flavonoid

FLAVONOID

Eka Prasasti N R

Senyawa Flavonoid Senyawa flavonoid adalah kelompok

senyawa fenol terbesar di alam Flavonoid mempunyai keangka dasar

karbon yang terdiri dari 15 atom karbon, dimana 2 atom cincin benzen (C6) terikat pada suatu rantai propana (C3) sehingga membentuk susunan C6-C3-C6.

Istilah flavonoid diberikan untuk senyawa-senyawa fenol yang berasal dari kata flavon, yaitu nama dari salah satu jenis flavonoid yang terbesar jumlahnya dalam tumbuhan.

Tiga jenis struktur senyawa flavonoid

1. Flavonoida atau 1,3-diaril propana

1

2

3A

B

2. Isoflavonoida atau 1,2-diarilpropana

1

2

3A

B

3. Neoflavonoida atau 1,1-diarilpropana

2

3A

B

Senyawa-senyawa flavon ini mempunyai kerangka 2-fenilkroman/cincin piron dimana cincin orto dari cincin A dan atom karbon yang terikat pada cincin B dari 1,3-diarilpropana dihubungkan oleh jembatan oksigen sehingga membentuk cincin heterosiklik yang baru (cincin C)

1

2

3A

BO

C

Flavonoid :merupakan senyawa polifenol yang memiliki inti dasar terdiri dari 15 atom karbon yang tersusun dalam konfigurasi C6-C3-C6 dimana dua cincin aromatik dihubungkan oleh tiga atom karbon yang dapat atau tidak dapat membentuk cincin ketiga.

Tiga cincin aromatik diberi tanda A, B dan C. Cincin A merupakan bagian benzoil sedangkan cincin B bagian sinamoil

O

O

1

2

3

45

6

7

8

9

10

1'

2'

3'

4'

5'

6'A

(8a)

(4a)

C

B

Definisi Lain

Biosintesis flavonoid Sifat-sifat kimia senyawa fenol adalah sama,

tetapi dari segi biogenetik senyawa fenol dibedakan atas dua jenis utama1. Senyawa fenol berasal dari asam shikimat atau jalur shikimat2. Senyawa fenol berasal dari jalur asetat malonat3. Senyawa fenol yang berasal dari kombinasi antara jalur shikimat dan asetat malonat senyawa –senyawa flavonoid

Distribusi Flavonoid Senyawa fenol ditemukan dalam berbagai

organisme, mulai organisme sampai tumbuhan tingkat tinggi dan hewan.

Senyawa flavonoid memberi keindahan warna pada bunga dan buah-buahan dialam.

Flavin memberi warna kuning atau jingga Antosianin memberi warna merah, ungu,

biru Antoxantin atau caroten memberi warna

kuning kecokatan

Flavonoid merupakan kandungan khas tumbuhan hijau

Flavonoid tersebar pada semua bagian tumbuhan termasuk daun segar, tepung sari, kayu, nektar, bunga, buah, dan biji

Flavonoid terdapat dalam tumbuhan sebagai campuran, jarang sekali dijumpai sebagai flavonoid tunggal

Flavonoid pada hewan tertentu kelenjar bau pada berang-berang, propolis (hasil sekresi lebah) dan dalam sayap kupu-kupu flavonoid dari tumbuhan yang menjadi makanan hewan tsb dan tidak disintesis dalam tubuh hewan

Bentuk flavonoid di alam

Glikosida Aglikon

Flavonoid yang terikat dengan satu atau lebih gula.Contoh : glukosa

rhamnosa xilosa galaktosa arabinosa

Flavonoid yang tidak terikat dengan gula

Sebagian besar senyawa flavonoid di alam ditemukan dalam bentuk glikosida, di mana unit flavonoid terikat pada suatu gula.

Flavonoid dapat ditemukan sebagai mono-, di- atau tri-glikosida, dimana satu, dua atau tiga gugus hidroksil dalam molekul flavoniod terikat oleh gula.

