LAPORAN FITOKIMIAIDENTIFIKASI SENYAWA GOLONGAN ANTRAKUINON

Disusun oleh:Nur Hasanah (125070500111004)Siska Amanda A.(125070500111014)Ega Kurniasari (125070500111024)Tomson Kosasih (125070501111001)Yustika Puji Candra P.(125070501111012)Hanifa(125070506111001)Afrida Dwie R.A.(125070507111006)

Program Studi FarmasiFakultas KedokteranUniversitas Brawijaya2014BAB IPENDAHULUAN

1.1. Tujuan Tujuan dari praktikum ini adalah mahasiswa mampu melakukan identifikasi senyawa golongan antrakuinon pada tanaman yang digunakan dalam sistem pengobatan.

1.2. Tinjauan PustakaGlikosida antrakuinon adalah glikosida yang aglikonnya adalah sekerabat antrasena yang memiliki gugus karbonil pada kedua atom C yang berseberangan (atom C9 dan C10) atau hanya C9 (antron) dan C9 ada gugus hidroksil (antranol). Adapun strukturnya adalah sebagai berikut(Tjay, 2007): a) Sifat fisika dan kimiaSenyawa antrakuinon dan turunannya secara umum berwarna kuning sampai merah sindur (oranye), larut dalam air panas atau alcohol encer. Untuk identifikasi digunakan reaksi Borntraeger. Antrakuinon yang mengandung gugus karboksilat (rein) dapat diekstraksi dengan penambahan basa, misalnya dengan natrium bikarbonat. Hasil reduksi antrakinon adalah antron dan antranol, terdapat bebas di alam atau sebagai glikosida. Antron bewarna kuning pucat, tidak menunjukkan fluoresensi dan tidak larut dalam alkali, sedangkan isomerya, yaitu antranol bewarna kuning kecoklatan dan dengan alkali membentuk larutan berpendar (berfluoresensi) kuat. Oksantron merupakan zat antara (intermediate) antrakinon dan antranol. Reaksi Borntraeger modifikasi Fairbairn, yaitu dengan menambahkan hidrogen peroksida akan menujukkan reaksi positif. Senyawa ini terdapat dalam Frangulae cortex. b) Efek farmakologi (bioaktivitas)Glikosida antrakuinon adalah stimulan katartika dengan meningkatkan tekanan otot polos pada dinding usus besar, aksinya akan terasa sekitar 6 jam kemudian atau lebih lama. Adapun mekanisme belum jelas, namun diduga antrakuinon dan antranol dan turunannya berpengaruh terhadap transpor ion dalam sel colon dengan menghambat kanal ion Cl-. Untuk antron dan antranol mengeluarkan kegiatan lebih drastik (itulah sebabnya ada beberapa simplisia yang boleh digunakan setelah disimpan selama satu tahun, untuk mengubah senyawa tersebut menjadi antrakuinon), bila jumlahnya lebih besar daripada antrakuinon akan mengakibatkan mulas dan rasa tidak enak.c) KegunaanFungsi dari glikosida antrakuinon adalah sebagai katartika/pencahar, pewarna, dan antibakteri.

Gambar 1. Struktur Molekul Senyawa Antrakuinon (Cairns, 2004).Rheum palmatum yang termasuk dalam golongan family Polygonaceae dan genus Rheum ini memiliki kandungan kimia, antara lain: antrakuinon bebas sebagai krisofanol, aloe-emodin, rhein, emodin, dan emodin mono-etileter (physcion). Senyawa tersebut juga terdapat dalam bentuk glikosida. Kegunaan dari akar Rheum palmatum biasa disebut kelembak ini memiliki fungsi yakni sebagai bitter stomachic dalam pengobatan diare, efek purgatif diikuti dengan efek astringent (Anonim, 2012).

BAB IIPROSEDUR KERJA

2.1. AlatAlat-alat yang digunakan dalam praktikum ini antara lain: Pipet tetes, chamber, kertas saring, plat KLT, kaca penutup, pensil, penggaris, gelas ukur, labu takar, gelas arloji, spatula, neraca analitik, pipa kapiler, UV.

