alkohol,fenl, eter

44
Alkohol dan eter Kata Kunci: alkohol , anastesi , Eter , gugus hidroksil , pembuatan alkohol , pembuatan eter , penggunaan alkohol , penggunaan eter , rumus umum eter , sifat fisika alkohol , sifat fisika eter , struktur alkohol , tata nama eter , tatanama alkohol Ditulis oleh Ratna dkk pada 01-01-2010 Alkohol Alkohol mempunyai rumus umum R-OH. Strukturnya serupa dengan air, tetapi satu hidrogennya diganti dengan satu gugus alkil. Gugus fungsi alkohol adalah gugus hidroksil, -O. Alkohol tersusun dari unsur C, H, dan O. Struktur alkohol : R-OH primer, sekunder dan tersier Sifat fisika alkohol : - TD alkohol > TD alkena dengan jumlah unsur C yang sama (etanol = 78 o C, etena = -88,6 o C) - Umumnya membentuk ikatan hidrogen - Berat jenis alkohol > BJ alkena - Alkohol rantai pendek (metanol, etanol) larut dalam air (=polar) Struktur Alkohol : R – OH R-CH 2 -OH (R) 2 CH-OH (R) 3 C-OH Primer sekunder tersier Pembuatan alkohol : - Oksi mercurasi – demercurasi

Upload: allensius-karelsta-harefa

Post on 20-Jun-2015

2.119 views

Category:

Documents


4 download

TRANSCRIPT

Page 1: Alkohol,fenl, eter

Alkohol dan eterKata Kunci: alkohol, anastesi, Eter, gugus hidroksil, pembuatan alkohol, pembuatan eter, penggunaan alkohol, penggunaan eter, rumus umum eter, sifat fisika alkohol, sifat fisika eter, struktur alkohol, tata nama eter, tatanama alkoholDitulis oleh Ratna dkk pada 01-01-2010

Alkohol

Alkohol mempunyai rumus umum R-OH. Strukturnya serupa dengan air, tetapi satu hidrogennya diganti dengan satu gugus alkil. Gugus fungsi alkohol adalah gugus hidroksil, -O. Alkohol tersusun dari unsur C, H, dan O. Struktur alkohol : R-OH primer, sekunder dan tersier

Sifat fisika alkohol :

-         TD alkohol > TD alkena dengan jumlah unsur C yang sama (etanol = 78oC, etena = -88,6oC)

-         Umumnya membentuk ikatan hidrogen

-         Berat jenis alkohol > BJ alkena

-         Alkohol rantai pendek (metanol, etanol) larut dalam air (=polar)

Struktur Alkohol : R – OH

R-CH2-OH               (R)2CH-OH                     (R)3C-OH

Primer                      sekunder                          tersier

Pembuatan alkohol :

-         Oksi mercurasi – demercurasi

-         Hidroborasi – oksidasi

-         Sintesis Grignard

-         Hidrolisis alkil halida

Penggunaan alkohol :

-         Metanol : pelarut, antifreeze radiator mobil, sintesis formaldehid, metilamina, metilklorida, metilsalisilat, dll

Page 2: Alkohol,fenl, eter

-         Etanol : minuman beralkohol, larutan 70 % sebagai antiseptik, sebagai pengawet, dan sintesis eter, koloroform, dll.

Tatanama alkohol

Nama umum untuk alkohol diturunkan dari gugus alkol yang melekat  pada –OH dan kemudian ditambahkan kata alkohol. Dalam sisitem IUAPAC, akhiran-ol menunjukkan adanya gugus hidroksil. Contoh-contoh berikut menggambarkan contoh-contoh penggunaan kaidah IUPAC (Nama umum dinyatakan dalam tanda kurung).

Eter

Bagi kebanyakan orang kata eter dikaitkan dengan anestesi. Eter yang dimaksud adalah hanyalah salah satu anggota kelompok eter, yaitu senyawa yang mempunyai dua gugus organik melekat pada atom oksigen tunggal. Rumus umum eter ialah R-O-R’, yang R dan R’-nya bisa sama atau berbeda, gugusnya dapat berupa alkil atau aril. Pada anestesi umum kedua R-nya adalah gugus etil. CH3CH2-O-CH2CH3.

Eter merupakan isomer atau turunan dari alkohol (unsur H pada OH diganti oleh alkil atau aril). Eter mengandung unsur C, H, dan O.

Sifat fisika eter :

-         Senyawa eter rantai C pendek berupa cair pada suhu kamar dan TD nya naik dengan penambahan unsur C.

-         Eter rantai C pendek medah larut dalam air, eter

-         dengan rantai panjang sulit larut dalam air dan larut dalam pelarut organik.

-         Mudah terbakar

-         Unsur C yang sama TD eter > TD alkana dan < TD alkohol (metil, n-pentil eter 140oC, n-heptana 98oC, heksil alkohol 157oC).

Pembuatan eter :

Page 3: Alkohol,fenl, eter

-         Sintesis Williamson

-         Alkoksi mercurasi – demercurasi

Penggunaan eter :

-         Dietil eter : sbg obat bius umum, pelarut dari minyak, dsb.

-         Eter-eter tak jenuh : pada opersi singkat : ilmu kedokteran gigi dan ilmu kebidanan.

Tatanama eter

-         Eter diberi nama berdasarkan gugus alkil atau arilnya menurut urutan abjad, diikuti dengan kata eter misalnya :

Untuk eter dengan stuktur kompleks, kadang-kadang diperlukan nama gugus –OR sebagai gugus alkoksi. Misalnya, dalam sistem IUPAC eter diberi nama sebagai hidrokarbon dengan substitusi alkoksi.

AlkoholDari Wikipedia bahasa Indonesia, ensiklopedia bebas

Langsung ke: navigasi, cariArtikel ini bukan mengenai minuman beralkohol atau minuman keras.

Alkohol sering dipakai untuk menyebut etanol, yang juga disebut grain alcohol; dan kadang untuk minuman yang mengandung alkohol. Hal ini disebabkan karena memang etanol yang digunakan sebagai bahan dasar pada minuman tersebut, bukan metanol, atau grup alkohol lainnya. Begitu juga dengan alkohol yang digunakan dalam dunia famasi.

Page 4: Alkohol,fenl, eter

Alkohol yang dimaksudkan adalah etanol. Sebenarnya alkohol dalam ilmu kimia memiliki pengertian yang lebih luas lagi.

Dalam kimia, alkohol (atau alkanol) adalah istilah yang umum untuk senyawa organik apa pun yang memiliki gugus hidroksil (-O H ) yang terikat pada atom karbon, yang ia sendiri terikat pada atom hidrogen dan/atau atom karbon lain.

Struktur

Gugus fungsional alkohol adalah gugus hidroksil yang terikat pada karbon hibridisasi sp3. Ada tiga jenis utama alkohol - 'primer', 'sekunder, dan 'tersier'. Nama-nama ini merujuk pada jumlah karbon yang terikat pada karbon C-OH. Etanol dan metanol (gambar di bawah) adalah alkohol primer. Alkohol sekunder yang paling sederhana adalah propan-2-ol, dan alkohol tersier sederhana adalah 2-metilpropan-2-ol.

