TUGAS KIMIA ORGANIK III

REAKSI SUBSTITUSI BROMOBENZENA

Disusun Oleh :

Riza Gustia (A1C109020)

Janharlen P (A1C109044)

Zunarta Yahya (A1C109027)

Slamat (A1C109019)

Dosen Pengampu : Afrida, S.Si, M.Si

PENDIDIKAN KIMIA

FAKULTAS KEGURUAN DAN ILMU PENDIDIKAN

UNIVERSITAS JAMBI

2012

1

Reaksi Subtitusi Bromobenzena

(Brominasi Benzena)

a. Reaksi Substitusi pertama pada cincin benzene

Tanpa adanya asam Lewis dalam campuran reaksinya, benzena tidak dapat bereaksi

dengan brom. Bila ada asam Lewis maka benzena dengan cepat bereaksi dengan brom, dan

menghasilkan bromobenzena .

Asam Lewis yang paling umum digunakan pada reaksi klorinasi dan brominasi adalah:

FeCl3, FeBr 3, dan AlCl3.

Mekanisme brominasi benzena dapat dituliskan sebagai berikut:

Tahap 1 pembentukan elektrofil

ion bromonium

+Br Br + FeBr3 FeBr3

+BrBr Br Br

+

FeBr3

- -

p a n a s

F e C l 3 B r 2 +

+

B r

H B r

B r o m o b e n z e n a ( 7 5 % )

2

Tahap 2 substitusi elektrofil ke benzene

Tahap 3 pelepasan ion hydrogen

Asam Lewis berfungsi dalam pembentukan kompleks dengan Br2 yang selanjutnya

terurai membentuk ion bromonium dan FeBr4-. Pada tahap 2 ion Br

+ menyerang inti benzena

membentuk ion benzonium. Pada tahap 3 ion benzenonium memberikan proton kepada FeBr-4

dan hasil akhir yang diperoleh adalah bromobenzena dan hidrogen bromida. Pada akhir reaksi

katalis FeBr3 terbentuk kembali.

b. Reaksi substitusi kedua pada cincin benzene

Hubungan antara struktur substrat dan kereaktifannya dalam substitusi elektrofilik senyawa

aromatik.

Hasil monosubstitusi benzena pada reaksi substitusi elektrofilik, maka substituen yang

telah ada tersebut akan berpengaruh pada laju reaksi dan arah serangan. Berlangsungnya proses

substitusi tersebut dapat lebih cepat atau lebih lambat daripada benzena. Sedangkan gugus baru

mungkin diarahkan pada posisi orto, meta, atau para.

Gugus-gugus yang meningkatkan laju reaksi dinamakan gugus pengaktif sedangkan

gugus yang memperlambat laju reaksi disebut gugus pendeaktif. Gugus-gugus yang termasuk

kelompok pengarah orto-para sebagian bersifat pengaktif dan sebagian lainnya bersifat

H

+

+ +

HH

lambat+ Br+

H Br Br Br

H FeBr3Br

Br+

Br

+ H - Br + FeBr3

3

pendeaktif, sedangkan gugus-gugus pengarah meta semuanya termasuk dalam kelompok

pendeaktif. Jika suatu gugus dikatakan sebagai pengaruh orto-para tidak mutlak diartikan bahwa

gugus yang baru seluruhnya diarahkan keposisi orto dan para

Halogen termasuk kelompok gugus pengarah orto-para, tetapi gugus ini mendeaktifkan

inti. Kekhususan pada halogen ini dapat dijelaskan dengan asumsi bahwa efek induksinya

mempengaruhi kereaktifan dan efek resonansinya menentukan orientasi. Pada senyawa

klorobenzena, karena atom klor sangat elektronegatif maka diperkirakan terjadi penarikan

elektron pada inti benzena dan karena itu mendeaktifkan inti benzena dalam reaksi subtitusi

elektrofilik.

Ada 3 buah posisi pada benzene :

Serangan orto dan para membentuk ion bromonium dan struktur resonansi lainnya.

4

tidak terjadi ion bromonium pada serangan posisi meta.

Tabel 5.2 Efek substituen pada substitusi elektrofilik senyawa aromatik

Pengarah Orto-Para Pengarah Meta Pengaktif kuat .. .. .. NH2, NHR, NR2 .. .. OH, O:- .. .. Pengaktif sedang

.. .. .. .. NHHCOCH3, NHCOR, OCH3, OR .. .. Pengaktif lemah CH3, C2H5, R, C6H5, Pendeaktif lemah .. .. .. .. F: , Cl: , Br: , I:

Pendeaktif sedang C N , SO3H, CO2H, CO2R, CHO, COR, Pendeaktif kuat + NO2, NR3, CF3, CCl3

Contoh substitusi ke 2 pada bromobenzene :

Reaksi :

Br Br

Br

Br

Br

Br

Br

+ Br2 +FeBr3

orto (40%) meta (3%) para (57%)

+

Meta attack

Br

E+

Br

H

H

E

+

(+)

(+)

5

Mekanisme reaksi :

1. Pembentukan elektrofil

2. Penyerangan elektrofil pada orto

BrBr

Br

+

H+

Br

Br

H

+

Br

Br

H

+

Br

Br

sangat stabil

Br+

Br

Br

H

Br

Br

H+

6

3. Penyerangan pada meta.

Br Br

+

Br

BrBr

kurang stabil

Br+

Br

H

Br

Br

Br

H

H

+

+

+

4. Penyerangan pada para.

Br Br

+

Br

BrBr

sangat stabil

Br+

+

+

H Br H Br

H Br Br

+

Br+

H Br

Br

+

H Br

7

Benzena

Benzena merupakan sikloheksena yaitu senyawa siklik yang memiliki ikatan rangkap dua

aromatik dengan rumus struktur C6H12. Benzena dilambangkan dalam dua bentuk, yang pertama

adalah struktur Kekul dan yang lainnya adalah heksagon dengan lingkaran di dalamnya untuk

menggambarkan adanya resonansi ikatan atau distribusi elektron yang tersebar merata didalam

cincin benzena. Kedua struktur ini disederhanakan pada gambar berikut.