Flavonoid glikosida berdasar tempat ikatannya dibagi :

Flavonoid O-glikosidaSatu gugus hidroksil flavonoid (atau lebih) terikat pada satu gula (atau lebih)Pengaruh glikosilasi flavonoid kurang reaktif dan lebih mudah larut dalam cairanSifat : tidak tahan asam

Flavonoid C-glikosidaGula terikat langsung pada inti benzenaSifat : tahan asam

Struktur kimia isoflavon aglikon

Struktur kimia isoflavon glukosida

Nama lazim Aglikon Gula terikat flavonoid glikosida C-6 C-8

Viteksin Apigenin - GlukosaIsoviteksin Apigenin Glukosa -Visenin 1 Apigenin Xilosa GlukosaVisenin 2 Apigenin Glukosa GlukosaVisenin 3 Apigenin Glukosa Xilosa

6

8 O

O

HO

OH

Terikat O-glikosida : Apigenin 7-O-β-D-glukopiranosida

Penggolongan Flavonoid

Penggolongan flavonoid berdasarkan atas :

penambahan rantai oksigen heterosiklik

perbedaan distribusi gugus hidroksil. (Mabry)

O

O

O

O

OH

O

O

Flavon Flavonol Flavanon

O

O

OH

O

O

O

O

CH

Dihidroflavonol lIsoflavon Auron

O

Khalkon

Fungsi flavonoid pada tumbuhan

Untuk melindungi dari serangan herbivora, anthosianin pada daun.

Melindungi dari pancaran sinar ultraviolet sehingga dapat mencegah kerusakan DNA, protein dan membran pada jaringan tumbuhan

Memiliki efek antioksidan, banyak terdapat pada buah dan sayuran

Melindungi dari tekanan lingkungan (mampu beradaptasi) : temperatur

Fungsi Flavonoid pada manusia

1. Bagi manusia, sebagai antibiotik, senyawa antikanker, antioksidan, menghambat pendarahan, antidiare.

2. Sebagai bahan aktif insektisida nabati, misal flavonoid pada kulit jeruk.

Contoh flavonoid

Quersetin, terdapat pada bawang, apel, kubis

Catechin, terdapat pada strawberi, the hijau, the hitam

Kaemferol, terdapat pada apel

Quersetin

Quersetin, merupakan flavonoid golongan flavonol

Quersetin merupakan aglikon Rutin :(Quersetin rutinose)

Quersitrin :(Quersetin rhamnose) Fungsi : antikanker

Epicatechin

Epichatechin terdapat dalam coklat, green tea

Fungsi, untuk kesehatan jantung, antioksidan

Proanthosianidin Fungsi : penangkap radikal bebas,

antikanker

Sumber Flavonoid

Jeruk, mengandung : Hesperidin (biflavonoid) glikosida dari

hesperitin Quersitrin glikosida dari quersetin Rutin glikosida dari quersetin Tangeritin

Ginko biloba, mengandung : Flavoglikosida

The (Camelia sinensis) mengandung : Catechin Epicatechin Epicatechin galat Epigalocatechin galat

Kedelai mengandung : isoflavon

Seledri (Apium graviolens) mengandung : Apiin Apigenin IsoquersetinKhasiat : penurun tekanan darah

Daun jambu biji (Psidium guajava) mengandung: QuersetinKhasiat : antibakteri

Daun mengkudu (Morinda citrifolia) Antraquinon Glikosida flavonolKhasiat : antikanker

Daun salam (Eugenia polyantha/Syzigium polyantha) mengandung : Khalkon Flavanon Flavon Flavonol Isoflavon KatekinKhasiat : analgetik, antibiotik, antihistamin,

antiinflamasi, antikolesterol, antihipertensi

Jati Belanda (Guazumae ulmifolia) mengandung : Katekin ProsianidinKhasiat : Penurun berat badan

Bunga Antanan (Viola odorata) mengandung : QuersetinKhasiat : penenang saraf

Daun Asam jawa (Tamarindus indica) mengandung : Isovitexin IsoorietinKhasiat : penurun kolesterol

Bawang merah (Alium cepa) Flavon glikosida QuersetinKhasiat : anti radang, antibakteri,

hipoglikemik

Gambir (Uncaria gambir) mengandung : Katekin QuersetinKhasiat : antibakteri

Herba Tempuyung (Sonchus arvensis, L) Salah satu jenis senyawa flavanoid

yang terkandung dalam tanaman tempuyung adalah 7-4’-dihidroksi flavon.

Tanaman rossela (Hibiscus sabdariffa L.) Isolat diduga merupakan senyawa

glikosida flavonoid golongan flavon, yang mempunyai gugus hidroksil pada posisi 5, 7 dan 4’.

Hibiscus sabdariffa L. secara tradisional dimanfaatkan sebagai bahan minuman yang diduga berkhasiat menurunkan tekanan darah

TERIMA KASIH