TRITERPENOID / STEROID

TRITERPENOID

Triterpenoid adalah senyawa yang kerangka karbonnya berasal dari enam satuan isoprena

dan secara biosintesis diturunkan dari hidrokarbon C-30 asiklik, yaitu skualena, senyawa ini

tidak berwarna, berbentuk kristal, bertitik leleh tinggi dan bersifat optis aktif, senyawa

triterpenoid dapat dibagi menjadi empat golongan,yaitu: triterpen sebenarnya, saponin, steroid,

dan glikosida jantung. (Harborne,1987).

Lebih dari 4000 terpenoid alami telah diisolasi, dan lebih dari 40 kerangka dasar yang

teridentifikasi. Triterpenoid terbagi atas 2 kelompok besar yaitu tetrasiklik dan pentasiklik Pada

biositesis selanjutnya, dapat terjadi pengurangan jumlah atom C menjadi molekul dengan jumlah

atom C kurang dari 30. Sebagai contoh adalah pembentukan senyawa golongan steroid (C27).

Banyak senyawa golongan triterpenoid bereaksi dengan gula membentuk glikosida. Triterpenoid

bebas merupakan komponen penyusun resin, lateks, dan kutikula dari tanaman.

Triterpenoid yang secara ekologi penting misalnya cucurbitacins dan quassinoid.

Golongan saponin triterpenoid dapat mengakibatkan melisisnya darah. Kelompok lain dari

triterpenoid hádala phytoecdysones yang digunakan untuk metamorfose pada serangga.

Gambar : Senyawa Quassinoid (triterpenoid)

STEROID

Steroid adalah suatu golongan senyawa triterpenoid yang mengandung inti siklopentana

perhidrofenantren yaitu dari tiga cincin sikloheksana dan sebuah cincin siklopentana. Dahulu

sering digunakan sebagai hormon kelamin, asam empedu, dll. Tetapi pada tahun-tahun terakhir

ini makin banyak senyawa steroid yang ditemukan dalam jaringan tumbuhan .Tiga senyawa yang

biasa disebut fitosterol terdapat pada hampir setiap tumbuhan tinggi yaitu: sitosterol,

stigmasterol, dan kampesterol.(Harborne, 1987; Robinson, 1995)

Gambar : kerangka steroid

Menurut asalnya senyawa steroid dibagi atas:

Zoosterol, yaitu steroid yang berasal dari hewan misalnya kolesterol.

Fitosterol, yaitu steroid yang berasal dari tumbuhan misalnya sitosterol dan stigmasterol

Mycosterol, yaitu steroid yang berasal dari fungi misalnya ergosterol

Marinesterol, yaitu steroid yang berasal dari organisme laut misalnya spongesterol.

Berdasarkan jumlah atom karbonnya, steroid terbagi atas:

Steroid dengan jumlah atom karbon 27, misalnya zimasterol

Steroid dengan jumlah atom karbon 28, misalnya ergosterol

Steroid dengan jumlah atom karbon 29, misalnya stigmasterol

Biosintesa steroid :

Steroid terbentuk secara biosintesis dari isopentenil piropospat dan mempunyai hubungan

reaksi yang sama dengan biosintesis terpenoid. Kenyataan menunjukan bahwa skualen

merupakan senyawa antara dalam biosintesis steroid. Tahap awal biosintesis steroid adalah

perubahan asam asetat menjadi asam mevalonat, dan skualen menjadi lanosterol/ siklo artenol.

Steroid yang terdapat dalam jaringan hewan berasal dari triterpenoid lanosterol, sedangkan pada

jaringan tumbuhan berasal dari triterpenoid sikloartenol (Harborne, 1987; Mann, 1994).

Skualen terbentuk dari dua molekul farnesil piropospat (FPP) yang bergabung secara

ekor ke ekor, kemudian berubah menjadi 2,3-epoksiskualen. Lanosterol terbentuk dari

kecendrungan 2,3-epoksiskualen yang mengandung lima ikatan rangkap untuk melakukan

siklisasi ganda. Siklisasi ini diawali oleh protonasi gugus epoksi dan diikuti oleh pembukaan

gugus epoksi oksida (Miller, 1973; Tyler 1976 dan Mann, 1994).

Lanosterol dapat membentuk kolesterol dengan menyingkirkan tiga gugus metil dari

molekul lanosterol, yaitu dua dari atom C4 dan satu dari satu atom C14. Penyingkiran ketiga

gugus metil itu berlangsung secara bertahap mulai dari gugus metil pada atom C14 dan

selanjutnya atom C4. Kedua gugus metil dari atom C4 disingkirkan sebagai karbon dioksida

(CO₂) Sedangkan gugus metil pada atom C14 disingkirkan sebagai asam formiat (HCOOH),

setelah itu gugus metil mengalami oksidasi menjadi aldehid. Adapun reaksi selanjutnya yang

dialami oleh kolesterol dan sikloartenol akan menghasilkan berbagai kelompok steroid (Mann,

1994).

Skema biosintesis steroid

Gambar 7. Skema biosintesis steroid (Mann, 1994)

Daftar pustaka

Harborne, J.B. 1987. Metoda Fitokimia, Ed. II, Penerjemah Kokasih Padmawinata & Iwang Sodiro. Bandung: ITB.

Mann, J. 1994. Chemical Aspect of Biosynthesis, 1th Ed. New York. Tokyo : Oxford University Press.

Miller, L.P.. Phytochemistry of Organic Metabolit, Vol. II. New York, London. Melbourne : Van Nostrand Reinhold Co.

Tyler, V.E., L.R., Brady & J.E. Robbes. 1976. Pharmacognosy, 7th Ed., Philadepia: Lea and Febiger.