Gambar. Struktur Kekul dan heksagonal benzena

Adanya ikatan rangkap dua pada senyawa sikloheksena ini menunjukkan bahwa benzena

termasuk hidrokarbon tidak jenuh, namun pada umumnya benzena tidak berperilaku seperti

senyawa tak jenuh.

a. Sejarah

Benzena ditemukan pada tahun 1825 oleh seorang ilmuwan Inggris, Michael Faraday,

yang mengisolasikannya dari gas minyak dan menamakannya bikarburet dari hidrogen. Pada

tahun 1833, kimiawan Jerman, Eilhard Mitscherlich menghasilkan benzena melalui distilasi

asam benzoat (dari benzoin karet/gum benzoin) dan kapur. Mitscherlich memberinya nama

benzin. Pada tahun 1845, kimiawan Inggris, Charles Mansfield, yang sedang bekerja di bawah

August Wilhelm von Hofmann, mengisolasikan benzena dari tir (coal tar). Empat tahun

kemudian, Mansfield memulai produksi benzena berskala besar pertama menggunakan metode

tir tersebut.

http://id.wikipedia.org/wiki/1825http://id.wikipedia.org/wiki/Inggrishttp://id.wikipedia.org/wiki/Michael_Faradayhttp://id.wikipedia.org/wiki/1833http://id.wikipedia.org/wiki/Jermanhttp://id.wikipedia.org/w/index.php?title=Eilhard_Mitscherlich&action=edit&redlink=1http://id.wikipedia.org/wiki/Distilasihttp://id.wikipedia.org/wiki/Asam_benzoathttp://id.wikipedia.org/w/index.php?title=Benzoin_karet&action=edit&redlink=1http://id.wikipedia.org/w/index.php?title=Oksida_kalsium&action=edit&redlink=1http://id.wikipedia.org/wiki/1845http://id.wikipedia.org/w/index.php?title=Charles_Mansfield&action=edit&redlink=1http://id.wikipedia.org/w/index.php?title=August_Wilhelm_von_Hofmann&action=edit&redlink=1http://id.wikipedia.org/w/index.php?title=Tir&action=edit&redlink=1

8

b. Sifat- Sifat Sifat Fisik:

Zat cair tidak berwarna

Memiliki bau yang khas

Mudah menguap

Tidak larut dalam pelarut polar

seperti air air, tetapi larut dalam

pelarut yang kurang polar atau

nonpolar, seperti eter dan

tetraklorometana

Titik Leleh : 5,5 derajat Celsius

Titik didih : 80,1derajat Celsius

Densitas : 0,88

Sifat Kimia:

Bersifat kasinogenik (racun)

Merupakan senyawa nonpolar

Tidak begitu reaktif, tapi mudah

terbakar dengan menghasilkan banyak jelaga

Lebih mudah mengalami reaksi substitusi dari pada adisi.

(untuk mengetahui beberapa reaksi subtitusi pada benzene

c. Kegunaan

Benzena, juga dikenal dengan nama C6H6, dan benzol, adalah senyawa kimia organik

yang berupa cairan tak berwarna dan mudah terbakar serta mempunyai bau yang khas. Benzena

adalah sejenis karsinogen. Benzena adalah salah satu komponen dalam bensin dan merupakan

pelarut yang penting dalam dunia industri. Benzena juga adalah bahan dasar dalam produksi

obat-obatan, plastik, bensin, karet buatan, dan pewarna. Selain itu, benzena adalah kandungan

alami dalam minyak bumi, namun biasanya diperoleh dari senyawa lainnya yang terdapat dalam

minyak bumi.

Benzena

Nama IUPAC Benzena (atau 1,3,5-sikloheksatriena)

Nama lain

Benzol

Sifat

Rumus molekul C6H6

Massa molar 78,1121 g/mol

Penampilan Cairan tak berwarna

Densitas 0,8786 g/mL, zat cair

Titik leleh 5,5 C (278,6 K)

Titik didih 80,1 C (353,2 K)

Kelarutan dalam air 0,8 g/L (25 C)

Viskositas 0,652 cP pada 20 C

Momen dipol 0 D

http://id.wikipedia.org/wiki/Karbonhttp://id.wikipedia.org/wiki/Hidrogenhttp://id.wikipedia.org/wiki/Senyawa_kimiahttp://id.wikipedia.org/wiki/Senyawa_organikhttp://id.wikipedia.org/wiki/Warnahttp://id.wikipedia.org/w/index.php?title=Mudah_terbakar&action=edit&redlink=1http://id.wikipedia.org/wiki/Karsinogenhttp://id.wikipedia.org/wiki/Bensinhttp: