BAB IPENDAHULUANI. 1. Latar BelakangIstilah farmakognosi pertama kali dicetuskan oleh C.A. Seydler (1815), seorang peneliti kedokteran di Haalle Jerman, dalam disertasinya berjudul Analecta Pharmacognostica. Farmakognosi berasal dari bahasa Yunani, pharmakon yang artinya obat (ditulis dalam tanda petik karena obat disini maksudnya adalah obat alam, bukan obat sintetis) dan gnosis yang artinya pengetahuan. Jadi, farmakognosi adalah pengetahuan tentang obat-obatan alamiah (Gunawan & Sri, 2004).Farmakognosi sebenarnya menjadi mata pelajaran yang sangat spesifik di bidang kesehatan dan farmasi. Masyarakat telah mengetahui khasiat dari opium (candu), kina, kelembak, penisilin, digitalis, insulin, tiroid, vaksin folio, dan sebagainya. Namun, mereka tidak sadar bahwa yang diketahui ini adalah bidang dari farmakognosi. Mereka pun tidak mengetahui alau bahan-bahan yang berbahaya, seperti minyak jarak, biji saga (sogok, telik), dan tempe bongkrek (aflatoksin) merupakan bagian dari pembicaraan farmakognosi. Pada hakekatnya, para pengobat herbalis itulah yang nyata-nyata merupakan praktisi farmakognosi yang pertama (Gunawan & Sri, 2004).Farmakognosi adalah pengetahuan obat-obat tentang tumbuhan yang memiliki keanekaragaman senyawa kimia, kemungkinan terkandung didalamnya baik yang berupa metabolism primer (metabolit primer) seperti protein, karbohidrat, dan lemak yang digunakan oleh tumbuhan itu sendiri untuk pertumbuhannya ataupun senyawa kimia dari hasil metabolism sekunder (metabolit sekunder) seperti terpenoid, steroid, kumarin, flavonoid, dan alkaloid. Senyawa metabolit sekunder merupakan senyawa kimia yang umumnya mempunyai kemampuan bioaktivitas dan berfungsi sebagai pelindung tumbuhan dari gangguan hama penyakit untuk tumbuhan itu sendiri atau lingkungannya (Setiana, 2011).

I. 2. TujuanMakalah ini bertujuan untuk:1. Mengetahui dan memahami pengertian terpenoid2. Menjelaskan sifat-sifat umum terpenoid3. Mengetahui dan memahami sintesa terpenoid4. Mengetahui kegunaan terpenoid5. Mengetahui tanaman yang mengandung terpenoid

BAB IITINJAUAN PUSTAKA

II. 1. Pengertian TerpenoidSecara umum, terpenoid dapat didefinisikan sebagai produk-produk alam yang strukturnya terbagi menjadi beberapa unit isoprena, karena itu senyawa-senyawa ini disebut sebagai isoprena. Secara logis, akhiran oid tampaknya lebih dapat titerima dan meyakinkan, karena akhiran ini terdapat dengan cara yang sama untuk steroid, alkaloid, flavonoid, dan sebagainya. Meskipun demikian, akhiran ena harus dibatasi hanya pada hidrokarbon takjenuh yang merupakan anggota golongan senyawa spesifik ini (Kar, 2009).Terpenoid merupakan senyawa yang diturunkan dari kombinasi dua atau lebih senyawa isopren. Sesuai dengan aturan isopren yang diusulkan oleh Leopold Ruzicka, terpenoid muncul dari kepala sampai ekor yang menghubungkan satuan isopren

(Sarker & Nahar, 2009).Tumbuhan biasanya memiliki senyawa hidrokarbon dan teroksigenasi yang merupakan senyawa terpenoid. Kata terpenoid mencakup sejumlah besar senyawa tumbuhan, dan istilah ini digunakan untuk menunjukkan bahwa secara biosintesis semua senyawa tumbuhan itu berasal dari senyawa yang sama. Jadi, semua terpenoid berasal dari molekul isoprene CH2C(CH3)CHCH2 dan kerangka karbonnya dibangun oleh penyambungan dua atau lebih satuan C5 ini ( Setiana, 2011).Terpenoid dikelompokkan sesuai dengan banyaknya unit atau satuan isopren yang terlibat pada pembentukan senyawa-senyawa iniJenis TerpenoidBanyaknya atom karbonBanyaknya unit isoprenContoh

