As

am

Su

lfo

nil

1:Pembuatan Asam Sulfonil

I. PRINSIP PERCOBAAN

Reaksi sulfonasi, yaitu suatu reaksi substitusi dimana atom H yang terikat pada cincin

benzene disuubstitusi oleh gugus sulfonat (-SO3H)

Maksud dan Tujuan

1. Memahami proses sulfonasi dengan bahan baku anilin.

2. Mengetahui sifat fisik dan kimia Asam Sulfonil.

3. Mengetahui reaksi yang terjadi dalam pembuatan asam sulfonil.

4. Mengetahui cara kristalisasi dan herkristalisasi.

As

am

Su

lfo

nil

NH2

anilin

NO2

nitrobenzene

2:II. TINJAUAN PUSTAKA

Aniline (C6H5NH2)

Aniline merupakan senyawa turunan benzene yang dihasilkan dari reduksi

nitrobenzene. Anilin memiliki rumus molekul C6H5NH2 dan rumus bangun :

NH2

Pembuatan Anilin (C5H5NH2)

Aniline dapat dibuat dengan cara mereduksi Nitrobenzene dengan campuran Fe dan

HCl, menurut reaksi sebagai berikut :

Sifat Fisika Anilin

Berupa zat cair seperti minyak

Sukar larut dalam air

Beracun

Titik didih 184oC

Titik leleh -6oC

Berat molekul 93

Berat jenis 1.02 gr/ml

Indeks bias 1.58

+ 6H+ Fe + HCl+ 2H2O

As

am

Su

lfo

nil

NH2

SO3H

3:

Sifat Kimia Anilin

Bersifat basa sangat lemah

Anilin dapat bereaksi dengan asam membentuk garam – garamnya

Anilin dapat bereaksi dengan H2SO4 membentuk anilin monosulfat dan anilin

monosulfat jika dipanaskan berubah menjadi asam sulfonat

Asam Sulfat (H2SO4)

Asam sulfat, H2S O 4, merupakan asam mineral (anorganik) yang kuat. Zat ini

larut dalam air pada semua perbandingan. Asam sulfat mempunyai banyak kegunaan dan

merupakan salah satu produk utama industri kimia. Produksi dunia asam sulfat pada tahun

2001 adalah 165 juta ton, dengan nilai perdagangan seharga US$8 juta. Kegunaan utamanya

termasuk pemrosesan bijih mineral, sintesis kimia, pemrosesan air limbah dan pengilangan

minyak.

Asam sulfat murni yang tidak diencerkan tidak dapat ditemukan secara alami di bumi

oleh karena sifatnya yang higroskopis. Walaupun demikian, asam sulfat merupakan

komponen utama hujan asam, yang terjadi karena oksidasi sulfur dioksida di atmosfer dengan

keberadaan air (oksidasi asam sulfit). Sulfur dioksida adalah produk sampingan utama dari

pembakaran bahan bakar seperti batu bara dan minyak yang mengandung sulfur (belerang).

Asam sulfat diproduksi dari belerang, oksigen, dan air melalui proses kontak.

Pada langkah pertama, belerang dipanaskan untuk mendapatkan sulfur dioksida:

S (s) + O2 (g) → SO2 (g)

+ H2SO4

NH2SO3HNH2

+ H2O

As

am

Su

lfo

nil

4:Sulfur dioksida kemudian dioksidasi menggunakan oksigen dengan keberadaan katalis

vanadium(V) oksida:

2 SO2 + O2(g) → 2 SO3 (g)   (dengan keberadaan V2O5)

Sulfur trioksida diserap ke dalam 97-98% H2SO4 menjadi oleum (H2S2O7), juga dikenal

sebagai asam sulfat berasap. Oleum kemudian diencerkan ke dalam air menjadi asam sulfat

pekat.

H2SO4 (l) + SO3 → H2S2O7 (l)

H2S2O7 (l) + H2O (l) → 2 H2SO4 (l)

Perhatikan bahwa pelarutan langsung SO3 ke dalam air tidaklah praktis karena reaksi sulfur

trioksida dengan air yang bersifat eksotermik. Reaksi ini akan membentuk aerosol korosif

yang akan sulit dipisahkan.

