tugas baca

7/18/2019 Tugas Baca

http://slidepdf.com/reader/full/tugas-baca-5691bf39a132a 1/7

TUGAS BACA KIMIA ORGANIK I

KELOMPOK II

Oleh :

1. Ain Rahmania 142210101013

2. Aie! S"a#i$i P%!&i$a!ai 14221010101'

3. Ei(a )*i Rahma*a$i 14221010101+

4. Laili ,a#a N-e K. 14221010101

'. Elin/a )*i a"an$i 142210101021

. Len" R. 142210101023

+. %i$a )ian )ama"an$i 14221010102'. 5ilma Imania 14221010102+

. Ca$% Nin/i$a A6il N. 14221010102

10. Bal6i! %lia A. 142210101031

7AKULTAS 7ARMASI

UNI8ERSITAS EMBER

201'



O59 SEBAGAI BASA )AN NUKLEO7IL

Kebasaan (basicity) adalah ukuran kemampuan pereaksi untuk menerima sebuah

proton dalam suatu reaksi asam-basa. Kebasaan, dinyatakan dengan pKa, dihitung

dengan letak kesetimbangan dalam reaksi asam basa. Sedangkan nukleofilisitas ialah

ukuran kemampuan suatu reksi untuk menyebabkanterjadinya suatu reaksi subtitusi.

Nukleofilisitas relatif dari sederet pereaksi ditentukan oleh laju relatif nukleofil dalam

suatu reaksi subtitusi.

Ion hidroksi (O-) dapat bertindak sebagai basa maupun nukleofil. Ion hidroksi (O)

bertindak sebagai basa apabila ia menangkap proton (!) membentuk air sebagai asam

konjugasinya. Sedangkan ion hidroksi bertindak sebagai suatu nukleofil bila ia

menangkap karbokation (misalnya alkil) membentuk alkohol.

O- bertindak sebagai basa "

O- bertindak sebagai nukleofil "

BasaAsam

HH

Gugus pergiNukleoflAlkil

CH3CH3



URUTAN GUGUS PERGI TERBAIK PA)A GOLONGAN 5ALOGEN

#ugus pergi (lea$ing group) adalah suatu gugus apa saja yang dapat digeser dari

ikatannya dengan suatu atom karbon. Ion halida merupakan gugus pergi yang baik,

karena ion-ion ini merupakan basa yang sangat lemah. %asa kuat seperti misalnya O -

bukan gugus pergi yang baik. Ion iodida adalah halida yang paling mudah digantikan,

baru ion bromida dan kemudian klorida. Karena &- merupakan basa yang lebih kuat

dibandingkan ion halida lain, dan karena ikatan '-& lebih kuat daripada ikatan '- lain.

&luorida bukan gugus pergi yang baik. ari segi praktis, hanya 'l -, %r -, dan I- merupakan

gugus pergi yang *ukup baik, sehingga bermanfaat dalam reaksi-reaksi substitusi.

engan alasan ini, bila disebut +-, maka biasanya berarti alkil klorida, bromida, dan

iodida.

Salah satu perbedaan diantara keempat reaksi di atas adalah sifat dari gugus pergi.ari laju reaksi relatif, dapat ditentukan baha ion iodida adalah gugus pergi terbaik dan

ion florida adalah yang paling buruk. al ini menunjukkan baha aturan dari kimia

organik yaitu basa lemah merupakan gugus pergi yang baik . Ke*enderungan gugus pergi

untuk memutuskan ikatan senyaanya tergantung dari tingkat kebasaan (meskipun

alasan pertamanya adalah konsep kinetik yang dilanjutkan dengan konsep

termodinamika) adalah baha basa yang lemah merupakan basa yang stabil. %asa lemah

dapat menanggung elektronnya yang dibagi bersama dengan proton. Oleh karena itu,

basa lemah tidak dapat membagi elektronnya dengan baik. Sehingga, basa lemah tidak

terikat dengan kuat dengan karbon seperti basa kuat, dan ikatan yang lebih lemah dapat

lebih mudah terputus.



alam satu peride dari atas ke baah, kebasaan semakin berkurang, sehingga

kemampuan untuk menjadi gugus pergi semakin baik. Semua gugus pergi yang baik

merupakan suatu basa yang lemah dengan asam konjugasinya yang memilki nilai pKa

rendah. Oleh karena itu, semua halida ke*uali &- merupakan gugus pergi yang baik karena

asam konjugasinya ('l, %r, dan I) memilki nilai pKa yang rendah.



7AKTOR97AKTOR ANG MEMPENGARU5I NUKLEO7ILISITAS

Nukleofil adalah spesi (spe*ies) yang menyerang sutu alkil halida dalam suatu reaksi

substitusi, sering dilambangkan Nu", *ontoh nukleofil adalah O- dan 'O-. mumnya

nukleofil merupakan spesi apa saja yang tertarik pada suatu pusat positif/ jadi suatu

nukleofil adalah suatu basa 0eis. Kebanyakan nukleofil adalah anion/ namun, beberapa

molekul polar yang netral, seperti 1O, 'O, dan ' N1 dapat juga bertindak

sebagai nukleofil. 2olekul netral ini memilki pasangan elektron bebas yang dapat

digunakan untuk membentuk sutu ikatan sigma.

