flavonoid
TRANSCRIPT
FLAVONOID
Eka Prasasti N R
Senyawa Flavonoid Senyawa flavonoid adalah kelompok
senyawa fenol terbesar di alam Flavonoid mempunyai keangka dasar
karbon yang terdiri dari 15 atom karbon, dimana 2 atom cincin benzen (C6) terikat pada suatu rantai propana (C3) sehingga membentuk susunan C6-C3-C6.
Istilah flavonoid diberikan untuk senyawa-senyawa fenol yang berasal dari kata flavon, yaitu nama dari salah satu jenis flavonoid yang terbesar jumlahnya dalam tumbuhan.
Tiga jenis struktur senyawa flavonoid
1. Flavonoida atau 1,3-diaril propana
1
2
3A
B
2. Isoflavonoida atau 1,2-diarilpropana
1
2
3A
B
3. Neoflavonoida atau 1,1-diarilpropana
2
3A
B
Senyawa-senyawa flavon ini mempunyai kerangka 2-fenilkroman/cincin piron dimana cincin orto dari cincin A dan atom karbon yang terikat pada cincin B dari 1,3-diarilpropana dihubungkan oleh jembatan oksigen sehingga membentuk cincin heterosiklik yang baru (cincin C)
1
2
3A
BO
C
Flavonoid :merupakan senyawa polifenol yang memiliki inti dasar terdiri dari 15 atom karbon yang tersusun dalam konfigurasi C6-C3-C6 dimana dua cincin aromatik dihubungkan oleh tiga atom karbon yang dapat atau tidak dapat membentuk cincin ketiga.
Tiga cincin aromatik diberi tanda A, B dan C. Cincin A merupakan bagian benzoil sedangkan cincin B bagian sinamoil
O
O
1
2
3
45
6
7
8
9
10
1'
2'
3'
4'
5'
6'A
(8a)
(4a)
C
B
Definisi Lain
Biosintesis flavonoid Sifat-sifat kimia senyawa fenol adalah sama,
tetapi dari segi biogenetik senyawa fenol dibedakan atas dua jenis utama1. Senyawa fenol berasal dari asam shikimat atau jalur shikimat2. Senyawa fenol berasal dari jalur asetat malonat3. Senyawa fenol yang berasal dari kombinasi antara jalur shikimat dan asetat malonat senyawa –senyawa flavonoid
Distribusi Flavonoid Senyawa fenol ditemukan dalam berbagai
organisme, mulai organisme sampai tumbuhan tingkat tinggi dan hewan.
Senyawa flavonoid memberi keindahan warna pada bunga dan buah-buahan dialam.
Flavin memberi warna kuning atau jingga Antosianin memberi warna merah, ungu,
biru Antoxantin atau caroten memberi warna
kuning kecokatan
Flavonoid merupakan kandungan khas tumbuhan hijau
Flavonoid tersebar pada semua bagian tumbuhan termasuk daun segar, tepung sari, kayu, nektar, bunga, buah, dan biji
Flavonoid terdapat dalam tumbuhan sebagai campuran, jarang sekali dijumpai sebagai flavonoid tunggal
Flavonoid pada hewan tertentu kelenjar bau pada berang-berang, propolis (hasil sekresi lebah) dan dalam sayap kupu-kupu flavonoid dari tumbuhan yang menjadi makanan hewan tsb dan tidak disintesis dalam tubuh hewan
Bentuk flavonoid di alam
Glikosida Aglikon
Flavonoid yang terikat dengan satu atau lebih gula.Contoh : glukosa
rhamnosa xilosa galaktosa arabinosa
Flavonoid yang tidak terikat dengan gula
Sebagian besar senyawa flavonoid di alam ditemukan dalam bentuk glikosida, di mana unit flavonoid terikat pada suatu gula.
Flavonoid dapat ditemukan sebagai mono-, di- atau tri-glikosida, dimana satu, dua atau tiga gugus hidroksil dalam molekul flavoniod terikat oleh gula.
