BENZENA DAN TURUNANNYA

BENZENA DAN TURUNANNYA

Bahan Ajar Kimia Kelas XII MA Darul Ulum Muhammadiyah Galur2014Widia RahmiSiswa dapat memahami tentang struktur, cara penulisan, tata nama, sifat, dan kegunaan benzena dan turunannya.Tujuan pembelajaranWidia Rahmi1. Struktur Benzena2. Kestabilan Cincin Benzena3. Sifat Kearomatikan4. Sifat- sifat Benzena5. Pembuatan dan Kegunaan Benzena6. Turunan Benzena7. Tata Nama Turunan Benzena8. Pembuatan , Reaksi Khusus, Sifat-sifat dan Kegunaan beberapa Turunan Benzena

Materi ajarWidia RahmiSTRUKTUR BENZENA

Dari hasil analisa diperopeh rumus molekul C6H6

Bagaimana Rumus Strukturnya..?Pada awalnya orang menduga bahwa benzena memiliki struktur terbuka dengan beberapa ikatan rangkapCH2 = CH CH = CH CH = CH2CH3 - CH = C = CH CH = CH2Atau ???????????????SIFAT BENZENA TERHADAP PEREAKSIIkatan rangkapnya sukar mengalami reaksi adisi dan lebih mudah mengalami reaksi substitusi.Sifatnya mirip dengan senyawa hidrokarbon jenuhHHHHHHHHHHHHIkatan piIkatan sigmaMembentuk ikatan pi

Rumus struktur benzena dapat ditulis : Penulisannya dapat disederhanakan :

atau

Menurut Kekule

Widia Rahmi Sifat sifat Fisis Benzena :* Cairan kental seperti minyak , tak berwarna, dan mudah terbakar * Titik lebur 5,5o C dan titik didih 80,1 o C * Digunakan sebagai pelarut organik, dapat membentuk azeotrop . Senyawa yang mengandung benzena mudah dikeringkan dengan menyuling azeotrop tersebut.

Widia RahmiKurang reaktif dibanding alkena karena ikatan rangkap pada benzena mengalami resonansi. Lebih mudah mengalami reaksi substitusi daripada adisi.Sifat kimia Benzena

Widia RahmiHalogenasiBenzena bereaksi langsung dengan gas halogen menggunakan katalisator besi(III)halida ( FeCl3 atau FeBr3 ) membentuk halogen benzena. Contoh : + Cl2 + HCl

Reaksi substitusi benzenaKloro benzenaWidia Rahmi b. AlkilasiAlkilasi benzena dengan alkil halida menggunakan katalisator aluminium klorida, AlCl3 membentuk alkil benzena disebut dengan alkilasi Friedel-Crafts .Contoh :C

+ C2H5Cl + HCl

Etil benzenaWidia Rahmi c. NitrasiBenzena bereaksi dengan asam nitrat pekat , HNO3 dengan katalisator asam sulfat pekat membentuk nitrobenzena.Contoh :

+ HONO2 + H2O

Nitrobenzena Widia Rahmid. AsilasiAsilasi benzena dengan senyawa halida asam yang mengandung gugus asil, R-CO- atau Ar-CO disebut reaksi asilasi aromatik atau asilasi Friedel Crafts.Contoh : + + HCl

asetofenonWidia Rahmid. SulfonasiBenzena yang dipanaskan dapat berekasi dengan asam sulfat pekat menghasilkan asam benzena sulfonat.Contoh : + HOSO3H

Asam benzena sulfonatWidia RahmiPembuatan Benzena

1. Polimerisasi asetilena, yaitu dengan mengalirkan asetilena melalui pipa kaca pijar.Contoh :

atau ditulis : 3C2H2 C6H6Asetilena Benzena

Widia Rahmi2. Memanaskan kalsium benzoat dengan kalsium hidroksida Ca(C6H5COO)2 + Ca(OH)2 2C6H 6 +

2CaCO3

3. Dengan destilasi bertingkat tir batu baraCara ini selain dihasilkan benzena juga diperoleh zat-zat lain seperti : tokrena, xilena, naftalena, antrasena, fenantrena, fenol, dan kresol.

4.Dengan proses reforming nafta pada industri petrokimia.Widia Rahmi Kegunaan Benzena1. Bahan dasar pembuatan senyawa-senyawa turunannya, misalnya stirena, kumena, dan sikloheksana pada industri petrokimia.2. Bahan dasar untuk membuat detergen, misalnya ABS (Alkil Benzena Sulfonat),3.Bahan bakar dan pelarut dalam jumlah yang sedikit.Widia RahmiTurunan BenzenaTurunan benzena atau derivat benzena diperoleh dari penggantian satu atom H atau lebih dari inti benzena dengan gugus-gugus lain.1. Penggantian satu atom H dari inti Benzena disebut monosubstitusiContoh :

Fenol Asam Benzoat Toluena anilina

Widia Rahmi2. Penggantian 2 atom H dari inti benzena disebut disubstitusi. Contoh :

1,3 dikorobenzena1,2 - dimetil benzena 1,4-amino toluena

Widia Rahmi3. Penggantian 3 atom H dari inti benzena disebut trisubstitusi

Contoh :

1,2,4-trihidroksi benzena 1,3,5-trihidroksibenzena

Widia Rahmi4. Penggantian 4 atom H dari inti benzena disebut tetrasubstitusi .Contoh :

2,4,6- trinitrofenol2,4,6-trinitrotoluena(asam pikrat) (trotil/TNT)

Widia RahmiTata Nama Turunan Benzena1. Benzena pada umumnya dipakai sebagai induk dan gugus yang terikat disebutkan lebih dulu kemudian diikuti dengan benzena.Contoh :

Etil benzena kloro benzena nitro benzena

Widia Rahmi

Beberapa senyawa mempunyai nama khusus yang lebih lazim digunakan.

