LOGO

REAKSI SUBSTITUSI BROMOBENZENA

By :Riza Gustia (A1C109020)Janharlen P (A1C109044)

Zunarta Yahya (A1C109027)Slamat (A1C109020)

Substitusi BenzenaSubstitusi Benzena

Brominasi Benzene

Reaksi Substitusi pertama pada cincin benzene

panas

FeCl3Br2+

+

Br

HBr

Bromobenzena (75%)

Tentang BROMOBENZENA

Tentang BROMOBENZENA

adalah cairan kuning jernih, tidak berwarna atau pucat. Zat ini larut dalam metanol dan dietil eter

KegunaanBromobenzene dapat digunakan untuk mempersiapkan reagen yang sesuai pereaksi Grignard , bromida phenylmagnesium . Ini dapat digunakan, misalnya dalam reaksi dengan karbon dioksida untuk mempersiapkan asam benzoat . Bromobenzene digunakan sebagai bahan dalam pembuatan phencyclidine. Farmakologi Ini adalah zat beracun dan dapat menyebabkan kerusakan hati dan sistem saraf jika terhirup, tertelan, atau terserap melalui kulit.

Mekanisme brominasi benzena dapat dituliskan sebagai berikut:

Tahap 1 •pembentukan elektrofil

Tahap 2 •substitusi elektrofil ke benzene

Tahap 3 •pelepasan ion hydrogen

Tahap 1 pembentukan elektrofil

Tahap 2 substitusi elektrofil ke benzene

H

+

+ +

HH

lambat+ Br+

H Br Br Br

Tahap 3 pelepasan ion hydrogen

H FeBr3Br

Br+

Br+ H - Br + FeBr3

Reaksi substitusi kedua pada cincin benzene

Ada 3 buah posisi pada benzene :

Efek substituen pada substitusi elektrofilik senyawa aromatikPengarah Orto-Para Pengarah Meta

Pengaktif kuat .. .. .. – NH2, – NHR, – NR2 .. .. – OH, – O:-

.. .. Pengaktif sedang .. .. .. .. – NHHCOCH3, – NHCOR, – OCH3, – OR .. ..Pengaktif lemah – CH3, – C2H5, – R, – C6H5,

Pendeaktif lemah .. .. .. .. – F: , – Cl: , – Br: , – I:

Pendeaktif sedang – C≡ N , – SO3H, – CO2H,

– CO2R, –CHO, –COR,

Pendeaktif kuat +– NO2, – NR3, – CF3, – CCl3

Reaksi :

Br Br

Br

Br

Br

Br

Br

+ Br2 +FeBr3

orto meta para

+

40% 3% 57%

Mekanisme reaksi :

1. Pembentukan elektrofil

2. Penyerangan elektrofil pada orto

Br Br

Br

+

H+

Br

Br

H

+

Br

Br

H

+

Br

Br

sangat stabil

Br+

Br

Br

H

Br

Br

H+

3. Penyerangan elektrofil pada meta

Br Br

+

Br

BrBr

kurang stabil

Br+

Br

H

Br

Br

Br

H

H

+

+

+

4. Penyerangan elektrofil pada paraBr Br

+

Br

BrBr

sangat stabil

Br+

+

+

H Br H Br

H Br Br

+

Br+

H Br

Br

+

H Br

LOGO

TERIMA KASIH