Nama : Dewi Adriana PutriNIM : 121810301053

Tugas Penentuan Struktur Senyawa OrganikSpektroskopi HNMR

1. Senyawa X memiliki rumus molekul C5H10O2. Membentuk endapan kuning bila direaksikan dengan I2/NaOH. Tentukan rumus struktur X berdasarkan data spektrum 1H NMR berikut:

Jawaban:Senyawa dengan rumus molekul C5H10O2 memiliki DBE sebesar :DBE = ( 2 + 2 x C H + N - X )= ( 2 + 2 x 5 10 )= ( 12 10 )= 1Dari spektrum 1H NMR diatas maka didapatkan data sinyal sebagai berikut:SinyalH1H2H3H4H5

Integrasi11233

Geseran kimia5.03,5-3,72,5-2,72,1-2,21,1-1,2

MultiplisitasSinglet Sextet Doblet Singlet Doblet

Gugus-OH-CH-CH2-CH3-CH3

Rumus struktur senyawa yang didapat:

2. Tuliskan jumlah sinyal, integrasi relatif, geseran kimia, multiplisitas, dan harga kopling dari masing-masing proton senyawa-senyawa berikut ini :

Jawaban :a.

Sinyal = 3H1,5H3H2,4

Integrasi 624

Geseran kimia 0.8-1.01.2-1.41.2-1.4

Multiplisitas Triplet QuintetSekstet

Kopling 7

b.

Sinyal = 4H1H2H3 H4,5

Integrasi 3216

Geseran kimia0.8-1.01.2-1.41.4-1.70.8-1.0

MultiplisitasTriplet Quintet Multiplet Doblet

Kopling7

c.

Sinyal = 4H1H2H3H4

Integrasi 3223

Geseran kimia0.8-1.01.2-1.42.1-2.62.1-2.6

MultiplisitasTripletSekstetTripletSinglet

Kopling770.5-3.00.5-3.0

d.

Sinyal = 2H1,4H2,3

Integrasi 64

Geseran kimia0.8-1.02.1-2.6

MultiplisitasTriplet Kuartet

Kopling70,5-3,0

e.

Sinyal = 5H1H2H3H4H5

Integrasi 32113

Geseran kimia0.8-1.01.6-1.94.6-5.04.6-5.01.6-1.9

MultiplisitasTripletQuintet Kuartet Quintet Doblet

Kopling73-11H3H2 3-11H3H4 12-18H4H3 12-18H4H5 3-113-11

f. a

bSinyal = 5H1H2H3H4H5aH5b

Integrasi 322111

Geseran kimia0.8-1.01.2-1.41.6-1.94.6-5.04.6-5.04.6-5.0

MultiplisitasTriplet Sekstet Kuartet Quintet Triplet Triplet

Kopling773-11H4H5a 12-18H4H5a 7-12H5aH4 12-18H5aH5b0,5-3H5bH4 7-12H5bH5a0,5-3

3. Pasangkanlah senyawa-senyawa pada kolom A dengan data-data spektrum 1H NMR pada kolom B. sinyal proton OH tidak ditampilkan, multiplisitas quintet, sextet, dan seterusnya ditulis multiplet (m).

Jawaban :SenyawaKlasifikasi

a. Butana

Sinyal = 2H1,4H2,3

Integrasi 6 342

Geseran kimia 0,8-1,01,2-1,4

Multiplisitas Triplet Quartet

Data spektrum V

b. Dietileter

Sinyal = 2H1,4H2,3

Integrasi 6 342

Geseran kimia0,8-1,03,3-3,9

MultiplisitasTriplet Quartet

Data spektrumVII

c. Etiletanoat

Sinyal = 3H1H2H3

Integrasi 323

Geseran kimia2,1-2,63,3-3,90,8-1,0

MultiplisitasSinglet Quartet Triplet

Data spektrumIV

d. Metilpropanoat

Sinyal = 3H1H2H3

Integrasi 323

Geseran kimia0,8-1,02,1-2,63,3-3,9

MultiplisitasTriplet Quartet Singlet

Data spectrumX

e. 1-Butanol

Spektrum OH diabaikan Sinyal = 4H1H2H3H4

Integrasi 3222

Geseran kimia0,8-1,01,2-1,41,2-1,43,3-3,9

MultiplisitasTriplet Multiplet Multiplet Triplet

Data spectrumI

f. 2-Butanol

Spektrum OH diabaikanSinyal = 4H1H2H3H4

Integrasi 3123

Geseran kimia0,8-1,03,3-3,91,2-1,40,8-1,0

MultiplisitasDoblet Multiplet Multiplet Triplet

Data spectrumIII

g. 2-propanol

Spektrum OH diabaikanSinyal = 2H1,3H2

Integrasi 61

Geseran kimia 0,8-1,03,3-3,9

MultiplisitasDoblet Multiplet

Data spektrumVIII

h. Butanal

Sinyal = 4H1H2H3H4

Integrasi 3221

Geseran kimia 0,8-1,01,2-1,42,1-2,69,5-9,6

MultiplisitasTriplet Multiplet Triplet Singlet

Data spektrumII

i. Asam propanoat

Spektrum OH diabaikanSinyal = 2H1H2

Integrasi 32

Geseran kimia 0,8-1,02,1-2,6

MultiplisitasTriplet Quartet

Data spektrumVI

j. Propanon

Sinyal = 1H1,3

Integrasi 63

Geseran kimia 2,1-2,6

MultiplisitasSinglet

Data spektrumIX