubang

IV. Cara kerja dan pengamatan

i. Masukkan gula pasir, glukosa, dan bubuk roti kering masing-

masing ke dalam tabung reaksi kering kira-kira ¼ tinggi tabung

reaksi. Letakkan ketiga tabun g tersebut pada rak tabung reaksi.

ii. Tetesilah kertas kobal klorida kering dengan 2 tetes air. Amati

perubahan warma yang terjadi! Setelah itu keringkan lagi dan

amati perubahan warna yang terjadi. Perubahan warna yang

terjadi digunakan untuk menguji adanya uap air atau air.

Kegiatan 1

Page 17: Eter1

17

1. Bagaimanakah warna kertas kobal klorida kering setelah ditetesi

air?

…………………………………………………………………………

2. Bagaimanakah warna kertas kobal klorida setelah dikeringkan

kembali?

…………………………………………………………………………

iii. Ambilah tabung yang berisi gula pasir. Panaskan tabung tersebut

sampai terjadi perubahan. Amati!

3. Adakah titik-titik zat cair yang terbentuk pada dinding tabung

reaksi?

…………………………………………………………………………

4. Menurut pendapat Anda, kira-kira zat cair apakah yang terdapat

pada dinding tabung itu?

…………………………………………………………………….........

5. Zat padat apakah yang terbentuk pada dasar tabung reaksi?

Bagaimana warnanya?

……………………………………………………………………...

Ujilah titik-titik zat cair yang terbentuk dengan kertas kobal klorida.

6. Adakah perubahan warna pada kertas kobal klorida

tersebut?.......................................................................................

Samakah perubahan warna yang terjadi dengan perubahan warna

pada percobaan b

.......................................................................................................

7. Menurut pendapat anda apakah yang menyebabkan kertas

kobal klorida perubahwarnanya?..............................................

Page 18: Eter1

18

iv. Lakukanlah percobaan yang sama untuk glukosa dan roti kering

seperti pada langkah c. catatlah perubahan –perubahan yang

terjadi.

v. Ambillah kembali tabung reaksi yang berisi hasil pemanasan gula

pasir. Masukkan ke dalam tabung tersebut seujung spatula

tembaga (II) oksida (CuO ). Tutup tabung reaksi tersebut dengan

sumbat gabus yang dilengkapi pipa pengalir, kemudian hubungkan

pipa tersebut dengan tabung reaksi yang berisis air kapur.

Panaskan tabung yang berisi campuran hasil pemanasan gula

dengan CuO. Catat perubahan-perubahan yang terjadi !

1. Adakah perubahan dalam tabung yang dipanaskan ?

…………………………………………………………………………

a. Apakah yang terjadi di dalam tabung yang berisi air kapur ?

…………………………………………………………………………

b. Gas apakah yang menyebabkan air kapur berubah ?

…………………………………………………………………………

V. Pertanyaan

1. Dari hasil percobaan yang anda peroleh unsur apa saja yang

terdapat dalam senyawa yang anda uji ?

......................................................................................................

2. Apakah fungsi tembaga (II) oksida dalam percobaan itu ?

…………………………………………………………………………

Page 19: Eter1

19

C. Gugus Fungsional

Gugus fungsional adalah gugus/atom yang terikat pada rantai

senyawa karbon sehingga dapat dibedakan dengan senyawa karbon

yang lain. Senyawa-senyawa karbon dengan gugus fungsi tertentu

memiliki sifat yang tertentu pula.

Gugus Fungsional Senyawa Karbon

No Gugus Fungsional

Golongan Rumus Umum

Contoh Senyawa Nama Senyawa

1.

— OH

Alkanol (alkohol)

CH3OH

Metanol (metil alkohol)

2. — OR Alkoksi alkana (eter)

CH3 — O — CH3 Metoksi metana (dimetil eter)

3. O

— C

H

Alkanon (aldehid)

O

CH3 — C

H

4. O

— C

R -

Alkanon (keton) O

CH3 — C

CH3

Aseton (dimetil keton)

5. O

— C

OH

Asam alkanoat (as. karbosilat)

O

CH3 — C

OH

Asam etanoat (asam asetat)

6. O

— C

OR

Ester O

CH3 — C

O — CH3

Metil etanoat (metil asetat)

7.

— NH2

Amina

CH3 — NH2

Metil amina

8. — X Alkilhalida (haloalkana)

CH3 — Cl

Catatan R = gugus alkil

X = atom halogen

Page 20: Eter1

20

1. Alkohol

Alkohol adalah senyawa turunan alkana yang satu atomnya diganti

dengan gugus hidroksil atau gugus OH.

Rumus umum :

CnH2n+1OH atau R—OH dengan R adalah gugus alkil (CnH2n+1)

2. Eter

Eter mempunyai gugus fungsional –O-- dan mempunyai rumus

umum :

R1 – O – R2 di mana R1 dan R2 adalah alkil yang dapat sama

ataupun berbeda.

