alkohol dan eter
DESCRIPTION
Kimia OrganikPengertianTata namaSifat-sifatTRANSCRIPT
A. ALKOHOL
Alkohol adalah senyawa turunan dari alkana dengan mengganti satu atau lebih atom hidrogennya dengan gugus Hidroksil (OH).
Menurut kedudukan atom karbonnya, alkohol dibedakan atas :a. Alkohol Primer
adalah alkohol yang gugus hidroksilnya terikat oleh atom karbon primer.
b. Alkohol SekunderAlkohol sekunder adalah alkohol yang gugus hidroksilnya terikat oleh atom karbon sekunder.
c. Alkohol TersierAlkohol yang gugus hidroksilnya terikat oleh atom karbon tersier.
Contoh :Alkohol Primer Alkohol Sekunder Alkohol Tersier
Propanol -1(Propil alkohol)
Propanol -2(iso propil alkohol)
Propanol -3 (Tersier butil alkohol)
3 2 2CH CH CH OH 3 3CH CH CH
OH
3CH
3 3CH CH CH
OH
TATA NAMA
a. Alkohol yang memiliki rantai C terpanjang yang mengikat gugus -OH diberi nama sesuai dengan nama alkananya, dengan mengganti akhiran a dengan ol, sedangkan untuk alkohol yang bermartabat lebih dari satu diberi akhiran diol, triol dan seterusnya.
b. Atom C yang mengikat gugus -OH, atau yang paling dekat dengan gugus -OH, diberikan nomor terendah.
3CH
2CH OH
2CH OH
2CH OH
2CH OH
CHOH
2CH OHEtanol Etana diol -1,2
Etana diol -1,2
c. Alkohol diberi nama sesuai dengan nama alkananya, dengan memberi awalan h idroksi, dan tempatnya dinyalakan dengan nomor atom karbon yang bersangkutan.Contoh :
2CH OH
2CH
3CH1-hidroksi propana
2CH OH
2CH
3CH
2-hidroksi propana
d. Nama Trivial alkohol masih sering dipakai, maka alkilnya disebutkan dahulu, kemudian diberi akhiran alkohol.Contoh :
3CH
2CH OHEtil alkohol
3CH
2CH
2CH OHPropil Alkohol
e. Untuk suku-suku yang tinggi masih dipakai nama trivial lain, yaitu dianggap turunan dari metanol, sedangkan namanya disebut dengan karbiol.Contoh :
3CH
CH C OH
3CH
Tri metil karbinol = 2 metil propanol -2= 2-hidroksi 2 metil propana = 2-metil iso propil alkohol
SIFAT-SIFAT
Alkohol suku rendah berupa cairan, suku tinggi berupa zat padat.
Alkohol suku rendah menunjukan sifat seperti air, suku tinggi sifatnya seperti alkana.
Makin banyak atom karbonnya, makin tinggi bobot jenisnya.
Alkohol primer titik didih, titik lebur lebih tinggi alkohol sekunder.
Dengan logam alkali menjadi alkoholat.
3 2 2 5 22 2 2CH CH OH Na C H ONa H
Dengan fosfor halida terjadi halo alkana.
Jika alkohol direaksikan dengan asam terjadi eter.
3 2 3 3 2 3 33 3CH CH OH PCl CH CH Cl H PO Etanol Etil klorida
3 2 5 3 2 3CH CH OH PCl CH CH Cl POCl HCl Etanol Etil klorida
3 2 5 3 2 3CH CH OH PCl CH CH Cl POCl HCl
Alkohol dipanaskan dengan asam sulfat1) Pada suhu
2) Pada suhu
0140 C
2 403 2 3 2 2 3 2140
2 H SO
CCH CH OH CH CH O CH CH H O
Etanol Dietil eter
0180 C
3CH
2CH OH
2 40140
H SO
C
2CH
2CH2H O
Etanol Etena
Jika Alkohol dioksidasi1) Alkohol primer menjadi aldehida/ alkanal
2) Alkohol sekunder menjadi keton/ alkanon
3CH
2CH OHO
3CH
HC O2H O
Etanol Etanal/ aldehida
3CH
CHOH
3CH
20O C H O
3CH
3CHpropanol aseton
B. ETER (ALKOKSI ALKANA)
Alkoksi Alkana adalah senyawa alkana yang satu atom hidrogennya diganti dengan gugusan alkoksi (OR).
Atau alkoksi alkana dapat dianggap senyawa yang merupakan anhidrida alkohol yaitu dua molekul alkohol kehilangan satu molekul air.