Flavonoid glikosida berdasar tempat ikatannya dibagi :
Flavonoid O-glikosidaSatu gugus hidroksil flavonoid (atau lebih) terikat pada satu gula (atau lebih)Pengaruh glikosilasi flavonoid kurang reaktif dan lebih mudah larut dalam cairanSifat : tidak tahan asam
Flavonoid C-glikosidaGula terikat langsung pada inti benzenaSifat : tahan asam
Struktur kimia isoflavon aglikon
Struktur kimia isoflavon glukosida
Nama lazim Aglikon Gula terikat flavonoid glikosida C-6 C-8
Viteksin Apigenin - GlukosaIsoviteksin Apigenin Glukosa -Visenin 1 Apigenin Xilosa GlukosaVisenin 2 Apigenin Glukosa GlukosaVisenin 3 Apigenin Glukosa Xilosa
6
8 O
O
HO
OH
Terikat O-glikosida : Apigenin 7-O-β-D-glukopiranosida
Penggolongan Flavonoid
Penggolongan flavonoid berdasarkan atas :
penambahan rantai oksigen heterosiklik
perbedaan distribusi gugus hidroksil. (Mabry)
O
O
O
O
OH
O
O
Flavon Flavonol Flavanon
O
O
OH
O
O
O
O
CH
Dihidroflavonol lIsoflavon Auron
O
Khalkon
Fungsi flavonoid pada tumbuhan
Untuk melindungi dari serangan herbivora, anthosianin pada daun.
Melindungi dari pancaran sinar ultraviolet sehingga dapat mencegah kerusakan DNA, protein dan membran pada jaringan tumbuhan
Memiliki efek antioksidan, banyak terdapat pada buah dan sayuran
Melindungi dari tekanan lingkungan (mampu beradaptasi) : temperatur
Fungsi Flavonoid pada manusia
1. Bagi manusia, sebagai antibiotik, senyawa antikanker, antioksidan, menghambat pendarahan, antidiare.
2. Sebagai bahan aktif insektisida nabati, misal flavonoid pada kulit jeruk.
Contoh flavonoid
Quersetin, terdapat pada bawang, apel, kubis
Catechin, terdapat pada strawberi, the hijau, the hitam
Kaemferol, terdapat pada apel
Quersetin
Quersetin, merupakan flavonoid golongan flavonol
Quersetin merupakan aglikon Rutin :(Quersetin rutinose)
Quersitrin :(Quersetin rhamnose) Fungsi : antikanker
Epicatechin
Epichatechin terdapat dalam coklat, green tea
Fungsi, untuk kesehatan jantung, antioksidan
Proanthosianidin Fungsi : penangkap radikal bebas,
antikanker
Sumber Flavonoid
Jeruk, mengandung : Hesperidin (biflavonoid) glikosida dari
hesperitin Quersitrin glikosida dari quersetin Rutin glikosida dari quersetin Tangeritin
Ginko biloba, mengandung : Flavoglikosida
The (Camelia sinensis) mengandung : Catechin Epicatechin Epicatechin galat Epigalocatechin galat
Kedelai mengandung : isoflavon
Seledri (Apium graviolens) mengandung : Apiin Apigenin IsoquersetinKhasiat : penurun tekanan darah
Daun jambu biji (Psidium guajava) mengandung: QuersetinKhasiat : antibakteri
Daun mengkudu (Morinda citrifolia) Antraquinon Glikosida flavonolKhasiat : antikanker
Daun salam (Eugenia polyantha/Syzigium polyantha) mengandung : Khalkon Flavanon Flavon Flavonol Isoflavon KatekinKhasiat : analgetik, antibiotik, antihistamin,
antiinflamasi, antikolesterol, antihipertensi
Jati Belanda (Guazumae ulmifolia) mengandung : Katekin ProsianidinKhasiat : Penurun berat badan
Bunga Antanan (Viola odorata) mengandung : QuersetinKhasiat : penenang saraf
Daun Asam jawa (Tamarindus indica) mengandung : Isovitexin IsoorietinKhasiat : penurun kolesterol
Bawang merah (Alium cepa) Flavon glikosida QuersetinKhasiat : anti radang, antibakteri,
hipoglikemik
Gambir (Uncaria gambir) mengandung : Katekin QuersetinKhasiat : antibakteri
Herba Tempuyung (Sonchus arvensis, L) Salah satu jenis senyawa flavanoid
yang terkandung dalam tanaman tempuyung adalah 7-4’-dihidroksi flavon.
Tanaman rossela (Hibiscus sabdariffa L.) Isolat diduga merupakan senyawa
glikosida flavonoid golongan flavon, yang mempunyai gugus hidroksil pada posisi 5, 7 dan 4’.
Hibiscus sabdariffa L. secara tradisional dimanfaatkan sebagai bahan minuman yang diduga berkhasiat menurunkan tekanan darah
TERIMA KASIH