rumus molekul: c8h9no2
Post on 21-Jan-2016
180 Views
Preview:
DESCRIPTION
TRANSCRIPT
Laporan Spektroskopi Mhd ali aman siregar: J3L112002
Rabu, 11 Desember 2013 PJP: Atep Dian Supardan, M.Si
TM12-KIM 3A P1 Rabu Pagi
Problem 126
Rumus molekul: C8H9NO2 Nilai U = 8 + 1 (9- 1 ) 2
= 9 – 4 = 5
Kemungkinan nilai U
1. 5 ikatan rangkap dua
2. 3 ikatan rangkap dua dan 1 ikatan rangka tiga
3. 1 ikatan rangkap dua dan 2 ikatan rangka tiga
4. 4 ikatan rangkap dua dan 1 siklik
5. 3 ikatan rangkap dua dan 2 siklik
6. 2 ikatan rangkap dua dan 3 siklik
7. 2 ikatan rangkap dua dan 1 ikatan rangkap tiga, dan 1 siklik
8. 1 ikatan rangkap dua, 1 ikatan rangkap tiga, dan 2 siklik
Berdasarkan nilai U, jika dihubungkan dengan spektrum IR dapat diidentifikasi
adanya gugus fungsi berikut :
Bilangan gelombang cm-1
Intensitas Dugaan gugus fungsi
3326 Sedang OH
3100 Sedang NH
1667 Tajam C=O
Struktur yang mungkin berdasarkan nilai U dan spektrum IR adalah sebagai
berikut:
Struktur tersebut memiliki satu siklik, dan 4 buah ikatan rangkap dua.untuk
memperkuat kebenaran dari struktur dugaan. Berikut adalah spektrum massa dari
senyawa yang dianalisis.
Berdasarkan spectrum massa dilakukan fregmentasi sebagai berikut:
Fregmentasi pertama
NH-
m/z = 151
m/z= 43
m/z = 151
m/z = 109 m/z = 42
pada fregmentasi kedua dilakukan pemotongan pada benzene terlebihi dahulu
untuk mendapatkan angka 109 dan 42. Setelah dilakaukan pemotongan baru
dilakukan fregmentasi untuk mencari nilai pada spectrum massa. Dari hasil
pemotongan tersebut,pemotongan 109 yang merupakan pemotongan paling stabil.
semakin tinggi spectrum tersebut menandakan sebakin setabilnya pada
pemotongan tersebut.
Hasil analisis 13
C NMR sebagai berikut:
Sinyal yang dihasilkan pada 13
C NMR menunjukkan bahwa struktur mempunyai
CH3 dan pada struktur dugaan juga mempunyai CH3 dan tidak memiliki CH, hal
CH+
CH3 CH
ini dapat dilihat dengan DEPT yang tertera pada spectrum 13
C NMR yang
menunjukan CH2 ke arah bawah, CH3 menunjukan ke arah atas, CH menujukan
kearah atas dan jika diliha pada garis pertama dengan garis ke dua tidak ada yang
menunjukan spectrum kearah bawah. Hal ini menunjukan bahwa CH2 tidak ada.
Berdasarkan struktur dugaan juga tidak ada. Hal ini memperkuat dengan dugaan
struktur tersebut. Untuk lebih memperkuaat dugaan kebenaran struktur dilakukan
analisis menggunakan H NMR. Berikut adalah hasil yang didapatkan pada
analisis menggunakan H NMR:
Berdasarkan sinyal yang terdapat pada H NMR, dapat diketahui bahwa pada
struktur mengandung benzen yang memiliki konsentrasi (ppm) antara 6,5 sampai
7,5 selain itu juga dapat diketahui struktur memiliki satu CH3. CH3 berada pada
dekat 0 ppm kareana pada H NMR terdapat 3 jenis factor yang dapat
mempengaruhi letak spektrumnya yaitu elektro negetifitas, semakin elektro
negative maka akan semakin menjauhi nol, kemudia yang ke dua yaitu
perlindunga, dimana atom karbon yang lebih terlindungi akan lebih mendekati
nol, dan yang ke tiga atom karbon yang terikat pada benzena akan lebih
elektronegatif sehingga akan lebih menjauhi nol. Dari struktur dugaan didapatkan
ciri – ciri yang sama dengan hasil pada H NMR yaitu, pada struktur dugaan
terdapat benzen dan satu jenis hidrogen yang terikat pada atom karbon dan tidak
berdekatan dengan atom karbon lain yang memiliki atom hidrogen sehingga
menghasilkan satu puncak pada sinyal H NMR. Jadi, berdasarkan nilai U,
spektrum IR, Spektrum massa, dan NMR dapat disimpulkan bahwa struktur dari
rumus molekul C8H9NO2 adalah:
CH3
Problem 150
Rumus molekul: C15H14O2
Nilai U = 15 + 1 (14- 0 )
2
= 16 – 7 = 9
Kemungkinan nilai U
1. 9 ikatan rangkap dua
2. 7 ikatan rangkap dua dan 1 ikatan rangka tiga
3. 5 ikatan rangkap dua dan 2 ikatan rangka tiga
4. 3 ikatan rangkap dua dan 3 ikatan rangka tiga
5. 1 ikatan rangkap dua dan 4 ikatan rangka tiga
6. 8 ikatan rangkap dua dan 1siklik
7. 7 ikatan rangkap dua dan 2 siklik
8. 6 ikatan rangkap dua dan 3 siklik
9. 5 ikatan rangkap dua dan 4siklik
10. 4 ikatan rangkap dua dan 5 siklik
11. 3 ikatan rangkap dua dan 6 siklik
12. 2 ikatan rangkap dua dan 7 siklik
13. 1 ikatan rangkap dua dan 8 siklik
14. 6 ikatan rangkap dua 1 siklik, 1 ikatan rangkap tiga
15. 4 ikatan rangkap dua 1 siklik, 2 ikatan rangkap tiga
16. 2 ikatan rangkap dua 1 siklik, 3 ikatan rangkap tiga
17. 5 ikatan rangkap dua 2 siklik, 1 ikatan rangkap tiga
18. 4 ikatan rangkap dua 3 siklik, 1 ikatan rangkap tiga
19. 3 ikatan rangkap dua 4 siklik, 1 ikatan rangkap tiga
20. 2 ikatan rangkap dua 5 siklik, 1 ikatan rangkap tiga
21. 1 ikatan rangkap dua 6 siklik, 1 ikatan rangkap tiga
22. 9 buah siklik
23. 7 siklik, 1 ikatan rangkap tiga
24. 5 siklik, 2 ikatan rangkap tiga
25. 3 siklik, 3 ikatan rangkap tiga
26. 1 siklik, 4 ikatan rangkap tiga
Berdasarkan nilai U, jika dihubungkan dengan spektrum IR maka dapat
diidentifikasi gugus fungsi yang terdapat dalam senyawa tersebut. Berikut adalah
spektrum IR yang dihasilkan setelah dianalisis menggunakan FTIR.
