LAPORAN PRAKTIKUM KIMIA ORGANIK IPERCOBAAN VIISTRUKTUR MOLEKUL DAN REAKSI-REAKSI KIMIA ORGANIK DENGAN MENGGUNAKAN MODEL MOLEKUL

OLEH :NAMA : ABDUL AZIS MARSUKI PUTRASTAMBUK: F1C1 13 001KELOMPOK: III (TIGA)ASISTEN : LA ODE MUH. KAMAL

JURUSAN KIMIAFAKULTAS MATEMATIKA DAN ILMU PENGETAHUAN ALAMUNIVERSITAS HALUOLEOKENDARI2014I. PENDAHULUANA. Latar BelakangBentuk molekul merupakan konsep dasar dalam kimia organik. Molekul memiliki tiga dimensi dan interaksi ruang (spatial) dari bagian molekul dengan bagian lainnya. Sifat-sifat suatu senyawa dapat dijelaskan melalui bentuk model molekul. Bentuk suatu molekul dapat ditentukan melalui beberapa faktor seperti tolak-menolak antar inti, tolak-menolak antar elektron dan tarik-menarik antar inti elektron. Molekul terdiri dari sejumlah atom yang bergabung melalui ikatan kovalen, dan atom tersebut berkisar dari jumlah yang sangat sedikit (dari atom tunggal, seperti gas mulia) sampai jumlah yang sangat banyak (seperti pada polimer, protein atau bahkan DNA). Bentuk molekul, yang berarti cara atom tersusun di dalam ruang, mempengaruhi banyak sifat-sifat fisika dan kimia molekul tersebut. Kebanyakan molekul mempunyai bentuk yang didasarkan kepada lima bentuk geometri yang berbeda. Molekul-molekul di dalam berikatan, mengacu pada beberapa aturan dan bentuk-bentuk ikatan kimia. Apabila molekul ingin berikatan harus sesuai dengan aturan-aturan atau syarat-syarat unsur-unsur tersebut dalam membentuk sebuah molekul. Karena tidak sembarang suatu unsur membentuk molekul. Oleh karena itu dilakukan percobaan struktur molekul dan reaksi-reaksi kimia organik dengan menggunakan model molekul untuk memberikan pengalaman bekerja pada model molekul, memberikan pengalaman mengenai visualisasi senyawa-senyawa organik dalam tiga dimensi, serta mengilustrasikan reaksi-reaksi kimia.B. Rumusan MasalahRumusan masalah pada percobaan ini adalah sebagai berikut :1. Bagaimana memberikan pengalaman bekerja pada model molekul?2. Bagaimana memberikan pengalaman mengenai visualisasi senyawa-senyawa organik dalam tiga dimensi?3. Bagaimana mengilustrasikan reaksi-reaksi kimia?C. TujuanTujuan dilakukannya percobaan ini adalah sebagai berikut :1. Untuk memberikan pengalaman bekerja dengan model molekul;2. Untuk memberikan pengalaman mengenai visualisasi senyawa-senyawa organik dalam tiga dimensi;3. Untuk mengilustrasikan reaksi-reaksi kimia.D. ManfaatManfaat yang dapat diperoleh dari percobaan ini adalah sebagai berikut :1. Dapat mengetahui pengalaman bekerja dengan model molekul;2. Dapat mengetahui pengalaman mengenai visualisasi senyawa-senyawa organik dalam tiga dimensi;3. Dapat mengetahui ilustrasi reaksi-reaksi kimia.

II. TINJAUAN PUSTAKASenyawa organik adalah golongan besar senyawa kimia yang molekulnya mengandung karbon, kecuali karbida, karbonat, dan oksida karbon. Studi mengenai senyawa organik disebut kimia organik. Banyak di antara senyawa organik, seperti protein, lemak, dan karbohidrat, merupakan komponen penting dalam biokimia (Petrucci, 1987).Dalam ilmu kimia, senyawa-senyawa dengan rumus molekul yang sama dapat memiliki susunan atom yang berbeda-beda. Molekul-molekul dengan rumus molekul yang sama namun susunan atomnya berbeda disebut isomer. Sakah satu jenis senyawa yang memiliki banyak isomer adalah alkana. Untuk alkana dengan jumlah atom karbon relatif sedikit (ukuran relatif kecil), jumlah molekul-molekul alkana yang saling berisomer dapat dihitung dengan anumerasi (Wibisono, 2010).Gaya antar molekul mempunyai pengaruh yang sangat besar terhadap sifat-sifat fisik suatu senyawa. Gaya ini berasal dari muatan listrik permanen maupun sementara yang ada didalam struktur molekul. Salah satu sifat fisik molekul adalah momen dipol. Sifat-sifat fisik yang lain adalah titik didih, titik leleh, atau kelarutan dalam pelarut tertentu. Sebaliknya, dengan melihat struktur suatu molekul, kita dapat memperkirakan bagaimana sifat-sifat fisik dari molekul tersebut (Riswiyanto, 2009).Sudut ikatan berpengaruh dalam distribusi elektron pada suatu molekul dan fleksibilitas molekul, hal tersebut juga terjadi pada molekul porfirin yang dikonjugasikan dengan logam kalsium. Sudut ikatan adalah sudut yang terbentuk oleh atom pusat di puncak dengan dua atom di sekelilingnya. Semakin besar sudut yang dibentuk oleh atom-atom (semakin linier) maka semakin kurang fleksibel molekul yang terbentuk (Pamungkas, dkk., 2013).Interaksi antarmolekul selalu melibatkan sisi-sisi aktif yang terdapat dalam molekul-molekul tersebut. Interaksi yang dirancang berupa interaksi non kovalen yang umum melibatkan ikatan hidrogen atau interaksi dipol-dipol maka hal ini mudah untuk dipelajari dengan menggunakan pemodelan molekul yang berdasarkan metoda mekanika kuantum. Berdasarkan interaksi antara monomer dan templat untuk membentuk struktur komplek yang stabil dan hal ini dapat ditentukan dengan mengunakan parameter energi ikat untuk membentuk komplek tersebut (Tahir, dkk., 2012).

III. METODOLOGI PRAKTIKUMA. Waktu dan TempatPraktikum Kimia Organik I dengan judul Struktur Molekul dan Reaksi-Reaksi Kimia Organik dengan Menggunakana Model Molekul dilaksanakan pada hari Senin, 17 November 2014 pukul 07.30-10.00 WITA di Laboratorium Kimia Organik, Fakultas Matematika dan Ilmu Pengetahuan Alam, Universitas Halu Oleo, Kendari.B. AlatAlat yang digunakan pada praktikum ini adalah busur derajat, molimod (Darling Models).