3. Alkanal/Aldehida

O Alkanal/aldehida mempunyai gugus fungsional -- C

H Atau C-H-O. Aldehida mempunyai rumus umum

CnH2n+1CHO atau R—CHO dengan R adalah gugus alkil (CnH2n+1)

4. Keton/Alkanon

Keton/alkanon mempunyai gugus fungsional -- C = O yang disebut

dengan gugus karbonil atau R-CO-R. Keton mempunyai rumus

umum R1 – CO – R2 dengan R adalah gugus alkil (CnH2n+1) bisa

sama atau berbeda.

5. Asam Alkanoat/Asam alkana karboksilat

O

Asam Alkanoat mempunyai gugus fungsional -- C

OH

Atau COOH. Aldehida mempunyai rumus umum CnH2n+1COOH

atau R—COOH dengan R adalah gugus alkil (CnH2n+1)

Page 21: Eter1

21

6. Ester

O

Ester mempunyai gugus fungsional -- C

O - R’

atau COOR. Aldehida mempunyai rumus umum CnH2n+1COOR

atau R—COOR’ dengan R adalah gugus alkil (CnH2n+1) R dapat

sama atau berbeda.

7. Amina

Amina adalah senyawa turunan amoniak (NH3) yang sebuah atom

H atau lebihnya diganti dengan gugus alkil atau hidro karbon lain.

a. Amina primer

Jika suatu atom H diganti dengan gugus alkil R disebut dengan

amina primer. Amina primer mempunyai gugus fungsional --NH2

dengan rumus umum R—NH2 diberi nama amina primer.

b. Amina sekunder

Amina sekunder terjadi bila dua atom H pada amoniak diganti

dengan gugusalkil R1 dan R2. Amina sekunder mempunyai

gugus fungsional –N –

H

Amina sekunder mempunyai rumus umum R1 –NH—R2

c. Amina tersier

Amina tersier terjadi bila tiga atom H pada amoniak diganti

dengan gugus alkil R1, R2, dan R3.

Amina tersier mempunyai gugus fungsional --N

Dengan rumus umum R1 – N – R2

R3

Page 22: Eter1

22

GUGUS FUNGSI SENYAWA KARBON

Tujuan

a. Mengidentifiksi gugus fungsi –OH

b. Mengidentifikasi gugus fungsional alkoksi (-O-)

c. Mengidentifikasi gugus fungsional alkanoat

d. Mengidentifikasi gugus fungsional alkanal

e. Gugus fungsional alkanon

1. Dasar Teori

Gugus fungsional ialah gugus atom yang terdapat senyawa karbon

yang memberi ciri khas dalam deret homolognya. Gugus fungsional

sangat penting dalam mempelajari reaksi-reaksi organik. Dengan

perkataan lain, gugus fungsional adalah gugus atom yang dapat

membedakan suatu golongan dari golongan lain dalam senyawa

karbon. Senyawa-senyawa karbon turunan alkana memiliki gugus

fungsional tertentu dengan sifat-sifat tertentu pula.

Sifat senyawa yang sudah memiliki gugus fungsional ditentukan oleh

gugus fungsionalnya oleh karena pada reaksi organik pereaksi akan

menyerang gugus fungsional. Perubahan gugus fungsional

menyebabkan perubahan sifat senyawa asal. Tiap-tiap gugus

fungsional mempunyai sifat spesifik (hanya dapat bereaksi dengan

pereaksi tertentu). Contoh :

a. Gugus fungsional alkohol (-OH) bereaksi dengan logam Na, PCl3

dan PCl5.

b. Gugus fungsional alkoksi (-O-) bereaksi dengan HI.

c. Gugus fungsional alkanoat dapat mengubah warna lakmus biru

menjadi merah.

KEGIATAN 2

Page 23: Eter1

23

Gugus fungsional alkanal bereaksi dengan pereaksi Benedict,

Fehling, Tollens.

— C = O l H Gugus fungsional alkanal

d. Gugus fungsional alkanon bereaksi dengan haloform (dengan

halogen dalam pengaruh basa kuat).

2. Eksperimen gugus fungsi

Tujuan : mengamati beberapa sifat khusus dari beberapa gugus

fungsional.

Alat dan bahan yang digunakan

Alat yang digunakan

Ukuran /

satuan

Bahan yang digunakan

Ukuran/ satuan

Tabung reaksi Rak tabung Pipet tetes Gelas ukur

Kecil - -

5 mL

Indikator P, Q R, S Larutan merah-biru Fehling Larutan Tollens Larutan KMn O4

- Larutan

- - -

3. Cara Kerja Percobaan I

a. Isilah 4 tabung reaksi dengan 2 mL larutan P.

b. Tabung :

1) Ditambah lakmus biru

2) Ditambah 2 tetes larutan Fehling

3) Ditambah 2 tetes larutan Tollens

4) Ditambah 2 tetes larutan KMnO4

Amati apa yang terjadi pada larutan P tersebut!

c. Ulangi percobaan terhadap larutan Q, R, S!