SO3(g) + H2O (l) → H2SO4(l)

Sebelum tahun 1900, kebanyakan asam sulfat diproduksi dengan proses bilik.

Walaupun asam sulfat yang mendekati 100% dapat dibuat, ia akan melepaskan SO3 pada

titik didihnya dan menghasilkan asam 98,3%. Asam sulfat 98% lebih stabil untuk disimpan,

dan merupakan bentuk asam sulfat yang paling umum. Asam sulfat 98% umumnya disebut

sebagai asam sulfat pekat. Terdapat berbagai jenis konsentrasi asam sulfat yang digunakan

untuk berbagai keperluan:

10%, asam sulfat encer untuk kegunaan laboratorium,

33,53%, asam baterai,

62,18%, asam bilik atau asam pupuk,

73,61%, asam menara atau asam glover,

Sifat Fisis H2SO4

Bersifat cairan yang apabila dicampur dengan air bersifat eksoterm, kental, tidak

berwarna.

Memiliki aroma yang khas yaitu bau belerang.

As

am

Su

lfo

nil

5: Bersifat korosif.

Bersifat hygroskopis.

Berat jenis : 1.84gr/mol.

Titik didih : 240oC

Titik leleh : 10oC.

Kandungan air kecil.

Bahan pengoksidasi dan pendehidrasi.

Sifat Kimia H2SO4

Merupakan asam kuat.

Jika di campur dengan air akan menimbulkan proses ke lingkungan yaitu reaksi

eksoterm (panas) sampai 120oC dan kontraksi, jadi jumlah isi campuran berkurang.

H2SO4 bersifat encer, tidak bereaksi dengan Bi, Hg, Cu dan logam mulia.

H2SO4 bersifat pekat, dalam keadaan panas akan mengoksidasi logam-logam, sedang

asam sulfat direduksi menjadi SO3.

2 H2SO4(pekat) + Cu → CuSO4 + SO2 + 2H2O.

Merupakan oksidator dengan reduktor terkuat ( Oksidator dan zat pendehidrasi).

dalam keadaan pekat.

Kegunaan H2SO4

Bahan pembuatan pupuk Amonium Sulfat dan Asam Sulfat.

Memurnikan minya tanah.

Industri alat.

Memberikan permukaan logam dalam elektroplating pada industri logam atau

menghilangkan karat besi sebelum baja dilapisi seng.

Untuk air aki / accu.

Pada industri organik : insektisida, selofan, zat warna.

As

am

Su

lfo

nil

6: Asam Sulfonil

Asam sulfonil merupakan produk hasil sulfonasi yang merupakan asam organik dari

golongan asam sulfonat, atau sering disebut juga asam p-amino benzene sulfonat atau asam

sulfanilat yang diperoleh dari mereaksikan anilin dan asam sulfat pekat. Asam sulfonil

dianggap sebagai ion amfoter (zat yang mampu menunjukkan dua sifat saling berlawanan,

bersifat asam atau basa). Zat ini terbentuk dari pemanasan anilin sulfat pada suhu 200oC.

Kegunaan Asam Sulfonil

Sebagai zat warna dalam industri batik.

Bahan baku obat dalam industri farmasi seperti : Kloromin (antiseptik ekstern), tiokol

(ekspektoran), sakarin( pemanis buatan).

Proses Reaksi Asam Silfonil

Pada pembuatan asam sulfonil ini menggunakan reaksi sulfonasi yaitu reaksi yang

terjadi dimana atom H yang terikat pada cincin benzene diganti dengan gugus sulfonat (-

SO3H).

NH2 NH2

+ H2SO4 + H2O

( Anilin ) SO3H

( Asam Sulfonat )

Sifat Fisik Asam Sulfonil

Berbentuk kristal berwarna putih (dalam keadaan murni)

Tidak dapat larut dalam pelarut organik, larut dalam pelarut anorganik.

As

am

Su

lfo

nil

7: Larut dalam air dingin -5oC.

Terurai dalam (sebelum) mencair pada suhu 300oC, terbentuk pada 180oC - 190oC.

Sifat Kimia Asam Sulfonil

Turunan dari benzene.