[sunting] Rumus kimia umum

Rumus kimia umum alkohol adalah CnH2n+1OH'

[sunting] Penggunaan

[sunting] Pengawet

Alkohol juga dapat digunakan sebagai pengawaet untuk hewan koleksi (yang ukurannya kecil) alkohol

[sunting] Otomotif

Alkohol dapat digunakan sebagai bahan bakar otomotif. Ethanol dan methanol dapat dibuat untuk membakar lebih bersih dibanding gasoline atau diesel. Alkohol dapat digunakan sebagai antifreeze pada radiator. Untuk menambah penampilan Mesin pembakaran dalam, methanol dapat disuntikan kedalam mesin Turbocharger dan Supercharger. Ini akan mendinginkan masuknya udara kedalam pipa masuk, menyediakan masuknya udara yang lebih padat.

Kegunaan AlkoholKata Kunci: alkohol, etanol, industri, minuman, organik, pelarutDitulis oleh Jim Clark pada 28-10-2007

Halaman ini menjelaskan secara singkat tentang beberapa kegunaan yang lebih penting dari beberapa alkohol sederhana seperti metanol, etanol dan propan-2-ol.

Kegunaan etanol

Page 5: Alkohol,fenl, eter

Minuman

"Alkohol" yang terdapat dalam minuman beralkohol adalah etanol.

Spirit (minuman keras) bermetil yang diproduksi dalam skala industri

Etanol biasanya dijual sebagai spirit (minuman keras) bermetil yang diproduksi dalam skala industri yang sebenarnya merupakan sebuah etanol yang telah ditambahkan sedikit metanol dan kemungkinan beberapa zat warna. Metanol beracun, sehingga spirit bermetil dalam skala industri tidak cocok untuk diminum. Penjualan dalam bentuk spirit dapat menghindari pajak tinggi yang dikenakan untuk minuman beralkohol (khususnya di Inggris).

Sebagai bahan bakar

Etanol dapat dibakar untuk menghasilkan karbon dioksida dan air serta bisa digunakan sebagai bahan bakar baik sendiri maupun dicampur dengan petrol (bensin). "Gasohol" adalah sebuah petrol / campuran etanol yang mengandung sekitar 10 – 20% etanol.

Karena etanol bisa dihasilkan melalui fermentasi, maka alkohol bisa menjadi sebuah cara yang bermanfaat bagi negara-negara yang tidak memiliki industri minyak untuk mengurangi import petrol mereka.

Sebagai pelarut

Etanol banyak digunakan sebagai sebuah pelarut. Etanol relatif aman, dan bisa digunakan untuk melarutkan berbagai senyawa organik yang tidak dapat larut dalam air. Sebagai contoh, etanol digunakan pada berbagai parfum dan kosmetik.

Kegunaan metanol

Sebagai bahan bakar

Metanol jika dibakar akan menghasilkan karbon dioksida dan air.

Metanol bisa digunakan sebagai sebuah aditif petrol untuk meningkatkan pembakaran, atau kegunaannya sebagai sebuah bahan bakar independen (sekarang sementara diteliti).

Sebagai sebuah stok industri

Page 6: Alkohol,fenl, eter

Kebanyakan metanol digunakan untuk membuat senyawa-senyawa lain – seperti metanal (formaldehida), asam etanoat, dan metil ester dari berbagai asam. Kebanyakan dari senyawa-senyawa selanjutnya diubah menjadi produk.

Kegunaan propan-2-ol

Propan-2-ol banyak digunakan pada berbagai situasi yang berbeda sebagai sebuah pelarut.

[sunting] Nama-nama untuk alkohol

Ada dua cara menamai alkohol: nama umum dan nama IUPAC.

Nama umum biasanya dibentuk dengan mengambil nama gugus alkil, lalu menambahkan kata "alkohol". Contohnya, "metil alkohol" atau "etil alkohol".

Nama IUPAC dibentuk dengan mengambil nama rantai alkananya, menghapus "a" terakhir, dan menambah "ol". Contohnya, "metanol" dan "etanol".

[sunting] pH

Alkohol adalah asam lemah.

[sunting] Metanol dan etanol

Dua alkohol paling sederhana adalah metanol dan etanol (nama umumnya metil alkohol dan etil alkohol) yang strukturnya sebagai berikut:

H H H | | | H-C-O-H H-C-C-O-H | | | H H H metanol etanol

Dalam peristilahan umum, "alkohol" biasanya adalah etanol atau grain alcohol. Etanol dapat dibuat dari fermentasi buah atau gandum dengan ragi. Etanol sangat umum digunakan, dan telah dibuat oleh manusia selama ribuan tahun. Etanol adalah salah satu obat rekreasi (obat yang digunakan untuk bersenang-senang) yang paling tua dan paling banyak digunakan di dunia. Dengan meminum alkohol cukup banyak, orang bisa mabuk. Semua alkohol bersifat toksik (beracun), tetapi etanol tidak terlalu beracun karena tubuh dapat menguraikannya dengan cepat.

Page 7: Alkohol,fenl, eter

[sunting] Alkohol umum isopropil alkohol (sec-propil alcohol, propan-2-ol, 2-propanol) H3C-CH(OH)-

CH3, atau alkohol gosok etilena glikol (etana-1,2-diol) HO-CH2-CH2-OH, yang merupakan komponen

utama dalam antifreeze gliserin (atau gliserol, propana-1,2,3-triol) HO-CH2-CH(OH)-CH2-OH yang

terikat dalam minyak dan lemak alami, yaitu trigliserida (triasilgliserol) Fenol adalah alkohol yang gugus hidroksilnya terikat pada cincin benzena

Alkohol digunakan secara luas dalam industri dan sains sebagai pereaksi, pelarut, dan bahan bakar. Ada lagi alkohol yang digunakan secara bebas, yaitu yang dikenal di masyarakat sebagai spirtus. Awalnya alkohol digunakan secara bebas sebagai bahan bakar. Namun untuk mencegah penyalahgunaannya untuk makanan atau minuman, maka alkohol tersebut didenaturasi. denaturated alcohol disebut juga methylated spirit, karena itulah maka alkohol tersebut dikenal dengan nama spirtus.

Pengantar AlkoholKata Kunci: alkohol, alkohol primer, alkohol sekunder, alkohol tersier, etanol, gaya van der Waals, gugus fungsi, ikatan hidrogen, sifat fisik alkoholDitulis oleh Jim Clark pada 28-10-2007

Halaman ini menjelaskan apa yang dimaksud dengan alkohol, dan apa perbedaan antara alkohol primer, sekunder dan tersier. Disini juga dibahas dengan sedikit mendetail tentang sifat-sifat fisik sederhana dari alkohol seperti kelarutan dan titik didih. Penjelasan rinci tentang reaksi-reaksi kimia alkohol akan dibahas di halaman-halaman lain.

Pengertian Alkohol

Contoh-contoh

Alkohol adalah senyawa-senyawa dimana satu atau lebih atom hidrogen dalam sebuah alkana digantikan oleh sebuah gugus -OH. Pada pembahasan kali ini, kita hanya akan melihat senyawa-senyawa yang mengandung satu gugus -OH.

Sebagai contoh:

Jenis-jenis alkohol

Page 8: Alkohol,fenl, eter

Alkohol dapat dibagi kedalam beberapa kelompok tergantung pada bagaimana posisi gugus -OH dalam rantai atom-atom karbonnya. Masing-masing kelompok alkohol ini juga memiliki beberapa perbedaan kimiawi.

Alkohol Primer

Pada alkohol primer(1°), atom karbon yang membawa gugus -OH hanya terikat pada satu gugus alkil.

