LAPORAN PRAKTIKUM

REAKSI ACETYLASI

PEMBUATAN ASPIRIN

OLEH

KELOMPOK 3

KELAS A

FAJRINA QAISHUM (1007113681)

ARBHY INDERA I. (1007113576)

NOFERI YANLI (1007121556)

YOPALIM Z. (1007135110)

JURUSAN TEKNIK KIMIA

FAKULTAS TEKNIK UNIVERSITAS RIAU

PEKANBARU

2011

LEMBAR PENGESAHAN DOSEN PEMBIMBING

LAPORAN PRAKTIKUM KIMIA ORGANIK

Laporan Ini Telah Diperiksa Dan Dinilai Oleh Dosen Pembimbing Mata Kuliah

Praktikum Kimia Organik.

Disusun Oleh :

1. Fajrina Qaishum

2. Arbhy Indera I

3. Noferi Yanli

4. Yopalim Z

Pekanbaru, Desember 2011

Menyetujui

Asisten Dosen Pembimbing

Richa Dewinta Josi Drs. Irdoni, HS,

NIM. 0707112427 NIP.195704151986091001

Abstrak

Reaksi acetylasi merupakan suatu reaksi memasukkan gugus acetyl ke dalam

suatu substrat yang sesuai. Asam asetilsalisilat atau yang lebih dikenal sekarang

sebagai aspirin memiliki nama sistematik 2-acetoxybenzoic acid. Aspirin dapat

dibuat dengan cara acetylasi senyawa phenol (dalam bentuk asam salisilat)

menggunakan acetate anhidrat dengan bantuan sedikit katalis asam sulfat pekat.

Pada pembuatan aspirin, asam salisilat (0-hydroxy benzoic acid) berfungsi

sebagai alkohol dan reaksinya berlangsung pada gugus hidroksi. Bahan yang kita

gunakan dalam percobaan ini yaitu 2,503 gram asam salisilat sebagai bahan

utama, 7 ml asetat anhidrat, dan katalis asam kuat (H2SO4). Kristal yang

dihasilkan di saring menggunakan pompa vakum. Untuk mendapatkan kristal

aspirin lebih murni maka dilakukan proses rekristalisasi dengan penambahan

etanol dan air panas. Hasil percobaan ini diperoleh aspirin sebanyak 1,282 gram.

Dengan rendemen aspirin 51,21 %. Untuk pengujian kemurnian aspirin

digunakan larutan FeCl3. Larutan berwarna kuning bening menandakan aspirin

sudah murni.

Kata Kunci : Acetylasi, asam salisilat, aspirin, kristal

Abstract

Acetylasi reaction is a reaction of acetyl groups entering into an appropriate

substrate. Aspirin can be made by way acetylasi phenol compounds (in the form of

salicylic acid) using anhydrous acetate with the aid of a little concentrated

sulfuric acid catalyst. In the manufacture of aspirin, salicylic acid (0-hydroxy

benzoic acid) serves as an alcohol and the reaction takes place at the hydroxy

group. The materials we use in this experiment is 2.503 grams of salicylic acid as

the main ingredient, 7 ml of acetic anhydride, and a strong acid catalyst (H2SO4).

At a temperature of 50-60 ° C the reaction will take place very well so that the

formed crystals. The resulting crystals filtered using a vacuum pump. To get a

more pure aspirin crystals so recrystallization process performed by the addition

of ethanol and hot water. The results of this experiment as much as 1.282 gram of

aspirin obtained. And aspirin was found to yield results of 51.21%. To test the

purity of aspirin can we use a solution of FeCl3. Indicate clear yellow solution

was pure aspirin. Aspirin in daily life is often used as a fever-lowering drugs,

antibiotics, and for pain (analgesic).

Keywords: Acetylasi, salicylic acid, aspirin, crystal

BAB I

PENDAHULUAN

1.1. Latar Belakang

Reaksi acytilasi merupakan suatu rekasi memasukkan gugus acetyl ke

dalam suatu substrat yang sesuai. Gugus acetyl adalah R-C-OO –

(dimana R= alkil

atau aril). Aspirin disebut juga asam asetil salisilat atau acetylsalicylid acid,

dapat dibuat dengan cara acetylasi senyawa phenol (dalam bentuk asam salisilat)

menggunakan acetate anhidrat dengan bantuan sedikit katalis asam sulfat pekat.

Pada pembuatan aspirin, asam salisilat (0-hydroxy benzoic acid) berfungsi sebagai

alkohol dan reaksinya berlangsung pada gugus hidroksi. Aspirin digunakan

sebagai obat penurun demam, antibiotika, dan penawar nyeri (analgetika).