Bersifat amfoter.

Cenderung bersifat asam.

Dihasilkan dari anilin dengan asam sulfat.

As

am

Su

lfo

nil

8:III. PROSEDUR PERCOBAAN

Alat-Alat Yang Digunakan

1. Statip

2. Pendingin

3. Erlenmeyer

4. Gelas piala

5. Corong

6. Gelas ukur

7. Thermometer

8. Saringan pemanas

9. Oil bath

10. Kaki tiga

Bahan-Bahan Yang Digunakan

1. Anilin

2. NaOH

3. Asam sulfat pekat

4. Es batu

Prosedur Praktikum

1. 50 gram asam sulfat dimasukkan ke dalam 11 gram anilin sedikit demi sedikit sambil

dikocok.

2. Campuran dipanaskan didalam labu alas bulat pada suhu 180oC - 190oC dengan

menggunakan oil bath.

As

am

Su

lfo

nil

9:3. Pemanasan dilakukan selama 4 jam atau bila diambil sedikit dari campuran itu

diencerkan dengan air dan dibuat alkalis dengan NaOH tidak lagi menimbulkan bau

anilin.

4. Setelah pemanasan campuran dituangkan dalam beaker glass yang telah di isi es batu.

5. Kristal yang didapat diherkristalisasi dengan menggunakan norit untuk

menghilangkan kotoran-kotoran yang ada.

6. Setelah herkristalisasi akan didapatkan kristal berupa jarum berwarna putih mengkilap

dengan 2 mol air kristal.

7. Hitung rendemen yang didapat.

IV. DATA PERCOBAAN

Data perhitungan

Massa anilin = 11,22 gram

Massa H2SO4 = 51,52 gram

MR Anilin = 93 gr/mol

MR H2SO4 = 98 gr/mol

ρ anilin = 1,02 gr/ml

ρ H2SO4 = 1,84 gr/ml

H2SO4

Volume H2SO4

(seharusnya)= massa/ ρ= 50 gr / 1,84gr/ ml= 27,17 ml

Mol H2SO4 = m/ MR= 51,52 gr/ 98 gr/mol= 0,5257 mol

Anilin Volume Anilin (seharusnya)

= massa/ ρ= 11 gr / 1,02gr/ ml= 10,78 ml

Mol Anilin = m/ MR= 11,22 gr/ 93 gr/mol= 0,1206 mol

As

am

Su

lfo

nil

10:

Reaksi yang terjadi

NH2 NH2

+ H2SO4 + H2O

SO3H

Mula-mula : 0,5257 mol 0,1206 mol - -

Reaksi : 0,1206 mol 0,1206 mol 0,1206 mol 0,1206 mol -

Sisa : 0,4051 mol 0 mol 0,1206 mol 0,1206 mol

Massa Asam sulfonil teoritis

Massa Nitrobenzene = mol x MR= 0,1026 mol x 173 gr/mol= 20,8636 gr

Massa Asam Sulfonil Praktis

Berat kertas saring + isi = 172,98 gr

Berat kertas saring = 187,30 gr -

Berat asam sulfonil = 14,32 gr

Rendemen = Asam sulfonil Praktis

Asam sulfonil Teoritis

= 14,32 gr X 100%

20,8636 gr

= 68,64 %

Data Pengamatan

As

am

Su

lfo

nil

11:anilin setealh ditambahkan asam sulfat pekat menimbulkan asap putih dan dinding

labu menjadi panas (reaksi eksoterm)

membentuk padatan berwarna putih kecoklatan yang dipanaskan pada suhu 180-

190oC selama 3 jam

setelah dipanaskan dituang dalam beaker glass dan membentuk kristal yang terlihat

jelas setelah es mencair.

Diherkristalisasi dengan karbon aktif sehingga campuran berwarnna kehitaman.