Page 24: Eter1

24

4. Cara Kerja Percobaan 2

a. Ambil 2 mL larutan etanol dan 2 mL larutan asam asetat.

b. Campurkan kedua larutan tersebut dan tambahkan 10 tetes larutan

H2SO4 pekat tetes demi tetes, amati baunya.

c. Panaskan campuran tersebut dan amati bau yang terjadi.

Page 25: Eter1

25

D. Evaluasi

1. Buat isomer-isomer dan namanya dari rumus kimia di bawah ini!

a. C7H16

b. C4H10O

c. C6H12O dalam deret homolog keton.

d. C5H10O2

2. Buatlah isomer-isomer geometri, namanya, dan rumus molekul

dari molekul;

a. C2H2F2

b. C6H12

c. Asam amino propional

d. 2 Heksanol.

3. Buat isomer-isomer rangka, posisi, dan fungsi dari rumus molekul

di bawah ini berikut namanya!

a. C4H10O

b. C6H12O

c. C6H12O2

Page 26: Eter1

26

BAB III

PENUTUP

Senyawa organik atau senyawa karbon adalah senyawa yang

mengandung unsur karbon (C) dan hidrogen (H) sehingga sering disebut

senyawa hidrokarbon. Selain mengandung unsur karbon dan hidrogen,

senyawa karbon pada umumnya mengandung unsur oksigen (O), dan

Nitrogen (N), serta beberapa unsur lain seperti belerang (S) dan unsur-

unsur halogen seperti flour (F), klor (Cl), dan brom (Br). Contoh senyawa

karbon lainnya adalah alkohol, eter, alkanal (aldehida), alkanon (keton),

asam alkanoat (asam karboksilat), alkil alkanoat (ester), dan amina.

Atom karbon (C) sebagai penyusun utama senyawa karbon

mempunyai sifat yang khas dan dapat membentuk variasi rantai karbon

yang jumlahnya sangat banyak, maka diperlukan penamaan secara

internasional yaitu melalui IUPAC agar mudah dipelajari.

Keisomeran sering dijumpai pada senyawa organik. Salah satu

keisomeran adalah molekul-molekul dengan atom C sama tetapi salah

satunya mempunyai rantai cabang C. Bentuk keisomeran yang lain

didasarkan perbedaan kedudukan terikatnya gugus fungsi pada rantai

atau cincin hidrokarbon. Keisomeran yang lain lagi didasarkan pada

perbedaan orientasi gugus subtitusi dalam ruang (Cis-Trans).

Gugus fungsional adalah gugus/atom yang terikat pada rantai

senyawa karbon sehingga dapat dibedakan dengan senyawa karbon

yang lain. Senyawa-senyawa karbon dengan gugus fungsi tertentu

memiliki sifat yang tertentu pula.

Page 27: Eter1

27

DAFTAR PUSTAKA

Budy, J.E. 1995. General Chemistry Principle & Structure Fith. Edition;

Singapore.Jhon Willey & Sons Inc.

Depdiknas, 2003. Kurikulum KBK 2004.

Depdikbud, 1997. Kimia SMU III, Kumpulan Lembar Kerja Siswa.

Jakarta: Proyek Alat-alat IPA dan Pemantapan Kerja Guru,

Direktorat Pendidikan Menengah Umum 2003. Contoh Silabus dan

Sistem Penilaian. Jakarta: Depdiknas

Fessenden, R.J. & J.B. Fessenden, 1983. Kimia Organik, Edisi Kedua,

Jilid I, Terjemahan Endayana Pudjatmaka. Jakarta.Erlangga.

Harry Firman dan Liliasari, 1994, Kimia III untuk SMU Kelas III, Balai

Pustaka. Jakarta: Depdikbud.

Morrison, R. T., Robert Neilson Boyd, 1977. Organic Chemistry. Trird

Edition. India: Prentice-Hall.

Keenan, Kleinfelter, 1999. Ilmu Kimia Untuk Universitas JILID II; Harper

& Row. Publisher Inc. Jakarta: Penerbit Erlangga.

PKG, JPA. 1998. Bahan Mengajar dan Analilisis Materi Perkuliahan

Kimia, Proyek Perluasan dan Peningkatan Mutu SMU,

Jakarta: Depdikbud

Sastrawijaya & Juariah 1986. Kapita Selekta Kimia Sekolah II. Jakarta.

Universitas Terbuka

Syukri, S. 1999. Kimia Dasar JILID III. FPMIPA IKIP Padang, Bandung:

Penerbit ITB.