Asetofenonanisol benzaldehida

asam benzena sulfonatstirena

Widia RahmiWidia Rahmi 2. Untuk dua substituen posisinya dapat diberi awalan : * orto (o) untuk posisi 1 dan 2* meta (m) untuk posisi 1 dan 3 * para (p) untuk posisi 1 dan 4. Contoh :

1,2-dibromo benzena 1,3-dibromo benzena 1,4-dibromobenzena(o-dibromobenzena ) (m-dibromobenzena) (p-dibromobenzena)

Widia Rahmi3. Gugus bervalensi satu yang diturunkan dari benzena disebut fenil dan gugus yang diturunkan dari toluena disebut benzil.

Fenilfenil klorida

benzil benzil klorida

Widia RahmiWidia Rahmi4. Untuk tiga substituen atau lebih, awalan orto, meta, dan para tidak diterapkan lagi, tetapi posisi substituen dinyatakan dengan angka, urutan prioritas penomoran adalah :-COOH, -SO3H, -CHO, -CN, -OH, -NH2, -R, NO2, -XContoh :

3,4-diklorofenol2,4,6-trinitro-3-kloro toluena

Widia RahmiWidia Rahmi5.Bila cincin benzena terikat pada rantai alkana bergugus fungsi atau rantai alkana dengan 7 atom karbon atau lebih maka rantaialkana tersebut sebagai induk, sedangkan cincin benzena sebagai substituen.Contoh :

2-fenil heptana

Widia RahmiWidia RahmiPembuatan , reaksi khusus, sifat-sifat dan kegunaan beberapa turunan benzena1. Toluena a. Pembuatan :1. Sintesis Friedel dan Crafts

AlCl3 + CH3Cl + HCl

Widia Rahmi

Widia Rahmi2. Sintesis Wurtz dan Fittig :

+ 2Na + CH3Cl + 2NaCl

b. Reaksi Khusus Toluena1). Jika dipanaskan dengan Halogen, terbentuk benzil halida

+ Cl2 + HCl

Widia Rahmi2). Dengan halogen dan katalis , terbentuk halotoluena

+ Cl2 + HCl

b. Sifat-sifatc. Kegunaan Toluena : Sebagai pelarut dan bahan baku pembuatan bahan peledak TNT (trinitrotoluena)

Widia Rahmi2. Nitro Benzenaa. PembuatanNitrasi (penitroan) benzena

+ HNO3p H2SO4 p + H2O b. Reaksi Khusus1). Reduksi nitrobenzena menghasilkan anilina

Widia Rahmi2). Dengan amoniak menghasilkan anilina (suasana Alkohol )

Widia Rahmic. Sifat-sifat Nitro Benzena1). Cairan berwarna kuning2). Bersifat racun3). Bersifat higroskopis4). Tak dapat dihidrolisis5). Karena bersifat basa, maka dengan asam menghasilkan garam anilina.d. Kegunaan Nitro Benzena1). Untuk bahan membuat wewangian2). Sebagai bahan pengoksidasi3). Bahan baku pembuatan anilinWidia Rahmi 3. Anilin atau C6H5NH2

a. Pembuatan Anilina1). Reduksi nitrobenzena

Widia Rahmi2). Fenil klorida dan amonia dipanaskan sampai 200oC dengan katalis Cu2O di bawah tekanan

b. Reaksi Khusus Anilina1). Dengan asam membentuk garam

garam anilin hidrogen klorida

Widia Rahmi2). Dengan asam nitrit membentuk fenol

c. Sifat-sifat Anilina1). Cairan tak berwarna2). Sukar larut dalam air3). Bersifat basa lemah

Widia Rahmid. Kegunaan Anilina1). Bahan pewarna azo2). Untuk analisis organik

4. FENOL

atau C6H5OH

Widia Rahmia. Pembuatan Fenol1). Sulingan bertingkat batu bara2). Pemanasan K-Benzena sulfonat dengan KOH

3). Anilina dengan asam nitrit (lihat reaksi khusus anilina).

Widia Rahmib. Reaksi Khusus Fenol1). Bereaksi dengan logam alkali

2). Dapat direduksi oleh seng menghasilkan benzena

Widia Rahmi3). Dengan campuran HNO3 pekat + H2SO4 pekat menghasilkan asam pikrat

c. Sifat-sifat Fenol1). Padatan tak berwarna yang higroskopis2). Larut dalam pelarut organik3). Bersifat asam lemah

Widia Rahmid. Kegunaan Fenol1). Bahan desenfektan2). Bahan pembuat zat warna3). Bahan pembuat plastik4). Karbol adalah larutan fenol.

6. ASAM BENZOAT

atau C6H5COOH

Widia Rahmia. Pembuatan1). Oksidasi Toluena

2). Hidrolisis Fenil sianida suasana asam

Widia Rahmib. Reaksi Khusus Asam Benzoat1). Dengan logam alkali terbentuk garam

2). Bereaksi dengan PX3/PX5 membentuk benzoil halida

Widia Rahmic. Sifat-sifat Asam Benzoat1). Sifat keasamannya lebih kuat daripada asam asetat2). Benzoil klorida dengan amonia terbentuk benzamida

Widia Rahmi

d. Kegunaan Asam Benzoat1). Untuk bahan pengawet2). Untuk bahan obat-obatan.

benzamida

Widia Rahmi6. STIRENA ( vinilbenzena)

Pembuatan :Benzena dengan etena ditambah katalis AlCl3 dipanaskan sampai 900oC

Kegunaan : Untuk bahan dasar karet sintetisWidia RahmiWidia Rahmi

Widia Rahmi

Widia Rahmi

Widia Rahmi

The end