Beberapa contoh alkohol primer antara lain:

Perhatikan bahwa tidak jadi masalah seberapa kompleks gugus alkil yang terikat. Pada masing-masing contoh di atas, hanya ada satu ikatan antara gugus CH2 yang mengikat gugus -OH dengan sebuah gugus alkil.

Ada pengecualian untuk metanol, CH3OH, dimana metanol ini dianggap sebagai sebuah alkohol primer meskipun tidak ada gugus alkil yang terikat pada atom karbon yang membawa gugus -OH.

Alkohol sekunder

Pada alkohol sekunder (2°), atom karbon yang mengikat gugus -OH berikatan langsung dengan dua gugus alkil, kedua gugus alkil ini bisa sama atau berbeda.

Contoh:

Alkohol tersier

Pada alkohol tersier (3°), atom karbon yang mengikat gugus -OH berikatan langsung dengan tiga gugus alkil, yang bisa merupakan kombinasi dari alkil yang sama atau berbeda.

Contoh:

Page 9: Alkohol,fenl, eter

Pembuatan Alkohol Dalam Skala ProduksiKata Kunci: alkohol, etanol, fermentasi, produksi etanolDitulis oleh Jim Clark pada 28-10-2007

Halaman ini menjelaskan tentang pembuatan alkohol dalam skala produksi dengan metode hidrasi langsung alkana, dengan sebagian besar berfokus pada hidrasi etena untuk membuat etanol. Selanjutnya, metode ini dibandingkan dengan pembuatan etanol melalui proses fermentasi.

Memproduksi alkohol dari alkena

Pembuatan etanol dari etena dalam skala produksi

Etanol dibuat dalam skala produksi dengan mereaksikan etena dengan uap. Katalis yang digunakan adalah silikon dioksida padat yang dilapisi dengan asam fosfat(V). Reaksi yang terjadi dapat balik (reversibel).

Hanya 5% dari etena yang diubah menjadi etanol pada setiap kali pemasukan ke dalam reaktor. Dengan mengeluarkan etanol dari campuran kesetimbangan dan mendaur-ulang etena, maka pengubahan etena menjadi etanol secara keseluruhan dapat mencapai 95%.

Diagram alir untuk reaksi yang terjadi dapat digambarkan sebagai berikut:

Page 10: Alkohol,fenl, eter

Pembuatan alkohol-alkohol lain dari alkena dalam skala produksi

Beberapa alkohol lain (meski tidak semua) bisa dibuat dengan reaksi-reaksi yang serupa. Katalis yang digunakan dan kondisi-kondisi reaksi akan berbeda-beda dari alkohol yang satu ke alkohol yang lain. Pada pembahasan tingkat dasar ini, kondisi-kondisi yang perlu diketahui adalah kondisi-kondisi yang diberikan untuk pembuatan etanol di atas.

Alasan mengapa ada sebuah masalah yang ditemukan pada beberapa alkohol dapat ditunjukkan dalam pembuatan alkohol dari propena,CH3CH=CH2.

Pada dasarnya, ada dua alkohol berbeda yang bisa terbentuk:

Hasil yang diperoleh bisa berupa propan-1-ol atau propan-2-ol tergantung pada bagaimana molekul air diadisi ke ikatan rangkap. Akan tetapi, pada kenyataannya, hasil yang diperoleh adalah propan-2-ol.

Jika sebuah molekul H-X diadisi ke sebuah ikatan rangkap C=C, maka atom H hampir selalu terikat pada atom karbon yang memiliki paling banyak atom hidrogen terikat padanya – untuk contoh di atas atom H terikat pada CH2 bukan pada CH.

Page 11: Alkohol,fenl, eter

Pengaruh yang ditimbulkan oleh kecenderungan ini yakni ada beberapa alkohol yang tidak mungkin dibuat dengan cara mereaksikan alkena dengan uap karena adisi akan terjadi dengan arah yang berlawanan dari yang diperkirakan.

Membuat etanol melalui fermentasi

Metode ini hanya berlaku bagi etanol. Alkohol selain etanol tidak bisa dibuat dengan cara ini.

Proses

Bahan baku untuk proses ini sangat bervariasi, tapi biasanya adalah beberapa bentuk material tanaman yang mengandung pati (starch) seperti jagung, gandum, beras atau kentang.

Pati (Starch) merupakan sebuah karbohidrat kompleks, dan karbohidrat yang lain juga bisa digunakan – misalnya, sukrosa (gula) biasanya digunakan untuk membuat etanol. Dalam skala industri, sukrosa tidak mungkin bisa digunakan sebagai bahan baku. Penghalusan glukosa memerlukan waktu yang lama jika hanya untuk digunakan dalam fermentasi. Meski demikian tidak ada salahnya untuk menjadikan gula tebu asli sebagai bahan baku dalam proses fermentasi.

Tahap pertama dalam proses fermentasi adalah penguraian karbohidrat kompleks menjadi karbohidrat yang lebih sederhana.

Sebagai contoh, jika bahan baku yang digunakanan adalah pati dalam biji-bijian seperti gandum atau beras, maka bahan baku ini dipanaskan dengan air panas untuk mengekstrak pati dan selanjutnya dipanaskan dengan malat. Malat adalah beras berkecambah yang mengandung enzim yang dapat menguraikan pati menjadi karbohidrat yang lebih sederhana, yang disebut sebagai maltosa, C12H22O11.

Maltosa memiliki rumus molekul yang sama seperti sukrosa tetapi mengandung dua unit glukosa yang saling mengikat, sedangkan sukrosa mengandung satu unit glukosa dan satu unit fruktosa.

Ragi kemudian dimasukkan dan campuran dibiarkan hangat (sekitar 35°C) selama beberapa hari sampai fermentasi berlangsung sempurna. Udara tidak dibiarkan masuk ke dalam campuran untuk mencegah terjadinya oksidasi etanol yang dihasilkan menjadi asam etanoat (asam cuka).

Enzim-enzim dalam ragi pertama-tama mengubah karbohidrat seperti maltosa atau sukrosa menjadi karbohidrat yang lebih sederhana seperti glukosa dan fruktosa, keduanya C6H12O6, dan kemudian mengubah karbohidrat sederhana tersebut menjadi etanol dan karbon dioksida.

Page 12: Alkohol,fenl, eter

Perubahan ini bisa ditunjukkan sebagai persamaan-persamaan reaksi kimia sederhana, meski aspek biokimia dari reaksi-reaksi ini jauh lebih rumit.

Ragi dimatikan oleh etanol dengan konsentrasi berlebih sekiar 15%, dan ini membatasi kemurnian etanol yang bisa dihasilkan. Etanol dipisahkan dari campuran dengan metode distilasi fraksional untuk menghasilkan 96% etanol murni.

Secara teori, 4% air yang terakhir tersisa tidak bisa dihilangkan dengan metode distilasi fraksional.

Perbandingan metode fermentasi dengan hidrasi langsung etena

  Fermentasi Hidrasi etena

Jenis proses Proses berkelompok. Semua bahan dimasukkan ke dalam sebuah wadah dan kemudian dibiarkan sampai fermentasi selesai. Kumpulan bahan ini kemudian dikeluarkan dan sebuah reaksi baru dilangsungkan. Proses ini tidak efisien.

Proses aliran kontinyu. Aliran pereaksi dilewatkan secara terus menerus diatas sebuah katalis. Cara ini lebih efisien.

