KIMIA BAHAN ALAMKIMIA BAHAN ALAM(2 SKS)(2 SKS)

Materi:• Pendahuluan• Karbohidrat• Senyawa Aromatik• Flavonoid• Senyawa Atsiri• Terpenoid dan Steroid• Alkaloid• Asam Amino, Protein, Lipid

KIMIA BAHAN ALAMKIMIA BAHAN ALAM

• Kimia Bahan Alam : Ilmu kimia senyawa organik yang berasal dari sumber daya alam hayati.

• Sejak abad ke-17 orang telah dapat memisahkan berbagai jenis senyawa dari sumber-sumber organik, baik tumbuhan, hewan, maupun mikroorganisme, Seperti : asam laktat, morfin, kuinin,kolesterol, pinisilin dan lain-lain.

Senyawa organik Bahan AlamSenyawa organik Bahan Alam

Metabolit Primer• Adalah: Senyawa kimia yang dibutuhkan oleh

mikroorganisme untuk pertumbuhan dan perkembangan.Hasil metabolisme yg merupakan hasil utama dan dapat digunakan untuk mensintesis makromolekul

• Fungsi : Pertumbuhan dan perkembangan dari individu (makhluk hidup)

• Misal : Polimer alam (Polisakarida, protein, asam amino, asam nukleat, lemak)

• Produk metabolisme primer sama untuk semua organisme

• Senyawa metabolit primer dipandang sebagai domain/prekusor untuk metabolit skunder

Metabolit Sekunder

• Adalah : Hasil samping dari metabolit primer, jumlahnya lebih sedikit dari pada metabolit primer

• Fungsi : Interaksi antar individu dengan ekosistem, sebagai pengontrol spesies biologi dalam lingkungan (hormon sex pd serangga ct cis-terbenol mrp seny terpenoid)

• Misal : Terpenoid, steroid, flavonoid, alkaloid• Produk metabolisme sekunder bergantung

spesiesBahan alam dewasa ini tertuju pd pembentukan struktur dan sifat metabolit skunder

• Senyawa Kandungan Sekunder alam sangat penting terutama sebagai:– Penolak (Repellency)

biotoksisitasherbivora, jamur, bakteri, virus, tanaman lain

– Proteksi thd pengaruh fisik cahaya UV, evaporasi (kondisi dingin, kekeringan)

– Daya tarik : spesialis pemakan tanaman, penyebar biji, penyerbukan, simbiosis, menarik feromon

• Reaksi organik yg umum terjadi:– Tipe kondensasi carbon-carbon Claisen

dan Michael, ditandai dg dasar2 polarisasi dan ionisasi

CH2- H

CH

C

COSR

HC

CHCO + SR

CH + COH CO

CH

O C O

• Substitusi nukleofilik C, N, O: alkilasi dg S metionin dan fosfat

CH + RX CHR + X

R'OH + RX R'OR + HX

H+ RX

R+ HX

X = R2S-, H2PO4-

• Eliminasi. Dlm sistem biologi, fosfat dan amonia mrpkn leaving groups yg baik dan basa adalah nukliofil enzim (Basa: OH, NH2 atau SH)

B : H

OP

+ BH + PO

• Oksidasi, reduksi dan dehidrogenasi

C OH C=O

C=O

HCOOH

H C C H C C

C NH2 C NH

• Tata ulang Wagner

• Karboksilasi dan dekarboksilasi, mirip reaksi grignad

C C

R

C C

RC C

R

C C COOCO2+

•Tahapan isolasiAnalisis komponen aktif sampai diperoleh komponen yang relatif murni.* Sampling* Penyiapan sampel* Ekstraksi Pelarut * Pemisahan Komponen* Identifikasi: (UV,IR,NMR,GCMS,HPLC,sinarX)

EkstraksiEkstraksi

• Dasar pertimbangan untuk memilih cara ekstraksi– Sifat zat

@ kelarutan polar/nonpolar@ Ketahanan kestabilan pada suhu

– Sifat pelarut@ Daya melarutkan@ Titik didih@ Harga dan ketersediaan bahan

• Kepolaranasam & basa>asam organik > piridin > air > metanol > etanol > aseton > diklorometan > etil asetat > klorofom & dietil eter > benzena > toulena > CCl4 > heksana > PE

• Cara ekstraksi– Maserasi (perendaman)– Pengodokan (tanpa refluks)– Soxhlet

Pemisahan KomponenPemisahan Komponen

• Pengendapan• ekstraksi pelarut (cair-cair)• Kromatografi (KLT, Kolom dll)

• Dalam banyak kasus, untuk isolasi senyawa aktif dlm tumbuhan, ekstraksi lipid dengan pelarut organik merupakan langkah awal dalam fraksinasi dengan maksud memperoleh atau menghilangkan lipid. (pelarut klorofom/metanol), atau yg aman dng ESC ektraksi superkitik.

Jalur metabolisme umum

Steroid

Terpenoid

Asam mevalonat

Lipid tak

tersabunkan

Lipid

tersabunkan

Asetat

Asam yg larut dlm air

Piruvat

Karbohidrat

Porfirin

Asam amino

Flavonoid

AlkaloidAsam nukleat

Berbagai senyawa nitrogen dan sulfur

ProteinAsam shikimat

Senyawa aromatik

• Pertemuan minggu depan KARBOHIDRAT