Monoterpenoid102Limonen

Seskuiterpen153Artimisinin

Diterpen204Forskolin

Triterpen306-amina

Tetraterpen408-karoten

Terpenoid polimerikbanyakbanyakKaret

(Sarker & Nahar, 2009).II. 2. Sifat-sifat UmumSifat fisika dari terpenoid adalah:a) Dalam keadaan segar merupakan cairan tidak berwarna, tetapi jika teroksidasi warna akan berubah menjadi gelapb) Mempunyai bau yang khasc) Indeks bias tinggid) Kebanyakan optic aktife) Kerapatan lebih kecil dari airf) Larut dalam pelarut organik yakni, eter dan alcoholSifat kimia dari terpenoid adalah:a) Senyawa tidak jenuh (rantai terbuka ataupun siklik)b) Isoprenoid kebanyakan bentuknya khilar dan terjadi dalam dua bentuk enantiomer(Indriani dkk, 2013).II. 3. Sintesa TerpenoidSecara umum biosintesa terpenoid terjadinya 3 reaksi dasar, yaitu:1. Pembentukan isoprena aktif berasal dari asam asetat melalui asam mevalonat.2. Penggabungan kepala dan ekor unit isoprene akan membentuk mono-, seskui-, di-, sester-, dan poli-terpenoid.3. Penggabungan ekor dan ekor dari unit C-15 atau C-20 menghasilkan triterpenoid dan steroid. Asam asetat setelah diaktifkan oleh koenzim A melakukan kondensasi jenis Claisen menghasilkan asam asetoasetat. Senyawa yang dihasilkan ini dengan asetil koenzim A melakukan kondensasi jenis aldol menghasilkan rantai karbon bercabang sebagaimana ditemukan pada asam mevanolat. Reaksi-reaksi berikutnya ialah fosforilasi, eliminasi asam fosfat dan dekarboksilasi menghasilkan IPP yang selanjutnya berisomerisasi menjadi DMAPP oleh enzim isomerase. IPP sebagai unit isopren aktif bergabung secara kepada ke-ekor dengan DMAPP dan penggabungan ini merupakan langkah pertama dari polimerisasi isopren untuk menghasilkan terpenoid. Penggabungan ini terjadi karena serangan elektron dari ikatan rangkap IPP terhadap atom karbon dari DMAPP yang kekurangan elektron diikuti oleh penyingkiran ison pirofosfat. Serangan ini menghasilkan geranil pirofosfat (GPP) yakni senyawa antara bagi semua senyawa monoterpen.Penggabungan selanjutnya antara satu unit IPP dan GPP, dengan mekanisme yang sama seperti antara IPP dan DMAPP, menghasilkan farnesil pirofosfat (FPP) yang merupakan senyawa antara bagi semua senyawa seskuiterpen. Senyawa-senyawa diterpen diturunkan dari geranil-geranil pirofosfat (GGPP) yang berasal dari kondensasi antara atau satu unit IPP dan GPP dengan mekanisme yang sama pula.Bila reaksi organik sebagaimana tercantum dalam Gambar 2 ditelaah lebih mendalam, ternyata bahwa sintesa terpenoid oleh organisme adalah sangat sederhan a sifatnya. Ditinjau dari segi teori reaksi organik sintesa ini hanya menggunakan beberapa jenis reaksi dasar. Reaksi-reaksi selanjutnya dari senyawa antara GPP, FPP dan GGPP untuk menghasilkan senyawa-senyawa terpenoid satu persatu hanya melibatkan beberapa jenis reaksi sekunder pula. Reaksi-reaksi sekunder ini lazimnya ialah hidrolisa, siklisasi, oksidasi, reduksi dan reaksi-reaksi spontan yang dapat berlangsung dengan mudah dalam suasana netral dan pada suhu kamar, seperti isomerisasi, dehidrasi, dekarboksilasi dan sebagainya.

