FARMAKOGNOSI II

ALKALOID

SEPTIANI MARTHA, S.Farm.,Apt.2014

PENILAIAN

1.PRETEST 10%

2.TUGAS 10%

3.LAPORAN 10%

4.ABSENSI 10%

5.UAS 60%

ALKALOID

METABOLIT SEKUNDER

Menurut W.Meissner pada tahun1918, dimana alkaloid berasal dari kata “Alkali” yg

berarti basa dan “oid” yg berarti mirip atau menyerupai

ALKALOID

Menurut Harborne, senyawa yg bersifat basa yg mengandung satu atau lebih atom nitrogen,

biasanya dlm gabungan sebagai bagian dr siklik

PENELITIAN ALKALOID

• Pada tahun 1803, Derosne mengisolasi alkaloid semi murni

dari opium dan diberi nama narkotin.

• Seturner pada tahun 1805 mengadakan penelitian lebih lanjut

terhadap opium dapat berhasil mengisolasi morfin.

• Dalam tahun 1817-1820 di Laboratorium Pelletier dan

Caventon di Fakultas Farmasi di Paris, melanjutkan penelitian

di bidang kimia alkaloid yang menakjubkan. Diantara alkaloid

yang diperoleh dalam waktu singkat tersebut adalah Stikhnin,

Emetin, Brusin, Piperin, kaffein, Quinin, Sinkhonin, dan

Kolkhisin.

ALKALOID BASA

ALKALOID ASAM

PENAMAAN ALKALOID

• Karaktersistik yang lazim penamaan alkaloid adalah bahwa nama berakhiran ”ina”.

• Disamping itu alkaloid, seperti bahan alam yang lain, diberi nama yang dikenal ”trivial” (yaitu non-sistematik). Mereka mungkin diturunkan dari A. Nama genus (atropin dari Atropa belladonna) B. Nama species (kokain dari Erythroxyloncoca) C. Nama yang lazim untuk obat-obatan/aktifitas

fisiologik (emetin, emetat) D. Nama pakar kimia alkaloid yang terkenal/penemunya

(pelletierina).

STRUKTUR INTI ALKALOID

Pirolidina Fenantrena

SINTESIS

• TURUNAN PYROZOLAN• TURUNAN AMINO

BENZOAT• TURUNAN ACRIDIN• TURUNAN PURIN• TURUNAN ANILIN• TURUNAN AMIN

ALIFATIS

ALAM

• OPIUM• SOLANANSE• KINA• RADIX IPECAC• RADIX HYDRASTAIS• SECALA CORNUTI• FOLIA COCA• SEMEN STRYDIN• RADIX RAUWOLFA

GOL. SISA

XANTHIN DAN PEPTIDA

Alkaloid Secara Umum

Alkaloid dgn Atom Nitrogen Heterosiklik

Alkaloid Piperin Piperis Nigri Piperaceae

Alkaloid Tropan Atropa belladona Solanaceae

Alkaloid Quinolin Cinchona ledgeriana Rubiaceae

Alkaloid Isoquinolin Spartium junceum Fabaceae

Alkaloid Indol Catharanthus roseus Apocynaceae

Alkaloid Imidazol Jaborandi paragua Rutaceae

Alkaloid Amina Ephedra sinica Gnetaceae

Alkaloid Purin Coffea arabica Rubiaceae

FUNGSI BAGI TANAMAN

1. Sebagai racun untuk melindungi tanaman dari serangga dan hewan

2. Sebagai hasil akhir dari reaksi detoksifikasi yang merupakan hasil metabolit akhir dari komponen yg membahayakan bagi tanaman

3. Sebagai faktor pertumbuhan dan cadangan makanan dan kebutuhan

SUMBER ALKALOID

Umumnya terdapat pada tanaman berbunga, terbesar pada

angiospermae, dan famili:

• Apocynaceae (Rauwolfia Serpentina L., Vinca Rosea)

• Rubiaceae (Coffea arabica L., Chincona Succirubra)

• Solanaceae (Atropa belladona, Datura stramonium)

• Papaveraceae (Papaver somniferum)

• Palmae (Areca catechu L.)

• Loganiaceae (Nux vormica)

• Gametaceae (Efedra sinica)

SUMBER ALKALOID

• Bisa terdapat pada seluruh bagian tumbuhan, tapi dengan

konsentrasi berbeda

• Alkaloid juga ditemukan pada:

Bakteri (piosianin dari pseudomonas auroginosa)

Jamur (likopodin dari Claviseps purpurea)

mamalia (muskopiridin dari berang-berang kanada)

BAGIAN TUMBUHAN DAN ALKALOID ALKALOID PIRIDIN

BAGIAN

TUMBUHAN

NAMA TUMBUHAN EFEK FARMAKOLOGIS

Biji Areca Catechu L. Anthelmentik pd hewan

Buah Lobelia inflata L.Antiemetikum,

ekspektoran

Herba Punica granatum L. Antelmentik, sgt astrigen

BAGIAN TUMBUHAN DAN ALKALOID ALKALOID TROPAN

BAGIAN

TUMBUHAN

NAMA TUMBUHAN EFEK FARMAKOLOGIS

Herba Atropa belladona Depresant (kejang sal cerna)