Disaring menggunakan penyaring panas agar tidak ada asam sulfonil yang tertahan di

kertas saring (asam sulfonil larut dalam air panas)

Hasil saringan ditampung dalam es batu kemudian disaring lagi dengan kertas saring

Di keringkan dalam oven suhu 105oC didapat kristal berwarna putih keunguan. Reaksi

Reaksi NH2 NH2

+ H2SO4 + H2O

SO3H

As

am

Su

lfo

nil

12: Rangkaian Alat

Gambar Unit Pembuatan Asam sulfonil

As

am

Su

lfo

nil

13:

Penyaringan panas asam sulfonil

As

am

Su

lfo

nil

14:V. PEMBAHASAN

Reaksi yang terjadi antara anilinn dengan asam sulfat adalah reaksi eksoterm,

sehingga pada saat penuangan asam sulfat ke dalam labu harus dilakukan sedikit demi

sedikit di ruang asam sambil didinginkan.

Tujuan pemanasan dalam jangka waktu yang lama ( 3 jam ) bertujuan untuk

mengooptimalkan anilin yang terbentuk.

Penggunaan oil bath dilakukan karena oil bath memiliki rentang suhu yang tinggi

daripada pemanasan dengan waterbath.

Norit berfungsi untuk menyerap kotoran yang terperangkap didalam kristal. Sehingga

kristal yang didapat diharapkan mengandung sedikit sekali pengotor.

Warna ungu yang timbul pada kristal kemungkinan karena sisa asam kuat yang

berlebih yang masih terdapat dalam kristal asam sulfonil.

VI. KESIMPULAN DAN SARAN

Kesimpulan

Reaksi antara anilin dan asam sulfat adalah reaksi sulfonasi yang membentuk asam

sulfoni.

Asam sulfonil mudah larut dalam air panas

Fungsi norit adalah untuk menyerap kotoran yang terdapat dalam kristal.

Massa asam sulfonil yang diperoleh adalah 14,32 gram denngan

rendemen sebesar 68,64%.

Saran

Praktikan sebaiknya memahami cara kerja sebelum praktikum

dimulai.

Suhu dijaga agar hasil yang didapat adalah senyawa asam sulfonil.

Hati-hati dan teliti pada saat melakukan pencampuran.

Pekerjaan yang berbahaya dilakukan diruang asam.

Jangan menghisap anilin karena dapat bersifat racun.

As

am

Su

lfo

nil

15:

III. Jawaban Pertanyaan

1. analisa kesalahan

Ketidakmurnian pereaksi (bahan-bahan) yang digunakan/

mengandung pengotor.

Human error.

Reaksi sulfonasi tidak sempurna karena suhu dan waktu yang

kurang tepat.

Kurang diperhatikannya kebersihan alat-alat yang digunakan.

2. Kegunaan Asam sulfonil :

Sebagai zat warna dalam industri batik.

Bahan baku obat dalam industri farmasi seperti : Kloromin (antiseptik

ekstern), tiokol (ekspektoran), sakarin( pemanis buatan).

1. Sebut dan gambar macam-macam bentuk kristal

Kristal Kubik/ isometik

Kristal Tetragonal

Kristal Rombik

Kristal Heksagonal

, B = C = , = 90o

Nacl, CaO, Intan

= b ≠ c = = = 90o

SrO2, Ti O2

= b ≠ c = = = 90o

HgCl2, PbCO3

= b ≠ c = = 90o, = 120o

AgI, SiO2

As

am

Su

lfo

nil

16:

VII. DAFTAR PUSTAKA

Fernandes, Jack. E . 1982. Organic Chemistry an Introdiction. New Jersey

Prentice Hall. Inc. Englewood Chiffs

Fressenden, J.S. Fessenden. R.J. 1999. Kimia organic Edisi 2. Jakarta :

Erlangga

Harold. 1987. Kimia organic edisi 6 . Jakarta : Erlangga

http://majarimagazine.com/2009/06/a-look-at-common-industrial-chemicals/

http://www.chem-is-try.org/materi_kimia/mekanisme_reaksi_organik/

substitusi_elektrofilik1/nitrasi_dari_benzen/

http://www.chem-is-try.org/materi_kimia/kimia_organik_dasar/

konvensi_pada_kimia_organik/penamaan_senyawa_aromatis/

Hs. Irdhoni, Nirwana. Hz, 2009, Modul pratikum Kimia Organik, Fakultas Teknik

Universitas Riau, Pekanbaru.