Dengan demikian, alkoksi alkana dapat disebutkan senyawa yang mengandung O terikat oleh dua buah alkil.
R H R O R alkana Alkoksi alkana
22R OH R O R H O alkohol Alkoksi alkana
1. TATANAMA DAN ISOMERI
a. Alkoksi alkana namanya diturunkan dari nama alkananya dengan diberi awalan alkoksi. Bagi eter majemuk maka gugus alkil yang terbesar dianggap sebagai senyawa dasar (alkananya).Contoh :
3 3CH O CH
3 2 3CH O CH CH
Metoksi metana
Metoksi etana
b. Eter juga mempunyai nama trivialnya yaitu nama eter tersebut dengan diberi awalan alkilnya.Contoh :
Keisomeran :Eter merupakan isomer dari alkohol. Misalnya
dapat berbentuk eter dan dapat alkohol.
3 3CH O CH
3 2 3CH O CH CH
Dimetil eter
Metil etil eter
4 10C H O
Sebagai eter :
Sebagai alkohol :
3 3 2 2 2
butanol-1
CH CH CH CH CH OH
3 2 2 3CH CH O CH CH Dietil eter
3 2 2 3CH OCH CH CHMetoksi propanaMetil propil eter
3CH
3 3CH O CH
3CH2-metil propanol
2-metil propanol
3 3CH O CH
3CH
3CH
3 2 3
|
|
butanol-1
H
CH C CH CH
OH
a. Sintesis “WILIAMSON”: dengan mereaksi alkil halida dgn Na alkoholat
b. Dalam teknik dibuat dengan memanaskan alkohol dengan asam pekat pada temperatur 130 - 140oC
2. PEMBUATAN
' '
3 2 2 3 3 2 2 3
Na etanol etil klorida dietil eter
RONa CIR R O R NaCl
CH CH ONa Cl CH CH CH CH O CH CH NaCl
o
'
2 3 2 2 3 2
130-140 C
2
2
etanol dietil eter
ROH R O R NaCl
CH OH CH CH O CH CH H O
a. Sifat Fisik Eter adalah cairan tidak berwarna yang mudah
menguap dengan bau yang khas. Eter tidak larut air, akan tetapi larut dalam pelarut
nonpolar. Eter mudah terbakar dengan nyala bening yang
jernih karena uap eter membentuk campuran yang eksplosif dengan udara.
Eter dapat melarutkan lemak, minyak, resin, alkaloid, brom, dan iod.
Titik didih lebih rendah daripada alkohol yg jumlah atom C - nya sama
Tidak dapat bereaksi dengan logam Na dan fosfor halida
Dapat diuraikan oleh hidrogen halida, terutama HJ
3. SIFAT-SIFAT
b. Sifat Kimia Oksidasi suatu eter dengan campuran kalium
bikromat dan asam sulfat akan menghasilkan aldehida.
Reaksi dengan asam sulfat. Eter dapat bereaksi dengan asam sulfat menghasilkan suatu alcohol dan asam alkana sulfonat.
Reaksi dengan asam iodida. Eter dapat bereaksi dengan asam iodida menghasilkan campuran alkohol dengan alkil halida.
Hidrolisis. Hidrolisis dengan asam sulfat suatu eter akan menghasilkan alkohol.
Halogenasi. Eter dapat mengalami reaksi substitusi oleh halogen. Substitusi terjadi pada atom Hα
4.ETER YANG PENTINGa. Eter
2 5 2 5 dietil eter = etoksi etana = aetherC H O CH CH 1) Pembuatan
Dengan mereaksikan etanol dgn asam sulfat pada temperatur 130 - 140oC
2) Sifat-sifat- Eter berupa zat cair mudah menguap, mudah
terbakar- Tidak larut dlm air, mudah dlm etanol dan kloroform.- Penyimpanan eter diluar pengaruh cahaya diisi
sepenuh mungkin3) Pemakaian
- Sebagai pelarut lemak- Dalam kedokteran sebagai obat bius (aether
anaestheticus)
2 42 5 3 2 3 2 22 H SOC H OH C H C H O CHCH H O
5. ISOMER
Alkohol berisomer gugus fungsi dengan eter
2 6C H O
etanolC C OH
3
dimetil eterC C CH
2 2 H H
3H
RUMUS UMUM CnH2nO
Kedua senyawa ini merupakan isomer dgn rumus CnH2nO, dan
ditandai dengan gugus karbonil . Bedanya alkanal gugus
karbonil terletak di ujung, sedang pada pada alkanon terletak
di tengah (atom pada gugusan karbonil atom karbon
sekunder).