Biasanya aspirin dijual sebagai garam natriumnya, yaitu natrium asetil salisilat.

Untuk menguji kemurnian Aspirin dapat menggunakan larutan Ferri klorida

(FeCl3).

Aspirin dibuat dengan mereaksikan asam salisilat dengan anhidrida asam

asetat menggunakan katalis H2SO4 pekat sebagai zat penghidrasi. Asam salisilat

adalah asam bifungsional yang mengandung dua gugus –OH dan –COOH.

Karenanya asam salisilat ini dapat mengalami dua jenis reaksi yang berbeda.

Dengan anhidrida asam asetat akan menghasilkan aspirin, sedangkan dengan

metanol ekses akan menghasilkan metil salisilat. Aspirin memiliki sifat – sifat

sebagai berikut : Mr = 180, titik leleh = 133,4°C, dan titik didih =140°C. Aspirin

digunakan sebagai obat penurun demam,antibiotika,dan penawar nyeri

(analgetika). Biasanya aspirin dijual sebagai garam natriumnya, yaitu natrium

asetil salisilat.

1.2. Tujuan Percobaan

a. Membuat aspirin dalam skala labor.

b. Mengamati dan mempelajari proses reaksi yang terjadi.

c. Menghitung persentase aspirin yang dihasilkan.

BAB II

LANDASAN TEORI

2.1 Sejarah Penemuan Aspirin

Lebih dari 2500 tahun silam, kurang lebih 500 SM, ahli-ahli obat-obatan

Cina menggunakan kulit pohon (willow bark), yang merupakan cikal bakal

aspirin, sebagai obat untuk mengobati penyakit yang ringan. Sekitar 400 SM,

Hipokrates seorang Yunani yang sering diakui sebagai bapak obat-obatan,

menyarankan bahwa mengunyah kulit pohon dapat mengurangi demam dan rasa

sakit. Lima ratus tahun sesudah Hipokrates, Dioscrorides, seorang dokter Yunani,

menggunakan kulit pohon untuk mengurangi inflammation pada pasiennya. Hal-

hal di atas menunjukkan penggunaan kulit pohon sebagai cikal bakal dari aspirin.

Pada pertengahan abad ke-18, Reveren Edward Stone dari Oxford mulai

melakukan eksperimen dengan berbagai cara untuk mengurangi demam. Stone

menghancurkan satu pound kulit pohon yang dikeringkan dan memberikannya

kepada 50 orang yang demam selama beberapa tahun. Dia mencoba

mencampurkan bubuk kulit pohon tersebut dengan teh, air dan bahkan bir.

Dengan beberapa pengecualian, demam yang diderita pun hilang. Mungkin ini

merupakan bukti nyata tetapi Stone tidak mengetahui bahwa ia sebenarnya

melanjutkan pekerjaan ribuan tahun yang lalu. Pada tahun 1763 The Royal Society

of London mempublikasikan kesuksesan Stone dalam menemukan kemampuan

kulit pohon willow untuk menurunkan demam. Masih memakan waktu beberapa

tahun untuk dapat menjadikan kulit pohon willow menjadi obat.

Sejarah Penamaan Aspirin

Pada tahun 1828, ahli kimia Itali Raffaele Piria dan apoteker Perancis

Henri Leroux menemukan dan memisahkan bahan aktif yang terkandung di dalam

kulit pohon. Karena nama Latin dari pohon willow putih adalah Salix alba,

senyawa baru yang terkandung di dalam kulit pohon itu dinamakan salicin.

Sepuluh tahun kemudian, ahli kimia Perancis berhasil memisahkan senyawa yang

lebih murni dan dikenal dengan nama asam salisilat. Asam salisilat menjadi dasar

dari banyak produk farmasi lainnya termasuk asam asetilsalisilat, yang dikenal

dengan nama aspirin pada saat sekarang ini.

Walaupun asam salisilat memiliki banyak kegunaan, namun ada efek

samping yang tidak disukai yaitu menyebabkan iritasi pada lambung. Penelitian

dilakukan untuk menetralisir keasaman asam salisilat dengan natrium, dan dengan

mengkombinasikan natrium salisilat dan asetil klorida, namun usaha ini masih

belum berhasil. Baru pada tahun 1899, ilmuwan yang bekerja pada Bayer, Felix

Hoffman berhasil menemukan asam asetilsalisilat yang lebih ramah ke lambung.

