7/23/2019 Prak 2 (2)

1/11

LAPORAN PRAKTIKUM SINTESIS SENYAWA ORGANIK

Judul :PEMBUATAN ASAM SALISILAT DARI MINYAK GONDOPURO

TujuanPercoaan : Mempelajari pembuatan asam salisilat dari minyak gondopuro melalui

reaksi hidrolisis ester.

Penda!uluan

Miyak gondopuro sering digunakan sebagai minyak gosok dan banyak dijual di pasaran.

Miyak ini juga digunakan dalam bidang industri makanan, minuman, farmasi dan kosmetik.

Minyak gondopuro termasuk family Enicaceal yang terkenal sebagai tanaman obat-obatan.

Kandungan pada minyak gondopuro terdapat metil salisilat yang merupakan turunan dari asam

salisilat dan juga sebagai bahan dasar sintesis pengawet bahan makanan dan bahan dasar

pembuatan obat sakit kepala (aspirin) sebesar !-". #ndonesia hingga saat ini masih

mengimpor baik minyak gandapura maupun sintetisnya, sementara penyulingan minyak

gandapura lokal masih dilakukan secara kecil-kecilan menggunakan alat yang sangat sederhana

(Ma$mun, %&').

sam salisilat memiliki rumus molekul *!+*++ berbentuk kristal berwarna merah

muda terang hingga kecokelatan yang memiliki berat molekul sebesar ','% g/mol dengan

titik leleh sebesar '0! 1* dan densitas pada %0 1* sebesar ', g/m2. Mudah larut dalam air

dingin tetapi dapat melarutkan dalam keadaan panas. sam salisilat merupakan senyawa

golongan asam karboksilat yang digunakan pertama kali sebagai analgesik. Karena sifatnya yang

sangat iritatif, penggunaannya secara oral dihindari. 3anyak dilakukan berbagai modifikasi

terhadap struktur asam salisilat untuk memperkecil efek samping dan untuk meningkatkan

akti4itas dari senyawa ini disamping untuk menghasilkan senyawa-senyawa yang dapat

digunakan secara per-oral. Modifikasi struktur yang telah dilakukan yaitu pada gugus karboksil,

gugus hidroksi fenolik, maupun pada cincin ben5ena. 6enyawa hasil modifikasi gugus hidroksi

fenolik antara lain ialah asam asetil salisilat yang berkhasiat sebagai analgesik-antipiretik,

antiinflamasi dan antiplatelet. 6enyawa hasil modifikasi gugus karboksil antara lain ialah metil

salisilat untuk pemakaian topikal, sedangkan contoh hasil modifikasi pada cincin ben5ena ialah

diflusinal (7udyanto, %&&0).

8ercobaan ini menggunakan reaksi hidrolisis untuk membuat asam salisilat dari minyak

8arafsisten

7/23/2019 Prak 2 (2)

2/11

gondopuro. 7eaksi hidrolisis adalah reaksi yang memecah molekul air (+%) menjadi kation

hydrogen (+9) dan anion hidroksida (+-) yang melalui proses kimia. 8roses ini biasanya

digunakan untuk memecah polimer tertentu (nonim, %&').

Metil salisilat dalam minyak gondopuro yang berupa suatu ester dapat dihidrolis dalam

suasana asam maupun basa, menghasilkan asam karboksilat dan alkohol. +idrolisis ester dalam

suasana asam dapat mengalami beberapa mekanisme reaksi tergantung dari struktur esternya,

akan tetapi mekanisme yang umum merupakan kebalikan dari reaksi esterifikasi :ischer,

6edangkan hidrolis ester dalam suasana basa sering dikenal dengan reaksi penyabunan dan

reaksi ini bersifat tidak balik (;edi, %&').

sam salisilat mempunyai dua radikal fungsi dalam struktur kimianya, yaitu radikal

hidroksi feanolik dan radikal karboksil yang langsung terkait pada inti ben5ena. Esterifikasi

radikal hidroksi fenoliknya dengan fenol diperoleh easter fenil salisilat yang dikenal dengan

nama salol, sedangkan esterifikasi radikalnya dengan asetilaklorida didapatkan ester

esetilsalisilat yang deikenal dengan aspirin salol dan banyak digunakan dalam bidang kedokteran

karena mempunyai sifat analgelik dan antipireatik (;amin, %&&!).

sam salisilat meningkatkan penetrasinya ke dalam kulit.

