organik kelompok 3, reaksi subtitusi nukleofilik

REAKSI SUBSTITUSI NUKLEOFILIK

Disusun Oleh :

Kelompok III

Gika AstiIta Purnama Dewi NJefri SagalaJunita br SembiringKhairul AnwarMariati Batma A S

Pokok Materi

Pengertian Substitusi Nukleofilik

Jenis-jenis Reaksi Substitusi Nukleofilik

Stereokimia Reaksi Substitusi Nukleofilik

Pengertian Substitusi Nukleofilik

Substitusi nukleofilik adalah pergantian suatu gugus dari suatu molekul dengan suatu nukleofil. Nukleofil adalah spesies (atom/ ion/molekul ) yang kaya elektron (yang bermuatan negatif dan memiliki pasangan elektron bebas) sehingga dia tidak suka akan elektron tetapi suka akan nukleus (inti yang kekurangan elektron).

Contoh Nukleofil:H-,BH4

-,*HSO3-, HO-,RS-,CN-,RCO2-,RC≡C-,CH(CO2Et) 2

O:, N:, S:, *RMgBr, *RLi (dimana atom yang diberi tanda * adalah atom yang kaya elektron)

Reaksi Umum Substitusi Nukleofilik

Nukleofil yang tidak bermuatan

CH3-CH2-Cl + OH- CH3-CH2-OH + Cl- Contoh

produkEG LG

Syarat Reaksi Subtitusi Nukleofilik agar reaksi dapat berlangsung

Nukleofilitas

Basasitas

Parameter Kinetik (Kecepatan) dimana

yang diperhatikan aktivitas terhadap ion

karbonium

Parameter Thermodinamika

(Keseimbangan) dimana basasitas adalah aktivitas

terhadap proton (H+)

Merupakan reaksi tingkat dua dimana reaksi terjadi satu tahap atau merupakan reaksi serentak (Concerted raction) yaitu

pemutusan ikatan reaktan dan pembentukan ikatan pada produknya

berlangsung secara bersamaan. Reaksi ini dikatakan reaksi tingkat dua karena kedua reaktan terlibat dalam keadaan peralihan

tanpa melalui intermediet (zat antara) namun tetap berlangsung satu tahap sehingga keadaan peralihannya hanya

khayalan atau tidak nyata.

1. SN2

Jenis-jenis Reaksi Substitusi Nukleofilik

Diagram Energi Sn-2

SN2

Merupakan reaksi tingkat satu dimana laju reaksi Sn-1 hanya dipengaruhi oleh [R-X] sehingga reaksi berlangsung dalam dua tahap atau orde 1, pada tahap I terjadi pembentukan ion karbonium sebagai intermediet (I) dalam tahap ini reaksi

berlangsung lambat karena membentuk spesi yang tidak stabil, Tahap II terjadi

serangan nukleofil terhadap ion karboniumnya dan ini berlangsung cepat .

2. SN1

Diagram Energi SN-1

2. SN1

Perbandingan SN 2 dan SN1

Substitusi nukleofil pada alkil halida primer hampir selalu mengikuti SN2 dan pada alkil

halida tersier selau mengikuti SN1

Subtitusi nukleofil pada alkil halida sekunder bisa mengikuti SN2 atau SN1 tergantung reaksi

kondisinya. Bila reaksi dilakukan didalam pelarut polar yang dapat terprotonasi akan mengikuti SN1

dalam pelarut tidak polar akan mengikuti SN2.

SN2 memerlukan elektrofil kuat yang dapat mendorong yang lebih besar,maka nukleofil

bermuatan negatif lebih di sukai

STEREOKIMIA REAKSI SUBSTITUSI NUKLEOFILIK

KesimpulanSubtitusi nukleofilik merupakan salah satu dari

jenis mekanisme reaksi dimana subtitusi nukleofilik merupakan reaksi pergantian suatu gugus dari suatu molekul dengan suatu nukleofil (spesi yang bermuatan negatif atau yang mempunyai elektron bebas). Syarat terjadinya reaksi ini adalah berdasarkan kekuatan nukleofil (nukleofilitas). Subtitusi nukelofilik ini ada dua yaitu Sn1 dan Sn2 dimana Sn2 melalui reaksi serentak dalam pemutusan dan pembentukan ikatannya sedangkan Sn1 terjadi dalam 2 tahapan/ tidak serentak yaitu tahapan pembentukan ion karbonium dan tahapoan penyerangan nukleofil terhadap ion karbonium.

Daftar Pustaka

Sitorus, Marham.2008.Kimia Organik Fisik. Jogjakarta : Graha Ilmu

www.slideshare.net/elfisusanti/subtitusi-nukleofilik-1961881www.slideshare.net/reza_kaligis/nukleofilik-dan-

elektrofilikby echang

THANK YOU