tugas 1 kimia organik 2

7/29/2019 Tugas 1 kimia organik 2

1/5

BIFUCTIONAL GROUPS COMPOUNDS ( Gugus fungsional)

Gugus fungsional (istilah dalam kimia organik) adalah kelompok gugus khusus padaatom dalam molekul, yang berperan dalam memberi karakteristik reaksi kimia pada molekul

tersebut. Senyawa yang bergugus fungsional sama memiliki reaksi kimia yang sama atau

mirip.Senyawa bi dan polifungsional adalah senyawa yang tersusun dari dua atau lebih gugus

fungional.

D-(+)-glukosa

C

O

H

C

C

C

C

CH2OH

OH

OH

OH

HO

H

H

H

H

CH2

CH

CH2

O

O

O

C

C

C

O

O

O

R

R'

R''

R, R', dan R'' sama atau bedaJenuh atau tidak jenuh

Trigliserida Triasil gliserol

COOH

CH2N H

H

Glisin

Sifat senyawa bifungsional dengan dua gugus yg berdekatan, Pada banyak kasus

bersifat seperti senyawa monofungsional terkait, tetapi pada kasus lain dapat menyebabkan

perubahan pada sifat fisika dan kimia, khususnya pada saat jarak antara dua gugusfungsi itu berdekatan.

Sebagai contoh senyawa alkena memiliki sifat yang berbeda dengan senyawa ,-karbonil tak jenuh yang memiliki ikatan rangkap dua karbon-karbon dan juga gugus fungsi

karbonil. Ikatan rangkap dua pada senyawa ,-karbonil tak jenuh akan mengalami reaksi adisinukleofil sedangkan ikatan rangkap dua pada senyawa alkena hanya akan mengalami reaksi adisidengan elektrofil.

SIFAT SENYAWA BIFUNGSIONAL DENGAN DUA GUGUS BERDEKATAN

Senyawa berikatan rangkap yang terkonjugasi dengan gugus amina, akan menjadi suatu

nukleofil kuat yang akan bereaksi dengan elektrofil seperti alkil halida.


2/5

Jadi dalam beberapa kasus, sifat kimia suatu gugus fungsi dapat sangat berubah karena

keberadaan gugus fungsi kedua.

Dalam beberapa kasus, keberadaan gugus fungsi kedua dapat mengubah laju reaksi.

Senyawa monofungsional alkil halida (propil bromida), bereaksi sangat lambat dengan air

menghasilkan senyawa alkohol. Tetapi kecepatan reaksinya berubah dengan kehadiran gugus

fungsi kedua, yaitu ikatan rangkap dua. Senyawa 3-bromo-1-propena (allilbromida) yangmemiliki ikatan rangkap dua dan gugus fungsi halida bereaksi cepat dengan air.

Reaksi allilbromida tsb berlangsung melalui mekanisme SN1. Dapat berlangsung cepat karena

karbokation yang terbentuk lebih stabil.

SIFAT SENYAWA BIFUNGSIONAL DENGAN DUA GUGUS BERJAUHAN

Pada beberapa kasus, ketika dua gugus fungsi terpisahkan secara jauh, ternyata kedua

gugus fungsi tersebut masih dapat berinteraksi satu dengan yang lainnya. Terjadi reaksi

intramolekuler antara kedua gugus fungsi. Sebagai contoh, senyawa diketon yang dapat

mengalami reaksi kondensasi aldol dan senyawa diester yang mengalami kondensasi Claisen

membentuk senyawa siklik pada kondisi basa.

Terjadi reaksi intermolekuler antara dua gugus fungsi yang terdapat pada molekul yangberlainan, sehingga terbentuk senyawa polimer. Sebagai contoh senyawa asam hidroksil

karboksilat dan senyawa amida siklik di bawah ini bereaksi intermolekuler membentuk senyawa

poliester dan poliamida.


3/5

KLASIFIKASI SENYAWA BIFUNGSIONAL

1. Senyawa bifungsional diklasifikasikan berdasarkan jenis gugus fungsi dan posisi kedua

gugus fungsi

2. Berdasarkan Jenis Gugus fungsional: sejenis dan berbeda jenis

3. erdasarkan posisi kedua gugus fungsi: Posisi antara dua gugus fungsi dapat bersebelahan

(1,2 atau ), terhalang oleh satu atom C (1,3 atau ), terhalang oleh dua atom C (1,4 atau

), atau terhalang oleh lebih dari dua atom C

Contoh gugus fungsional sejenis :

1. Diena

2. Diamina

3. Diol

4. Dion (Dikarbonil)


4/5

5. Dikarboksil

6. Senyawa karbonil tidak

jenuh (enol)

7. Senyawa hidroksi karbonil

8. Senyawa Amino-karbonil

TATANAMA SEYAWA BIFUNGSIONAL

1. Untuk senyawa yang mengandung dua gugus fungsi yang identik, senyawa tersebut diberinama

sama dengan senyawa monofungsionalnya, dan diberi tambahan awalan di.

2. untuk senyawa yang mengandung dua gugus fungsi yang berbeda maka salah satu gugus fungsi

menjadi awalan dan gugus fungsi lainya menjadi akhiran. Gugus fungsi yang menjadi

akhiran merupakan gugus fungsi dengan prioritas gugus fungsi paling tinggi, sedangkan gugus

fungsi dengan prioritas lebih rendah menjadi awalan. Untuk menunjukan posisi dari gugus

fungsi, dapat digunakan penomoran dengan menggunakan angka (1,2,3, dst) atau menggunakan

huruf latin (, , , , dst).


5/5

URUTAN PRIORITAS TATANAMA

tugas 1 kimia organik 2

Documents