||
O
C
Contoh: H
R—C = Oalkanal
H
R—C—R alkanon
A. ALKANAL1. Tata Nama
• Alkanal diberi nama menurut alkana yg sesuai dgn mengganti akhiran a dng al
CH3—C
O
Hetana
CH3—CH2—C
O
Hpropanol
H—C
O
H
formaldelhida, sebab HCOOH asam format
CH3—CH2—C
O
H
astaldelhida, sebab CH3OOH asam asetat
• Nama trivial aldehid diturunkan dari nama trivial asam karbonat dengan mengganti akhiran at dari nama asam karboksilat dengan aldehida
2. Pembuatan• Dengan mengoksidasi alkohol / alkanol primer
R—CH2OH + O R—C + H2O
O
H
CH3—CH2OH + O CH3—C + H2O
O
H
etanol etanal
• Pemanasan kering garam Na format
RCOONa + HCOONa R—CHO + Na2CO3
alkanal
CH3COONa + HCOONa CH3CHO + Na2CO3
alkanal
Contoh:
3. Sifat-sifat
• Alkanal suku rendah berbentuk gas, suku tinggi berbentuk cairan.
• Karena alkanal mempunyai ikatan rangkap, maka alkanal mempunyai sifat tinggi.
a. Adisi hidrogen membentuk alkohol primer
R—CH2OHR—C + 2H
O
Halkohol primer
b. Adisi Na bisulfit
R—CH2OHR—C + NaHSO3
O
H
OSO2 Na
OH
c. Adisi Na bisulfit
R—C + HCN
O
H
R—CH
CN
OH
d. Adisi alkil magnesium klorida menghasilkan alkohol sekunder
R—C—R’ R—C + R’MgCl
O
H
H
OMgCl
R—C—R’ + MgR—C—R’ +H2O
OMgCl
H
OH
H OH
Cl
• Alkana mempunyai sifat mereduksi
a. Jika pereaksi Fehling ditambahkan alkanal maka akan terbentuk endapan merah bata Cu2O . Contoh:2CuSO4 + 4NaOH 2NaSO4 + 2Cu(OH)2
2Cu(OH)22CuO + 2H2O
CH3
HC=O+ 2CuO
CH3
COOH+ Cu2O merah bata
etanal asam asetat
a. Dapat mereduksi pereaksi Tollens, terjadi cermin perak. Contoh:CH3
HC=O+ Ag2O
CH3
COOH+ 2 Ag cermin
etanal asam asetat
b. Dapat mereduksi pereaksi NESSLER, terjadi endapan hitam. Contoh:(K2Hgl4 + 2 KOH 4 Kl + Hg(OH)2 )2
2 HgO + 2 H2O2 Hg(OH)2
CH3COOH + Hg2Oetanal asam asetat
CH3CHO + 2 HgO hitam
• Atom oksigen pada alkanal dapat diganti dengan atom gugusan lain
a. Dengan hidrazina terjadi senyawaan. Contoh:
CH3CHO + H2N—NH2 CH3—CH=N-NH2 + 2 H2O
etanal hidrazina etanal hidrazina
b. Dengan fosfor penta halida atom oksigen. Contoh:CH3CHO + PCl5 CH3—CHCl2 + POCl3
• Atom oksigen pada alkanal dapat diganti dengan atom gugusan laina. Alkanal dapat melakukan polimerisasi.
Contoh: H2C CH2
O
Oparaformaldehida
(HCHO)33 HCHO
paraformaldehidaformaldehida
(CH3CHO)33 CH3CHO
formaldehida paraformaldehida CH3CH HC—CH3
O
C
parafasetaldehida
O OH
• Alkanal rendah apabila dipanaskan dengan basa pekat dapat membentuk reaksi Cannizzaro
HCHO +H2OCH3OH + O
CH3OH + HCOONa2 HCHO + NaOH
Na formatformaldehida metanol
3.Alkanal-alkanal yang Penting
(1) Metanol = HCHO = formaldehida
a) Pembuatan dengan mengoksidasi metanol dengan katalisator Cu
b) Sifat-sifat Pada temperatur biasa berupa gas, berbau merangsang Dapat larut dalam air Larutan dalam air dengan kadar 30-40O% di perdagangkan dengan nama
formalin. Banyak dipakai sebagai bahan baku untuk pembuatan zat warna, damar
sintektik
Cu
• Dengan basa terjadi reaksi CANNIZZARO
metanal metanol Na format• Dengan amoniak terjadi kondensasi menghasilkan senyawa
yang disebut hexamine atau urotropin yang dipakai sebagai anti septika saluran kencing.