7/23/2019 Prak 2 (2)

3/11

%. 8enambahan )sam

-

O Na

O Na

+ SO4H

-

O Na

O Na

+ SO4

-

OH

O Na>a6o,

H

H

-

OH

OH

>a6-,

endapan putih

Ala&

2abu leher tiga '&& m2, kondensor refluks, termometer, penangas air, penyaring 3uchner, kertas

saring

Ba!an

Minyak gondopuro, larutan >a+ 0 M, asam sulfat pekat, a?uades,

Pro$edurKerja

a. 6kema Kerja

- dimasukkan '& ml minyak gondopuro kedalam labu leher tiga '&& m2 yang

dilengkapi dengan kondensor dan thermometer

- ditambahkan %0 m2 >a+ 0 >

- direfluk pada suhu sekitar &o* selama satu jam

- diamati dan dicatat perubahan campuran yang terjadi

- didinginkan labu pada suhu kamar

- tambahkan +%6% M sambil digoyang-goyang

- disaring endapan dengan corong 3uchner kemudian dicuci kali dengan 0&

m2 a?uades dingin.

- dikeringkan di udara atau o4en 4acum, dikenali baunya, ditimbang, diuji

kelarutannya dalam air (panas dan dingin) dan ditentukan titik lelehnya.

Minyak gondopuro

+asil

7/23/2019 Prak 2 (2)

4/11

7/23/2019 Prak 2 (2)

5/11

gondopuro dan

>a+ dalam labu

leher

jam kuning bening

. +%6 ;itambahkan ke dalam campuran

minyak gondopuro dan >a+

Menjadi endapan

putih seluruhnya

0. *ampuran

minyak

gondopuro9>a

+9 +%6 yang

telah menjadi

endapan

disaring 6ampel agak kering

!. *ampuran

minyak

gondopuro9>a

+9 +%6 yang

telah menjadi

endapan

dio4en 6ampel menjadi

sangat kering

=. 6ampel yang

kering

ditimbang Massa sebesar '=,=

g

. 6ampel ;iuji kelarutannya dengan air panas danair dingin

6ampel sedikit larutdalam air panas, dan

tidak larut dalam air

dingin

. 6ampel ;iuji ttitk lelehnya '0 1*

b. 8erhitungan

;iketahui A Bolume metil salisilat C '& m2

Bolume >a+ C %0 m2

Massa jenis metil salisilat C ', gr/cm

Massa jenis >a+ C %,' gr/cm

Massa metil salisilat

Massa asam salisilat yang didapat C '=,= gr

volume

massa=

7/23/2019 Prak 2 (2)

6/11

Vm =

(( cm'&gr/cm',( =m

m

C ', g

Massa >a+

(( cm%0gr/cm,'(% =

=

=

m

Vm

volume

massa

m

C 0,%0 g

Mol metal salisilat

moln

molgr

grn

Mr

mn

&,&

/'0,'0%

(,'

=

=

=

Mol >a+

moln

molgr

grn

Mr

mn

((,'

/&

%0,0(

=

=

=

8ersamaan reaksi

*+9 %>a+ *=+!&9 +% 9 *++

m &,& ', - -

r &,& &,' &,& &,&

s - ','% &,& &,&

*=+!9 +%6 *=+9 >a%6

&,& eDcess

Karena +%6ditambahkan hingga berlebih maka dipastikan bahwa semua * =+! bereaksi,

7/23/2019 Prak 2 (2)

7/11

maka mol *=+sama dengan mol *=+!, yaitu

m C n D Mr

C &,& mol D ','% gr/mol

C '%, gr

"!=,'(!"

"'&&.,'%

=,'="

teoritismassa

sebenarnyamassa"

=

=

=

rendemen

gr

grrendemen

rendemen

-a$#l

>o

.

:oto Keterangan

'. 8reparasi alat refluks

%. 8enambahan >a+ sebanyak %0 m2 pada

minyak gondopuro

. 8roses refluks berlangsung

7/23/2019 Prak 2 (2)

8/11

. +asil pereflukan menghasilkan larutan

berwarna kuning bening

0. 8enambahan +%6, membuat sampel menjadi

endapan warna putih seluruhnya

!. 8roses penyaringan sampel dengan corong

3uchner

=. @ji kelarutan sampel yang dihasilkan dengan

menggunakan air panas disebelah kiri dan

teramati sampel dapat larut meski tidak

sepenuhnya. @ji dengan air dingin teramati

sampel yg dihasilkan tidak dapat larut.

