perkuliahanRABU, 31 JULI 2013

reaksi aldehid dan keton

LAPORAN PRAKTIKUMKIMIA ORGANIK

PERCOBAAN 6REAKSI ALDEHID DAN KETON

Disusun :

Nama      : Ai Rudiyat

NIM        : 31111004

Kelas      : Farmasi 2A

SEKOLAH TINGGI ILMU KESEHATANBAKTI TUNAS HUSADA

A.      Judul Praktikum

Reaksi Aldehid dan Keton

B.       Tujuan Praktikum

Mahasiswa mampu mengetahui perubahan dan reaksi reduksi yang terjadi pada aldehida dan

keton.

C.      Dasar Teori

Salah satu gugus fungsi yang kita yaitu aldehid. Aldehid adalah suatu senyawa yang

mengandung sebuah gugus karbonil yang terikat pada sebuah atau dua buah atom

hidrogen. Nama IUPEC dari aldehida diturunkan dari alkana dengan mengganti akhiran

“ana“ dengan “al“. Nama umumnya didasarkan nama asam karboksilat ditambahkan dengan

akhiran dehida (Petrucci, 1987).

Aldehid dinamakan menurut nama asam yang mempunyai jumlah atom C sama pada

nama alkana yang mempunyai jumlah atom sama. Pembuatan aldehida adalah sebagai

berikut: oksidasi alkohol primer, reduksi klorida asam, dari glikol, hidroformilasi alkana,

reaksi Stephens dan untuk pembuatan aldehida aromatik (Fessenden, 1997).

Salah satu reaksi untuk pembuatan aldehid adalah oksidasi dari alkohol primer.

Kebanyakan oksidator tak dapat dipakai karena akan mengoksidasi aldehidnya menjadi asam

karboksilat. Oksidasi khrompiridin komplek seperti piridinium khlor kromat adalah oksidator

yang dapat merubah alkohol primer menjadi aldehid tanpa merubahnya menjadi asam

karboksilat (Petrucci, 1987).

Keton adalah suatu senyawa organik yang mempunyai sebuah gugus karbonil terikat

pada dua gugus alkil, dua gugus alkil, atau sebuah alkil. Keton juga dapat dikatakan senyawa

organik yang karbon karbonilnya dihubungkan dengan dua karbon lainnya. Keton tidak

mengandung atom hidrogen yang terikat pada gugus karbonil (Wilbraham, 1992).

Pembuatan keton ynag paling umum adalah oksidasi dari alkohol sekunder. Hampir

semua oksidator dapat dipakai. Pereaksi yang khas antara lain khromium oksida (CrO3),

phiridinium khlor kromat, natrium bikhromat (Na2Cr2O7) dan kalium permanganat (KMnO4)

(Respati, 1986).

Reaksi-reaksi pada aldehida dan keton adalah reaksi oksidasi dan reaksi reduksi.

Reaksi oksidasi untuk membedakan aldehida dan keton. Aldehid mudah sekali dioksidasi,

sedangkan keton tahan terhadap oksidator. Aldehida dapat dioksidasi dengan oksidator yang

sangat lemah. Sedangkan reaksi reduksi terbagi menjadi tiga bagian yaitu reduksi menjadi

alkohol, reduksi menjadi hidrokarbon dan reduksi pinakol (Wilbraham, 1992).

Sifat-sifat fisik aldehid dan keton, karena aldehid dan keton tidak mengandung

hidrogen yang terikat pada oksigen, maka tidak dapat terjadi ikatan hidrogen seperti pada

alkohol. Sebaliknya aldehid dan keton adalah polar dan dapat membentuk gaya tarik menarik

elektrostatik yang relatif kuat antara molekulnya, bagian positif dari sebuah molekul akan

tertarik pada bagian negatif dari yang lain (Fessenden, 1997).