C. Prosedur Kerja1. Penyusunan bentuk molekulsp3sp2spdsp3d2sp3

Dirangkai Digambarkan 2 dimensinya

Hasil pengamatan

2. Menyusun dan menggambar beberapa senyawa1-propanol2-butanol2-metilheksana2-butenaMetiletileter

disusun digambarkan bentuk molekulnya

Hasil pengamatan

3. Menyusun dan menggambar senyawa aromatikBenzena Naftalena

disusun digambarkan Bentuk molekulnya

Hasil pengamatan

4. Menyusun dan menggambar senyawa siklik3 atom CSp34 atom CSp35 atom CSp3 6 atom CSp37 atom CSp38 atom CSp3

disusun digambarkan disimpulkan senyawa siklik dibentuk sudut-sudutnya

Hasil pengamatan

5. Menyusun dan menggambar struktur etanol disusun digambarkan struktur etanolHasil pengamatan

ProyeksiFisher ProyeksiTaji padatProyeksiNewman ProyeksiSawhorse

6. Menyusun dan menggambar proyeksi newman pada konformasi sikloheksanaBentuk kursi disusun digambar bentuk molekulnya

Bentuk kursiBentuk kursiHasil Pengamatan

7. Menyusun dan menggambar stereoisomer disusun digambarkan bentuk molekulnya

2-butena1,2-diklorosikloheksanaHasil pengamatan

8. Menyusun dan menggambar reaksi disusun digambarkan strukturnya

brominasiE-3-metil-2-pentena Propena+HCl Hasil pengamatan

IV. HASIL DAN PEMBAHASANA. Hasil PengamatanNo.Nama SenyawaGambar

2D3D

1.sp3

sp2

sp

dsp3

d2sp3

2.2-metilheksana

2-butanol

2-butena

1-propanol

Metiletileter

3.Benzena

Naftalena

4.3 atom C sp3

4 atom C sp3

5 atom C sp3

6 atom C sp3

7 atom C sp3

8 atom C sp3

5.Proyeksi Wedge line

Proyeksi Fisher

Proyeksi Newnam

Proyeksi Sawhorse

6.Bentuk kursi

Bentuk setengah perahu

Bentuk perahu

7.Isomer 2-butena Cis 2-butena

Trans 2-butena

Isomer 1,2-diklorosikloheksana

Ekuatorial ekuatorial

Ekuatorial aksial

Aksial aksial

Aksial-ekuatorial

8.Brominasi E-3-metil-2-pentena

Propena + Cl2

+

B. PembahasanBentuk molekul dan ion ditentukan oleh penataan pasangan elektron disekeliling atom pusat. Semua yang dibutuhkan untuk menyusunnya adalah seberapa banyak pasangan elektron yang berada pada tingkat ikatan, dan kemudian tertatanya untuk menghasilkan jumlah tolakan minimum antara pasangan elektron. Diperlukan juga memasukkan pasangan elektron ikatan dan pasangan elektron mandiri.Bentuk molekul tergantung pada susunan ruang pasangan elektron ikatan (PEI) dan pasangan elektron bebas (PEB) atom pusat dalam molekul. Dapat dijelaskan dengan teori tolakan pasangan elektron kulit valensi atau teori VSEPR (Valence Shell Electron Pair Repultion). Bentuk molekul suatu senyawa dapat menjelaskan sifat-sifat senyawa tersebut. Bentuk molekul tidak dapat diramalkan melalui jumlah atom yang terdapat dalam sebuah molekul. Bentukmolekul suatu senyawa ditentukan oleh beberapa faktor, seperti tolak-menolakantar inti, tolak-menolak antar elektron, tarik-menarik antar inti dan elektron.Karbon tidak menggunakan keempat orbital atom pada tingkat energi kedua dalam keadaan murni untuk berikatan yaitu satu orbital s dan tiga orbital p, tetapi karbon akan bercampur atau berhibridisasi. Hibridisasi merupakan penyetaraan tingkat energi melalui penggabungan antar orbital.Orbital hibrid sp3 menciptakan suatu molekul dengan sudut ikatan sekitar 109,5o yang dapat diamati dari perangkaian molimod yang membentuk molekul tetrahedral, misalnya metana (CH3). Jenis ikatan yang terjadi adalah ikatan kovalen yaitu antara atom C dan H yang sudut ikatannya 109,5o. Ikatan kovalen ini dapat terjadi dikarenakan atom karbon yang memiliki empat elektron valensi yang berarti memiliki empat tangan yang dapat berikatan dengan atom lain.Orbital hibrid sp2 dapat diamati pada perangkaian molimod yang membentuk molekul etena (C2H4) yang memiliki ikatan rangkap. Sudut ikatan pada molekul hibrid sp2 ini adalah 120o. Orbital hibrid sp2 ini terbentuk dari satu orbital 2s dan dua orbital 2p, sedangkan satu orbital 2p tidak terhibridisasi. Orbital hibrid sp2 ini membentuk ikatan rangkap yang terdiri atas satu ikatan sigma dan satu ikatan phi yang tingkat energinya lebih tinggi dari ikatan sigmanya. Ikatan phi ini lebih mudah diputuskan dibandingkan atom karbon yang hanya memiliki ikatan sigma pada sp3 dan membuat bentuk molekul yang kaku.Orbital hibrida sp diamati pada perangkaian molimod yang membentuk CO2. tidak adanya elektron bebas pada molekul membuat bentuk molekul yang lurus atau linier dengan sudut ikatan 180o. Hal ini karena semua elektron pada atom karbon dipakai untuk berikatan sehingga tidak ada pengaruh dari pasangan elektron bebas. Hibridisasi yang terjadi antara subkulit s, p, dan d dapat membentuk orbital hibrid dsp3 dan d2sp3. Pada percobaan ini disusun molekul yang memiliki orbital hibrid dsp3 yaitu PCl5 yang memiliki geometri molekul segitiga bipiramida dengan besar sudut ikatan 90o dan 120o dan d2sp3 yaitu SF6 yang memiliki geometri molekul oktahedral dengan sudut ikatan 90o.Pengamatan selanjutnya yaitu pada perangkaian 2-metilheksana menunjukkan ikatan yang stabil karena sifatnya yang tidak kaku dan dapat diputar untuk mencari bentuk yang paling stabil. Kestabilan ini juga terlihat pada perangkaian 2-butanol, 1-propanol dan metiletil eter. Berbeda dengan senyawa-senyawa tersebut, senyawa alkena yaitu 2-butena bersifat kaku akibat adanya ikatan phi pada ikatan rangkap dua yang terjadi antara atom karbon.Benzena merupakan suatu senyawa siklik yang terdiri dari enam atom karbon dengan 3 ikatan rangkap dua yang dapat diamati pada perangkaiannya menggunakan molimod. Pada penyusunannya terlihat kekakuan dari ikatan yang terjadi akibat adanya ikatan phi pada orbital 2p dari atom karbon yang berikatan rangkap 2. Ikatan rangkap pada senyawa ini mudah mengalami delokalisasi (resonansi) elektron yaitu ikatan rangkap tersebut terus pindah ke ikatan disebelahnya. Resonansi pada ketiga ikatan rangkapnya menyebabkan kestabilan pada senyawa benzena sehingga reaksi hidrogenasi sulit dilakukan.Pada perangkaian selanjutnya yaitu perangkaian naftalena menunjukkan rangkaian yang lebih kokoh dari benzena. Senyawa yang merupakan turunan benzena ini juga dapat mengalami delokalisasi elektron phi dimana banyaknya elektron yang mengalami resonansi ini menunjukkan kesatbilan yang lebih besar daripada benzena. Senyawa alkana yang memiliki hibridisasi sp3, selain terdapat dalam senyawa alifatik juga ada yang dalam bentuk senyawa siklik. Pada penyusunan senyawa-senyawa siklik yang memiliki atom C sp3 yang berbeda-beda menunjukkan kestabilan ikatan yang berbeda pula. Sulitnya perangkaian senyawa siklik tersebut menunjukkan struktur molekul yang kurang/tidak stabil. Senyawa yang cukup stabil terlihat pada penyusunan sikloheksana yang memiliki lima atom C sp3. Senyawa ini paling stabil jika berada dalam bentuk konformasi kursi karena gaya yang berpengaruh berkurang karena letaknya jauh antara satu dengan yang lain.Gugus-gugus yang terikat pada senyawa organik dapat ditunjukkan strukturnya dalam bentuk proyeksi titik dan taji padat, proyeksi newman, proyeksi fisher dan proyeksi sawhorse. Pada penyusunan molekul etanol dengan molimod dalam berbagai bentuk proyeksi tersebut pada dasarnya adalah sama dimana yang membedakan adalah cara kita memandang dan menggambarkannya. Cara pandang pada proyeksi titik dan taji padat adalah dilihat dari arah samping pada penggambarannya dalam bentuk dua dimensi, dimana gugus OH pada etanol digambarkan di bagian atas atau di bawah bidang. Pada proyeksi fisher, kita menempatkan gugus yang paling mudah teroksidasi di bagian atas yaitu gugus OH yang merupakan kondisi dengan tingkat energi yang sesuai dan stabil.Proyeksi Newman digambarkan dengan sudut pandang dari arah depan dimana atom karbon yang terletak dibelakang atom karbon depan tidak terlihat. Ikatan pada bagian belakang hanya tampak sebagian yang dapat diatur dalam tiga bentuk konformasi yaitu eklips (0o), gauche (60o), dan anti (180o). Gauche dan anti sebenarnya termasuk dalam konformasi stagger yaitu gugus yang bersesuaian diletakkan terbalik. Bentuk konformasi yang paling stabil adalah bentuk anti yang interaksi gugusnya semakin kecil. Sedangkan proyeksi sawhorse mirip dengan proyeksi titik dan taji padat, dimana penggambarannya terlihat seperti bentuk kuda yang dapat menunjukkan keadaan stabil dari struktur molekulnya.Penyusunan molekul sikloheksana dengan molimod dalam tiga bentuk proyeksi newman yaitu bentuk kursi, setengah perahu, dan perahu, menunjukan kondisi kestabilan yang berbeda. Konformasi bentuk kursi adalah kondisi yang paling stabil akibat letak gugus yang berseberangan sehingga interaksinya kecil.Stereoisomer merupakan cara menggambarkan penyusunan atom dalam ruang yang berbeda dari suatu senyawa dengan struktur yang sama, misalnya isomer cis-trans yang diperlihatkan pada perangkaian 2-butena dan 1,2-diklorosikloheksana. Pada perangkaian 2-butena, dalam isomer cis, ke dua gugus metil berada di atas bidang dan sejajar, sedangkan dalam isomer trans, satu gugus metil ada di atas dan gugus metil lainnya berada di bawah atau saling berseberangan. Kondisi yang paling stabil adalah molekul pada posisi trans yang dikarenakan interaksi gugusnya kecil.Keisomeran juga terdapat pada senyawa siklik seperti pada senyawa 1,2-diklorosikloheksana. Isomer yang terjadi pada senyawa ini adalah isomer cis-trans, dimana dalam keadaan cis gugus Cl terletak pada posisi equatorial-aksial dan aksial-equatorial. Sedang pada isomer trans, dua gugus Cl terletak pada posisi aksial-aksial dan equatorial-equatorial. Molekul dari senyawa ini paling stabil dalam posisi trans.Brominasi E-3-metil-2-pentena merupakan suatu proses reaksi senyawa ini dengan halogen Br2 yang menghasilkan 2,3-dibromo-3-metil pentana. Reaksi ini merupakan reaksi adisi (pemutusan ikatan rangkap) yang kemudian tangan ikatannya digunakan untuk menikat dua gugus Br. Sedangkan pada reaksi halogenasi propena yang direaksikan dengan Cl2 menghasilkan 1,2-dikloropropana. Reaksi ini juga merupakan reaksi adisi dimana ikatan rangkap pada propena putus dan atom Cl masuk ke atom karbon nomor satu dan dua.

V. KESIMPULANKesimpulan yang dapat ditarik dari hasil pengamatan pada percobaan ini adalah :1. Model molekul (molimod) digunakan untuk mempermudah dalam memahami struktur tiga dimensi suatu molekul, baik isomer maupun struktur dari molekul itu sendiri dengan penggambaran yang nyata. 2. Penggambaran senyawa-senyawa organik dengan menggunakan molimod jauh lebih memudahkan kita untuk mengetahui posisi stabil yang dapat dibentuk oleh suatu senyawa.3. Reaksi kimia seperti pemutusan ikatan rangkap dan pembentukan kembali ikatan yang baru dapat teramati melalui perangkaian molimod.

DAFTAR PUSTAKAPamungkas, G., Sanjaya, I.G.M. 2013. Kajian Teoritis Untuk Menentukan Celah Energi Porfirin Terkonjugasi Logam Kalsium Menggunakan Teori Fungsional Kerapatan (Dft). UNESA Journal of Chemistry. Vol. 2. No. 1.Petrucci, R.H. 1987. Kimia Dasar Prinsip dan Terapan Modern, Jilid 3. Erlangga: Jakarta.Riswiyanto, 2009, Kimia Organik, Erlangga: JakartaTahir, I., Ahmad, M.N., Islam A.K.M.S., Arbani, D. 2012. Pemodelan Molekul Polimer Tercetak Molekul Asam Borat Untuk Aplikasi Quartz Crystal Microbalance. Jurnal Kimia.Vol. 6. No.2.Wibisono, O. 2011. Penerapan Teori Graf Untuk Menghitung Jumlah Isomer Alkana. Jurnal Penelitian Sains. Vol.3. No.1.

TUGAS SETELAH PRAKTIKUMSoal1. Simpulkan hubungan sudut ikatan dengan kestabilan senyawa !2. Simpulkan kestabilan konformasi sikloheksana !3. Tuliskan isomer dari 1,2,3-trifluorosikloheksana !

Jawaban1. Siklopentana memiliki energi tarikan yang lebih rendah dibandingkan siklopropana dan siklobutana, jika siklopentana datar maka sudut ikatannya akan mndekati optimal yakni 108o, tetapi jika sedikit agak terlipat pada karbon cincin bersifat goyang. Siklopentana lebih stabil dibandingkan dengan siklobutana, semakin tinggi energi tarikan yang memiliki senyawa siklik, maka senyawanya makin tidak stabil. Senyawa yang tersusun dari 6 atom C sp3, membentuk sikloheksana merupakan bentuk yang paling stabil dibandingkan dengan senyawa siklik yang lain yang terdiri dari 7 atom C sp3 yang merupakan sikloheptana karena sudut tolakan steriknya besar dan sudut ikatannya tidak sama besar. Begitupula dengan siklooktana yang tersusun dari 8 atom C sp3, merupakan bentuk yang tidak stabil karena sudut tolakan steriknya besar. 2. Suatu cincin sikloheksana dapat memiliki banyak bentuk dan molekul sikloheksana tunggal manasaja terus-menerus berada dalam keadaan membengkok menjadi beraneka ragam bentuk seperti bentuk kursi, bentuk setengah perahu dan perahu. Tidak satupun dari konformasi lain, memiliki strujtur hidrogen goyang yang diinginkan seperti struktur dari bentuk konformasi kursi. tetrahedral dan memiliki energi rendah sehingga konformasi kursi merupakan konformasi sikloheksana yang paling stabil dibanding yang lainnya. Oleh kerena itu, senyawa sikloheksana dengan konformasi kursi paling banyak dijumpai dialam. Hidrogen-hidrogen eklips seperti dalam bentuk perahu, menambah energi molekul. Bentuk konformasi kursi mempynyai sudut ikatan

3. Isomer dari 1,2,3-trifluorosikloheksana adalah