Kemudian produk ini diberi nama aspirin, a- dari gugus asetil, -spir- dari nama

bunga spiraea , dan –in merupakan akhiran untuk obat pada waktu itu.

2.2 Pengertian Aspirin

Gambar 1. Struktur Aspirin

Reaksi acytilasi merupakan suatu rekasi memasukkan gugus acetyl ke dalam suatu

substrat yang sesuai. Gugus acetyl adalah R-C-OO –

(dimana R= alkil atau aril).

Aspirin disebut juga asam asetil salisilat atau acetylsalicylid acid, dapat dibuat

dengan cara acetylasi senyawa phenol (dalam bentuk asam salisilat) menggunakan

acetate anhidrat dengan bantuan sedikit katalis asam sulfat pekat. Pada pembuatan

aspirin, asam salisilat (0-hydroxy benzoic acid) berfungsi sebagai alkohol dan

reaksinya berlangsung pada gugus hidroksi. Aspirin digunakan sebagai obat

penurun demam, antibiotika, dan penawar nyeri (analgetika). Biasanya aspirin

dijual sebagai garam natriumnya, yaitu natrium asetil salisilat. Untuk menguji

kemurnian Aspirin dapat menggunakan larutan Ferri klorida (FeCl3).

(Irdoni,2010)

Asam Salisilat merupakan senyawa turunan Asam benzoate yang dikenal

juga dengan nama Asam orto-hidroksibenzoat. Aspirin juga disebut asam asetil

salisilat atau Acetyl salicyli acid yang merupakan kristal jarum berwarna bening

yang dapat diperoleh dengan cara acetylasi senyawa phenol (dalam bentuk asam

salisilat) menggunakan acetate anhidrat dengan bantuan sedikit katalis asam

sulfat pekat. Pada pembuatan aspirin, asam salisilat berfungsi sebagai alcohol

dan reaksinya berlangsung pada gugus hidroksi. Gugus hidroksi dari asam salisilat

akan bereaksi dengan acetyl dari acetate anhidrat. Reaksi yang terjadi adalah

reaksi esterifikasi.(Fessenden,1989)

Titik leleh aspirin di atas 70oC . Aspirin tidak larut dalam air . Hal ini

disebabkan karena asam salisilat sebagai bahan baku Aspirin merupakan

senyawa turunan Asam Benzoat yang merupakan asam lemah yang memiliki

sifat sukar larut dalam air. Oleh karena itu, dalam pembuatan Aspirin dilakukan

penambahan air. Hal ini bertujuan agar terjadi endapan Aspirin. Reaksi ini juga

di lakukan pada air yang dipanaskan agar mempercepat tercapainya energi

aktivasi. Selain pemanasan juga dilakukan pendinginan yang dimaksudkan untuk

membentuk kristal, karena ketika suhu dingin molekul-molekul aspirin dalam

larutan akan bergerak melambat dan pada akhirnya terkumpul membentuk

endapan melalui proses nukleasi (induced nucleation).

Asam asetat dengan nama sistematik asam etanoat, CH3COOH,

merupakan cairan tidak berwarna, berbau tajam, dan berasa asam. Asam asetat

larut dalam air dan pelarut organik lainnya. Di dalam air, asam asetat bertindak

sebagai asam lemah. Asam asetat mendidih pada temperatur 118°C (245°F) dan

meleleh pada 17°C (62°F). Asam asetat biasanya dibuat dengan

memfermentasikan alkohol dengan bantuan bakteri, seperti Bacterium aceti.

Untuk mendapatkan asam asetat yang berkonsentrasi tinggi, biasanya dibuat

dengan oksidasi asetaldehida atau dengan mereaksikan methanol dengan karbon

monoksida dengan bantuan katalis.

Asam salisilat dapat ditemukan pada banyak tanaman dalam bentuk metal

salisilat dan dapat disintesa dari fenol. Asam salisilat memiliki sifat-sifat: berasa

manis, membentuk kristal berwarna putih, sedikit larut dalam air, meleleh pada

158,5°C – 161°C. Asam salisilat biasanya digunakan untuk memproduksi ester

dan garam yang cukup penting. Asam salisilat menjadi bahan baku pembuatan

aspirin. Sintesa asam salisilat yang terkenal adalah Sintesis Kolbe.

Asam asetil salisilat atau yang lebih dikenal sekarang sebagai aspirin

memiliki nama sistematik 2 – acetoxybenzoic acid. Aspirin yang merupakan

bentuk salah satu aromatic asetat yang paling dikenal dapat disintesa dengan

reaksi esterifikasi gugus hidroksi fenolat dari asam salisilat dengan menggunakan

asam asetat. Aspirin memiliki sifat – sifat sebagai berikut : Mr = 180, titik leleh =

133,4°C, dan titik didih = 140°C.