Pe%a!a$an-a$#l

sam salisilat merupakan salah satu bahan kimia yang cukup penting dalam kehidupan

7/23/2019 Prak 2 (2)

9/11

sehari-hari serta mempunyai nilai ekonomis yang cukup tinggi karena dapat digunakan sebagai

bahan intermediat dari pembuatan obat-obatan seperti antiseptik dan analgesik. sam salisilat

terkandung dalam minyak gondopuro dan dapat disintesis darinya dengan cara reaksi hirolisis.

7ekasi hidrolisis adalah reaksi kimia yang memecah molekul air (+%) menjadi kation hidrogen

(+9) dan anion hidroksida (+) dengan proses kimia. 7eaksi hidrolisis yang terjadi akan

membutuhkan senyawa katalis yaitu katalis basa, katalis yang digunakan adalah senyawa >a+.

6ebelum direaksikan dengan >a+ senyawa yang terdapat pada minyak gondopuro bukan

merupakan garamnya, sehingga dengan penambahan basa maka akan mengubah senyawa

tersebut menjadi garam. +al tersebut dapat terjadi karena penggunaan basa akan mengakibatkan

terjadinya reaksi hidrolisis. #on hidroksida pada basa ini dapat bersifat sebagai basa (memiliki

elektron berlebih) maupun sebagai nukleofil.

8ercobaan kali ini langkah pertama yang dilakukan yaitu memasukkan minyak

gondopuro sebanyak '& m2 kedalam labu leher tiga '&& m2 yang telah dilengkapi dengan

kondensor dan thermometer, kemudian dilanjutkan dengan penambahan %0 m2 >a+ >.

8enambahan >a+ menghasilkan endapan berwarna putih yang menggumpal, hal ini

menunjukkan bahwa terjadi reaksi antara >a+ dengan senyawa yang terdapat pada minyak

gondopuro yaitu asam salisilat, senyawa >a+ memiliki gugus reaktif berupa ion hiroksida

yang dapat berperan sebagai nukleofil sehingga dapat menyerang gugus karbonil, reaksi tersebut

akan mengakibatkan terbentuknya garam salisilat.

2angkah selanjutnya yaitu dilakukan proses refluk selama satu jam pada suhu yang

dipertahankan yaitu & 1* dan pemberian batu didih yang dapat menstabilkan suhu agar tidak

terjadi letupan atau bumping yang disebabkan oleh perbedaan dari titik didih dari kedua bahan

awal tersebut.

7/23/2019 Prak 2 (2)

10/11

memprotonasi garam salisilat menjadi asam salisilat. Endapan yang diperoleh kemudian disaring

dengan corong 3uchner disertai dengan mencuci endapan tersebut dengan a?uades dingin.

8encucian ini bertujuan untuk menghilangkan pengotor pada asam salisilat yang merupakan

senyawa organik, sehingga apabila digunakan air sebagai pencuci, maka asam salisilat tidak akan

terikut karena air tidak dapat bereaksi dengan senyawa organik.

2angkah berikutnya yaitu mengeringkan endapan yang diperoleh dalam o4en yang

berfungsi untuk menghilangkan air yang dikhawatirkan masih terdapat pada endapan.

6elanjutnya setelah endapan kering, kemudian endapan ditimbang dan menghasilkan massa

sebesar '=,= g, dan kemudian dilakukan uji titik leleh dan menghasilkan titik leleh sebesar '0

1*.

7/23/2019 Prak 2 (2)

11/11

Ma$mun. %&'. httpA//balittro.litbang.deptan.go.id/ind/images/publikasi/bul.4ol.'!.no.%/0

-MaHmun-Iandapura.pdf) ;iakses pada senin, %' pril %&'. '0. .

7udyanto, Marcellino. %&&0& Sintesis '%Metilsalisilamida( '(')imetilsalisilamida dan

SalisilpiperididahttpA//www.analitik.chem.its.ac.id/attachments/&'F0"%&Marcelino.df

;iakses pada tanggal % april %&' pada pukul %'.&& wib

Saran

'. 6ebaiknya proses refluks dilakukan sesuai dengan prosedur yang ada, agar senyawa yang

disintesis dapat diperoleh dari percobaan.

%. lat praktikum yang memadai akan sangat membantu kecepatan kerja praktikan.

Na%aPra""an

7ia 6herly :arida

http://balittro.litbang.deptan.go.id/ind/images/publikasi/bul.vol.16.no.2/5http://www.analitik.chem.its.ac.id/attachments/01_5%20Marcelino.dfhttp://balittro.litbang.deptan.go.id/ind/images/publikasi/bul.vol.16.no.2/5http://www.analitik.chem.its.ac.id/attachments/01_5%20Marcelino.df