&aktor-faktor yang mempengaruhi kekuatan nukleofil"

a. Kebasaan

Suatu basa lebih kuat biasanya juga merupakan nukleofil yang lebih baik daripada

suatu basa yang lebih lemah. 2isalnya O-

(suatu basa kuat) adalah nukleofil yanglebih baik daripada 'l- atau 1O (basa lemah).

- ntuk dua nukleofil dengan atom nukleofil yang sama, maka basa yang lebih kuat

adalah nukleofil yang lebih kuat pula.

O- dan ''OO- adalah dua nukleofil yang berasal dari atom oksigen, kekuatan

nukleofiliknya ditentukan darinilai pKa dari asam konjugasinya, 1O dan

''OO. ''OO (pKa 3 4,5) merupakan asam konjugasi yang lebih kuat

dibandingkan dengan 1O (pKa 3 67,8), jadi O- adalah basa dan nukleofil yang

lebih kuat dibandingkan dengan ''OO-.- Nukleofil yang bermuatan negatif adalah selalu lebih kuat daripada asam

konjugasinya

O- adalah basa dan nukleofil yang lebih kuat dibanding dengan asam

konjugasinya, 1O.

- ari kanan ke kiri dalam satu periode pada tabel periodik unsur, nukleofilisitas

bertambah seiring dengan bertambahnya kebasaan

b. #angguan sterik

#angguan sterik adalah berkurangnya reakti$itas akibat adanya gugus yang besar

di tempat terjadinya reaksi. 'ontohnya adalah tert-buto9ida :(')'O-; adalah basa

yang lebih kuat dibandingkan dengan eto9ida (''1O-), namun eto9ida adalah



nukleofil yang lebih kuat. <iga gugus ' yang terdapat di sekitar atom O pada tert-

buto9ida menyebabkan adanya gangguan sterik sehingga membuat basa yang besar ini

lemah untuk menarik atom karbon tetra$alen.#angguan sterik hanya mengurangi

nukleofilisitas, bukan kebasaan.

*. =elarut

Nukleofilisitas tergantung pada pelarut dipakai pada reaksi subtitusi. Kebanyakan

reaksi organik terjadi pada pelarut *air, karena reaksi subtitusi melibatkan senyaa

yang polar, pelarut polar dibutuhkan untuk melarutkan senyaa tersebut. >da dua

ma*am pelarut polar, yaitu pelarut polar protik dan pelarut polar aprotik. =elarut polar

protik adalah air dan alkohol. =olar aprotik *ontohnya adalah aseton.

=engaruh pelarut pada reaksi substitusi dan eliminasi terletak pada kemampuan

atau ketidakmampuannya mensol$asi ion-ion " karbokation, nukleofil atau basa dan

gugu-gugus pergi. Kemampuan mensol$si ion ditentukan oleh polarias molekul pelarut itu,yang biasanya dilapokan sebagai tetapan dielektrik (dielecric constant).

%ila momen dipol mengukur polaritas sebuah molekul, maka tetapan dielektrik

mengukur polarita suatu *airan (banyak molekul,yang berinteraksi satu dengan yang

lain). =elarut yang sangat polar mempunyai tetapan dielektrik tinggi.

=ada umumnya pelarut yang sangat polar (seperti air) mendorong reaksi S N6

dengan membantu menstabilkan karbokation dengan jalan sol$asi. Sebaliknya pelarut

yang kurang polar (seperti aseton ) memilih reaksi S N1 dan ?, karena pelarut itu tidak

membantu ionisasi. =emilihan pelarut benar-benar dapat mengubah urutan



nukleofilisitas dalam suatu kelompok nukleofil. Suatu pelarut yagng dapat mensol$asi

suatu anion (jadi menstabilkan anion itu) mengurang nukleofilisitasnya.

Kebalikannya,suatu pelarut yang tidak dapat mensol$asi suatu anion akan

meningkatkan nukelofilisitas anion itu.alam dimetil formida (2&) ion klorida

tidak disol$asi sehingga bersifat nukleofil yang jauh lebih baik daripada dalam etano

di mana ion ini disol$asi.

d. =olari@abilitas

=olari@abilitas suatu ion atau molekul yang dapat mempengaruhi nukleofilisitas

ion atau molekul itu. ?lektron kulit luar atom-atom besar terletak jauh dari inti dan tak

terikat erat seperti dalam atom-atom ke*il. Oleh karena itu elektron luar atom atom

besar lebih mudah terbelokkan oleh tarikan ke suatu pusat positif dan dapat lebih

mudah menyerang suatu atom karbon positif sebagian. 2isalnya ion idodida adalahnukleofil yang lebih baik daripada ion klorida.

erajat nukleolifisitas laan kebasaan dapat menentukan jalan reaksi. +eaksi

alkil halida primer dengan suatu nukleofil kuat mengikuti jalan S N1 bahkan juga bila

nukleofil itu suatu basa kuat. <etapi untuk alkil halida tersier basa agak kuat apa saja

memilih reaksi ?1. anya basa basa terlemah (1O,+O) menghasilkan substitusi

(dengan mengikuti jalan S N6).ntuk alkil halida sekunder,nukleofil kuat (seperti 'N-)

menyukai reaksi S N1 sementara nukleofil lemah (seperti 1O) menyukai reaksi reaksi

karbokation,terutama S N6 dengan sedikit ?6.%asa-basa kuat (seperti A O dan A O+)

menyukai reaksi S N1.

tugas baca

Documents