2.2. BahanBahan-bahan yang digunakan dalam praktikum ini antara lain: Ekstrak Rheum palmatum, methanol, etil asetat, aquadest.

2.3. Prosedur Kerja

Ekstrak

Ditimbang sebanyak 30 mg Dilarutkan dalam methanol 3 ml Disiapkan eluen (etil asetat= 8,1ml ; methanol= 1,1 ml ; air= 0,8ml) Ditotolkan ekstrak pada lempeng KLT Dimasukkan plat KLT ke dalam chamber Diamati pada sinar UV 365 nm, tampak noda fluorescent kuning Dihitung RfHasil

BAB IIIPERHITUNGAN

3.1. Perhitungan Eluen Etil Asetat = (100/123,5) x 10 ml = 8,1 ml Methanol = (13,5/123,5) x 10 ml = 1,1 ml Air = (10/123,5) x 10 ml = 0,8 ml3.2. Perhitungan Persen Kesalahan % kesalahan = Massa Massa yang didapatx 100%Massa = 30- 31,6x 100%30 = 5,3333%

BAB IVHASIL PENGAMATAN

4.1. Tabel PengamatanNO.PERLAKUANPENGAMATAN

1.Ditimbang ekstrak 30 mg Didapat massa ekstrak sebanyak 31,6 mg, dengan persen kesalahan sebesar 5,3333%

2. Dilarutkan dalam methanol 3ml Ekstrak larut, dengan warna coklat kekuningan

3.Disiapkan eluen (etil asetat 8,1ml ; methanol 1,1ml ; air 0,8ml) Eluen siap

4.Dimasukkan eluen ke dalam chamber yang telah diberi kertas saring dan diberi kaca penutup Terjadi proses penjenuhan

5.Ditotolkan ekstrak pada lempeng KLT sebanyak tiga kali penotolan Terdapat totolan ekstrak pada lempeng KLT

6.Dimasukkan plat KLT ke dalam chamber yang telah jenuh Terjadi proses eluasi

7.Diamati pada sinar UV 365nm Visual berwarna kuning ; UV 365nm fluorescence kuning

8.Dihitung nilai Rf Rf = 7,6/8= 0,95

4.2. Hasil Deskripsi warnaVisual: KuningUV 365 nm : Fluoresence Kuning

a) Pengamatan secara visual7,6 cm

b) Pengamatan pada UV 254 nm

7.6 cm

c) Pengamatan pada UV 365 nm7,6 cm

cm cm

Nilai Rf = 7,6/8 = 0,95

BAB VPEMBAHASAN

Berdasarkan hasil percobaan didapatkan nilai Rf pada plat KLT Rheum palmatum sebesar 0,95. Terlihat di UV 366 nm, warna tampak fluorescent kuning.Berdasarkan pustaka, Rhei Radix dilihat pada UV 365 nm tampak fluorescent kuning antrakuinon zona aglikon (emodin, aloe emodin, physcion, chrysophanol). 8-O-monoglukosida tampak bermigrasi sebagai coklat-merah untuk Rf 0,45-0,55. Diglikosida yang sesuai tampak sebagai senyawa kecil dalam kisaran Rf 0,1-0,3. Aglikon polar Rhein dengan Rf 0,4 tampak tumpang tindih dengan zona fluorescent biru. Campuran aglikon diperoleh dari hidrolisis HCl oleh ekstrak Rheum adalah dipisahkan dengan pelarut lipofilik dan dievaluasi dalam UV 254 nm dan 365 nm. Semua aglikon menunjukkan fluorescent pada 254 nm dan umumnya kuning atau fluorescent orange-coklat pada UV 365 nm. Pada Rhei palmati Radix terdapat aloe-emodin dan Rhein (Rf 0,15-0,25), emodin (Rf 0,3), chrysophanol dan physcion (Rf 0,6-0,7) adalah karakteristik aglikon (dapat dilihat pada Gambar 2) (Wagner dan Bladt, 1996).

Gambar 2. Plat KLT (Wagner dan Bladt, 1996)

Keterangan :

Berdasarkan hasil percobaan terdapat noda fluorescent kuning dengan Rf sebesar 0,95. Noda fluorescent kuning tersebut menunjukkan bahwa terdapat senyawa aglikon pada ekstrak Rheum palmatum. Senyawa zona aglikon yang terdapat pada ekstrak Rheum palmatum adalah emodin, aloe emodin, physcion, chrysophanol. Namun berdasarkan percobaan senyawa zona aglikon yang memungkinkan terdapat pada Rheum palmatum tidak dapat diidentifikasi karena diperlukan identifikasi lebih lanjut menggunakan hidrolisis HCl untuk menentukan senyawa zona aglikon apa yang terdapat pada ekstrak tersebut dengan membandingkan nilai Rf nya. Pada percobaan menunjukkan bahwa nilai Rf percobaan lebih tinggi daripada nilai Rf yang ada pada literatur.Apabila senyawa non polar, eluen juga bersifat non polar, sehingga nilai Rf yang didapatkan tinggi. Sedangkan apabila senyawa polar, memiliki nilai Rf yang rendah. Hal ini dikarenakan plat bersifat polar, sehingga senyawa tertahan pada plat yang mengakibatkan senyawa sulit untuk bergerak maka memiliki nilai Rf yang rendah.Pada literatur digunakan eluen etil asetat:metanol:air (100:13,5:10) untuk mendeteksi glikosida dan eluen light petroleum:etil asetat:asam formiat (75:25:1) untuk mendeteksi aglikon. Pada Rhei palmati Radix terdapat aloe-emodin dan Rhein (Rf 0,15-0,25), emodin (Rf 0,3), chrysophanol dan physcion (Rf 0,6-0,7) adalah karakteristik aglikon dengan menggunakan eluen light petroleum:etil asetat:asam formiat (75:25:1). Sedangkan percobaan menggunakan eluen etil asetat:metanol:air (100:13,5:10). Berdasarkan hasil percobaan nilai Rf tidak sesuai dengan literatur. Nilai Rf lebih tinggi dibandingkan dengan pustaka. Hal ini mungkin dikarenakan menggunakan eluen yang lebih non polar (etil asetat, metanol, dan air) daripada komposisi eluen light petroleum, etil asetat, dan asam formiat sehingga senyawa lebih mudah tertarik dan menghasilkan Rf yang lebih tinggi.

Gambar 3. Plat KLT pada saat diamati UV 366 nm (Wagner dan Bladt, 1996).

BAB VIKESIMPULAN

Didapatkan nilai Rf Rheum palmatum yang dieluasi dengan eluen etil asetat 8,1ml ; methanol 1,1ml ; air 0,8ml. Nilai Rf pada plat KLT Rheum palmatum sebesar 0,95. Terlihat di UV 366 nm, warna tampak fluorescent kuning. Berdasarkan hasil percobaan nilai Rf tidak sesuai dengan literatur. Nilai Rf lebih tinggi dibandingkan dengan pustaka. Hal ini mungkin dikarenakan menggunakan eluen yang lebih non polar (etil asetat, metanol, dan air) daripada komposisi eluen light petroleum, etil asetat, dan asam formiat sehingga senyawa lebih mudah tertarik dan menghasilkan Rf yang lebih tinggi.

DAFTAR PUSTAKA

Anonim.2012. Informasi Spesies Kelembak. Diakses dari www.plantamor.com pada tanggal 23 Mei 2014 pukul 18.47 WIB.Cairns, Donald. 2004. Intisari Kimia Farmasi Edisi 2. Jakarta: EGC.Tjay, T.H dan Kirana Rahardja. 2007. Obat-Obat Penting: Khasiat, Penggunaan dan Efek-Efek Sampingnya. Jakarta: PT. Elex Media Komputindo.Wagner H dan Bladt S. 1996. Plant Drug Analysis A Thin Layer Chromatography Atlas Second Edition. Munchen: Springer.