Aldehid dan keton bereaksi dengan berbagai senyawa, tetapi pada umumnya aldehid

lebih reaktif dibanding keton. Kimiawan memanfaatkan kemudahan oksidasi aldehid dengan

mengembangkan beberapa uji untuk mendeteksi gugus fungsi ini (Willbraham, 1992).

Uji Tollen merupakan salah satu uji yang digunakan untuk membedakan mana yang

termasuk senyawa aldehid dan mana yang termasuk senyawa keton. Selain dengan

menggunakan Uji Tollen untuk membedakan senyawa aldehid dan keton dapat juga

menggunakan Uji Fehling dan Uji Benedict. Aldehid lebih mudah dioksidasi dibanding

keton. Oksidasi aldehid menghasilkan asam dengan jumlah atom karbon yang sama ( Hart,

1990).

Hampir setiap reagensia yang mengoksidasi alkohol juga dapat mengoksidasi suatu

aldehid. Pereaksi tollens, pengoksidasi ringan yang digunakan dalam uji ini, adalah larutan

basa dari perak nitrat. Larutannya jernih dan tidak berwarna. Untuk mencegah pengendapan

ion perak sebagi oksida pada suhu tinggi, maka ditambahkan beberapa tetes larutan amonia.

Amonia membentuk kompleks larut air dengan ion perak (Willbraham,1992).

Pereaksi Tollens sering disebut sebagai perak amoniakal, merupakan campuran dari AgNO3

dan amonia berlebihan. Gugus aktif pada pereaksi tollens adalh Ag2O yang bila tereduksi

akan menghasilakan endapan perak. Endapan perak ini akan menempel pada tabung reaksi

yang akn menjadi cermin perak. Oleh karena itu Pereaksi Tollens sering juga disebut pereaksi

cermin perak (Sudarmo, 2006).

Aldehid dioksidasi menjadi anion karboksilat, ion Ag+ dalam reagensia Tollens

direduksi menjadi logam Ag. Uji positf ditandai dengan terbentuknya cermin perak pada

dinding dalam tabung reaksi.Reaksi dengan pereaksi Tollens mampu mengubah ikatan C-H

pada aldehid menjadi ikatan C-O. Alkohol sekunder dapat dioksidasi menjadi keton

selanjutnya keton tidak dapat dioksidasi lagi dengan menggunakan pereaksi Tollens. Hal ini

disebabkan karena keton tidak mempunyai atom hidrogen yang menempel pada atom karbon

karbonil. Keton hanya dapat dioksidasi dengan keadaan reaksi yang lebih keras dibandingkan

dengan aldehid. Ikatan antara karbon karbonil dan salah satu karbonnya putus, memberikan

hasil-hasil oksidasidengan jumlah atom karbon yang lebih sedikit daripada bahan keton

asalnya. Kekecualian adalah dalam oksidasi keton siklik, karena jumlah atom karbonnya

tetap sama. Misalnya, sikloheksanon dioksidasi secar besar-besaran menjadi asam dipat,

bahan kimia pentinh dalam pembuatan Nylon.

D.      Alat dan Bahan

1. Alat

         Tabung reaksi

2. Bahan

         Acetaldehide

         Pipet volume

         Bola penghisap

         Erlenmeyer/ beaker glass

         Kapas

         Perak Nitrat (AgNO3)

         Natrium Karbonat (Na2CO3) 10%

         Natrium Hidroksida (NaOH) 10%

         Natrium Hidrosulfit (NaHSO4)

         Larutan fehling

         Aceton

E.       Prosedur  Kerja

1.          Acetaldehide

a.         Reduksi larutan Perak Amonikal

         Masukkan 1 ml larutan acetaldehyde kedalam tabung reaksi

         Tambahkan 4 tetes larutan perak amonikal, kocok

         Panaskan dalam beaker glass yang sudah berisi aquades 20-25 ml dengan suhu 70oC. Amati

perubahannya

         Ulangi percobaan sekali lagi.

b.        Reduksi Larutan Fehling

         Masukkan 1 ml acetaldehyde pada tabung reaksi

         Tambahkan 2 tetes larutan fehling, kocok larutan tersebut

         Kemudian panaskan (seperti halnya pada percobaan A), Amati perubahannya

         Jika perubahan yang terjadi tampak kurang jelas, tambahkan larutan NaCO3 10% sebanyak 5

tetes, Amati perubahannya.

