uji hinsberg: uji identifikasi gugus fungsi amina pada

rohmatchemistry's blog | Uji Hinsberg: Uji Identifikasi Gugus Fungsi Amina Pada Senyawa OrganikCopyright Rohmat Ismail [email protected]://rohmatchemistry.staff.ipb.ac.id/2021/08/17/uji-hinsberg-uji-identifikasi-gugus-fungsi-amina-pada-senyawa-organik/

Uji Hinsberg: Uji Identifikasi Gugus Fungsi AminaPada Senyawa Organik

Histamin, senyawa golongan amina yang menyebabkan gatal di kulit (Picture from https://www.worldofchemicals.com/)

Tes Hinsberg merupakan reaksi dengan benzenasulfonil klorida dan senyawaamina. Pereaksi elektrofilik lainnya, benzenasulfonil klorida, bereaksi dengan aminadengan cara yang memberikan uji yang berguna untuk membedakan amina primer,sekunder, dan tersier (uji Hinsberg). Seperti ditunjukkan dalam persamaan berikut,1º dan 2º-amina bereaksi menghasilkan turunan sulfonamida dengan kehilanganHCl, sedangkan 3º-amina tidak menghasilkan produk yang dapat diisolasi selainamina awal. Dalam kasus terakhir, garam "onium" kuaterner dapat dibentuk

page 1 / 4


sebagai zat antara, tetapi ini dengan cepat terurai dalam air untuk membebaskan3º-amina asli.

Uji Hinsberg dilakukan dalam basa berair (NaOH atau KOH), dan pereaksibenzenasulfonil klorida hadir sebagai minyak yang tidak larut. Karena sifatheterogen dari sistem ini, laju di mana reagen sulfonil klorida dihidrolisis menjadigaram sulfonatnya tanpa adanya amina relatif lambat. Amina larut dalam fasereagen, dan segera bereaksi (jika 1º atau 2º), dengan HCl yang dihasilkandinetralkan oleh basa. Turunan sulfonamida dari 2º-amina biasanya berupa padatanyang tidak larut. Namun, turunan sulfonamida dari 1º-amina bersifat asam dan larutdalam basa berair. Pengasaman larutan ini kemudian mengendapkan sulfonamidadari 1º-amina.

Reaksi Pada uji Hinsberg

Amina mampu mengikat hidrogen. Akibatnya, titik didih senyawa ini lebih tinggidaripada fosfin yang sesuai, tetapi lebih rendah daripada alkohol yang sesuai, yangikatan hidrogennya lebih kuat. Amina juga menunjukkan beberapa kelarutan dalamair. Namun, kelarutan menurun dengan peningkatan atom karbon, karenapeningkatan hidrofobisitas senyawa dengan bertambahnya panjang rantai. Aminaalifatik, yang merupakan amina yang terhubung ke rantai alkil, menunjukkan

page 2 / 4


kelarutan dalam pelarut polar organik seperti dietilamin. Amina aromatik, yangmerupakan amina yang berpartisipasi dalam cincin terkonjugasi, menyumbangkanpasangan elektron bebasnya ke dalam cincin benzena, dan dengan demikiankemampuan mereka untuk terlibat dalam ikatan hidrogen menurun. Hal inimenyebabkan penurunan kelarutannya dalam air dan titik didih yang tinggi sepertiyang terjadi pada senyawa anilin.

Hasil pengamatan Pada Uji Hinsberg

Sifat amina adalah basa, dan kebasaannya bergantung pada sifat elektroniksubstituen (gugus alkil meningkatkan kebasaan; gugus aril menguranginya),hambatan sterik, dan derajat solvasi amina terprotonasi. Secara umum, efek gugusalkil meningkatkan energi pasangan elektron bebas, sehingga meningkatkankebasaan. Dengan demikian, kebasaan amina dapat diharapkan meningkat denganjumlah gugus alkil pada amina. Selain itu, efek cincin aromatik mendelokalisasipasangan elektron bebas pada nitrogen ke dalam cincin, menghasilkan penurunankebasaan. Kelarutan amina terprotonasi berubah setelah konversinya menjadisenyawa amonium. Biasanya, garam dari senyawa amonium menunjukkan urutankelarutan dalam air sebagai berikut: amonium primer (RNH3+) > amoniumsekunder (R2NH2+) > amonium tersier (R3NH+). Garam amonium kuaternerbiasanya menunjukkan kelarutan seri yang paling rendah.

page 3 / 4


Daftar Pustaka

Fessenden, Ralph J. and Fessenden, Joan. S.,1992, Kimia Organik, Erlangga. Jakarta.

Hart, H., craine, L.E. and Hart. D.J. 2003. Kimia Organik Edisi Kesebelas. Erlangga.Jakarta.

William Reusch,2004., Virtual Textbook of Organic Chemistry. Professor Emeritus (Michigan State U.)

page 4 / 4

http://www.cem.msu.edu/~reusch/VirtualText/intro1.htm

http://www.msu.edu/

uji hinsberg: uji identifikasi gugus fungsi amina pada

Documents