2.3 Rekristalisasi

Rekristalisasi merupakan cara yang paling efektif untuk memurnikan zat –

zat organik dalam bentuk padat. Oleh karena itu teknik ini secara rutin digunakan

untuk pemurnian senyawa hasil sintesis atau hasil isolasi dari bahan alami,

sebelum dianalisis lebih lanjut, misalnya dengan instrumebn spektoskopi seperti

UV, IR, NMR, dan MS.

Sebagai metoda pemurnian padatan, rekristalisai memiliki sejarah yang

panjang seperti distilasi. Walaupun beberapa metoda yang lebih rumit telah

dikenalkan, rekristalisasi adalah metoda yang paling penting untuk pemurnian

sebab kemudahannya ( tidak perlu alat khusus ) dan arena keefektifannya. Ke

depannya rekristalisasi akan tetap metoda standar untuk memurnikan padatan.

Metoda ini sederhana, material padayan ini terlarut dalam pelarut yang

cocok pada suhu tinggi ( pada atau dekat titik didih pelarutnya ) untuk

mendapatkan jumlah larutan jenuh atau dekat jenuh. Ketika larutan panas perlahan

didinginkan, kristal akan mengendap karena kelarutan padatan biasanya menurun

bila suhu diturunkan. Diharapkan bahwa pengotor tidak akan pengkristal karena

konsentrasinya dalam larutan tidak terlalu tinggi untuk mencapai jenuh.

Walaupun rekristalisasi adalah metoda yang sangat sederhana, dalam

prakteknya bukan berarti mudah dilakukan. Adapun saran – saran yang

dibutuhkan untuk melakukan metoda kristalisai adalah sebagai berikut :

1. Kelarutan material yang akan dimurnikan harus memiliki ketergantungan

yang besar pada suhu. Misalnya, ketergantungan pada suhu NaCl hamper

dapat diabaikan. Jadi pemurnian NaCl dengan rekristalisasi tidak dapat

dilakukan.

2. Kristal tidak harus mengendap dari larutan jenuh dengan pendinginan karena

mungkin terbentuk super jenuh. Dalam kasus semacam ini penambahan

kristal bibit, mungkin akan efektif. Bila tak ada Kristal bibit, mengeruk

dinding mungkin akan berguna.

3. Untuk mencegah reaksi kimia antara pelarut dan zat terlarut, penggunaan

pelarut non polar lebih disarankan. Namun, pelarut non polar cenderung

merupakan pelarut yang buruk untuk senyawa polar.

4. Umumnya, pelarut dengan titik didih rendah lebih diinginkan. Namun sekali

lagi pelarut dengan titik didih lebih rendah biasanya non polar. Jadi,

pemilihan pelarut biasanya bukan masalah sederhana

Adapun tahap – tahap yang dilakukan pada proses rekristalisasi pada

umumnya, yaitu :

1. Memilih pelarut yang cocok

Pelarut yang umum digunakan jika dirutkan sesuai dengan kenaikan

kepolarannya adalah petroleum eter ( n-heksan, toluene, kloroform, aseton, etil

asetat, etanol, methanol, dan air). Pelarut yang cocok untuk merekristalisasi suatu

sampel zat tertentu adalah pelarut yang dapat melarutkan secara baik zat tersebut

dalam keadaan panas, tetapi sedikit melarutkan dalam keadaan dingin.

2. Melarutkan senyawa ke dalam pelarut panas sedikit mungkin

Zat yang akan dilarutkan hendaknya dilarutkan dalam pelarut panas

dengan volume sedikit mungkin, sehingga diperkirakan tepat sekitar titik

jenuhnya. Jika terlalu encer, uapkan pelarutnya sehingga tepat jenuh. Apabila

digunakan kombinasi dua pelarut, mula – mula zat itu dilarutkan dalam pelarut

yang baik dalam keadaan panas sampai larut, kemudian ditambahkan pelarut yang

kurang baik tetes demi tetes sampai timbul kekeruhan. Tambahkan beberapa tetes

pelarut yang baik agar kekeruhannya hilang kemudian disaring.

