diterpenoid.ppt

Upload: dhigna-luthfiyani

Post on 15-Oct-2015

56 views

Category:

Documents


2 download

DESCRIPTION

diterpenoid

TRANSCRIPT

  • DITERPEN Diterpen terdiri dari 4 unit isoprena, dapat berupa senyawa alifatik atau kebanyakan berupa senyawa tri atau tetracyclic yang dapat terikat dengan gugus fungsi yang berbeda. Beberapa diterpen mengandung nitrogen disebut diterpen alkaloid, eg aconitine

    Diterpen dibentuk dari GGPP yang terjadi dalam mikroorganisme, tanaman dan binatang. Diterpen dapat juga dibentuk dari tetraterpen dalam binatang dan tanaman. Diterpen alkaloid hanya ditemukan dalam tanaman tinggi.

    Produk kunci dalam pembentukan diterpen adalah GGPP, reaksi penting dalam transformasinya meliputi hidrolisis gugus OPP, reduksi double bonds, dan siklisasi.

    Siklisasi GGPP dapat melalui dua cara :1). Dalam biosintesis cembrene A, terminal double bond bergabung dengan bagian kepala dari molekul. Turunan cembrene terjadi dalam tanaman dan hewan.2). Dalam pembentukan siklisasi labdanes dimulai dengan adisi proton terhadap double bond.

  • Biosynthesis of cembrene A

  • (2). Synthesis of cyclic diterpenoids from (+)-labdadienyl pyrophosphate

  • SestertepenoidsSesterterpenoids are a small group of natural products that occur mainly in marine organisms, but some are found in terrestrial life.There are only about 200 natural sesterterpenoids known but the contain a diverse array of about thirty carbon frameworks.The linear sesterterpenoids are particularly prevelent in sponges of the Irciana genus.

  • The first compound belonging to this group of terpenes was isolated in 1965 from the secrection of an insect, Gascardia madagascariensis, the compund was called gascardic acid.Other sesterterpenes have since been isolated from various species of Helminthosporium and Cochliobolus fungi is ophiobolin F which show a remarkable phytotoxicactivity.

  • TRITERPENOIDPaling tersebar dalam tumbuhanPaling sederhana : Skualen yang berasal dari, 2 x farnesil pirofosfat melalui pembentukan tail-to-tailStruktur TriterpeneLazimnya pentasiklik, umumnya berasal dari tumbuhanSedikit gugus fungsi, sukar diserang dan sukar dalam penentuan strukturStruktur dikaitkan dengan senyawa yang lain dan SteroidTetrasiklik, umumnya berasal dari hewanTak teratur (reguler)

  • Biogenesis

  • Kerangka Karbon Utama Triterpen

  • Penataan Ulang Backbone TriterpenoidPentasiklik :

  • Penataan Ulang Protosterol