2 HCHO + NaOH CH3OH + UCOONa
6 HCHO + 4 NH3 (CH2 )6 N4 + HCOONa
metanal hexamin
H2
C
N N
H2C
CH2H2CN
CH2 CH2
CH2
hexamin
c.Pemakaian• Sebagai pemusnah hama• Dipakai pengawet mayat • Dalam jumlah besar untuk membuat plastik,
damar sintetik.
(2) Etanal = CH3CHO = asetaldehida
a) Pembuatan• Dengan mengloksidasi etanol
• Mengalirkan gas etuna melalui garam mercuri
b) Sifat-sifat• Etanal berupa zat cair dengan titik didih 20,8°C. • Dapat mengadakan polimerisasi (lihat di muka).
CH3CH2OH + O CH3CH2OH + H2Oetanol etanal
CH3
CH + H2O
Hg++ CH2
CHOH HC = O
CH2
etuna vinil alkohol etanal
CCl3CHO + H2O CCl3CHO + H2Okloral klorat hidrat
c) Pemakaian• Pemakaian Etanal dapat digunakan untuk sintsis: etanol,
asam asetat, karet buatan, dan damar buatan.
(3) Alkanal yang lain Kloral CCl3
HC = O
2,2,2 trikloro etanal
a) Pembuatan• Dengan mereaksikan etanal dengan natrium hipoklorida.
+ NaClOHC = OHC = O
CH3 CCl3
+ 3 NaOH
b) Sifat-sifat• Kloral berupa cairan kental dan berbau tajam dan bila
dimasukkan ke dalam air terbentuk kloral hidrat.
c) Pemakaian• Untuk sintesis DDT.
A. ALKANON
R—C—R
O
Keton atau CnH2nO
1.Tata nama• Alkana diberi nama menurut alkana yang sesuai dengan
mengganti akhiran a dengan on.
• Nama trivial dari keton disusun dari nama kedua alkilnya dengan diikuti akhiran keton. Contoh:
O
CH3—CH2—CH3 CH3—CH2—CH3 propana propanon
CH3—CO—CH3 dimetil keton
CH3—CH2—CH3 etil metil keton
C l H + C H O +
C C l 3
C l H H O2
fen il k lo rid a k lo ra l
Cl CH
CCl3
Cl
D.D.T. (Dikro Difenil Trikloro etana)
2.Pembuatan• Dengan mengoksidasi alkohol sekunder.
• Dengan memijarkan garam-garam K, Na, Ca-karboksilat
• Dengan mereaksikan lasil halida dengan pereaksi Grignard
3. Sifat-sifat• Alkanon suku rendah berbentuk cairan tak berwarna dapat
larut dalam air, suku-suku 'rendah berbentuk cairan yang tidak larut dalam air, sedangkan suku tinggi berbentuk zat padat.
• Seperti pada alkanal, alkanon juga mempunyai sifat mengaddisi.
• Alkanon tidak dapat berpolimerisasi.• Alkanon tidak dapat mereduksi pereaksi Fehling, Tollens dan
Nessler.• Tidak dapat membentuk reaksi Cannizzaro.
2 CH3—COONa CH3COCH + NaCO3
R—C—RO
Cl+ R’MgCl RCOR’ + MgCl2
CH3—C Cl
+ CH3MgClO
CH3COCH3 + MgCl2
propanon Asetil klorida
4. Keton yang Penting• Aceton = propanon
(1) Pembuatan• Penyulingan kering • Dengan mengoksidasi propanol-2• Penyulingan (cering dari kayu
CH3
C=O dimetil keton = acetonum
CH3
(2) Sifat-sifat• Cairan tak berwarna, bau memadai, dapat campur dengan
air.• Aseton dengan kloroform membentuk kloretan.
CH3
C=O + HCl3
CH3
CH3
CCl3—C—OH
CH3
aseton Aseton klorobutanol
(3) Pemakaian• Sebagai pelarut senyawa-senyawa organik• Untuk sintesis senyawa-senyawa organik lainnya• Untuk bahan peledak• Untuk denaturasi spiritus
5. Isomer.Aldehid berisomer gugus fungsi dengan keton Contoh : C3H6O
etil aldehid = propanalC—C—C H3 H2 H
O
C—C—C H3 H2
dimetil keton = propanon
O
Terima Kasih