Laju reaksi Sangat lambat. Sangat cepat.

Kualitas produk

Menghasilkan etanol yang sangat tidak murni dan memerlukan pengolahan lebih lanjut

Menghasilkan etanol yang jauh lebih murni.

Kondisi-kondisi reaksi

Menggunakan suhu dan tekanan udara yang sedang.

Menggunakan suhu dan tekanan tinggi, sehingga memerlukan banyak input energi.

Penggunaan bahan baku

Menggunakan bahan baku yang terbaharukan dari material tanaman.

Menggunakan bahan baku terbatas dari minyak mentah

Reaksi substitusi

Page 13: Alkohol,fenl, eter

Pada sebuah reaksi substitusi, atom halogen digantikan oleh sebuah gugus -OH menghasilkan alkohol.

Sebagai contoh:

Atau, dalam bentuk persamaan ion:

Pada contoh di atas, 2-bromopropana diubah menjadi propan-2-ol.

Halogenalkana dipanaskan di bawah refluks dengan sebuah larutan natrium hidroksida atau kalium hidroksida. Pemanasan dibawah refluks berarti pemanasan yang dilakukan dengan sebuah kondensor yang dipasang secara vertikal dalam labu kimia untuk mencegah terlepasnya zat-zat volatil dari campuran.

Pelarut yang biasa digunakan adalah campuran antara etanol dan air dengan perbandingan 50/50, karena pelarut ini dapat melarutkan apa saja. Halogenalkana tidak dapat larut dalam air. Jika hanya air yang digunakan sebagai pelarut, maka halogenalkana dan larutan natrium hidroksida tidak akan bercampur dan reaksi hanya bisa terjadi apabila lapisan halogenalkana dan natrium hidroksida bertemu

Sifat-sifat fisik alkohol

Titik Didih

Grafik berikut ini menunjukan titik didih dari beberapa alkohol primer sederhana yang memiliki sampai 4 atom karbon.

Yakni:

Alkohol-alkohol primer ini dibandingkan dengan alkana yang setara (metana sampai butana) yang memiliki jumlah atom karbon yang sama.

Page 14: Alkohol,fenl, eter

Dari grafik di atas dapat diamati bahwa:

Titik didih sebuah alkohol selalu jauh lebih tinggi dibanding alkana yang memiliki jumlah atom karbon sama.

Titik didih alkohol meningkat seiring dengan meningkatnya jumlah atom karbon.

Pola-pola titik didih mencerminkan pola-pola gaya tarik antar-molekul.

Ikatan hidrogen

Ikatan hidrogen terjadi antara molekul-molekul dimana sebuah atom hidrogen terikat pada salah satu dari unsur yang sangat elektronegatif – fluorin, oksigen atau nitrogen.

Untuk alkohol, terdapat ikatan hidrogen antara atom-atom hidrogen yang sedikit bermuatan positif dengan pasangan elektron bebas pada oksigen dalam molekul-molekul lain.

Atom-atom hidrogen sedikit bermuatan positif karena elektron-elektron ikatan tertarik menjauh dari hidrogen menuju ke atom-atom oksigen yang sangat elektronegatif.

Page 15: Alkohol,fenl, eter

Pada alkana, satu-satunya gaya antar-molekul yang ada adalah gaya dispersi van der Waals. Ikatan-ikatan hidrogen jauh lebih kuat dibanding gaya-gaya tersebut sehingga dibutuhkan lebih banyak energi untuk memisahkan molekul-molekul alkohol dibanding untuk memisahkan molekul-molekul alkana.

Inilah sebab utama mengapa titik didih alkohol lebih tinggi dari alkana.

Pengaruh gaya van der Waals

Pengaruh terhadap titik didih alkohol:

Ikatan hidrogen bukan satu-satunya gaya antar-molekul dalam alkohol. Dalam alkohol ditemukan juga gaya-gaya dispersi van der Waals dan interaksi dipol-dipol.

Ikatan hidrogen dan interaksi dipol-dipol hampir sama untuk semua alkohol, tapi gaya dispersi akan meningkat apabila alkohol menjadi lebih besar.

Gaya-gaya tarik ini menjadi lebih kuat jika molekul lebih panjang dan memiliki lebih banyak elektron. Ini meningkatkan besarnya dipol-dipol temporer yang terbentuk.

Inilah yang menjadi penyebab mengapa titik didih meningkat apabila jumlah atom karbon dalam rantai meningkat. Diperlukan lebih banyak energi untuk menghilangkan gaya-gaya dispersi, sehingga titik didih meningkat.

Pengaruh terhadap perbandingan antara alkana dan alkohol:

Bahkan jika tidak ada ikatan hidrogen atau interaksi dipol-dipol, titik didih alkohol tetap lebih tinggi dibanding alkana sebanding yang memiliki jumlah atom karbon sama.

Bandingkan antara etana dan etanol:

Etanol memiliki molekul yang lebih panjang, dan oksigen yang terdapat dalam molekulnya memberikan 8 elektron tambahan. Struktur yang lebih panjang dan adanya atom oksigen akan meningkatkan besarnya gaya dispersi van der Waals, demikian juga titik didihnya.

Jika kita hendak membuat perbandingan yang cermat untuk mengamati efek ikatan hidrogen terhadap titik didih, maka akan lebih baik jika kita membandingkan etanol dengan propana bukan dengan etana. Propana memiliki panjang molekul yang kurang lebih sama dengan etanol, dan jumlah elektronnya tepat sama.

Kelarutan alkohol dalam air

Page 16: Alkohol,fenl, eter

Alkohol-alkohol yang kecil larut sempurna dalam air. Bagaimanapun perbandingan volume yang kita buat, campurannya akan tetap menjadi satu larutan.

Akan tetapi, kelarutan berkurang seiring dengan bertambahnya panjang rantai hidrokarbon dalam alkohol. Apabila atom karbonnya mencapai empat atau lebih, penurunan kelarutannya sangat jelas terlihat, dan campuran kemungkinan tidak menyatu.

Kelarutan alkohol-alkohol kecil di dalam air

Perhatikan etanol sebagai sebuah alkohol kecil sederhana. Pada etanol murni dan air murni yang akan dicampur, gaya tarik antar-molekul utama yang ada adalah ikatan hidrogen.

Untuk bisa mencampur kedua larutan ini, ikatan hidrogen antara molekul-molekul air dan ikatan hidrogen antara molekul-molekul etanol harus diputus. Pemutusan ikatan hidrogen ini memerlukan energi.

Akan tetapi, jika molekul-molekul telah bercampur, ikatan-ikatan hidrogen yang baru akan terbentuk antara molekul air dengan molekul etanol.

Energi yang dilepaskan pada saat ikatan-ikatan hidrogen yang baru ini terbentuk kurang lebih dapat mengimbangi energi yang diperlukan untuk memutus ikatan-ikatan sebelumnya.

Page 17: Alkohol,fenl, eter

Disamping itu, gangguan dalam sistem mengalami peningkatan, yakni entropi meningkat. Ini merupakan faktor lain yang menentukan apakah penyatuan larutan akan terjadi atau tidak.

Kelarutan yang lebih rendah dari molekul-molekul yang lebih besar

Bayangkan apa yang akan terjadi jika ada, katakanlah, 5 atom karbon dalam masing-masing molekul alkohol.

