amina dan nitrogen
DESCRIPTION
hope this is useful...TRANSCRIPT
AMINADAN SENYAWA NITROGEN YANG
BERHUBUNGAN
Amina merupakan suatu keluarga amonia yang terdapat di alamdan memainkan peranan penting dalam banyak teknologi modern.
Contoh :• Pereda rasa nyeri morfina (dalam biji opium)• Putresina (penyebab bau tidak enak pada daging busuk)• 1,6-diaminoheksana (digunakan dalam sintesis nilon)
Turunan amina yang dikenal sebagai garam kuarterner jugamenyentuh kehidupan sehari-hari dalam bentuk deterjen sintetik.
Penggolongan dan Struktur Amina
Tata Nama Amina
Trivial : Menyebutkan gugus alkil yang melekat pada nitrogen ditambah akhiran –amina
IUPAC : gugus amino dianggap substituen/ cabang dari alkil
Chemical Abstract (CA) :Amina diberi nama sebagai alkanamina
Bila ada gugus lain, gugus amino dianggap sebagai substituen seperti IUPAC
Amina aromatik diberi nama sebagai turunan anilin. Dalam system CA, aniline disebut benzenamina
Sifat Fisis dan Interaksi antar molekul pada Amina
• Amina primer mendidih jauh di atas alkana dengan berat molekul
setara, tetapi di bawah alkohol yang setara.
• Ikatan hidrogen N-H…N meningkatkan titik didih meskipun tidak
sekuat O-H…O pada alkohol
• Amina suku rendah berbau seperti amoniak
• Amina suku tinggi tidak berbau
• Amina suku rendah dapat larut dalam air dan
bersifat basa
Pembuatan Amina1. Alkilasi Amonia dan Amina
Campuran produk sering diperoleh karena amonia atau amina awalnya dan ion
alkilamonium dapat berkesetimbangan
Amina aromatik sering dapat dialkilasi secara selektif
2. Reduksi Senyawa Nitro yang berhubungan
KEBASAAN AMINA
• Pasangan elektron bebas pada atom N mempengaruhi sifat kimiawi amina. Berkat
pasangan elektron ini, amina bersifat basa dan nukleofilik.
• Makin besar Ka (semakin kecil pKa), semakin bersifat asam.
• Secara umum, gugus pendonor elektron meningkatkan kebasaan amina dan gugus
penarik electron menurunkan kebasaannya.
PERBANDINGAN KEBASAAN DAN KEASAMAN AMINADAN AMIDA
• Larutan berair amina bersifat basa
• Larutan berair amida dapat dikatakan netral
• Perbedaan ini disebabkan strukturnya
Reaksi Amina dengan Asam Kuat
Jenis reaksi ini digunakan untuk memisahkan dan mengekstraksi amina dari zat netralatau zat yang larut dalam air bersuasana asam.
Asilasi Amina
• Amina adalah nukleofil nitrogen.
• Amina bereaksi dengan gugus karbonil dari turunan asam (aril halida, anhidrid
dan ester) melalui substitusi asil nukleofilik
Amina tersier tidak dapat diasilasi, tetapi dapat menetralkan HCl.HCl bisa dinetralkan dengan penambahan basa
Contoh :Pembuatan insektisida `Off`
Pembuatan antipiretik (penurun demam) asetanilida
Senyawa Amonium Kuarterner
• Amina tersier bereaksi dengan alkil halide promer atau sekunder lewat
mekanisme SN2.
• Produknya garam amonium kuarterner yang keempat atom hidrogen
pada ion amoniumnya digantikan oleh gugus organic
Senyawa Diazonium Aromatik
Amina Aromatik primer bereaksi dengan asam nitrit pada suhu 0˚c menghasilkan ion arildiazonium. Prosesnya disebut diazotisasi
• Hanya amina primer yang dapat diazotisasi. Sedangkan amina sekunder dan tersier
bereaksi dengan asam nitrit, tetapi reaksinya berbeda dan kurang begitu penting
dalam sintesis
• Senyawa diazonium ini berguna dalam sintesis sebab gugus diazoio (-N2+) dapat
digantikan oleh nukleofil
Contoh berguna yang spesifik ditunjukkan sebagai berikut :
Kadang kita menggunakan efek pengarah dari gugus nitro atau amino. Setelah itu
melepas substituen ini dari cincin aromatik. Hal ini dilakukan dengan diazotisasi
dan diikuti reduksi.