judul percobaan

27
H + , O O A. Judul Percobaan : Pembuatan n – Butil Asetat B. Hari/tanggal : Rabu, 20 November 2013 C. Tujuan : Pada akhir percobaan, mahasiswa diharapkan dapat memahami reaksi pembuatan ester n-butil asetat melalui reaksi esterifikasi D. Dasar Teori : Ester adalah suatu senyawa yang mengandung gugus – COOR, dengan R dapat berbentuk alkil maupun aril. Ester dapat dibentuk dengan reaksi esterifikasi, yaitu reaksi lansung antara suatu asam karboksilat dengan suatu alkohol. Esterifikasi merupakan reaksi reversibel dan menggunakan katalis asam. Secara umum reaksi esterifikasi adalah: R– C– OH + R’– OH R– C– OR’ + H 2 O Senyawa kimia isobutyl asetat, juga dikenal sebagai 2-methilpropil etanoat (nama IUPAC) atau β-methilpropil asetat, merupakan sebuah pelarut yang umum. Senyawa Isobutil asetat ini dihasilkan dari esterifikasi isobutanol dengan asam asetat. Hal ini digunakan sebagai pelarut untuk pernis dan nitroselulosa. Seperti banyaknya senyawa ester, isobutyl asetat ini memiliki aroma buah atau bau bunga pada konsentrasi rendah dan terjadi secara alami dalam aroma raspberry, pir, dan tanaman lainnya. Pada konsentrasi

Upload: jason-stevenson

Post on 01-Jan-2016

575 views

Category:

Documents


6 download

TRANSCRIPT

Page 1: Judul Percobaan

H+ , kalor OO

A. Judul Percobaan : Pembuatan n – Butil Asetat

B. Hari/tanggal : Rabu, 20 November 2013

C. Tujuan : Pada akhir percobaan, mahasiswa diharapkan dapat

memahami reaksi pembuatan ester n-butil asetat melalui reaksi

esterifikasi

D. Dasar Teori :

Ester adalah suatu senyawa yang mengandung gugus –COOR, dengan R dapat

berbentuk alkil maupun aril. Ester dapat dibentuk dengan reaksi esterifikasi, yaitu reaksi

lansung antara suatu asam karboksilat dengan suatu alkohol. Esterifikasi merupakan

reaksi reversibel dan menggunakan katalis asam. Secara umum reaksi esterifikasi

adalah:

R– C– OH + R’– OH R– C– OR’ + H2O

Senyawa kimia isobutyl asetat, juga dikenal sebagai 2-methilpropil etanoat

(nama IUPAC) atau β-methilpropil asetat, merupakan sebuah pelarut yang umum.

Senyawa Isobutil asetat ini dihasilkan dari esterifikasi isobutanol dengan asam asetat.

Hal ini digunakan sebagai pelarut untuk pernis dan nitroselulosa. Seperti banyaknya

senyawa ester, isobutyl asetat ini memiliki aroma buah atau bau bunga pada konsentrasi

rendah dan terjadi secara alami dalam aroma raspberry, pir, dan tanaman lainnya. Pada

konsentrasi tinggi dapat bau isobutyl asetat ini sangat menyengat dan dapat

menyebabkan gejala depresi sistem pusat saraf seperti mual, pusing dan sakit kepala.

Gambar 1. Struktur Isobutil alkohol

(Sumber:http://en.wikipedia.org/wiki/File:Isobutyl-acetate.svg)

Page 2: Judul Percobaan

Sebuah metode umum untuk membuat isobutyl asetat adalah esterifikasi

Fischer, di mana isobutil alkohol dan asam asetat dipanaskan dengan adanya asam kuat.

Reaksi yang terjadi adalah :

Ester yang lebih besar terbentuk lebih lambat daripada ester kecil. Untuk

mempercepat reaksi dapat dibantu dengan katalis asam sulfat pekat dan memisahkan

ester sesaat setelah terbentuk. Campuran pereaksi dipanaskan di bawah refluks selama

beberapa saat untuk menghasilkan sebuah campuran kesetimbangan. Ester dapat

dipisahkan dari asam karboksilat, alkohol, dan asam sulfat dalam campuran tersebut

dengan destilasi fraksional. Secara umum laju reaksi esterifikasi mempunyai sifat

sebagai berikut:

- ikatan rangkap memperlambat reaksi

- asam aromatic (benzoat dan p-toluena) bereaksi lambat, tetapi mempunyai batas

konersi

yang tinggi

- makin banyak rantai alkohol, cenderung mempercepat reaksi atau tidak terlalu

berpengaruh terhadap laju reaksi

- kereaktifan alcohol terhadap esterifikasi adalah

CH3OH > alkohol primer > alkohol sekunder > alkohol tersier

- Kereaktifan asam karboksilat terhadap esterifikasi adalah:

HCOOH > CH3COOH > RCH2COOH > R2CHCOOH > R3CCOOH

Senyawa isobutyl asetat memiliki tiga isomer: n-butil asetat, ters-butil asetat,

dan sek-butil asetat, yang juga pelarut umum.

Page 3: Judul Percobaan

Sifat Fisik Isobutil Asetat :

Bentuk : berwarna transparan cair pada suhu normal

Aroma yang dihasilkan : aroma buah matang seperti ceri, raspberi, stroberi

Kegunaan : Digunakan sebagai pelarut untuk selulosa nitrat dan

lacquer dan juga sebagai agen kimia dan rasa

Titik Nyala : 18 ° C

Boiling Point (titik didih) : 118 ° C, 391 K, 244 ° F

Kelarutan : larut dengan saling etanol dan etil eter, sedikit larut

dalam air

Molekul rumus : C6H12O2

Massa molar : 116.16 g / mol

Bentuk : cairan berwarna

Densitas : 0,875 g/cm3, cair

Titik lebur : -99 ° C, 174 K, -146 ° F

Kelarutan dalam air Sedikit larut : 0.63-0.7g/100g pada 20 ° C

Senyawa n-butil asetat merupakan suatu ester dari asam asetat dengan n-butanol.

Senyawa tersebut dibuat melalui reaksi esterifikasi dengan katalis asam kuat, misalnya

asam sulfat pekat.

Sistem pemroses yang dirancang untuk menyelesaikan reaksi esterifikasi

dikehendaki untuk sedapat mungkin mencapai 100%. Oleh karena itu reaksi esterifikasi

merupakan kesetimbangan, maka konversi sempurna tidak mungkin tercapai, dan sesuai

informasi yang ada konversi yang dapat dicapai hanya sampai 98%. Nilai konversi yang

tinggi dapat dicapai dengan ekses reaktan yang besar. Proses esterifikasi secara umum

harus diketahui untuk dapat mendorong konversi sebesar mungkin. Secara umum ada

tiga golongan proses, dan penggolongan ini bergantung kepada volatilitas ester.

Page 4: Judul Percobaan

- Golongan 1

Dengan ester yang sangat mudah menguap, seperti metil format, metil asetat,

dan etil format, titik didih ester lebih rendah daripada alkohol, oleh karena itu ester

segera dapat dihilangkan dari campuran reaksi. Produksi metil asetat dengan

metode distilasi Bachaus merupakan sebuah contoh dari golongan ini. Metanol dan

asam asetat diumpankan ke dalam kolom distilasi dan ester segera dipisahkan

sebagai campuran uap dengan metanol dari bagian atas kolom. Air terakumulasi di

dasar tangki dan selanjutnya dibuang. Ester dan alkohol dipisahkan lebih lanjut

dalam kolom distilasi yang kedua.

- Golongan 2

Ester dengan kemampuan menguap sebaiknya dipisahkan dengan cara

menghilangkan air yang terbentuk secara distilasi. Dalam beberapa hal, campuran

terner dari alkohol, air dan ester dapat terbentuk. Kelompok ini layak untuk

dipisahkan lebih lanjut: dengan etil asetat, semua bagian ester dipindahkan sebagai

campuran uap dengan alkohol dan sebagian air, sedangkan sisa air akan

terakumulasi dalam sistem. Dengan butil asetat, semua bagian air dipindahkan ke

bagian atas dengan sedikit bagian dari ester dan alkohol, sedangkan sisa ester

terakumulasi dalam system.

- Golongan 3

Dengan ester yang mempunyai volatilitas rendah, beberapa kemungkinan

timbul. Dalam hal butil dan amil alkohol, air dipisahkan sebagai campuran biner

dengan alkohol. Contoh proses untuk tipe seperti ini adalah pembuatan dibutil

ftalat. Untuk menghasilkan ester dari alkohol yang lebih pendek (metil, etil, propil)

dibutuhkan penambahan hidrokarbon seperti benzena dan toluena untuk

memperbesar air yang terdistilasi.dengan alkohol bertitik didih tinggi (benzil,

furfuril, b-feniletil) suatu cairan tambahan selalu diperlukan untuk menghilangkan

kandungan air dari

campuran.

N-butanol

Page 5: Judul Percobaan

Salah satu jenis produksi industri kimia yang dibutuhkan dalam jumlah yang

terus meningkat adalah industri n-butanol. n-Butanol yang memiliki rumus kimia

C4H9OH, merupakan produk hasil reaksi n-butiraldehid dengan hidrogen. n-Butanol

merupakan cairan putih jernih dan berbau tajam Produksi n-butanol sebagian besar

digunakan pada pembuatan resin urea fonnaldehid dan plasticizer dibutil pthalat.

Disamping itu n-butanol juga digunakan untuk:

- bahan pelarut (solvent)

- pembuatan pernis nitroselulosa

- pembuatan minyak rem

- bahan ekstraksi pembuatan antibiotik, vitamin, dan hormon

- bahan pelarut ekstraksi minyak

- pembuatan 2,4-dikloropenoksi asam asetat yang merupakan racun rumput

- bahan pengering azeotrop (azeotropic dehidrating agent)

- pembuatan bahan-bahan kimia seperti butil amina, butil stearat, butilena,

asam butirat, dan dibutil anilin.

Senyawa n-butanol pertama sekali ditemukan pada tahun 1852 oleh Wyrtz

dengan cara memisahkan n-butanol dari campuran-campuran amil alkohol (minyak

fusel). Kemudian pada tahun 1871, Lieben dan Rossi berhasil memperoleh n-butanol

dari reduksi n-butiraldehid.

Ada tiga reaksi utama terhadap n- butanol, yaitu :

- Reaksi Substitusi

Gugus OH pada n-butanol dapat diganti oleh atom halogen, misalnya klor.

Persamaan reaksi :

CH3CH2CH2-OH + H-CI CH3CH2CH2CH2-Cl + H2O

n-butanol n-klorobutana

- Reaksi Oksidasi

n-butanol dapat dioksidasi oleh sejumlah senyawa menjadi asam

karboksilat. Senyawa yang biasa digunakan sebagai zat pengoksidasi

adalah: KMnO4 dengan OH, HNO3 pekat, atau H2CrO4.

- Reaksi Eliminasi

n-butanol dapat bereaksi eliminasi dan menghasilkan n-butilena. Reaksi ini

melepaskan air, sehingga disebut juga reaksi dehidrasi. Reaksi berlangsung

pada temperatur 60°C dengan katalis dehidrasi H2SO4 pekat.

Page 6: Judul Percobaan

Ester juga bereaksi dengan amina membentuk amida. Reaksi dengan amina

mengubah satu senyawa menjadi dua senyawa yang disebut aminolisis. Sebagai

catatan bahwa aminolisis dari ester membutuhkan hanya satu ekuivalen amina, tidak

seperti aminolisis dari suatu asil halida atau asam anhidrida, yang membutuhkan dua

ekuivalen.  

                                                                

Reaksi dari ester dengan amina tidak selambat reaksi dari ester dengan air dan

alcohol, sebab amina merupakan nukleofil yang lebih baik. Ini merupakan

keuntungan sebab kecepatan reaksi dari reaksi ester dengan amina tidak ditingkatkan 

dengan asam atau HO¯ atau RO¯.

Sifat Fisika dan Kimia Ester

Ester pada umumnya bersifat polar. Sifat kimia ini menyebabkan ester yang jumlah

atom karbonnya sedikit mudah larut dalam air. Kelarutan ester berkurang dengan

bertambahnya atom karbon. Ester merupakan senyawa polar yang mempunyai dipol-

dipol yang saling berinteraksi di mana interaksi ini menimbulkan gaya antar molekul. Adanya

gaya antar molekul menyebabkan ester memilki titik didih yang lebih tinggi dari senyawa

hidrokarbon lain yang memiliki bentuk molekul dan massa atom relatifnya mirip. Namun

dibandingkan dengan senyawa alkohol dan asam karboksilat yang bentuk molekul dan

molekulrelatifnya mirip titik didih ester lebih rendah. Hal ini disebabkan ester tidak

memiliki gugus OH- sehingga interaksi antar molekul ester tidak membentuk ikatan

hidrogen. Senyawa – senyawa ester antara lain mempunyai sifat-sifat sebagai berikut:

1.      Pada umumnya mempunyai bau yang harum, menyerupai bau buah-buahan.

2.      Senyawa ester pada umumnya sedikit larut dalam air dan bersifat polar.

3.      Ester lebih mudah menguap dibandingkan dengan asam atau alcohol pembentuknya.

4.      Ester merupakan senyawa karbon yang netral.

5.      Ester dapat mengalami reaksi hidrolisis.

Contoh : R– COOR1 + H2O ------> R– COOH + R1 – OH

(Ester) (Air) (As.Alkanoat) (Alkohol)

6.      Ester dapat direduksi dengan H2 menggunakan katalisator Ni dan dihasilkan dua buah

senyawa alkohol.

Page 7: Judul Percobaan

Contoh : R –COOR1 + 2H2 → R– CH2 – OH + R1 – OH

Ester Alkohol Alkohol

7.      Ester khususnya minyak atau lemak bereaksi dengan basa membentuk garam(sabun)

dan gliserol. Reaksi ini dikenal dengan reaksi safonifikasi penyabunan.

Sifat-Sifat Fisik Ester Sederhana

1.      Titik didih

Ester-ester yang kecil memiliki titik didih yang mirip dengan titik didih

aldehid dan keton yang sama jumlah atom karbonnya. Seperti halnya aldehid dan

keton, ester adalah molekul polar sehingga memiliki interaksi dipol-dipol serta gaya

dispersi van der Waals. Akan tetapi, ester tidak membentuk ikatan hidrogen,

sehingga titik didihnya tidak menyerupai titik didih asam yang memiliki atom

karbon sama.

a. Ester dengan titik didih rendah (low boiling ester)

 Ester ini didistilasi dalam labu distilasi, maka akan keluar sebagai distilat

yang cukup tinggi kemurniannya. Alkohol dan sisa asam tetap tinggal dalam labu

distilasi.

Contoh : metal asetat, etil asetat, metal format.

b. Ester dengan titik didih sedang (medium boiling ester)

Ester di distilasi dalam sebuah labu distilasi maka ester akan keluar bersama

alkohol, air serta sisa asam, dimana campuran tersebut komposisinya mempunyai

titik didih yang hampir sama dan fraksi mol campuran dalam fase uap dan cair yang

sama. Contoh : tert butil asetat, etil propionat.

c. Ester dengan titik didih tinggi (high boiling ester)

Ester ini dipisahkan dengan penguapan dan penambahan benzene sehingga

sisa asam, alkohol, dan air menguap, sedang ester tetap tinggal dalam distilator.

Contoh : etil pelargonat, n-Oktil asetat.

2.      Kelarutan dalam air

Ester-ester yang kecil cukup larut dalam air tapi kelarutannya menurun seiring

dengan bertambah panjangnya rantai. Kelarutan menurun disebabkan oleh fakta

bahwa walaupun ester tidak bias berikatan hidrogen satu sama lain, tetapi bisa

Page 8: Judul Percobaan

berikatan hidrogen dengan molekul air. Salah satu atom hidrogen yang sedikit

bermuatan positif dalam sebuah molekul air bisa cukup tertarik ke salah satu dari

pasagan elektron bebas pada sebuah atom oksigendalam sebuah ester sehingga

sebuah ikatan hidrogen bias terbentuk.Tentu akan ada juga gaya dispersi dan gaya-

tarik dipol-dipol antaraester dan molekul air.

Pembentukan gaya tarik ini melepaskan energi. Ini membantu menyuplai energi

yang diperlukan untuk memisahkan molekul air dari molekul air lainnya dan

molekul ester dari molekul ester lainya sebelum bisa bercampur. Apabila panjang

rantai bertambah, bagian-bagian hidrogen dari molekul ester mulai terhindari dari

energi tersebut. Dengan menekan diri diantara molekul-molekul air, bagian-bagian

hidrogen ini memutus ikatan hidrogen yang relatif lemah antara molekul-molekul

air tanpa menggantinya dengan ikatan yang serupa. Ini menjadikan proses ini

kurang menguntungkan dari segi energi, sehingga kelarutan berkurang.

3.      Pada umumnya ester mempunyai bau yang harum

 Contoh Amil Asetat (buah pisang), Amil Valerat (buah jambu), PropilButirat

(buah mangga), dan lain-lain.

Page 9: Judul Percobaan

Alat dan Bahan

Alat

- Erlenmeyer

- Gelas ukur

- Corong pemisah

- Gelas piala

- Pipet tetes

- Tabung reaksi

- Statif dan klem

Bahan

- n-butanol

- Asam asetat glacial

- Asam sulfat pekat 96-98%

- Larutan NaHCO3 jenuh

- MgSO4 kristal

Page 10: Judul Percobaan

15 mL n-butanol

Lapisan bawah (Lapisan air) Lapisan atas (Ester)

dimasukkan ke dalam labu dasar bulat yang diberi 2 butir batu didihditambah 3 tetes H2SO4 pekat 96 – 98 %ditambah 40 CH3COOH glasialdipasang pendingin refluksdipanaskan 3 jam dalam suhu 90-100 OC dimasukkan ke dalam corong pemisahditambahkan 60 mL H2O dan dikocokdipisahkan

E. Alur Percobaan

Page 11: Judul Percobaan

Lapisan atas (lapisan ester)

Lapisan air Ester

ditambah 25 mL H2Oditambah 7 mL NaHCO3 jenuhdikocokdipisahkan dengan corong pemisah

Ester

Berat ester

Ditambah 2,5 gram MgSO4dikocokdisaring

Filtrat

ditimbang

Page 12: Judul Percobaan

H. Analisis dan Pembahasan

Pada tahap awal percobaan ini adalah memasukkan larutan n-butil alcohol sebanyak

15 mL yang memiliki karakteristik tidak berwarna dan berbau (+) ke dalam labu dasar

bulat. Kemudian ditambahkan 3 tetes H2SO4 pekat yang juga tidak berwarna sedikit demi

sedikit. Selanjutnya ditambahkan 40 mL larutan asam asetat glacial yang memiliki

karakteristik tidak berwarna dan berbau menyengat (++). Campuran dari ketiga larutan

diatas menghasilkan campuran larutan yang tidak berwarna dengan reaksi sebagai berikut :

C5H10OH(aq) + CH3COOH(aq) H2SO4 C5H10COOCH3(aq) + H2O(l) Butanol

Asam asetat n- butyl asetat

Penambahan H2SO4 pekat kedalam campuran ini berfungsi sebagai katalis yang

mempercepat laju reaksi. Adanya penambahan katalis ini dikarenakan reaksi esterifikasi

berjalan sangat lambat, selain itu pada dasarnya reaksi esterifikasi adalah reaksi yang

bersifat reversible (kembali) karena ketika asam asetat dan alcohol dipanaskan maka akan

terjadi reaksi kesetimbangan antara ester dan air. Ester dan air yang terbentuk dapat

kembali menghasilkan reaktan-reaktannya yaitu asam asetat maupun isobutanol. Dengan

kata lain iso butyl asetat dapat dihidrolisis pada keadaan asam atau basa menghasilkan

asam asetat dan isobutanol kembali. Dengan adanya katalis H2SO4 pekat dapat

menghambat hidrolisis karena berlangsungnya reaksi kebalikan hidrolisis yaitu esterifikasi

fischer.

Kemudian campuran dipanaskan pada suhu 90-100°C selama 2 jam. Pemanasan

tersebut dilakukan dengan waktu cukup lama karena semakin lama waktu reaksi yang

berlangsung maka kesempatan molekul-molekul untuk bertumbukan menjadi lebih sering

sehingga produk ester berupa n-butyl asetat yang diperoleh akan mendekati massa ester

secara teori.

Setelah didinginkan, timbul bau khas dari ester n-butyl asetat yaitu seperti buah

pisang. N-butil asetat yang dihasilkan masih belum murni, karena masih mengandung

larutan H2SO4, reaktan-reaktan yang belum bereaksi yaitu asam asetat dan butanol, serta

hasil sampingan berupa H2O.

Tahap selanjutnya yaitu memasukkan larutan hasil pemanasan ke dalam corong

pemisah dan menambahkan 30 mL aquades yang jernih dan tidak berwarna kemudian

Page 13: Judul Percobaan

dikocok dengan kuat. Setelah itu didiamkan selama beberapa menit sehingga terbentuk 2

lapisan larutan yang tidak saling bercampur pada corong pemisah. Ester yang diperoleh

berada pada lapisan atas sedangkan lapisan bawah merupakan air. Hal ini dikarenakan

massa jenis air lebih besar jika dibandingkan dengan massa jenis ester. Pada lapisan atas

larutan berwarna kuning agak kecooklatan sedangkan pada lapisan bawah larutan tidak

berwarna dan keruh.

Penambahan aquades diatas bertujuan untuk memisahkan larutan ester dan

pengotornya setelah reaksi terjadi. Pengotornya tersebut yaitu katalis H2SO4, sisa-sisa

reaktan butanol, dan asam asetat glacial. Penambahan air ini dikarenakan senyawa ester

yang dihasilkan tidak dapat larut dalam air sedangkan pengotornya seperti yang disebutkan

diatas dapat larut dalam air, sehingga senyawa ester dapat diperoleh tanpa mengandung

pengotor atau sedikit mengandung pengotor. Hal ini menunjukkan bahwa senyawa ester

merupakan senyawa organic yang bersifat nonpolar terhadap air.

Tahap selanjutnya adalah memisahkan ester dan air dengan menggunakan corong

pemisah. Karena lapisan air berada dibawah, pemisahan langsung dilakukan dengan cara

membuka kran pada corong pemisah sehingga air bisa turun keluar dari corong pemisah

sedikit demi sedikit dan ditampung dalam gelas kimia. Setelah semua air telah habis

dikeluarkan, maka kran ditutup kembali sehingga didalam corong pemisah hanya tersisa

ester saja. Namun ester yang dihasilkan diduga masih belum murni dan masih ada pengotor

yang tertinggal sehingga sehingga ditambahkan aquades lagi sebanyak 25 mL dan dan

larutan NaHCO3 jenuh sebanyak 7 mL. larutan NaHCO3 jenuh ini memiliki karakteristik

tidak berwarna. Penambahan larutan ini bertujuan untuk menetralkan larutan asam yang

masih ada dalam fase organic tersebut. Kemudian larutan dikocok dalam corong pemisah

dengan sesekali membuka kran pada corong pemisah untuk membuang gas yang

ditimbulkan dari proses ekstraksi tersebut. Proses pengocokan berakhir jika gas yang

dihasilkan sudah tidak keluar lagi, hal ini menandakan bahwa sisa asam sudah berhasil

dinetralkan oleh ion HCO3-. Ion HCO3

- dari larutan NaHCO3 jenuh dapat mengikat H+ dari

larutan asam membentuk gas CO2 dan H2O. Hasil yang diperoleh pada reaksi tersebut

adalah lapisan ester berada diatas dan berwarna kuning jernih (-), dan lapisan bawah

berupa larutan keruh, tak berwarna. Reaksinya sebagai berikut :

HCO3- (l) +H+ (aq) CO2↑ (g) + H2O (l)

Page 14: Judul Percobaan

Tahap selanjutnya mengambil lapisan ester dan ditampung dalam erlenmayer.

Kemudian menambahkan 2,5 gram padatan MgSO4 anhidrat yang telah dioven

sebelumnya. Pengovenan MgSO4 bertujuan untuk menghilangkan kadar air dalam padatan

agar fungsi dari penambahan MgSO4 pada ester lebih efektif. Penambahan MgSO4 anhidrat

ini bertujuan untuk mengikat atau menghilangkan air yang tertinggal di dalam ester karena

ketidaksempurnaan pemisahan lapisan ester dan lapisan air. Setelah menyerap molekul air

dari ester, MgSO4 yang sebelumnya merupakan anhidrat berubah menjadi senyawa hidrat

yang mengikat molekul H2O sehingga rumus molekulnya yaitu Na2SO4.7H2O. Reaksinya

adalah sebagai berikut :

Na2SO4 (s) + 7H2O (l) → Na2SO4.7H2O

Setelah dikocok dan dibiarkan beberapa menit, kemudian larutan ester disaring.

Filtrat yang diperoleh berwarna kuning agak kecoklatan dan jernih. Hasil ester yang berupa

n-butil asetat tersebut diukur massanya. Dari hasil penimbangan diperoleh massa n-butil

asetat sebanyak 30,2 gram dan rendemen sebesar 162,7. Berdasarkan hasil perhitungan

secara teoritis seharusnya diperoleh massa n-butil asetat sebanyak 18,56 g.

Adanya ketidaksesuaian massa yang dihasilkan dengan massa secara teoritis bisa

disebabkan oleh beberapa hal, antara lain :

Ketidak telitian dalam penimbangan

Masih adanya pengotor yang masih tercampur

Page 15: Judul Percobaan

I. Kesimpulan

Dari data hasil pengamatan yang telah dilakukan, dapat disimpulkan bahwa :

n-butil asetat dapat dibuat dengan cara mereaksikan n-butil alcohol dan asam

asetat glacial dengan katalis H2SO4.

Massa ester berupa n-butil asetat yang dihasilkan adalah 30,2 gram dan

rendemen sebesar 162,7

J. Daftar Pustaka

Anshory, Irvan. 2003. Kimia SMU untuk kelas 3. Jakarta: Erlangga

Ciptadi. 1999. Penuntun Praktikum Kimia Organik. Palangkaraya: UNPAR

Clark, Jim, 2007, Pembuatan ester, http://www.chem-is-try.org/materi kimia/sifat

senyawa organik/ester 1/pembuatan ester, 21 November 2013

Fessenden & Fessenden. 1999. Kimia Organik Edisi Ketiga. Jakarta : Erlangga

Hart, Harold. 1999. Kimia Organik Suatu Kuliah Singkat. Jakarta : Erlangga

Irdoni.HS., Nirwana.H.Z., 2011, Modul Pratikum Kimia Organik, Universitas Riau,

Pekanbaru

Tim Dosen Kimia Organik. 2013. Panduan Praktikum Kimia Organik I. Surabaya :

jurusan kimia FMIPA UNESA.

LAMPIRAN

JAWABAN PERTANYAAN

Page 16: Judul Percobaan

1. Tuliskan mekanisme reaksi pembentukan n-butil asetat!

Jawab:

2. Termasuk reaksi apakah reaksi di atas?

Jawab: Reaksi esterifikasi karena reaksi terjadi antara isobutanol (alcohol) dengan

asam asetat (asam karboksilat) menghasilkan suatu ester yaitu isobutil asetat.

3. Apakah fungsi asam sulfat, dan dapatkah asam sulfat tersebut diganti dengan asam

lainnya?

Jawab: Fungsi asam sulfat (H2SO4) adalah sebagai katalis yang mempercepat laju

reaksi dan dapat digantikan oleh katalis lain berupa asam kuat seperti HCl.

4. Jelaskan fungsi penambahan larutan NaHCO3 jenuh dan MgSO4 anhidrat!

Jawab:

Fungsi penambahan NaHCO3 jenuh adalah untuk menetralkan sisa-sisa asam dari

H2SO4 dengan mengubahnya menjadi gas CO2.

Fungsi MgSO4 adalah untuk mengikat kadar air yang masih terdapat pada ester.

5. Sebutkan bahan kimia lain yang dapat digunakan sebagai pengganti MgSO4!

Jawab: CaSO4.XH2O, CaCl2.XH2O, Na2SO4.XH2O

LAMPIRAN

PERHITUNGAN

Berat ester = 30,2 gram

Page 17: Judul Percobaan

Perhitungan reaksi:

Massa CH3COOH = ρ x V

= 1,05 x 40 mL

= 42 gram

mol CH3COOH = gram

mr

= 42 gram

60

= 0,7 mol

Massa C4H9OH = ρ x V

= 0,81 x 15 ml

= 12,15 gram

mol C4H9OH = gram

mr

= 12,15 gram

74

= 0,16 mol

C4H9OH + CH3COOH ↔ C3H10COOCH3 + H2O

M : 0,16 0,7

R : 0,16 0,16 0,16 0,16

S : - 0,54 0,16 -

mol C3H10COOCH3 = gram

mr

0,16 = gram116

Massa C3H10COOCH3 = 116 x 0,16

= 18,56 gram (massa teoritis)

% rendemen massa = massa hasil

massa teoritis×100 %

= 30,2

18,56 x 100 %

= 162,7 %

Page 18: Judul Percobaan

LAMPIRAN

DOKUMENTASI

15 ml butanol + 3 tetes H2SO4 + 20 ml Asam Asetat glacial

Dipasang pada pendingin refluks dan dipanaskan dalam 90 – 100o C selama 2 jam

Ester yang terbentuk Dimasukkan corong pemisah dan ditambahkan 30 ml Air, dikocok

Page 19: Judul Percobaan

Dipisahkan, membentuk 2 lapisan Lapisan ester ditambahkan 25ml Air + 7ml NaHCO3

Dikocok sambil dikeluarkan gasnya Dipisahkan kembali Didapatkan lapisan ester

Ester + 2,5 gram MgSO4 Dikocok dan disaring Ester ditimbang