Daun/herba Hyosyamus nigra Parasimpatolitik

Daun/bunga Datura stramonium kejang sal cerna, asma

Daun/herba Erytoxylon coca Lokal anestesi

BAGIAN TUMBUHAN DAN ALKALOID ALKALOID QUINOLIN

BAGIAN

TUMBUHAN

NAMA TUMBUHAN EFEK FARMAKOLOGIS

Cortex muda Chincona succirubra Antimalaria, tonikum

Cortex muda Remija punduculata Antimalaria, tonikum

BAGIAN TUMBUHAN DAN ALKALOID

ALKALOID ISOQUINOLIN

BAGIAN

TUMBUHAN

NAMA TUMBUHAN EFEK FARMAKOLOGIS

Eksudat/herba Papaver somniverum L Analgetik-narkotika

RadixCephalus

ipecacuanhaeEmetik

BAGIAN TUMBUHAN DAN ALKALOID ALKALOID INDOL

BAGIAN

TUMBUHAN

NAMA TUMBUHAN EFEK FARMAKOLOGIS

Radix Rauvolfia serpentin Obat Bisa ular, Antihipertensi, Sedatif.

Herba Vinca Rosea Antikanker (Oncolytic)

Semen Nux vomica Beracun, sentral depresan

BAGIAN TUMBUHAN DAN ALKALOID ALKALOID IMIDAZOL

BAGIAN

TUMBUHAN

NAMA TUMBUHAN EFEK FARMAKOLOGIS

Daun Pilocarpus jaboranti Stimulasi saliva

ALKALOID AMIN

BAGIAN

TUMBUHAN

NAMA TUMBUHAN EFEK FARMAKOLOGIS

Herba Efedra sinica Broncodilator, meningkatkan TD

Semen Colchicum autumnale Obat Gout (racun)

BAGIAN TUMBUHAN DAN ALKALOID

Bagian Tumbuhan

Senyawa Nama Spesies

Kola/kotiledon Cola nitida Sentral stimulan

Semen Coffea Arabica Stimulan, diuretik

ALKALOID PURIN

SIFAT FISIKA ALKALOID

• Umumnya mempunyai 1 atau lebih atom N, Atom N ini dapat berupa amin primer, sekunder maupun tertier yang semuanya bersifat basa (tingkat kebasaannya tergantung dari struktur molekul dan gugus fungsionalnya)

• Berupa padatan kristal, Sedikit alkaloid yang berbentuk amorf beberapa seperti; nikotin, efedrin berupa cairan. Alkaloid berbentuk cair tidak mempunyai atom O dalam molekulnya.

• Kebanyakan alkaloid tidak berwarna, tetapi beberapa senyawa yang kompleks, species aromatik berwarna (contoh berberin berwarna kuning dan betanin berwarna merah).

• Pada umumnya, basa bebas alkaloid hanya larut dalam pelarut organik, meskipun beberapa pseudoalkalod dan protoalkaloid larut dalam air. Garam alkaloid dan alkaloid quartener sangat larut dalam air.

SIFAT FISIKA ALKALOID

• Kebanyakan alkaloid bersifat basa. Sifat tersebut tergantung pada adanya pasangan elektron pada nitrogen. Jika gugus fungsional yang berdekatan dengan nitrogen bersifat melepaskan elektron, sebagai contoh; gugus alkil, maka ketersediaan elektron pada nitrogen naik dan senyawa lebih bersifat basa. Hingga trietilamin lebih basa daripada dietilamin dan senyawa dietilamin lebih basa daripada etilamin.

• Sebaliknya, bila gugus fungsional yang berdekatan bersifat menarik elektron (contoh; gugus karbonil), maka ketersediaan pasangan elektron berkurang dan pengaruh yang ditimbulkan alkaloid dapat bersifat netral atau bahkan sedikit asam. Contoh ; senyawa yang mengandung gugus amida.

DETEKSI ALKALOID

• Cara Walt20gram sampel direfluks dgn etanol, diuapkan, ditambahkan HCl1%, larutan dipisahkan, dideteksi dengan pereaksi mayer

• Cara Kiang DoughlasSampel dibasakan dengan amonia, diekstrak dengan eter, ditarik dengan asam, dideteksi dengan mayer

• Cara Culvenor-fizgeraldSampel segar (2g) dipotong halus, digerus dengan bantuan pasir, dibasakan dengan 10ml CHCl3, ditambahkan 10ml kloroform amonia 0,05N, lapisan kloroform disaring, ditambahkan 1 ml H2SO4 2N, dikocok, lapisan asam diambil dan dideteksi dengan reagen meyer.

TUGAS PERKELOMPOK

PERKELOMPOK 10 ORANG (5 TANAMAN)

MENCARI TANAMAN YANG MENGANDUNG ALKALOIDCANTUMKAN: (BUAT MAKALAH) Kertas A4• KLASIFIKASI DAN GAMBAR• NAMA DAERAH• BAGIAN YG DIGUNAKAN• MORFOLOGI• HABITAT• SYARAT TUMBUH DAN BUDIDAYA (PENANAMAN-

PEMELIHARAAN, PEMANENAN)• SIFAT KIMIAWI DAN EFEK FARMAKOLOGIS• KANDUNGAN KIMIA• KHASIAT SECARA TRADISIONAL• DAFTAR PUSTAKA