Dari persamaan reaksi di atas terlihat bahwa pembentukan senyawa-senyawa monoterpen dan senyawa terpenoida berasal dari penggabungan 3,3 dimetil allil pirofosfat dengan isopentenil pirofosfat. Secara umum terpenoid terdiri dari unsur-unsur C dan H dengan rumus molekul umum (C5H8)n.II. 4. Kegunaan TerpenoidKegunaan terpenoid bagi tumbuhan antara lain :a) FitoaleksinFitoaleksin adalah suatu senyawa anti-mikrobial yang dibiosintesis (dibuat) dan diakumulasikan oleh tanaman setelah terjadi infeksi dari mikroorganisme patogen atau terpapar senyawa kimia tertentu dan radiasi dengan sinar UV.b) Insect antifectan, repellantc) Pertahanan tubuh dari herbivorad) Feromon hormon tumbuhanFeromon adalah sejenis zat kimia yang berfungsi untuk merangsang dan memiliki daya pikat seks pada hewan jantan maupun betina.(Setiana, 2011).Selain kegunaan diatas juga mempunyai manfaat sebagai berikut :1. Sebagai pengatur pertumbuhan (seskuiterpenoid absisin dan diterpenoid giberellin)2. Sebagai bahan pemberi aroma makan dan farfum (monoterpenoid)3. Sebagai tumbuhan obat untuk penyakit diabetes, gangguan menstruasi, patukan ular, gangguan kulit, kerusakan hati, dan malaria (triterpenoid).4. Sebagai hormone pertumbuhan tanaman, podolakton inhibitor pertumbuhan tanaman, antifeedan serangg, inhibitor tumor, senyawa pemanis, antifailing dan anti karsinogen (diterpenoid).5. Sebagai antifeedant, hormon, anti mikroba, anti biotic dan toksin serta regulator pertumbuhan tanaman dan pemanis (seskuiterpenoid)6. Penghasil karet (politerpenoid)7. Karotenoid memberikan sumbangan terhadap warna tumbuhan dan juga diketahui sebagai pigmen dalam fotosintesis 8. Monoterven dan siskuiterpen juga memberikan bau tertentu pada tumbuhan.9. Terpenoid memegang peranan dalam interaksi tumbuhan dan hewan, misalnya sebagai alat komunikasi dan pertahanan pada serangga.10. Beberapa terpenoid tertentu yang tidak menguap juga diduga berperan sebagai hormone seks pada fungus.(Indriani dkk, 2013). II. 5. Contoh Tanaman yang Mengandung Terpenoid1. Ganoderma lucidumGanoderma lucidum, spesies jamur yang termasuk kelas Basidiomycetes, tubuh buahnya telah lama digunakan oleh bangsa Cina, Jepang, dan Korea sebagai obat untuk berbagai macam penyakit. Dari banyak penelitian yang telah dilakukan, senyawa-senyawa yang memiliki efek fisiologis yang berasal dari jamur Ganoderma termasuk dalam golongan polisakarida yang merupakan metabolit primer dan terpenoid yang termasuk metabolit sekunder. Polisakarida yang berasal dari jamur Ganoderma lucidum menujukkan aktivitas penghambatan yang tinggi terhadap pertumbuhan kanker sarkoma-180 dan juga menunjukkan efek hipoglikemia. Demikian pula halnya dengan terpenoid yang dihasilkan oleh jamur Ganoderma, terpenoid tersebut memperlihatkan efek penghambatan terhadap sel Raji (Purwantiningsih dkk, 2000).2. Herba meniranHerba meniran mengandung metabolit sekunder plavonoid, terpenoid, alkaloid dan steroid. Beberapa hasil penelitian menunjukkan senyawa terpenoid memiliki aktivitas sebagai antibakteri yaitu monoterpenoid, linalool, diterpenoid (-), hardwicklic acid, phytol, triterpenoid saponin dan triterpenoid glikosida (Gunawan dkk, 2008).3. Buah pareBuah pare dalam bahasa latin disebut Momordica charantia L berasal dari kawasan Asia Tropis. Buahnya mengandung albiminoid, karbohidrat, dan zat warna, daunnya mengandung momordisina, momordina, karantina, resin, dan minyak lemak. Bijinya mengandung saponin, alkaloid, triterprenoid, dan asam momordial. Manfaat buah ini dapat merangsang nafsu makan, menyembuhkan batuk, memperlancar pencernaan, membersihkan darah bagi wanita yang baru melahirkan, dapat menyembuhkan penyakit kuning, juga cocok untuk menyembuhkan mencret pada bayi (Setiana dkk, 2011).4. Kayu kengKayu keng memiliki nama latin Bischofia javanica Blume berasal dari famili Staphyleaceae. Kayu keng mengandung senyawa kimia tanin, flavonoid, saponim dan terpenoid. Daun mengandung tanin, flavonoid, steroid dan alkaloid Daun yang masih muda digunakan sebagai obat batuk tidak berdahak/batuk kering. Daun yang masih muda bisa langsung dimakan atau dengan cara ditumbuk terlebih dahulu kemudian peras airnya, diminum setiap pagi dan sore hari (Kinho dkk, 2011)5. Akar kuningAkar kuning memiliki nama latin Arcangelesia flava (L) Merr berasal dari famili Menispermaceae. Akar tumbuhan ini mengandung alkaloid dan terpenoid berdasarkan uji fitokimia. Daun, batang, tangkai dan akar tumbuhan ini mengandung bahan kimia berupa barberin dan alkaloid lainnya. Daging buahnya mengandung zat lendir dan bijinya mengandung saponin yang merupakan racun keras untuk ikan. Efek farmakologis yang dimiliki diantaranya antiinflamasi, mengobati luka dan anti demam. Kegunaan lainnya : 1. Sariawan/demam : rebus 10 g tangkai muda dalam 3 gelas air sampai tersisa 2 gelas. Setelah dingin, saring air rebusan, lalu minum 2 kali sehari masing-masing 1 gelas (Kinho dkk, 2011).6. MeandanginanMeandanginan memiliki nama latin Tetracera indica Merr berasal dari famili Dilleniaceae. Daun mengandung tanin, flavonoid dan steroid. Batang mengandung tanin, flavonoid dan terpenoid Batang : obat sakit urat. Caranya adalah dengan batang meandanginan ini dicampur dengan akar kuning (Arcangelisia flava), tanduk rusa dan telapak kaki sapi hutan (Centella asiatica), kemudian direbus dan minum airnya. Jika penderita sakit memiliki tekanan darah rendah maka jumlah batang meandanginan yang ditambahkan harus lebih banyak, yaitu dengan perbandingan 3 : 1 (mean danginan : akar kuning), tapi jika penderita memiliki tekanan darah tinggi maka perbandingannya adalah 1 : 1 (Kinho dkk, 2011).7. Pidai ularPidai ular memiliki nama latin Stomphacanthus dichotoma Lindn. berasal dari famili Acanthaceae. Daun mengandung flavonoid dan steroid yang digunakan sebagai obat penyakit gondok. Cara meramu daun pidai ular (Stomphacanthus dichotoma) ditambahkan dengan yantan (Blumea chinensis), ditumbuk lalu dikukus didalam dandang setelah panas diangkat lalu dibiarkan hingga hangat kemudian ditempelkan di tempat gondok. Batang : untuk obat luka dalam dan luka luar. Cara meramu batang kayu ular (Stomphacanthus dichotoma) kemudian ditumbuk dan ditempelkan atau digosokkan di tempat luka (Kinho dkk, 2011).8. Pandan jawaPandan Jawa memiliki nama latin Dracaena angustifolia Roxb berasal dari famili Liliaceae. Daun soji mengandung flavonoid dan terpenoid. Efek farmakologis akar daun suji diantaranya nyeri lambung dan penawar racun, sedangkan daun untuk anti-inflamasi serta anti disentri. Obat disentri dan beri-beri, cuci bersih 20 gr daun suji segar, rebus dengan 2 gelas air sampai tersisa 1 gelas. Dinginkan, saring, lalu minum sekaligus 1 kali sehari. Kencing nanah, cuci 20 gr daun suji segar dengan 1 gelas air sampai airnya tersisa gelas. Dinginkan, saring, lalu minum sekaligus. Lakukan 2 kali sehari masingmasing gelas. Obat nyeri haid : cuci bersih 20 gr daun suji segar lalu rebus dengan 2 gelas air sampai tersisa 1 gelas. Setelah dingin, saring, lalu minum sekaligus 1 gelas sehari (Kinho dkk, 2011).9. Daun NasiDaun Nasi memiliki nama latin Phrynium pubinerve Blume berasal dari famili Maranthaceae. Batang tumbuhan ini mengandung alkaloid dan terpenoid. Digunakan sebagai obat penawar racun akibat gigitan ular atau serangga. Bagian yang digunakan adalah batang daun yang masih muda (tersimpan di dalam tanah). Caranya ambil tangkai batang yang masih muda tumbuh dan tempelkan pada luka (Kinho dkk, 2011).10. LalangusanLalangusan memiliki nama latin Ficus tonsa Miq berasal dari famili Moraceae. Uji fitokimia daun tumbuhan ini mengandung alkaloid flavonoid dan terpenoid Bagian yang digunakan adalah daun untuk mengobati penyakit kulit seperti kudis. Cara pengobatannya, ambil pucuk daun muda, tumbuk halus dan digosokkan pada badan yang terserang (Kinho dkk, 2011).11. LireLire memiliki nama latin Hemigaphis repanda Hall.f. berasal dari famili Acanthaceae. Hasil uji fitokimia tumbuhan ini batang mengandung alkaloid, daun mengandung alkaloid dan terpenoid. Bagian yang digunakan adalah seluruh bagian tumbuhan. Digunakan sebagai obat panas (bintik-bintik merah). Caranya ambil beberapa daun lire lengkap dengan akar dan tambahkan daun kapasan yang masih muda rebus bersama-sama kemudian diminumkan. Ramuan ini biasanya banyak digunakan untuk anak-anak (Kinho dkk, 2011).12. Umbi utanUmbi utan memiliki nama latin Homalomena propinqua Schott. berasal dari famili Araceae. Hasil analisis fitokimia, umbi atau rimpang tumbuhan ini mengandung alkaloid, flavonid, tanin, terpenoid. Obat luka. Batang yang ada di dalam tanah dibersihkan kemudian dikupas dan ditumbuk setelah itu ditempelkan pada bagian luka (Kinho dkk, 2011).

BAB IIIPENUTUPIII. 1. KesimpulanKesimpulan dari makalah yang kami buat adalah1. Terpenoid adalah produk-produk alam yang strukturnya terbagi menjadi beberapa unit isoprena2. Terpenoid terdari dari dua sifat umum yaitu sifat fisika (fisik ) dan sifat kimia4. Terpenoid terdiri dari tiga biosintesis yaitu, pertama pembentukan isoprena aktif berasal dari asam asetat melalui asam mevalonat. Kedua penggabungan kepala dan ekor unit isoprene akan membentuk mono-, seskui-, di-, sester-, dan poli-terpenoid. Ketiga penggabungan ekor dan ekor dari unit C-15 atau C-20 menghasilkan triterpenoid dan steroid. 5. Kegunaan terpenoid ialah senyawa anti-mikrobial, Sebagai tumbuhan obat untuk penyakit diabetes, gangguan menstruasi, patukan ular, gangguan kulit, kerusakan hati, dan malaria dan lain sebagainya.6. Tumbuhan yang mengandung terpenoid adalah Ganoderma lucidum, herba meniran, buah pare dan masih banyak lagi.

III. 2. SaranMakalah yang dibuat ini diharapkan mampu membantu dalam memahami materi tentang terenoid dan dapat menjelaskan stuktur terpenoid berasal dari beberapa unit isopren.

DAFTAR PUSTAKAGunawan, D dan Sri Mulyani. 2004. Ilmu Obat Alam (Farmakognosi) Jilid I. Swadaya. Jakarta.

Gunawan, I W.G. 2008. Isolasi dan Identifikasi Senyawa Terpenoid yang Aktif Antibakteri dan Herba Meniran (Phyllathus niruri Linn). Jurnal Kimia 2 (1). 31-39.

Indriani, A. Dkk. 2013. Terpenoid. Akademi Analisis Farmasi dan Makanan. Malang.

Kar, Ashutosh. 2009. Farmakognosi & Farmakobioteknologi Edisi 2. EGC. Jakarta

Kinho, dkk. 2011. Tumbuhan Obat Tradisional di Sulawesi Utara Jilid II. Badan Penelitian dan Pengembangan Kehutanan. Manado.

Purwantiningsih,. Dkk. 2000.Isolasi dan Karakterisasi Terpenoid dari Medium Kultur Jaringan Ganoderma sp. Jurnal Sains dan Teknologi Indonesia 2 (2). 8-15.

Sarker, Satyajid D. & Lutfun Nahar. 2009. Kimia Untuk Mahasiswa Farmasi. Pustaka Belajar. Yogyakarta

Setiani, A. Dkk. 2011. Pembentukan Senyawa Alkaloid dan Terpenoid. FKIP Universitas Muhammadiyah. Sukabumi.13