tugas kimia organik iii - · pdf filepada tahap 2 ion br+ menyerang inti benzena membentuk ion...
Post on 06-Feb-2018
229 Views
Preview:
TRANSCRIPT
TUGAS KIMIA ORGANIK III
REAKSI SUBSTITUSI BROMOBENZENA
Disusun Oleh :
Riza Gustia (A1C109020)
Janharlen P (A1C109044)
Zunarta Yahya (A1C109027)
Slamat (A1C109019)
Dosen Pengampu : Afrida, S.Si, M.Si
PENDIDIKAN KIMIA
FAKULTAS KEGURUAN DAN ILMU PENDIDIKAN
UNIVERSITAS JAMBI
2012
1
Reaksi Subtitusi Bromobenzena
(Brominasi Benzena)
a. Reaksi Substitusi pertama pada cincin benzene
Tanpa adanya asam Lewis dalam campuran reaksinya, benzena tidak dapat bereaksi
dengan brom. Bila ada asam Lewis maka benzena dengan cepat bereaksi dengan brom, dan
menghasilkan bromobenzena .
Asam Lewis yang paling umum digunakan pada reaksi klorinasi dan brominasi adalah:
FeCl3, FeBr 3, dan AlCl3.
Mekanisme brominasi benzena dapat dituliskan sebagai berikut:
Tahap 1 pembentukan elektrofil
ion bromonium
+Br Br + FeBr3 FeBr3
+BrBr Br Br
+
FeBr3
- -
p a n a s
F e C l 3 B r 2 +
+
B r
H B r
B r o m o b e n z e n a ( 7 5 % )
2
Tahap 2 substitusi elektrofil ke benzene
Tahap 3 pelepasan ion hydrogen
Asam Lewis berfungsi dalam pembentukan kompleks dengan Br2 yang selanjutnya
terurai membentuk ion bromonium dan FeBr4-. Pada tahap 2 ion Br
+ menyerang inti benzena
membentuk ion benzonium. Pada tahap 3 ion benzenonium memberikan proton kepada FeBr-4
dan hasil akhir yang diperoleh adalah bromobenzena dan hidrogen bromida. Pada akhir reaksi
katalis FeBr3 terbentuk kembali.
b. Reaksi substitusi kedua pada cincin benzene
Hubungan antara struktur substrat dan kereaktifannya dalam substitusi elektrofilik senyawa
aromatik.
Hasil monosubstitusi benzena pada reaksi substitusi elektrofilik, maka substituen yang
telah ada tersebut akan berpengaruh pada laju reaksi dan arah serangan. Berlangsungnya proses
substitusi tersebut dapat lebih cepat atau lebih lambat daripada benzena. Sedangkan gugus baru
mungkin diarahkan pada posisi orto, meta, atau para.
Gugus-gugus yang meningkatkan laju reaksi dinamakan gugus pengaktif sedangkan
gugus yang memperlambat laju reaksi disebut gugus pendeaktif. Gugus-gugus yang termasuk
kelompok pengarah orto-para sebagian bersifat pengaktif dan sebagian lainnya bersifat
H
+
+ +
HH
lambat+ Br+
H Br Br Br
H FeBr3Br
Br+
Br
+ H - Br + FeBr3
3
pendeaktif, sedangkan gugus-gugus pengarah meta semuanya termasuk dalam kelompok
pendeaktif. Jika suatu gugus dikatakan sebagai pengaruh orto-para tidak mutlak diartikan bahwa
gugus yang baru seluruhnya diarahkan keposisi orto dan para
Halogen termasuk kelompok gugus pengarah orto-para, tetapi gugus ini mendeaktifkan
inti. Kekhususan pada halogen ini dapat dijelaskan dengan asumsi bahwa efek induksinya
mempengaruhi kereaktifan dan efek resonansinya menentukan orientasi. Pada senyawa
klorobenzena, karena atom klor sangat elektronegatif maka diperkirakan terjadi penarikan
elektron pada inti benzena dan karena itu mendeaktifkan inti benzena dalam reaksi subtitusi
elektrofilik.
Ada 3 buah posisi pada benzene :
Serangan orto dan para membentuk ion bromonium dan struktur resonansi lainnya.
4
tidak terjadi ion bromonium pada serangan posisi meta.
Tabel 5.2 Efek substituen pada substitusi elektrofilik senyawa aromatik
Pengarah Orto-Para Pengarah Meta Pengaktif kuat .. .. .. NH2, NHR, NR2 .. .. OH, O:- .. .. Pengaktif sedang
.. .. .. .. NHHCOCH3, NHCOR, OCH3, OR .. .. Pengaktif lemah CH3, C2H5, R, C6H5, Pendeaktif lemah .. .. .. .. F: , Cl: , Br: , I:
Pendeaktif sedang C N , SO3H, CO2H, CO2R, CHO, COR, Pendeaktif kuat + NO2, NR3, CF3, CCl3
Contoh substitusi ke 2 pada bromobenzene :
Reaksi :
Br Br
Br
Br
Br
Br
Br
+ Br2 +FeBr3
orto (40%) meta (3%) para (57%)
+
Meta attack
Br
E+
Br
H
H
E
+
(+)
(+)
5
Mekanisme reaksi :
1. Pembentukan elektrofil
2. Penyerangan elektrofil pada orto
BrBr
Br
+
H+
Br
Br
H
+
Br
Br
H
+
Br
Br
sangat stabil
Br+
Br
Br
H
Br
Br
H+
6
3. Penyerangan pada meta.
Br Br
+
Br
BrBr
kurang stabil
Br+
Br
H
Br
Br
Br
H
H
+
+
+
4. Penyerangan pada para.
Br Br
+
Br
BrBr
sangat stabil
Br+
+
+
H Br H Br
H Br Br
+
Br+
H Br
Br
+
H Br
7
Benzena
Benzena merupakan sikloheksena yaitu senyawa siklik yang memiliki ikatan rangkap dua
aromatik dengan rumus struktur C6H12. Benzena dilambangkan dalam dua bentuk, yang pertama
adalah struktur Kekul dan yang lainnya adalah heksagon dengan lingkaran di dalamnya untuk
menggambarkan adanya resonansi ikatan atau distribusi elektron yang tersebar merata didalam
cincin benzena. Kedua struktur ini disederhanakan pada gambar berikut.
Gambar. Struktur Kekul dan heksagonal benzena
Adanya ikatan rangkap dua pada senyawa sikloheksena ini menunjukkan bahwa benzena
termasuk hidrokarbon tidak jenuh, namun pada umumnya benzena tidak berperilaku seperti
senyawa tak jenuh.
a. Sejarah
Benzena ditemukan pada tahun 1825 oleh seorang ilmuwan Inggris, Michael Faraday,
yang mengisolasikannya dari gas minyak dan menamakannya bikarburet dari hidrogen. Pada
tahun 1833, kimiawan Jerman, Eilhard Mitscherlich menghasilkan benzena melalui distilasi
asam benzoat (dari benzoin karet/gum benzoin) dan kapur. Mitscherlich memberinya nama
benzin. Pada tahun 1845, kimiawan Inggris, Charles Mansfield, yang sedang bekerja di bawah
August Wilhelm von Hofmann, mengisolasikan benzena dari tir (coal tar). Empat tahun
kemudian, Mansfield memulai produksi benzena berskala besar pertama menggunakan metode
tir tersebut.
http://id.wikipedia.org/wiki/1825http://id.wikipedia.org/wiki/Inggrishttp://id.wikipedia.org/wiki/Michael_Faradayhttp://id.wikipedia.org/wiki/1833http://id.wikipedia.org/wiki/Jermanhttp://id.wikipedia.org/w/index.php?title=Eilhard_Mitscherlich&action=edit&redlink=1http://id.wikipedia.org/wiki/Distilasihttp://id.wikipedia.org/wiki/Asam_benzoathttp://id.wikipedia.org/w/index.php?title=Benzoin_karet&action=edit&redlink=1http://id.wikipedia.org/w/index.php?title=Oksida_kalsium&action=edit&redlink=1http://id.wikipedia.org/wiki/1845http://id.wikipedia.org/w/index.php?title=Charles_Mansfield&action=edit&redlink=1http://id.wikipedia.org/w/index.php?title=August_Wilhelm_von_Hofmann&action=edit&redlink=1http://id.wikipedia.org/w/index.php?title=Tir&action=edit&redlink=1
8
b. Sifat- Sifat Sifat Fisik:
Zat cair tidak berwarna
Memiliki bau yang khas
Mudah menguap
Tidak larut dalam pelarut polar
seperti air air, tetapi larut dalam
pelarut yang kurang polar atau
nonpolar, seperti eter dan
tetraklorometana
Titik Leleh : 5,5 derajat Celsius
Titik didih : 80,1derajat Celsius
Densitas : 0,88
Sifat Kimia:
Bersifat kasinogenik (racun)
Merupakan senyawa nonpolar
Tidak begitu reaktif, tapi mudah
terbakar dengan menghasilkan banyak jelaga
Lebih mudah mengalami reaksi substitusi dari pada adisi.
(untuk mengetahui beberapa reaksi subtitusi pada benzene
c. Kegunaan
Benzena, juga dikenal dengan nama C6H6, dan benzol, adalah senyawa kimia organik
yang berupa cairan tak berwarna dan mudah terbakar serta mempunyai bau yang khas. Benzena
adalah sejenis karsinogen. Benzena adalah salah satu komponen dalam bensin dan merupakan
pelarut yang penting dalam dunia industri. Benzena juga adalah bahan dasar dalam produksi
obat-obatan, plastik, bensin, karet buatan, dan pewarna. Selain itu, benzena adalah kandungan
alami dalam minyak bumi, namun biasanya diperoleh dari senyawa lainnya yang terdapat dalam
minyak bumi.
Benzena
Nama IUPAC Benzena (atau 1,3,5-sikloheksatriena)
Nama lain
Benzol
Sifat
Rumus molekul C6H6
Massa molar 78,1121 g/mol
Penampilan Cairan tak berwarna
Densitas 0,8786 g/mL, zat cair
Titik leleh 5,5 C (278,6 K)
Titik didih 80,1 C (353,2 K)
Kelarutan dalam air 0,8 g/L (25 C)
Viskositas 0,652 cP pada 20 C
Momen dipol 0 D
http://id.wikipedia.org/wiki/Karbonhttp://id.wikipedia.org/wiki/Hidrogenhttp://id.wikipedia.org/wiki/Senyawa_kimiahttp://id.wikipedia.org/wiki/Senyawa_organikhttp://id.wikipedia.org/wiki/Warnahttp://id.wikipedia.org/w/index.php?title=Mudah_terbakar&action=edit&redlink=1http://id.wikipedia.org/wiki/Karsinogenhttp://id.wikipedia.org/wiki/Bensinhttp:
top related