Rantai-rantai hidrokarbon menekan diantara molekul-molekul air sehingga memutus ikatan-ikatan hidrogen antara molekul-molekul air tersebut.

Ujung -OH dari molekul alkohol bisa membentuk ikatan-ikatan hidrogen baru dengan molekul-molekul air, tetapi "ekor-ekor" hidrogen tidak membentuk ikatan-ikatan hidrogen.

Ini berarti bahwa cukup banyak ikatan hidrogen awal yang putus tidak diganti oleh ikatan hidrogen yang baru.

Yang menggantikan ikatan-ikatan hidrogen awal tersebut adalah gaya-gaya dispersi van der Waals antara air dan "ekor-ekor" hidrokarbon. Gaya-gaya tarik ini jauh lebih lemah. Itu berarti bahwa energi yang terbentuk kembali tidak cukup untuk mengimbangi ikatan-ikatan hidrogen yang telah terputus. Walaupun terjadi peningkatan entropi, proses pelarutan tetap kecil kemungkinannya untuk berlangsung.

Apabila panjang alkohol meningkat, maka situasi ini semakin buruk, dan kelarutan akan semakin berkurang.

Kegunaan AlkoholKata Kunci: alkohol, etanol, industri, minuman, organik, pelarut

Page 18: Alkohol,fenl, eter

Ditulis oleh Jim Clark pada 28-10-2007

Halaman ini menjelaskan secara singkat tentang beberapa kegunaan yang lebih penting dari beberapa alkohol sederhana seperti metanol, etanol dan propan-2-ol.

Kegunaan etanol

Minuman

"Alkohol" yang terdapat dalam minuman beralkohol adalah etanol.

Spirit (minuman keras) bermetil yang diproduksi dalam skala industri

Etanol biasanya dijual sebagai spirit (minuman keras) bermetil yang diproduksi dalam skala industri yang sebenarnya merupakan sebuah etanol yang telah ditambahkan sedikit metanol dan kemungkinan beberapa zat warna. Metanol beracun, sehingga spirit bermetil dalam skala industri tidak cocok untuk diminum. Penjualan dalam bentuk spirit dapat menghindari pajak tinggi yang dikenakan untuk minuman beralkohol (khususnya di Inggris).

Sebagai bahan bakar

Etanol dapat dibakar untuk menghasilkan karbon dioksida dan air serta bisa digunakan sebagai bahan bakar baik sendiri maupun dicampur dengan petrol (bensin). "Gasohol" adalah sebuah petrol / campuran etanol yang mengandung sekitar 10 – 20% etanol.

Karena etanol bisa dihasilkan melalui fermentasi, maka alkohol bisa menjadi sebuah cara yang bermanfaat bagi negara-negara yang tidak memiliki industri minyak untuk mengurangi import petrol mereka.

Sebagai pelarut

Etanol banyak digunakan sebagai sebuah pelarut. Etanol relatif aman, dan bisa digunakan untuk melarutkan berbagai senyawa organik yang tidak dapat larut dalam air. Sebagai contoh, etanol digunakan pada berbagai parfum dan kosmetik.

Kegunaan metanol

Sebagai bahan bakar

Metanol jika dibakar akan menghasilkan karbon dioksida dan air.

Page 19: Alkohol,fenl, eter

Metanol bisa digunakan sebagai sebuah aditif petrol untuk meningkatkan pembakaran, atau kegunaannya sebagai sebuah bahan bakar independen (sekarang sementara diteliti).

Sebagai sebuah stok industri

Kebanyakan metanol digunakan untuk membuat senyawa-senyawa lain – seperti metanal (formaldehida), asam etanoat, dan metil ester dari berbagai asam. Kebanyakan dari senyawa-senyawa selanjutnya diubah menjadi produk.

Kegunaan propan-2-ol

Propan-2-ol banyak digunakan pada berbagai situasi yang berbeda sebagai sebuah pelarut.

FenolDari Wikipedia bahasa Indonesia, ensiklopedia bebas

Langsung ke: navigasi, cari

Fenol atau asam karbolat atau benzenol adalah zat kristal tak berwarna yang memiliki bau khas. Rumus kimianya adalah C6H5O H dan strukturnya memiliki gugus hidroksil (-OH) yang berikatan dengan cincin fenil.

Ikhtisar

Kata fenol juga merujuk pada beberapa zat yang memiliki cincin aromatik yang berikatan dengan gugus hidroksil.

Page 20: Alkohol,fenl, eter

[sunting] Karakteristik

Fenol memiliki kelarutan terbatas dalam air, yakni 8,3 gram/100 ml. Fenol memiliki sifat yang cenderung asam, artinya ia dapat melepaskan ion H+ dari gugus hidroksilnya. Pengeluaran ion tersebut menjadikan anion fenoksida C6H5O− yang dapat dilarutkan dalam air.

Dibandingkan dengan alkohol alifatik lainnya, fenol bersifat lebih asam. Hal ini dibuktikan dengan mereaksikan fenol dengan NaOH, di mana fenol dapat melepaskan H+. Pada keadaan yang sama, alkohol alifatik lainnya tidak dapat bereaksi seperti itu. Pelepasan ini diakibatkan pelengkapan orbital antara satu-satunya pasangan oksigen dan sistem aromatik, yang mendelokalisasi beban negatif melalui cincin tersebut dan menstabilkan anionnya. [1]

[sunting] Produksi

Fenol didapatkan melalui oksidasi sebagian pada benzena atau asam benzoat dengan proses Raschig, Fenol juga dapat diperoleh sebagai hasil dari oksidasi batu bara.

[sunting] Penggunaan

Fenol dapat digunakan sebagai antiseptik seperti yang digunakan Sir Joseph Lister saat mempraktikkan pembedahan antiseptik. Fenol merupakan komponen utama pada anstiseptik dagang, triklorofenol atau dikenal sebagai TCP (trichlorophenol). Fenol juga merupakan bagian komposisi beberapa anestitika oral, misalnya semprotan kloraseptik.

Fenol berfungsi dalam pembuatan obat-obatan (bagian dari produksi aspirin, pembasmi rumput liar, dan lainnya.

Fenol yang terkonsentrasi dapat mengakibatkan pembakaran kimiawi pada kulit yang terbuka.

Penyuntikan fenol juga pernah digunakan pada eksekusi mati. Penyuntikan ini sering digunakan pada masa Nazi, Perang Dunia II. Suntikan fenol diberikan pada ribuan orang di kemah-kemah, terutama di Auschwitz-Birkenau. Penyuntikan ini dilakukan oleh dokter secara penyuntikan ke vena (intravena) di lengan dan jantung. Penyuntikan ke jantung dapat mengakibatkan kematian langsung. [2]

Reaksi Anhirida Asam dengan Air, Alkohol, dan FenolDitulis oleh Jim Clark pada 07-12-2007

Page 21: Alkohol,fenl, eter

Halaman ini menjelaskan tentang reaksi anhidrida asam dengan air, alkohol dan fenol (termasuk pembuatan aspirin dalam skala produksi). Reaksi-reaksi ini dibahas bersama karena sifat-sifat kimianya yang sangat mirip.

Juga terdapat banyak kemiripan antara anhidrida asam dengan asil klorida (klorida asam) selama reaksi-reaksi ini dibahas bersama. Anda diharapkan selalu merujuk pada kemiripan-kemiripan ini selama mempelajari halaman ini karena itu dapat membantu anda dalam mengingatnya.