3. Penyaringan

Larutan disaring dalam keadaan panas untuk menghilangkan pengotor

yang tidak larut. Penyaringan larutan dalam keadaan panas dimaksudkan untuk

memisahkan zat – zat pengotor yang tidak larut atau tersuspensi dalam larutan,

seperti debu, pasir, dan lainnya. Agar penyaringan berjalan cepat, biasanya

digunakan corong Buchner. Jika larutannya mengandung zat warna pengotor,

maka sebelum disaring ditambahkan sedikit ( ± 2 % berat ) arang aktif untuk

mengadsorbsi zat warna tersebut. Penambahan arang aktif tidak boleh terlalu

banyak karena dapat mengadsorbsi senyawa yang dimurnikan.

4. Pendinginan filtrate

Filtrat didinginkan pada suhu kamar sampai terbentuk Kristal. Kadang –

kadang pendinginan ini dilakukan dalam air es. Penambahan umpan ( feed ) yang

berupa Kristal murni ke dalam larutan atau penggoresan dinding wadah dengan

batang pengaduk dapat mempercepat rekristalisasi.

5. Penyaringan dan pendinginan Kristal

Apabila proses kristalisasi telah berlangsung sempurna, Kristal yang

diperoleh perlu disaring dengan cepat menggunakan corong Buchner. Kemudian

Kristal yang diperoleh dikeringkan dalam eksikator.

2.4 Manfaat Aspirin

Aspirin bersifat analgesik yang efektif sebagai penghilang rasa sakit.

Selain itu, aspirin juga merupakan zat anti-inflammatory, untuk mengurangi sakit

pada cedera ringan seperti bengkak dan luka yang memerah. Aspirin juga

merupakan zat antipiretik yang berfungsi untuk mengurangi demam. Tiap

tahunnya, lebih dari 40 juta pound aspirin diproduksi di Amerika Serikat,

sehingga rata-rata penggunaan aspirin mencapai 300 tablet untuk setiap pria,

wanita serta anak-anak setiap tahunnya. Penggunaan aspirin secara berulang-ulang

dapat mengakibatkan pendarahan pada lambung dan pada dosis yang cukup besar

dapat mengakibatkan reaksi seperti mual atau kembung, diare, pusing dan bahkan

berhalusinasi. Dosis rata-rata adalah 0.3-1 gram, dosis yang mencapai 10-30 gram

dapat mengakibatkan kematian.

2.5 Titik Leleh

Yang dimaksud titik leleh suatu senyawa ialah suhu dimana senyawa

tersebut mulai meleleh. Senyawa – senyawa murni suhunya hampir tetap selama

meleleh atau disebut juga mempunyai titik leleh yang tajam, misalnya 125,5° -

126° atau 180° - 181°, sedangkan untuk cuplikan yang sama tetapi tidak murni

akan meleleh pada interval suhu yang lebar, missal 123° – 126° atau 176° – 180°.

Pengotoran yang menyebabkan penurunan titik leleh ini mungkin sekali suatu

bahan berbentuk resin yang tidak diidentifikasi atau senyawa lain yang

mempunyai titik leleh lebih rendah atau lebih tinggi dari senyawa utamanya. Bila

suatu senyawa A yang murni meleleh pada suhu 150° – 151° dan senyawa B

murni meleleh pada suhu 120° – 121°, maka bila senyawa A ditambah senyawa B,

campuran ini akan meleleh secara tidak tajam pada daerah suhu di bawah 150°.

Sebaliknya bila senyawa B ditambah sedikit senyawa A, campuran ini akan

meleleh di atas suhu 120°.

Kriteria kemurnian suatu zat adalah titik lelehnya yang tajam, disamping

itu jika kita mempunyai senyawa – senyawa baku, maka ditentukan dengan

menentukan titik leleh campuran. Mula – mula senyawa baku ditentukan titik

lelehnya kemudian senyawa yang tidak diketahui dicampur dengan senyawa baku,

lalu titik lelehnya ditentukan lagi. Bila titik leleh campuran sama dengan titik

leleh senyawa baku, berarti senyawa yang tak diketahui itu sama dengan senyawa

tersebut. Alat penentu titik leleh ada beberapa macam mulai yang manual hingga

digital seperti thiele, Fisher John Melting point apparatus, blok logam atau

dengan system digital.

2.6. Cara Kerja Aspirin

Saat terkena sakit kepala, Anda kemungkinan besar akan mengambil obat

penghilang rasa nyeri untuk menghilangkan keluhan. Aspirin adalah obat yang

ideal karena bekerja dengan memengaruhi proses kimia tubuh untuk

menghilangkan rasa nyeri. Sakit kepala disebabkan oleh berbagai sebab termasuk

faktor lingkungan, alergi makanan, dan stres. Rasa sakit dapat terjadi di seluruh

kepala atau hanya salah satu sisi kepala yang biasa disebut sebagai migren.