         Ulangi percobaan sekali lagi.

c.         Pembuatan Resin (Pendamaran)

         Masukkan 1 ml acetaldehyde ke dalam tabung reaksi

         Tambahkan 1 ml NaOH 10%, tutup menggunakan tissue atau kapas

         Kemudian panaskan dengan menggunakan beaker glass yang sudah di isi aquades. Amati

perubahan yang terjadi.

         Ulangi percobaan sekali lagi.

2.         Keton

         Masukkan 1 ml aceton

         Tambahkan 0,5 ml NaHSO4 pekat ke dalam tabung reaksi, kocok. Amati perubahan yang

terjadi.

         Kemudian panaskan larutan terssebut ( seperti pada percobaan aldehide)

         Selanjutnya dinginkan, amati perubahan yang terjadi.

         Ulangi percobaan sekali lagi.

F.       Data Hasil Pengamatan

No. Reaksi Hasil

1.

a.    1 ml acetaldehyde + 4 tetes perak amonikal

+ pemanasan

Terdapat larutan bening dengan

bayangan yang terbalik.

b.    1 ml acetaldehyde + 2 tetes lar fehling +

pemanasan

Terdapat larutan berwarba hijau

dan endapan yang berwarna

coklat

c.    1 ml acetakdehyde + 1 ml NaOH +

pemanasan

Larutan kuning keruh

2.1 ml aceton + 0,5 ml NaHSO4 pekat +

pemanasan lalu dinginkan

Larutan berwarna bening tapi

memiliki bau  seperti karet.

G.      Pembahasan

Pada percobaan terhadap asetaldehid ditambahkan dengan pereaksi tollens, lalu

larutan ini dipanaskan, dan terjadi perubahan yaitu warna larutan agak keruh abu-abu dan

timbal cermin perak pada dinding tabung. Warna larutan berubah menjadi gelap. Dengan

munculnya cermin perak pada dinding tabung reaksi pada percobaan kali ini maka dapat

dinyatakan bahwa asetaldehid merupakan salah satu contoh dari senyawa aldehid.

Aldehid mereduksi ion diamminperak(I) menjadi logam perak. Karena larutan bersifat

basa, maka aldehid dengan sendirinya dioksidasi menjadi sebuah garam dari asam karboksilat

yang sesuai. Persamaan setengah reaksi untuk reduksi ion diamminperak(I) menjadi perak

adalah sebagai berikut:

Ag(NH3)2+ + e-                  Ag + 2NH3

Menggabungkan persamaan di atas dengan persamaan setengah reaksi dari oksidasi sebuah

aldehid pada kondisi basa, yakni

RCHO + 3OH-                  RCOO- + 2H2O + 2e-

akan menghasilkan persamaan reaksi lengkap:

2Ag(NH3)2+ + RCHO + 3OH-                          2Ag + RCOO- + 4NH3 + 2H2O

Pada percobaan Asetaldehid yang direksikan dengan fehling, kemudian dipanaskan

dalam penangas selama 2 menit pemanasan dilakukan untuk mempercepat reaksi yang

berlangsung . setelah dilakukan pemanasan didapatkan larutan  dengan warna hijau dan

endapan coklat. Hal tersebut menunjukan teroksidasinya asetaldehid oleh pereaksi fehling,

karena asetaldehid termasuk ke dalam asam kuat yang mampu mereduksi larutan fehling.