Kemiripan antara reaksi-reaksi

Perbandingan struktur air, etanol, dan fenol

Air, etanol, dan fenol masing-masing mengandung sebuah gugus -OH. Pada molekul air, gugus ini terikat pada atom hidrogen, pada molekul alkohol terikat pada sebuah gugus alkil (disimbolkan dengan "R"), dan pada molekul fenol terikat pada sebuah cincin benzen. Rumus molekul fenol adalah C6H5OH.

Perbandingan reaksi asil klorida dan reaksi anhidrida asam dengan air, alkohol dan fenol

Karena asil klorida memiliki rumus struktur yang jauh lebih mudah, maka akan sangat membantu jika kita memulai pembahasan dengan asil klorida.

Reaksi dengan asil klorida

Kita akan mengambil contoh etanoil klorida sebagai asil klorida sederhana.

Reaksi umum antara klorida etanoil dengan sebuah senyawa X-O-H (dimana X adalah hidrogen, atau sebuah gugus alkil, atau sebuah cincin benzen) adalah:

Sehingga setiap reaksi akan menghasilkan gas hidrogen klorida – hidrogen berasal dari gugus -OH, dan klorin berasal dari etanoil klorida . Komponen lain yang tersisa semuanya bergabung menjadi satu struktur.

Page 22: Alkohol,fenl, eter

Reaksi dengan anhidrida asam

Kita mengambil contoh anhidrida etanoat sebagai anhidrida asam yang paling umum ditemui dalam pembahasan tingkat dasar.

Jika anda membandingkan persamaan reaksi di atas dengan persamaan reaksi untuk asil klorida, anda bisa melihat bahwa satu-satunya perbedaan adalah bahwa yang dihasilkan sebagai produk kedua adalah asam etanoat, bukan hidrogen klorida seperti pada reaksi asil klorida.

Reaksi-reaksi anhidrida asam persis sama seperti reaksi-reaksi asil klorida yang sebanding kecuali:

Asam etanoat terbentuk sebagai produk kedua bukan gas hidrogen klorida.

Reaksi berlangsung lebih lambat. Anhidrida asam tidak terlalu reaktif seperti asil klorida.

Reaksi masing-masing dengan air, alkohol, dan fenol

Reaksi dengan air

Dengan memodifikasi persamaan umum yang disebutkan di atas, yaitu X-OH diganti dengan H-OH (air), maka akan diperoleh dua molekul asam etanoat.

Persamaan ini lebih sering (dan lebih mudah) dituliskan sebagai berikut:

Reaksi ini berlangsung lambat pada suhu kamar (lebih cepat jika dipanaskan) tanpa ada hal-hal menarik yang bisa diamati (berbeda dengan asil klorida dimana asap hidrogen klorida terbentuk). Pada reaksi ini anda mencampur dua cairan tidak berwarna dan memperoleh cairan tidak berwarna lainnya.

Page 23: Alkohol,fenl, eter

Adapun reaksi untuk asil klorida adalah:

Reaksi dengan alkohol

Kita akan memulai dengan mengambil contoh alkohol secara umum yang bereaksi dengan anhidrida etanoat. Persamaan reaksinya adalah sebagai berikut:

atau, untuk lebih sederhananya:

Produk yang terbentuk kali ini (selain asam etanoat yang selalu terbentuk) adalah sebuah ester. Sebagai contoh, dengan etanol akan diperoleh ester etil etanoat:

Reaksi ini juga memerlukan sedikit pemanasan agar bisa berlangsung dengan laju reaksi yang cukup, dan lagi-lagi tidak ada kejadian dramatis yang bisa diamati.

Adapun reaksi untuk asil klorida adalah:

Reaksi dengan fenol

Reaksi dengan fenol sendiri

Fenol memiliki sebuah gugus -OH yang terikat langsung pada sebuah cincin benze. Dalam zat yang biasanya disebut "fenol", tidak ada lagi yang terikat pada cincin selain gugus -OH tersebut. Kita akan membahas ini terlebih dahulu.

Page 24: Alkohol,fenl, eter

Reaksi antara fenol dengan anhidrida asam tidak begitu penting, tetapi akan diperoleh ester persis seperti pada reaksi dengan alkohol.

Atau, untuk lebih sederhananya:

Khususnya jika anda menuliskan persamaan dengan cara kedua di atas, maka akan terlihat jelas bahwa dihasilkan ester yang lain – dalam hal ini, disebut fenil etanoat.

Adapun reaksi untuk asil klorida adalah:

Tetapi anda perlu hati-hati karena struktur ester biasa dituliskan dengan berbagai cara sehingga strukturnya lebih mirip seperti sebuah turunan fenol.

Sebagai contoh:

Perhatikan bahwa hidrogen dari gugus -OH fenol telah digantikan oleh sebuah gugus asil (sebuah gugus alkil yang terikat pada ikatan rangkap C=O).

Anda bisa mengatakan bahwa fenol telah terasetilasi atau telah mengalami asilasi.

Karena sifat dari gugus alkil yang khusus ini, maka proses ini juga disebut sebagai etanoilasi. Hidrogen digantikan oleh sebuah gugus etanoil, CH3CO-.

Pembuatan aspirin

Reaksi dengan fenol sendiri tidak terlalu penting, tetapi kita bisa membuat aspirin dengan sebuah reaksi yang sangat mirip dengan reaksi ini.

Page 25: Alkohol,fenl, eter

Molekul berikut adalah asam 2-hidroksibenzoat (juga disebut sebagai asam 2-hidroksibenzenkarboksilat). Nama lama untuk senyawa ini adalah asam salisilat.

Anda bisa menemukan senyawa ini dituliskan dengan salah satu dari dua cara berikut. Keduanya adalah struktur yang sama dengan molekul yang hanya diputar.

Anda juga bisa menemukan senyawa ini dituliskan dengan gugus -OH pada bagian ujung atas dan gugus -COOH di sebelah kiri atau kanannya. Ini terkadang sangat membingungkan.

Apabila senyawa ini bereaksi dengan anhidrida etanoat, maka akan teretanoilasi (atau terasetilasi untuk istilah lebih umumnya) menghasilkan:

Semua cara penulisan ini bisa digunakan.

Molekul ini adalah aspirin.

Walaupun reaksi ini juga bisa dilakukan dengan etanoil klorida , namun aspirin diproduksi dengan cara mereaksikan asam 2-hidroksibenzoat dengan anhidrida etanoat pada suhu 90°C.

Alasan-alasan mengapa digunakan anhidrida etanoat ketimbang klorida etanoil antara lain:

Anhidrida etanoat lebih murah dibanding etanoil klorida . Anhidrida etanoat lebih aman digunakan dibanding klorida etanoil. Anhidrida

etanoat kurang korosif dan tidak mudah terhidrolisis (reaksinya dengan air berlangsung lebih lambat).

Anhidrida etanoat tidak menghasilkan uap hidrogen klorida yang berbahaya (korosif dan beracun).

Page 26: Alkohol,fenl, eter

terDari Wikipedia bahasa Indonesia, ensiklopedia bebas

Langsung ke: navigasi, cariArtikel ini perlu dirapikan agar memenuhi standar WikipediaMerapikan artikel bisa berupa membagi artikel ke dalam paragraf atau wikifikasi artikel. Setelah dirapikan, tolong hapus pesan ini.

