alkohol

KELOMPOK VI

RIA APRILIA PUSPASARAH SILVANIATIARA PUSPITA DEWI

ALKOHOL, ETER, DAN FENOL

ALKOHOL

Adalah senyawa seperti air yang satu hidrogennya diganti oleh rantai hidrokarbon

H H

MOLEKUL AIR

HR

MOLEKUL ALKOHOL

-OHFungsi

hidroksi= ion hidroksida

Gugus hidroksil

SIFAT FISIS SENYAWA ALKOHOL

TITIK DIDIH

Alkohol dapat membentuk ikatan

hidrogen

Titik didih lebih tinggi dibanding

alkilhalida/eter

Atom C semakin banyak

Titik didih semakin tinggi

alkohol Td (0C)

kloroalkana Td(0C)

CH3OH 664.5 CH3Cl -24

C2H5OH 78.3 C2H5Cl 13

C3H7OH 97.2 C3H7Cl 46

HOCH2CH2OH 197 CLlCH2CH2OH 83,5

PERBANDINGAN TITIKDIDIH SENYAWA ALKOHOL DAN

KLOROALKANA

KELARUTAN

alkohol

Hidrokarbon

Hidroksil

Hidrofob

Hidrofil

‘Semakin banyak gugus hidrkarbon dalam alkohol, semakin kecil kelarutannya, semakin banyak gugus hidroksil semakin tinggi kelarutannya’

Nama (IUPAC)

Nama(Trivial)

Rumus Td (0C)

Rapatan

(g/mL)

Kelarutan

(H2O)

Metanol Metil alkohol

CH3OH 64.5 0,79 ∞

Etanol Etil alkohol

C2H5OH 78.3 0,79 ∞

1-propanol

Propil alkohol

C3H7OH 97.2 0,80 ∞

2-propanol

Isopropil alkohol

(CH3)2CHOH

82.3 0,79 ∞

1-butanol Butil alkohol

C4H9OH 117 0,81 8,3 gr/100

ml

Sifat fisis beberapa alkohol

STRUKTUR

OHCH2

R HANYA 1 GUGUS R YG TERIKAT PADA C-OH

R CH OH

R

2 GUGUS R YG TERIKAT PADA C-OH

R

R C OH

R3 GUGUS R YG TERIKAT PADA C-OH

PRIMER

SEKUNDER

TERSIER

CH3 CH CH2

OH

CH3

2- Metil-1- propanol (isobutil alkohol)

CCH3

CH3

CH3

OH

2- Metil-2-Propanol

(ter-butil alkohol)OHCH

2CH3 Etanol

(etil alkohol)

CH2

CH2

OH OH

1,2 Etanadiol(etilena glikol)

CH2

CH CH2

OH OH OH

1,2,3-Propanatriol

(gliserol)

PEMBUATAN ALKOHOL

Adisi air C=C

+ H-OH C C

H OH

Reaksi Hidrasi

H+

100

0C

Aturan markonikov

alkena

air

alkohol

H-OHH+

100

0C

++C=

C

H H

CH3

H

Propena air

C C CH3CH3

H H

OH H

C C CH3CH3

H H

OHH

2-Propanol

1-Propanol

Reaksi Substitusi

H2O

100

0C

+R X +

Halokarbon

OH-

Ion hidroksid

a

R OH

alkohol

X-

Ion halid

a

Biasa menggunakan lar. Natrium & kalium hidrosida

H2O

100

0C

CH3

I

Iodometana

+ K-OH

Kalium hidroksid

a

CH3-OH

Metanol

+ KI

Kalium iodida

H C Cl

CH3

CH3

2- kloropropana(isopropil klorida)

+NaOH

H2O

100

0C

+ NaClH C OH

CH3

CH3

2- Propanol(isopropil alkohol)

Reaksi Grignard

Reagensia Grignard

Organomagnesium (R-MgX)

Alkohol primerHCH

O

Metanal (formaldehi

d)

R-MgX

H2O,H+

RCH2OH

Suatu alkohol primer

Alkohol sekunder HCOCH3

O

Metil format

2CH3CH2MgBr

H2O,H+

HC

OH

CH2CH3

CH2CH3

3- Pentanol

Alkohol tersier

CH3COCH2CH3

O

Etil asetat

2 CH3CH2MgBr

H2O,H+

CH3C

OH

CH2CH3

CH2CH3

3- metil-3 pentanol

Reaksi-reaksi alkohol

Reaksi eliminasi/ dehidrasi

Tersier

H2SO4 PEKAT

60

0C

+ H2O

Sekunder

H2SO4 PEKAT

100

0C

+ H2O

(CH3)3COHt-butil alkohol

(CH3)2C = CH2Metil

propena

(CH3)2CHOH2-Propanol

CH3CH=CH2 Propena

(propilena)

Primer

H2SO4 PEKAT

180

0C

+ H2O

Makin mudah

terdehidrasi

CH3CH2OH

etanol

CH2=CH2

etena

ELIMINASI DEHIDROGENASI

+ K-OHKalor

+ KCl + H2OC C

H Cl

H H

H H

Kloroetana

C=C

H H

H H

Etena (etilena)

ELIMINASI DEHALOGENASI

+ Zn

C=C

CH3 H

H H

Propena

C C

Br

Br

CH3

H

H H

1,2-dibromo-propana

+ ZnBr2

Alkoksida

Garam suatu alkohol

CH3O- Na+

(natrium metoksida)

Basa kuat

Pembuatan?

Butuh basa yg lebih kuat

NaNH2/R-MgX

Mereaksikan dengan logam alkali

2 H2O + 2Na 2OH- + 2Na+ +H2 Ion

hidroksida

CH3OH + Na CH3O- Na+ + ½ H2

Ion alkoksida(natrium

metoksida)

Berkurangnya reaktivitas terhadap logam Na dan K

H2O CH3OH CH3CH2OH CH3CH2CH2OH

Reaksi substitusi alkohol

+ H-BrH2SO4

Kalor

CH3CH2CH2CH2-OH

1- butanol

C4H9-Br + H2O

1-bromobutana (95%)

H-ClZnCl2

CH3CH2CH-OH

CH3

+

2-butanol

CH3CH2CH-Cl

CH3

+ H2O

2-klorobutana (66%)

H-Cl(CH3)2C- OH

+

t-butilalkohol

(CH3)2C - Cl

+ H2O

t-butil klorida (88%)

Apa artinya?

PRIMER

SEKUNDER TERSIER

MENINGKATNYA REAKTIVITAS TERHADAP HX

NAIKNYA KUAT ASAM NAIK PULA KEREAKTIVAN TERHADAP ALKOHOL

HF HCl HBr HI

Oksidasi alkohol

Alkohol primer

[O]Aldehid

[O] Asam karboksilat

CH3CH2OH

[O] CH3COH

+ H2O

[O]CH3COOH

Alkohol sekunder

[O] R-C-R

O(KETON)

[O] H2OCH3 CH2

CH CH3

OH

2-Butanol

CH3 CH2 C=O

CH3+

Etil metil keton

Alkohol tersier

[O]

ALKOHOL

EPOKSIDA

ESTER

ALDEHID &

KETON

ALKILHALIDA

ALKENA

PEMBUATAN ALKOHOL

MACAM-MACAM SENYAWA YANG DAPAT DIPEROLEH DARI ALKOHOL

ALKOHOL

ESTER

ALKIL HALIDA

ESTER ANORGANIK

ESTER ORGANIK

ALKENA

ALDEHID KETON

KEGUNAAN ALKOHOL