Rasa sakit kepala berasal dari saraf di sekitar kulit kepala, serta saraf di

wajah. Sebagian besar saraf terhubung langsung dari kepala ke otak. Saat terjadi

rangsangan nyeri, sinyal ini langsung disalurkan syaraf menuju otak yang

kemudian dirasakan sebagai sakit kepala.

Prostaglandin

Sistem saraf pusat menghasilkan bahan kimia yang disebut prostaglandin

untuk menanggapi rangsangan tertentu. Prostaglandin mampu melawan infeksi

dan trauma pada tubuh. Zat kimia ini bersifat seperti asam lemak tak jenuh, yang

saat bekerja menciptakan gejala nyeri dan peradangan.

Enzim COX-2

Semua sel mengandung enzim. Enzim adalah katalis yang membantu

reaksi kimia tubuh. Enzim COX-2 merupakan bagian penting dari respon

kekebalan. Reaksi enzim COX-2 menyebabkan sel mengirimkan pesan ke otak.

Pesan-pesan tesebut membuat sistem saraf pusat untuk menghasilkan

prostaglandin. Prostaglandin, pada gilirannya, menyebabkan gejala sakit kepala.

Dosis Aspirin

Dosis aspirin bervariasi sesuai dengan intensitas rasa sakit yang dirasakan.

Biasanya dosis normal adalah 324 mg setiap empat jam. Untuk sakit kepala berat,

Anda dapat mengambil hingga 648 mg aspirin setiap empat jam. Disarankan tidak

mengonsumsi lebih dari 48 tablet dalam jangka waktu dua puluh empat

jam.Wanita hamil terutama pada trimester pertama dianjurkan tidak mengambil

aspirin karena dapat memengaruhi perkembangan janin.

BAB III

METODOLOGI PERCOBAAN

3.1. Alat-Alat yang Digunakan

Labu didih dasar bulat.

Cawan Petri

Batang Pengaduk

Penangas Air

Kertas Saring

Timbangan Analitik

Corong Buchner

Pompa Vakum

Gelas Piala

Tabung Reaksi

Pipet Tetes

Termometer

3.2. Bahan-Bahan yang Digunakan

Asam Salisilat

Asetat Anhidrat

Asam Sulfat Pekat

Etanol

Ferri Klorida

Aquades

3.3. Prosedur Percobaan

a. Pembuatan Aspirin

Masukkan asam salisilat sebanyak 2,503 gram ke dalam labu didih

dasar bulat (reactor) dan tambahkan 7 ml asam asetat anhidrat sedikit

demi sedikit serta 5 tetes asam sulfat pekat. Goyang-goyangkan labu

agar zat tercampur baik (lakukan dalam almari asam).

Panaskan di atas penangas air pada temperatur 50OC – 60

OC sambil

diaduk selama 15 menit.

Biarkan campuran menjadi dingin pada suhu kamar, aduk sekali-

sekali.

Tambahkan 75 ml aquadest, aduk dengan sempurna, diamkan selama

2 jam, selanjutnya saring endapan dengan pompa pengisap.

b. Rekristalisasi Aspirin (Pemurnian Aspirin)

Larutkan aspirin dalam 15 ml alkohol hangat.

Tuangkan ke dalam larutan aspirin – alkohol 40 ml air hangat.

Panaskan sampai larut (dalam penangas air) bila terjadi endapan,

saring larutan dalam keadaan panas dan cepat.

Dinginkan larutan jernih pada temperatur kamar.

Biarkan kemudian amati kurang lebih sehari larutan tersebut sampai

kristal yang terbentuk cukup banyak.

Saring larutan dan endapan menggunakan kertas saring dengan

corong Buchner, sebelumnya timbang dulu kertas saring yang

digunakan.

Keringkan pada suhu kamar.

Timbang berat aspirin yang terbentuk bila telah kering.

Hitung rendemennya.

c. Uji Kemurnian Aspirin

Ambil sedikit kristal aspirin hasil rekristalisasi, masukkan dalam

tabung reaksi.

Larutkan kristal menggunakan etanol kira-kira 1 ml.

Tambahkan 5 tetes larutan ferri klorida dan amati, bila larutan

berubah menjadi ungu berarti aspirin yang dibuat belum murni.