Eter adalah suatu senyawa yang mengandung satu gugus R—O—R', dimana R= alkil. Satu contoh tipikal adalah satu pelarut dan anestetik dietil eter (etoksietana, CH3-CH2-O-CH2-CH3).

[sunting] Struktur Serupa

Eter tidak boleh disamakan dengan kelas-kelas sejenis berikut yang mempunyai stuktur serupa - R-O-R.

Sejenis aromatik seperti furan di mana oksigen adalah sebahagian daripada sistem aromatik.

Seperti dimana satu daripada atom-atom karbon bersebelahan dengan oksigen adalah terikat dengan oksigen, nitrogen, atau sulfur:

o Esters R-C(=O)-O-Ro Asetals R-CH(-O-R)-O-Ro Aminals R-CH(-NH-R)-O-Ro Anhidridas R-C(=O)-O-C(=O)-R

Eter dapat dipisahkan sempurna dari suatu campuran melalui destilasi dimana titik didih eter 34,5 derajat Celcius,dan bila diuapkan tanpa destilasi,eter sulit untuk terpisah sempurna.(Stanley H. Pine).

[sunting] Eter Primer, Sekunder dan Tertier

Bentuk perkataan "eter primer", "Eter sekunder", dan "eter tertiar (peringkat ketiga) " adalah penggunaan bermusim dan merujuk kepada atom karbon bersebelahan dengan oksigen eter . Dalam eter primer karbon ini dikaitkan hanya kepada karbon lain seperti dalam dietil eter CH3-CH2-O-CH2-CH3. salah Satu contoh eter sekunder adalah diisopropil eter (CH3)2CH-O-CH(CH3)2 dan contoh ether tertiar adalah di-tert-butil eter (CH3)3C-O-C(CH3)3.

Eter sekunder (diisopropil eter) Eter tertiar (di-tert-butil eter)Dimetil eter, satu eter primer, satu sekunder dan satu tertiar.

Alkohol dan eter

Page 27: Alkohol,fenl, eter

Kata Kunci: alkohol, anastesi, Eter, gugus hidroksil, pembuatan alkohol, pembuatan eter, penggunaan alkohol, penggunaan eter, rumus umum eter, sifat fisika alkohol, sifat fisika eter, struktur alkohol, tata nama eter, tatanama alkoholDitulis oleh Ratna dkk pada 01-01-2010

Alkohol

Alkohol mempunyai rumus umum R-OH. Strukturnya serupa dengan air, tetapi satu hidrogennya diganti dengan satu gugus alkil. Gugus fungsi alkohol adalah gugus hidroksil, -O. Alkohol tersusun dari unsur C, H, dan O. Struktur alkohol : R-OH primer, sekunder dan tersier

Sifat fisika alkohol :

-         TD alkohol > TD alkena dengan jumlah unsur C yang sama (etanol = 78oC, etena = -88,6oC)

-         Umumnya membentuk ikatan hidrogen

-         Berat jenis alkohol > BJ alkena

-         Alkohol rantai pendek (metanol, etanol) larut dalam air (=polar)

Struktur Alkohol : R – OH

R-CH2-OH               (R)2CH-OH                     (R)3C-OH

Primer                      sekunder                          tersier

Pembuatan alkohol :

-         Oksi mercurasi – demercurasi

-         Hidroborasi – oksidasi

-         Sintesis Grignard

-         Hidrolisis alkil halida

Penggunaan alkohol :

-         Metanol : pelarut, antifreeze radiator mobil, sintesis formaldehid, metilamina, metilklorida, metilsalisilat, dll

-         Etanol : minuman beralkohol, larutan 70 % sebagai antiseptik, sebagai pengawet, dan sintesis eter, koloroform, dll.

Page 28: Alkohol,fenl, eter

Tatanama alkohol

Nama umum untuk alkohol diturunkan dari gugus alkol yang melekat  pada –OH dan kemudian ditambahkan kata alkohol. Dalam sisitem IUAPAC, akhiran-ol menunjukkan adanya gugus hidroksil. Contoh-contoh berikut menggambarkan contoh-contoh penggunaan kaidah IUPAC (Nama umum dinyatakan dalam tanda kurung).

Eter

Bagi kebanyakan orang kata eter dikaitkan dengan anestesi. Eter yang dimaksud adalah hanyalah salah satu anggota kelompok eter, yaitu senyawa yang mempunyai dua gugus organik melekat pada atom oksigen tunggal. Rumus umum eter ialah R-O-R’, yang R dan R’-nya bisa sama atau berbeda, gugusnya dapat berupa alkil atau aril. Pada anestesi umum kedua R-nya adalah gugus etil. CH3CH2-O-CH2CH3.

Eter merupakan isomer atau turunan dari alkohol (unsur H pada OH diganti oleh alkil atau aril). Eter mengandung unsur C, H, dan O.

Sifat fisika eter :

-         Senyawa eter rantai C pendek berupa cair pada suhu kamar dan TD nya naik dengan penambahan unsur C.

-         Eter rantai C pendek medah larut dalam air, eter

-         dengan rantai panjang sulit larut dalam air dan larut dalam pelarut organik.

-         Mudah terbakar

-         Unsur C yang sama TD eter > TD alkana dan < TD alkohol (metil, n-pentil eter 140oC, n-heptana 98oC, heksil alkohol 157oC).

Pembuatan eter :

-         Sintesis Williamson

Page 29: Alkohol,fenl, eter

-         Alkoksi mercurasi – demercurasi

Penggunaan eter :

-         Dietil eter : sbg obat bius umum, pelarut dari minyak, dsb.

-         Eter-eter tak jenuh : pada opersi singkat : ilmu kedokteran gigi dan ilmu kebidanan.

Tatanama eter

-         Eter diberi nama berdasarkan gugus alkil atau arilnya menurut urutan abjad, diikuti dengan kata eter misalnya :

Untuk eter dengan stuktur kompleks, kadang-kadang diperlukan nama gugus –OR sebagai gugus alkoksi. Misalnya, dalam sistem IUPAC eter diberi nama sebagai hidrokarbon dengan substitusi alkoksi.

Aldehida dan KetonKata Kunci: aldehid, aldehida siklik, alkohol dehidrogenatum, ciri-ciri aldehid, keton, pembuatan aldehid, pembuatan keton, struktur aldehid, struktur keton, tatanama aldehid, tatanama ketonDitulis oleh Ratna dkk pada 02-01-2010

Sekarang kita sampai pada stuktur dan reaksi yang menyangkut  gugus fungsi penting dalam kimia organik, yaitu gugus karbonil,  C = O. Gugus ini dimiliki oleh golongan senyawa aldehida, keton, asam karboksilat, ester dan turunan lainnya. Senyawa ini penting dalam banyak proses biologi dan merupakan mata niaga penting pula. Aldehida

Page 30: Alkohol,fenl, eter

mempunyai paling sedikit satu atom hidrogen melekat pada gugus karbonil. Gugus lainnya dapat berupa gugus hydrogen, alkil atau aril.

Aldehid adalah suatu senyawa yang mengandung gugus karbonil (C=O) yang terikat pada sebuah atau dua buah unsur hidrogen. Aldehid berasal dari “alkohol dehidrogenatum“. (cara sintesisnya).

Struktur Aldehid : R – CHO

Ciri-ciri aldehid :

-         Sifat-sifat kimia aldehid dan keton umumnya serupa, hanya berbeda dalam derajatnya. Unsur C kecil larut dalam air (berkurang + C).

