Hoses jaya edyHoses jaya edy

Farmasi – UKIT

�Terpenoid adalah senyawa alam yangterbentuk dengan proses biosintesis,terdistribusi luas dalam dunia tumbuhanterdistribusi luas dalam dunia tumbuhantingkat tinggi namun juga pada terumbukarang dan mikroba.

�Struktur terpenoid dibangun oleh molekulisoprena, CH2=C(CH3)-CH=CH2

�Kerangka terpenoid terbentuk dari dua ataulebih banyak satuan unit isoprena (C5).Terpenoid yang disebut juga isoprenoid,Terpenoid yang disebut juga isoprenoid,diklasifikasikan atas jumlah unit isoprenayang membangunnya, dengan demikian adayang terdiri atas dua (C10), tiga (C15), empat(C20), enam (C30) atau delapan (C40)isoprena.

�Terpenoid dapat juga dikelompokkanmenjadi monoterpen, seskuiterpen,diterpen, triterpen, dan tetraterpen.diterpen, triterpen, dan tetraterpen.

�Senyawa terpenoid berkisar dari senyawayang volatil, yakni komponen minyak atsiriyang merupakan mono dan seskuiterpen(C10 dan C15), senyawa yang kurang volatil,yakni diterpen (C20)

�Serta sampai senyawa yang nonvolatilseperti triterpenoid dan sterol (C30) sertapigmen karotenoid.pigmen karotenoid.

�Baik pada tumbuhan atau hewan yangmenjadi senyawa dasar untuk biosintesisterpenoid adalah isopentenil pirophosfat.

� Isopentenil pirophosfat dibentuk dari 3molekul asetil-CoA (asetil coenzim A)dengan kehilangan 1 atom karbon.dengan kehilangan 1 atom karbon.

�Reaksi diawali dengan kondensasi antarakepala dan ekor 2 asetil-CoA yang dikatalisaoleh enzim tiolase, membentuk 1 molekulaseto-asetil-CoA.

�Selanjutnya aseto-asetil-CoA bereaksidengan asetil-CoA yang ketiga denganalkilasi gugus karbonil, membentuk beta-alkilasi gugus karbonil, membentuk beta-hidroksi-beta-metilglutaril-CoA.

�Akhirnya senyawa ini direduksi menjadiasam mevalonat, yang dianggap merupakansenyawa pembentuk isoprenoid.

�Asam mevalonat dengan ATP (adhenosin triphospat) melalui 2 reaksi kinase menjadiasam mevalonat pirophospat yangasam mevalonat pirophospat yangselanjutnya melalui dekarboksilasidehidratisasi diubah menjadi isopentenilpirophospat (IPP).

�Pembentukan terpenoid dimulai denganisomerisasi isopentenil pirophosfat menjadidimetilalil pirophosfat, yang berperansebagai starter perpanjangan rantai.sebagai starter perpanjangan rantai.Dimetilalil pirophosfat sebagai suatu alkilasibereaksi dengan isopentenil pirophosfatdengan mengeliminasi satu atom hidrogen,dimana pirophosfat berubah menjadigeranil pirophosfat.

�Geranil pirophosfat ini berperan sebagaisenyawa awal dalam biosintesis monoterpenalifatik dan siklik.alifatik dan siklik.

�Kondensasi geranil pirophosfat dengan satumolekul IPP lainnya akan membentukfarnesil pirophosfat.

�Farnesil pirophosfat berperan sebagaisenyawa awal biosintesis seskuiterpen, yangselanjutnya dengan penggandaan rantai C15selanjutnya dengan penggandaan rantai C15juga akan dapat menjadi triterpen yangselanjutnya dengan pengurangan rantaiberubah menjadi steroid.

�Farnesil pirophosfat dapat bereaksi dengansatu molekul IPP lainnya, sehingga terjadiperpanjangan rantai menjadi geranil-geranil-pirophosfat.geranil-pirophosfat.

�Geranil-geranil-pirophosfat ini jugaberperan sebagai senyawa awal biosintesisditerpen, penggandaan rantai C20 darigeranil-geranil-pirophosfat akan menjadisenyawa dasar biosintesis karotenoid.

�Biosintesis terpen hidrokarbon terutamaterjadi pada jaringan muda tumbuhan,sedangkan perubahan sekunder, sepertiterpen yang mengandung oksigen terjadi diterpen yang mengandung oksigen terjadi dijaringan lebih tua.

�Waktu yang dibutuhkan untuk biosintesisterpen hidrokarbon hanya beberapa jam,sedangkan untuk pembentukan terpenketon dan alkohol biasanya beberapa hari.

�Sesuai dengan strukturnya, terpenoid padaumumnya merupakan senyawa yang larutdalam lipid, senyawa ini berada padasitoplasma sel tumbuhan.sitoplasma sel tumbuhan.

�Minyak atsiri adakalanya terdapat pada selkelenjar khusus yang berada padapermukaan, sedangkan karotenoidberasosiasi dengan kloroplas pada daun dandengan kromoplas pada tajuk bunga.

STRUKTUR TERPENOID

� Terpenoid mempunyai beberapa fungsi yangberbeda bagi tumbuhan itu sendiri, antara lainsebagai pengatur tumbuh; dua kelompokregulator pertumbuhan yang penting ialahregulator pertumbuhan yang penting ialahseskuiterpenoid absisin dan diterpenoidgiberelin. Karotenoid mempunyai peranpenting sebagai senyawa warna tumbuhan danhampir semua terpenoid C40 juga berperansebagai pigmen fotosintesis.

�Senyawa mono dan seskuiterpen yangmemberikan aroma spesifik bagi tumbuhantelah umum diketahui para peneliti. Yangtelah umum diketahui para peneliti. Yangmungkin kurang dikenali adalah peranterpenoid dalam proses interaksi sesamatanaman dan hewan. Misalnya sebagai agenkomunikasi dan pertahanan terhadapinsekta.

�Fungsi sosial senyawa terpenoid kinidikembangkan menjadi suatu tema risetyang menarik.yang menarik.

�Senyawa tidak menguap terpenoiddiimplikasikan sebagai hormon seks.

SEKIAN DAN TERIMA KASIH