3.4. Rangkaian Alat

Gambar 2. Rangkaian

alat saat proses

pemanasan

Gambar 3. Rangkaian

alat saat proses

penyaringan dengan

vakum

BAB IV

HASIL DAN PEMBAHASAN

4.1. Hasil dan Perhitungan

a. Pembuatan Aspirin

Asam salisilat 2,503 gram + asetat anhidrat 7 ml + asam sulfat pekat

5 tetes = larutan bercampur berwarna bening.

Larutan dipanaskan + 75 ml air keruh.

Larutan dipisahkan dari endapan endapan berwarna putih.

Endapan aspirin berwarna putih.

b. Rekristalisasi Aspirin (Pemurnian Aspirin)

Endapan + alkohol hangat 15 ml + aquadest hangat 40 ml.

Larutan dipanaskan tidak terdapat endapan.

Didinginkan selama 2 jam terdapat kristal aspirin.

Berat kertas saring = 1,058 gram.

Berat kristal + kertas saring = 2,340 gram.

Berat kristal = 2,340 gram – 2,058 gram = 1,282 gram.

c. Uji Kemurnian Aspirin

Kristal Aspirin + etanol 1 ml + 3-4 tetes FeCl3 berwarna kuning

bening

4.2. Reaksi reaksi yang terjadi

Gambar 4. Reaksi pembentukan aspirin

4.3. Hasil / Perhitungan

Berat kertas saring : 1,058 gram

Berat Aspirin murni : 2,340 gram – 2,058 gram = 1,282 gram.

Rendemen= 𝑶𝒖𝒕𝒑𝒖𝒕

𝑰𝒏𝒑𝒖𝒕 x 100 % =

𝟏,𝟐𝟖𝟐

𝟐,𝟓𝟎𝟑 x 100 % = 51,21 %

4.4. Pembahasan

Ester dapat terbentuk salah satunya dengan cara mereaksikan alkohol

dengan anhidrida asam. Dalam hal ini asam salisilat berperan sebagai alkohol

karena mempunyai gugus –OH, sedangkan anhidrida asam asetat tentu saja

sebagai anhidrida asam. Ester yang terbentuk adalah asam asetil salisilat (aspirin).

Gugus asetil (CH3CO-) berasal dari anhidrida asam asetat, sedangkan gugus R-nya

berasal dari asam salisilat (pada gambar di atas gugus R ada di dalam kotak).

Hasil samping reaksi ini adalah asam asetat.

Langkah selanjutnya adalah penambahan asam sulfat pekat yang berfungsi

sebagai zat penghidrasi. Telah disebutkan di atas bahwa hasil samping dari reaksi

asam salisilat dan anhidrida asam asetat adalah asam asetat. Hasil samping ini

akan terhidrasi membentuk anhidrida asam asetat. Anhidrida asam asetat akan

kembali bereaksi dengan asam salisilat membentuk aspirin dan tentu saja dengan

hasil samping berupa asam asetat. Jadi, dapat dikatakan reaksi akan berhenti

setelah asam salisilat habis karena adanya asam sulfat pekat ini.

Tetapi harus diperhatikan bahwa sebelum dipanaskan, reaksi tidak benar-

benar terjadi. Reaksi baru akan berlangsung dengan baik pada suhu 50-60°C. Pada

suhu tersebut reaksi akan berlangsung baik, sehingga larutan tercampur sempurna.

Juga pada percobaan ini baru terbentuk endapan putih (aspirin) setelah

dipanaskan. Kemudian endapan tersebut dilarutkan dalam air dan disaring untuk

memisahkan aspirin dari pengotornya dengan menggunakan pompa vakum.

Tetapi tentu saja dengan penyaringan ini aspirin yang dihasilkan belum benar-

benar murni.

Pembuatan aspirin dimulai dengan menimbang asam salisilat sebanyak

2,503 gram, di masukkan dalam cawan penguap, ditambahkan dengan 7 ml asam

asetat anhidrat, campuran larutan tidak berwarna, campuran larutan sebelumnya

ditambahkan lagi dengan 5 tetes H2SO4 pekat diaduk sampai campuran larutan

larut. H2SO4 bersifat sebagai katalis. Selanjutnyan Campuran larutan dipanaskan

diatas penangas air untuk mempercepat proses pelarutan asam salisilat kedalam

anhidrida asam asetat sehingga pembentukan aspirin menjadi lebih cepat,

pemanasan dilakukan selama 15 menit pada suhu 50-60oC. Selama proses

acetylasi, pada saat pemanasan dilakukan pada suhu 50-60oC, karena semua

campuran yang kita masukkan akan bereaksi sempurna pada selang suhu tersebut.

Campuran larutan diangkat dari penangas air, didinginkan pada suhu kamar.

Tambahkan 75 ml aquadest, kemudian aduk sempurna, penambahan aquades

bertujuan untuk melarutkan asam salisilat sebagai bahan baku pembentukan

aspirin karena adanya ikatan hidrogen yang terbentuk antara gugus -OH dengan

air, sekaligus menghentikan reaksi karena air akan menghidrolisis anhidrida asam

asetat menjadi 2 molekul asam asetat. Endapan disaring dengan pompa penghisap

atau pompa vakum,dan hasilnya endapan putih atau berbentuk kristal.

Kemudian masuk kedalam tahap rekistralisasi yang bertujuan untuk

menghasilkan kristal aspirin yang lebih murni. Pertama, endapan yang terbentuk

dilarutkan dalam 15 ml alkohol hangat lalu ditambahkan 40 ml air hangat didalam

labu didih dasar bulat. Penambahan alkohol disini yaitu dengan menambahkan

alkohol (etanol), kristal hasil kristalisasi akan melarut dengan mudah dan kristal

akan terpisah dengan air dan diperoleh kristal yang lebih murni dengan jumlah zat

pengotor yang diminimalkan.

Pada uji kemurnian aspirin kristal aspirin diambil sedikit sampel

ditambahkan dengan etanol untuk melarutkan sampel, kemudian di goyangkan,

kristal aspirin dan etanol tidak menyatu karena asam salisilat dan aspirin kurang

larut dalam volume air yang kecil. Setelah itu ditambahkan FeCl3 kedalam

campuran untuk diuji. Jika larutan berwarna kuning bening menandakan aspirin

sudah murni

BAB V

KESIMPULAN DAN SARAN

5.1. Kesimpulan

Aspirin dapat dibuat dari asam salisilat dan asam asetat anhidrat dengan

bantuan asam sulfat pekat sebagai katalis.

Proses dilakukan dengan memperhatikan suhu pemanasan yang sesuai

yaitu antara suhu 50-60 oC.

Aspirin yang didapatkan kemudian dimurnikan (rekristalisasi) dengan

menggunakan etanol dan air.

Dari hasil pratikum dengan skala lab yang kami lakukan, diperoleh Aspirin

yang dihasilkan dari 2.503 gr asam salisilat adalah sebanyak 1,282 gr

dengan rendemen 51,21%.

5.2. Saran

Disarankan kepada praktikan agar teliti dalam mengukur bahan-bahan

yang akan digunakan dan sangat berhati-hati dalam

pencampuran/penambahan zat dalam lemari asam.

Untuk percobaan ini lakukan penyaringan zat pengotor dengan cepat agar

aspirin yang didapat lebih murni serta lakukan pengadukan secara teratur

agar zat yang dicampur sempurna.

Pada saat rekristalisasi sebaiknya dilakukan dalam waktu yang lebih lama

agar Kristal yang didapat lebih banyak.

DAFTAR PUSTAKA

Anonim.2010.www.chem-is-try.org/materi_kimia/

_senyawa_organik/anhidrida_asam/reaksi_anhirida_asam_dengan_air_alkohol_da

n_fenol/ [2011-11-20]

Anonim.2009.www.faryjackazz.blogspot.com/2009/03/rekristalisasi-pembuatan-

aspirin-dan.html [2011-11-20]

Anonim.2008.www.gundulshare.blogspot.com/2008/05/pembuatan-aspirin.html

[2011-11-30]

Anonim.2008.www.habib.blog.ugm.ac.id/kuliah/esterifikasi-fenol-sintesis-aspirin

[2011-11-30]

HS, Irdoni & Nirwana HZ. 2007. Modul Praktikum Kimia Organik. Pekanbaru.

Program Studi Teknik Kimia S-1 Fakultas Teknik Unri

Ralp J. Fessenden, Joan S. Fessenden, 1990, Kimia Organik 3rd

Edition, Penerbit

Erlangga : Jakarta.

LAMPIRAN A

DOKUMENTASI

Gambar 1. Asam

salisilat 2,503 gr

Gambar 2. Asam

asetat anhidrat 7 ml

Gambar 3. As, salisilat

+ As. Asetat anhidrat

Gambar 4.

Campuran + As.

sulfat pekat

Gambar 5. Campuran

dipanaskan

Gambar 6. Campuran

didinginkan

Gambar 8.

Campuran +

aquadest hangat

Gambar 7.

Aquadest 75 ml

Gambar 8. Campuran

didiamkan selama 2

jam