-         Merupakan senyawa polar, TD aldehid > senyawa non polar

-         Sifat fisika formaldehid : suatu gas yang baunya sangat merangsang

-         Akrolein = propanal = CH2=CH-CHO : cairan, baunya tajam, sangat reaktif.

Contoh : Formaldehid = metanal = H-CHO

-         Sifat-sifat : satu-satunya aldehid yang berbentuk gas pada suhu kamar, tak berwarna, baunya tajam, larutanya dalam H2O dari   40 %  disebut formalin.

-         Penggunaan : sebagai desinfektans, mengeraskan protein (mengawetkan contoh-contoh biologik), membuat damar buatan.

Pembuatan aldehid :

-         Oksidasi dari alkohol primer

-         Oksidasi dari metilbenzen

-         Reduksi dari asam klorida

Keton adalah suatu senyawa organik yang mempunyai sebuah gugus karbonil (C=O) terikat pada dua gugus alkil, dua gugus aril atau sebuah alkil dan sebuah aril. Sifat-sifat sama dengan aldehid.

Struktur: (R)2-C=O

Page 31: Alkohol,fenl, eter

Contoh : propanon = dimetil keton = aseton = (CH3)2-C=O

-         Sifat : cairan tak berwarna, mudah menguap, pelarut yang baik.

-         Penggunaan : sebagai pelarut.

Contoh lain : asetofenon = metil fenil keton

-         Sifat : berhablur, tak berwarna

-         Penggunaan : sebagai hipnotik, sebagai fenasil klorida (kloroasetofenon) dipakai sebagai gas air mata.

Pembuatan keton

-         Oksidasi dari alkohol sekunder

-         Asilasi Friedel-Craft

-         Reaksi asam klorida dengan organologam

Tatanama aldehida dan keton

Dalam sistem IUPAC, aldehida diberi akhiran  –al (berasal dari suku pertama aldehida). Contoh-contohnya adalah sebagai berikut :

Karena aldehida telah lama dikenal, nama-nama umum masih sering digunakan. Nama-nama tersebut dicantumkan dibawah nama IUPAC-nya. Karena nama ini sering digunakan, anda perlu juga mempelajarinya juga.

Untuk aldehida yang mempunyai subtituen, penomoran rantai dimulai dari karbon aldehida sebagai mana contoh berikut :

Untuk aldehida siklik, digunakan awalan-karbaldehida. Aldehida aromatik sering mempunyai nama umum.

Page 32: Alkohol,fenl, eter

Dalam sistem IUPAC, keton diberi akhiran-on (dari suku kata terakhir keton). Penomoran dilakukan sehingga gugus karbonil mendapat nomor kecil. Biasanya keton diberi nama dengan menambahkan kata keton setelah nama-nama gugus alkil atau aril yang melekat pada gugus karbonil. Sama halnya dengan aldehida nama umum sering digunakan. Contohnya adalah sebagai berikut :

Pembuatan Aldehid dan KetonKata Kunci: aldehid, keton, oksidasi alkoholDitulis oleh Jim Clark pada 02-11-2007

Halaman ini menjelaskan cara pembuatan aldehid dan keton dalam laboratorium melalui oksidasi alkohol primer dan sekunder.

Oksidasi alkohol untuk membuat aldehid dan keton

Secara umum

Agen pengoksidasi yang digunakan dalam reaksi-reaksi ini biasanya adalah sebuah larutan natrium dikromat(VI) atau kalium dikromat (VI) yang diasamkan dengan asam sulfat encer. Jika oksidasi terjadi, larutan oranye yang mengandung ion-ion dikromat(VI) direduksi menjadi sebuah larutan berwarna hijau yang mengandung ion-ion kromium(III).

Page 33: Alkohol,fenl, eter

Efek murni yang ditimbulkan adalah bahwa sebuah atom oksigen dari agen pengoksidasi melepaskan satu atom hidrogen dari gugus -OH pada alkohol dan satu lagi hidrogen dari karbon dimana gugus -OH tersebut terikat.

Penulisan [O] sering digunakan untuk mewakili atom oksigen yang berasal dari sebuah agen pengoksidasi.

R dan R’ adalah gugus-gugus alkil atau hidrogen. Keduanya juga bisa berupa gugus-gugus yang mengandung sebuah cincin benzen, tapi disini kita tidak akan membahas cincin benzen untuk menyederhanakan pembahasan.

Jika sekurang-kurangnya satu dari gugus ini adalah atom hidrogen, maka diperoleh aldehid. Jika keduanya adalah gugus alkil maka diperoleh keton.

Jika ditinjau dari molekul baku yang dioksidasi, maka akan diperoleh sebuah aldehid jika bahan baku yang digunakan memiliki rumus struktur seperti berikut:

Dengan kata lain, jika digunaka alkohol primer sebagai bahan baku, maka akan diperoleh aldehid.

Keton akan diperoleh jika molekul baku yang digunakan memiliki rumus struktur seperti berikut:

dimana R dab R’ keduanya adalah gugus alkil.

Alkohol sekunder dioksidasi menghasilkan keton.

Page 34: Alkohol,fenl, eter

Pembuatan aldehid

Aldehid dibuat dengan cara mengoksidasi alkohol primer, akan tetapi, ada sedikit masalah pada oksidasi ini.

Aldehid yang dihasilkan bisa dioksidasi lebih lanjut menjadi sebuah asam karboksilat oleh larutan kalium dikromat(VI) asam yang digunakan sebagai agen pengoksidasi. Untuk menghentikan reaksi ketika aldehid telah terbentuk, maka reaksi dengan larutan kalium dikromat(VI) harus dicegah terjadi.

Untuk menghentikan oksidasi setelah aldehid terbentuk, ikuti petunjuk berikut:

gunakan alkohol yang berlebih. Ini berarti bahwa tidak ada agen pengoksidasi yang cukup untuk melakukan tahap kedua dan mengoksidasi aldehid yang terbentuk menjadi sebuah asam karboksilat.

pisahkan aldehid dengan distilasi segera setelah terbentuk. Pemisahan aldehid segera setelah terbentuk berarti bahwa aldehid tidak tinggal dalam campuran untuk dioksidasi lebih lanjut.

Jika yang digunakan sebagai alkohol primer adalah etanol, maka akan dihasilkan aldehid etanal, CH3CHO.

Persamaan lengkap untuk reaksi ini cukup rumit, dan anda perlu memahami tentang persamaan setengah-reaksi untuk bisa menuliskannya.

Dalam kimia organik, versi sederhana dari reaksi ini sering digunakan dengan fokus utama terhadap apa yang terjadi pada zat-zat organik. Untuk menyederhanakan reaksi ini, oksigen dari sebuah agen pengoksidasi dituliskan sebagai [O]. Dengan penulisan ini, persamaan reaksinya menjadi lebih sederhana:

Alkohol sekunder

Alkohol sekunder dioksidasi menjadi keton. Tidak ada reaksi lebih lanjut yang terjadi seperti pada oksidasi alkohol primer. Sebagai contoh, jika anda memanaskan alkohol sekunder propan-2-ol dengan natrium dikromat(VI) atau kalium dikromat(VI), maka akan terbentuk propanon.

Mengubah-ubah kondisi reaksi tidak akan merubah produk yang terbentuk.

Page 35: Alkohol,fenl, eter

Dengan menggunakan persamaan versi sederhana, reaksinya bisa dituliskan sebagai berikut: