Tugas KIMIA ORGANIKEFEK INDUKSI, EFEK RESONANSI, EFEK STERIK

EFEK INDUKSI Dijumpai pada rantai karbon berikatan

sigma. Dalam suatu ikatan kovalen tunggal dari

atom yang tak sejenis, pasangan elektron yang membetuk ikatan sigma, tidak pernah terbagi secara merata di antara kedua atom.

Elektron memiliki kecenderungan untuk tertarik sedikit ataupun banyak ke arah atom yang lebih elektronegatif dari keduanya.

Inductive Effects

• An inductive effect is the pull of electron density through bonds caused by electronegativity differences in atoms.

In the example below, when we compare the acidities of ethanol and

2,2,2-trifluoroethanol, we note that the latter is more acidic than the

former.

Asam metanoat lebih asam dari asam etanoat karena pada asam etanoat terdapat gugus metil yang mempunyai kemampuan mendorong elektron ikatan melalui ikatan sigma (C-C-O-H) sehingga atom O menjadi relatif makin negatif, akibatnya atom H sukar lepas sebagai H+, asamnya menjadi lebih lemah. Gugus CH3 mempunyai efek induksi mendorong elektron, diberi simbol +I.

Asam alfamonoflouroetanoat lebih asam dari asam metanoat karena pada asam alfa monoflouroetanooat terdapat gugus F yang mempunyai kemampuan menarik elektron ikatan melalui ikatan sigma sehingga atom O menjadi relatif makin positif, akibatnya atom H makin mudah lepas sebagai H+, asamnya menjadi lebih kuat.Gugus F mempunyai efek induksi menarik elektron diberi simbol -I

Efek induksi  terdiri atas dua yaitu  +I(pendorong electron)  dan –I  (penarik electron). Menurut konvensi gugus penarik electron yang lebih besar dari hydrogen H merupakan efek induksi –I sedangkan gugus penarik electron yang lebih lemah dari hydrogen H merupakan efek induksi +I.

Berikut ini urutan reaktifitas  induksi –I (penarik electron) adalah sebagai berikut:

-Cl > -Br > -I > -OCH3 > -OH > -C6H5 > -CH+CH2 > -H

Efek induksi  dari beberapa gugus  yang terikat pada gugus fungsi senyawa organic dapat dilihat pada tabel berikut ini.

-I\ +I

-NH3+   -OR -CH3

-NR3+   -SH -CH2R

-NO2 -F -SR -CHR2

  -Cl -CH=CH2 -CR3

-COOH -Br -CR=CH2  

-COOR -OH    

Tabel 1. Efek induksi beberapa gugus