Aldehid mereduksi ion tembaga(II) menjadi tembaga(I) oksida. Karena larutan bersifat basa,

maka aldehid dengan sendirinya teroksidasi menjadi sebuah garam dari asam karboksilat

yang sesuai. Persamaan untuk reaksi-reaksi ini selalu disederhanakan untuk menghindari

keharusan menuliskan ion tartrat atau sitrat pada kompleks tembaga dalam rumus struktur.

Persamaan setengah-reaksi untuk larutan Fehling dan larutan Benedict bisa dituliskan

sebagai:

            2Cu2+(dalam kompleks) + 2OH- + 2e-                                    Cu2O + H2O

Menggabungkan persamaan di atas dengan persamaan setengah reaksi untuk oksidasi 

aldehid pada kondisi basa yakni :

     RCHO + 3OH-                                     RCOO- + 2H2O + 2e-

akan menghasilkan persamaan lengkap:

RCHO + 2Cu2+ (dalam kompleks) + 5OH-                             RCOO- + Cu2O + 3H2O

Percobaan menggunakan acetaldehyde yang direaksikan dengan NaOH lalu dilakukan

pemanasan menghasilkan warna larutan kuning keruh, hal ini dipengaruhi oleh larutan NaOH

yang bersifat elektrolit bereaksi dengan larutan asetaldehid yaitu Senyawa yang dibuat

melalui oksidasi etilena dengan bantuan katalis paladium-tembaga, dan setengah dari

asetaldehid yang diproduksi dapat dioksidasi menjadi asam asetat.

Pada percobaan aseton yang direaksikan dengan NaHSO4 serta dilakukanya

pemanasan, hal ini dilakukan untuk mempercepat reaksi. Di dapatkan warna larutan bening

serta terciumnya bau  karet. Hal ini menunjukan adanya pembentukan ester dari aseton. 

H.      Kesimpulan

Adapun kesimpulan yang didapat berdasarkan data hasil pengamatan dan

pembahasan, diantaranya yaitu :

1.         Aldehid dan keton adalah atom karbon yang dihubungkan dengan atom oksigen oleh

ikatan ganda (dua gugus karbonil)

2.         Aldehid adalah senyawa organik yang karbon-karbonilnya (karbon yang terikat pada

oksigen) selalu berikatan dengan paling sedikit satu hidrogen.

Rumus umum aldehid adalah CnH2nO. Keton adalah senyawa organik yang karbon –

karbonilnya dihubungkan dengan dua karbon lain.

3.         Suatu sampel dapat dikatakan sebagai aldehid apabila direaksikan dengan pereaksi tollens

kemudian dipanaskan akan terbentuk cermin perak pada dinding tabung reaksinya.

Daftar Pustaka

Fessenden, Ralph J, dan Fessenden, Joan S. 1997. Dasar-dasatr Kimia Organik. Bina Aksara.

Jakarta.

Hart, Harold. 1990. Kimia Organik. Jakarta : Erlangga.

Willbraham, and Michael S. Matta. 1992. Kimia Organik dan Hayati. Bandung : ITB

Annisafushie. (2009). Aldehi dan Keton. [Online]. Tersedia :

http://annisanfushie.wordpress.com/2009/01/02/aldehid-dan-keton/[9 Juli 2013 / 22:00]

Diposkan oleh ai rudiyat di 09.55 Kirimkan Ini lewat EmailBlogThis!Berbagi ke TwitterBerbagi ke FacebookBagikan ke Pinterest

Posting Lebih Baru Posting Lama Beranda

Langganan: Poskan Komentar (Atom)

ARSIP BLOG

▼  2013 (8)

o ▼  Juli (8)

identifikasi senyawa alkohol dan fenol

sintesis etil asetat

sifat asam dan basa senyawa organik

ekstrasi

reaksi aldehid dan keton

identifikasi senyawa hidrokarbon dan senyawa organ...

reaksi alkohol

amina

MENGENAI SAYA

ai rudiyat Lihat profil lengkapku

Template Picture Window. Diberdayakan oleh Blogger.