C=O
CH3
CO
Bilangan gelombang cm-1
Intensitas Dugaan gugus fungsi
1700 Tajam C=O
1375 Tajam CH3
1000 - 1300 Sedang CO
Berdasarkan sprektrum yang dihasilkan, dapat diketahui adanya C=O pada
struktur yang ditunjukkan oleh adanya puncak pada bilangan gelombang 1700
Cm-1
. Selain itu, terdapat CH3 ditunjukkan dengan adanya puncak pada bilangan
gelombang 1375 Cm-1,
dan terdapat juga CO pada panjang gelombang 1000 –
1300 Cm-1
. Struktur yang mungkin berdasarkan nilai U dan spektrum IR adalah
sebagai berikut:
Dari hasil struktur dugaan tersebut dapat dilanjutkan dengan spectrum mssa untuk
menguatkan dugaan sturktur yang diperoleh dan melihat kesetabilan dengan
dilakkannya fregmentasi.berdasarkan spectrum mssa sebagai berikut:
Jika dilakukan fragmentasi (pemotongan) pada struktur dugaan dengan melihat
spectrum massa .untuk memperoleh pemotongan yang stabil. Berdasarkan hasil
fragmentasi (pemotongan) tersebut maka akan didapatkan pola fragmentasi
sebagai berikut:
m/z 226
m/z 105
fregmentasi ke dua:
m/z 226
m/z 91
fregmentasi ke tiga:
m/z 226
m/z 77
Dari hasil fragmentasi diperoleh tiga spectrum.dari ketiga spectrum tersebut
pemotongan pertamalah yang merupakan pemotongan paling setabil,karena jika
dilihat spektrumnyalah yang paling tinggi dengan m/z 105. Dengan hal tersebut
maka akan memperkuat pendugaan terhadap struktur tersebut.
Berdasarkan hasil analisis menggunakan 13
C NMR dapat diketahui, pada struktur
terdapat CH2, dan CH3. Berikut adalah hasil analisis menggunakan 13
C NMR
CH2 CH3
Untuk memperkuat kebenaran dari struktur dugaan, dilakukan analisis
menggunakan H NMR, berikut adalah hasil yang ditunjukkan pada H NMR
Berdasarkan hasil yang ditunjukkan pada H NMR, dapat diketahui bahwa
pada struktur mempunyai tiga tipe atom hidrogen yang memiliki sinya masing –
masing. Hasil tersebut semakin memperkuat benarnya struktur dugaan karena
pada struktur dugaan juga terdapat tiga tipe atom hidrogen dan jika sinyal yang
terdapat pada H NMR dihubungkan dengan struktur dugaan maka akan
didapatkan hasil yang sesuai antara struktur dan sinyal. Terdapat sinya paling kiri
yang merupakan sinyal dari CH yang berada dalam benzene. muncul sinyal
kisaran 5,2 ppm, sinyal tersebut adalah sinyal dari CH2 yang berdekatan dengan
atom karbon yang tidak mengikat hydrogen dan oksigen, sehingga hanya muncul
satu puncak dan sinyal yang ketiga adalah CH3 juga memiliki 1 puncak, karena
berdekatan dengan atom karbon yang tida mengikat atom hydrogen sehingga
singlet. Penentuan singlet tersebut berdasarkan perhitungan atom tetangga,dimana
dirinya sendiri dihitung satu dan atom tetenagga yang tidak mengikat atom
hydrogen tidak dihitung. Sinyal CH3 lebih mendekati nilai nol di bandingkan
dengan CH2, karena pada Sinyal CH3 terlindungi,dan tidak mengikat atom yang
elektronegatif,sedangkan pada CH2 berikatan dengan atom oksigen yang
merupakan atom elektro negatif sehingga sinalnya akan menjauhi nol dan tidak
terlindungi. Jadi, berdasarkan nilai U, spektrum IR, Spektrum massa, dan NMR
dapat disimpulkan bahwa struktur dari rumus molekul C15H14O2 adalah sebagai
berikut.
Singlet
CH2
Singlet
CH3
top related