A4_template for transducers01

PERCOBAAN 13 PEMBUATAN SIKLOHEKSANON Dede MulyamanProgram Studi Kimia Fakultas Matematika dan Ilmu Pengetahuan Alam

Institut Teknologi Bandung

Jalan Ganesha No. 10 Bandung 40132 Telp: (022 ) 2502103

Fax : (022 ) 2504154[NIM: 10512065 ; Kelas: 01 ; Kelompok: V]dede.mulyaman@students.itb.ac.idAbstrak

Salah satu aplikasi atau contoh dari pada oksidasi alkohol yaitu pembuatan sikloheksanon dari sikloheksanol. Alkohol merupakan salah satu zat yang sangat dikenal oleh orang banyak. Pada pembuatan sikloheksanon dibutuhkan alkohol sekunder alisiklik yang dioksidasi dengan bantuan kalium dikromat namun, karena kalium dikromat bersifat karsinogen dan berbahaya bagi lingkungan maka sebagai penggantinya digunakan natrium hipoklorit. Sehingga, dengan menggunakan alkohol sekunder dan natrium dikromat maka dapat dilakukan oksidasi alkohol sekunder alisiklik, setelah itu kemudian menentukan pengukuran terhadap produk yang dihasilkan mulai dari pengukuran titik leleh, persentase galat serta persentase rendemen, kemudian struktur produk sintesis tersebut dianalisis berdasarkan spektroskopi FTIR dan NMR. Alkohol sekunder digunakan dalam sintesis ini dikarenakan alkohol tersebut dapat dioksidasi menjadi keton alisiklik, sedangkan alkohol primer apabila ia dioksidasi maka akan terbentuk aldehid dan apabila dioksidasi secara berlangsung maka akan terbentuk asam karboksilat, sedangkan alkohol tersier tidak akan mengalami oksidasi karena ia tidak mempunyai molekul hidrogen. Hal tersebut merupakan alasan dipilihnya alkohol sekunder sebagai suatu zat yang dapat dioksidasi menjadi sikloheksanon.Kata kunci : alkohol sekunder alisiklik, FTIR, NMR, rendemen, alkohol primer, alkohol sekunder, alkohol tersier, natrium hipoklorit, oksidasi, reduksi, spektroskopiAbstract

One example of the application or the oxidation of the alcohol that is making cyclohexanone from cyclohexanol. Alcohol is a substance that is known by many people. In the manufacture of cyclohexanone needed alicyclic secondary alcohols are oxidized with potassium dichromate help however, since potassium dichromate is carcinogenic and harmful to the environment it is used instead of sodium hypochlorite. Thus, by using a secondary alcohol and sodium dichromate oxidation can be performed alicyclic secondary alcohols, after which then determines the measure of the products produced from the melting point measurement, percentage error and percentage yield, then the structure of the synthesis products were analyzed by FTIR and NMR spectroscopy. Secondary alcohol used in the synthesis is because alcohol can be oxidized to alicyclic ketones, while the primary alcohol is oxidized when it will be formed when the aldehyde is oxidized underway and it will form a carboxylic acid, while the tertiary alcohol will not undergo oxidation because he does not have a hydrogen molecule. This is a reason for choosing a secondary alcohol as a substance that can be oxidized to cylohexanone.

Keywords: Secondary alicyclic alcohol, FTIR, NMR, yield, primary alcohols, secondary alcohols, tertiary alcohols, sodium hypochlorite, oxidation, reduction, spectroscopy1. PENDAHULUAN

Pada dasarnya pembuatan sikloheksanon didasarkan pada alkohol sekunder alisiklik yang dioksidasi menggunakan kalium dikromat. Namun dalam percobaan ini tidak digunakan kalium dikromat dikarenakan senyawa tersebut bersifat karsinogen pada sistem pernapasan dan produk tereduksinya yaitu Cr(III) juga berbahaya dan sangat beracun bagi lingkungan. Sehingga untuk mencegah semua kemungkinan buruk dari senyawa tersebut, senyawa kalium dikromat diganti dengan natrium hipoklorit 5,25%(0,75 M ). Namun mekanisme dari natrium hipoklorit ini tidak begitu jelas. Tetapi yang jelas bukan reaksi radikal bebas. Karena natrium hipoklorit besifat basa maka senyawa tersebut akan berlangsung lebih cepat dalam suasana asam. Oleh karena itu dalam proses pembuatan sikloheksanon dari sikloheksanol ditambahkan asam asetat. Yang fungsinya dapat mengubah natrium hipoklorit menjadi asam hipoklorit yang nantinya dapat bereaksi lebih lanjut dengan reaksi E2 sehingga menghasilkan produk keton dan ion klorida.

Dalam kimia anorganik, oksidasi didefinisikan sebagai dilepaskannya elektron oleh suatu atom, sedangkan reduksi adalah diperolehnya elektron oleh suatu atom. Dalam reaksi organik, tidaklah selalu mudah untuk menentukan apakah suatu atom karbon memperoleh atau kehilangan electron. Namun oksidasi atau reduksi senyawa organic adalah reaksi-reaksi yang biasa. Berikut ini aturan sederhana untuk menentukan apakah senyawa organic itu dioksidasi ataukah direduksi. Jika sebuah molekul memperoleh oksigen atau kehilangan hidrogen maka molekul itu teroksidasi. Jika molekul itu kehilangan oksigen atau memperoleh hidrogen, maka molekul itu tereduksi. [1].

Alcohol dengan sekurang-kurangnya satu hidrogen melekat pada karbon pembawa hidroksil dapat dioksidasi menjadi senyawa karbonil. Alcohol primer menghasilkan aldehida, yang dapat dioksidasi lebih lanjut menjadi asam karboksilat. Alcohol sekunder menghasilkan keton. Perhatikan bahwa sewaktu alcohol dioksidasi menjadi aldehida atau keton dan kemudian menjadi asam karboksilat, jumlah ikatan diantara atom karbon reaktif dan atom oksigen meningkat dari satu menjadi dua dan menjadi tiga. Dengan kata lain, kita katakana bahwa bilangan oksidasi karbon itu naik sewaktu kita bergerak dari alcohol menjadi aldehida atau keton, lalu menjadi asam karboksilat.

Alcohol tersier, karena tidak memiliki atom hidrogen pada karbon pembawa hidroksil, tidak menjalani reaksi oksidasi. [2]

Tujuan dari percobaan ini yaitu melakukan oksidasi terhadap alcohol sekunder alisiklik serta dapat memahami struktur produk yang didapat hasil sintesis menggunakan spektroskopi FTIR dan NMR. Dengan membandingkan hasil rendemen, titik leleh serta kemurnian dari produk hasil sintesis dengan senyawa awal.

2. METODE PERCOBAANA. Sintesis Sikloheksanon dari Sikloheksanol

Sebanyak 8ml (0,075 mol) sikloheksanol dimasukkan kedalam labu erlenmeyer 250 ml di ruangan asam. Kemudian dimasukkanlah thermometer kedalam Erlenmeyer tersebut disertai dengan penambahan 4 ml asam asetat dengan larutan 115 ml pemutih komersial bayklin (5,25% NaOCl dalam 0,75 M air). Penambahan larutan hipoklorit tersebut dengan menggunakan corong pisah. Kemudian diuji campuran larutan tersebut diuji dengan kertas pH agar larutan berada dalam keadaan asam. Dan suhu larutan tersebut ditetapkan pada suhu 40-50oC. Setelah itu campuran larutan tersebut digoyang-goyangkan setiap 20 menit sekali. Kemudian sebanyak 5 tetes timol biru ditambahkan kedalam campuran tersebut. Setelah itu sebanyak 15 ml larutan NaOH 6 M ditambahkan kedalamnya sampai larutannya berwarna kuning kemerahan. Selanjutnya campuran reaksi tersebut dipindahkan kedalam labu bundar 250ml dan ditambahkan batang pengaduk magnet serta dilakukan pengadukkan sambil dipanaskan dalam penangas air . Distilasi dihentikan ketika sudah terdapat distilat sebanyak 40 ml yang terdiri dari sikloheksanol dan air. Setelah distilat tersebut dimasukkan kedalam corong pisah dan dicampurkan dengan NaCl sebanyak 10 gram kemudian ditambahkan 15 ml pelarut eter dan dilakukan ekstraksi. Selanjutnya fraksi sikloheksanon dalam eter yang dihasilkan setelah ekstraksi ditambahkan 3 gram natrium sulfat anhidrat. Kemudian larutannya disaring dan dimasukkan kedalam labu distilasi 50 ml untuk dilakukan distilasi. Dan residu sikloheksanon terkumpul pada suhu 154-156 oC. Terakhir residu tersebut diukur indeks bias dan rendemennya.

B. Oksidasi Sikloheksanon menjadi Asam Adipat

Sebanyak 1 gram sikloheksanon dan 3,08 gram KMnO4 dimasukkan ke dalam labu Erlenmeyer 250 ml serta ditambahkan 32 ml air lalu digoyang-goyangkan. Kemudian suhunya dipertahankan pada suhu 30oC dan ditambahkan 1 ml NaOH 3 M. Setelah itu campuran tersebut dibiarkan selama 15 menit sampai suhu mencapai 45oC. Setelah itu campuran dipanaskan sambil digoyangkan, fungsinya untuk menyempurnakan reaksi dan mengendapkan mangan dioksida yang berwarna cokelat. Kemudian campuran tersebut disaring dengan corong Buchner dan endapan cokelatnya dicuci dengan air. Setelah itu filtratnya dipindahkan kedalam gelas kimia 100 ml dan ditambahkan magnetic stirrer serta dilakukan pemanasan sampai volumenya 8 ml. larutan tersebut berwarna kemudian ditambahkan karbon aktif lalu disaring dan dicuci dengan air. Kemudian di uapkan kembali filtratnya sampai tersisa 8 ml. selanjutnya larutan tersebut diasamkan dengan menambahkan HCl pekat sampai pH 1. Setelah ditambahkan asam tersebut terbentuk Kristal. Lalu Kristal tersebut di saring dengan menggunakan corong iuBuchner sambil dicuci sedikit dengan air es. Terakhir ditentukanlah titik leleh, kemurnian, rendemennya.3. HASIL DAN PEMBAHASANA. Sintesis sikloheksanon dari sikloheksanol

Gram sikolheksanon expgram sikloheksanol awalindeks bias exp.Indeks bias lit.

6,85 g7,8 g1,4501,443

Pembuatan Sikloheksanon

n sikloheksanol

=n sikloheksanon

0,075

=

m sikloheksanon teoritis

= 0,075 mol x 98,15

= 7,36162 g

% Rendemen sikloheksanon=(6,85 gram : 7,36162 g

= 93,050%

KEMURNIAN SIKLOHEKSANON EKSPERIMEN

% kesalahan={[ indeks bias exsp indeks bias teoritis ] / indeks bias teoritis } x 100%

={ [1,443 1,450] / 1,450} x 100%

= 0,4827%

Pembuatan sikloheksanon dilakukan dengan mengoksidasi alcohol sekunder alisiklik dengan menggunakan natrium hipoklorit sebagai oksidatornya. Alcohol sekunder alisiklik nantinya akan dioksidasi oleh natrium hipoklorit dengan bantuan asam asetat sehingga akan menghasilkan sikloheksanon. Pada prosesnya natrium hipoklorit akan diubah menjadi asam hipoklorit pada suhu 40-50oC. penambahan asam asetat selain berfungsi untuk mengasamkan campuran (mengubah natrium hipoklorit menjadi asam hipoklorit) ia juga berfungsi untuk mempermudah proses oksidasi. karena proses oksidasi akan berlangsung antara sikloheksanon dengan natrium hipoklorit jika dalam suasana asam. Kalau larutan tersebut tidak dalam suasana asam maka proses oksidasi tidak akan berlangsung hal itu disebabkan oksidatornya bersifat basa. Selain itu suhunya juga sangat berpengaruh pada proses oksidasi tersebut. Apabila suhu campuran tersebut melebihi 50oC maka akan terjadi pemutusan ikatan pada reaksi tersebut sehingga tidak akan terbentuk yang namanya sikloheksanon. Sedangkan apabila suhunya dibawah 40oC maka proses oksidasi tidak akan berjalan secara sempurna. Oleh karena itu suhunya benar-benar harus di jaga antara 40-50 oC.

Pada penambahan natrium hipoklorit harus sedikit-sedikit dan harus digoyang-goyang supaya larutannya tercampur dan bereaksi dengan sempurna. Setelah semua larutan tercampur pada suhu 40-50 oC kemudian ditambahkan timol biru sampai larutannya menjadi biru. Penambahan timol biru dimaksudkan agar campuran ketika dilakukan penetralan itu benar-benar teramati. Karena kalau tidak ditambahkan timol biru maka mata kita akan sulit menentukan apakah larutan tersebut asam atau basa bahkan netral. Setelah penambahan timol biru dilakukan maka untuk menetralkan larutannya ditambahkan natrium hidroksida 6M. larutan netral ditandai dengan perubahan warna yang tadinya berwarna biru akibat penambahan timol biru namun ia akan berubah dengan seketika menjadi berwarna orange. Hal tersebut menandakan bahwa larutan tersebut berada dalam suasana netral. Dari uraian tersebut terlihat jelas bahwa fungsi dari penambahan natrium hidroksida yaitu untuk menetralkan larutan asam tersebut setelah terjadinya proses oksidasi. Setelah proses oksidasi tersebut kemudian dilakukan distilasi terhadap campuran tersebut yang berfungsi untuk memisahkan campuran dari hipoklorit tersebut sehingga yang diperoleh hanya hasil oksidasinya berupa sikloheksanol dan air sebanyak 8 ml dalam distilat tersebut. Nah, dalam proses pemanasan atau distilasi tersebut ditambahkan atau dimasukkan batang pengaduk magnetic hal tersebut dimaksudkan supaya tidak terjadi letupan dan agar panasnya tersebar merata pada larutan yang dipanaskan tersebut serta pada proses distilasi tersebut larutan berubah menjadi hijau, hal tersebut menandakan bahwa larutan tersebut berada pada keadaan netral. Kalau larutan tersebut berwarna kehitaman itu menandakan bahwa larutan tersebut dalam keadaan basa alias penambahan basa terlalu banyak pada proses penetralannya. Kembali ke distilat yang 8 ml. distilat tersebut kemudian dimasukkan kedalam corong pisah dan ditambahkan dengan NaCl serta pelarut eter. Penambahan NaCl dimaksudkan supaya larutan tersebut menjadi jenuh (yang tadinya sikloheksanol dengan bantuan NaCl dan pelarut eter larutan tersebut bisa menjadi sikloheksanon) itu dikarenakan terjadi yang namanya reaksi E2.

Setelah terbentuk sikloheksanon kemudian larutan tersebut dipisahkan dari campurannya dengan air. Sikloheksanon berada dibagian atas dari corong pisah. Setelah itu larutan sikloheksanon yang telah dipisahkan kemudian ditambahkan pelarut eter dan dilakukan proses ekstraksi. Setelah proses ekstraksi selesai dilakukan kemudian terhadap fraksi sikloheksanon tersebut ditambahkan natrium sulfat anhidrat yang berfungsi untuk menyerap sisa-sisa air yang masih terdapat di dalam larutan tersebut. Setelah itu, larutan yang telah ditambahkan dengan natrium sulfat anhidrat itu disaring dan larutannya dimasukkan

kedalam labu distilasi 50 ml untuk dilakukan distilasi. Proses distilasi ini bertujuan untuk membebaskan campuran eter yang tercampur dalam sikloheksanon tersebut. Akhirnya, residu sikloheksanon terkumpul pada suhu 154-156 oC. setelah itu dilakukan penimbangan yang beratnya 6,85 gram yang rendemennya mencapai 93,05% hal tersebut menandakan bahwa percobaan yang dilakukan telah berhasil dengan baik. Kemudian setelah pengujian indeks bias, indeks bias yang diperoleh hamper sama dengan indeks bias pada literatur yaitu sekitar 1,443 dengan indeks bias literaturnya yaitu 1,450. Berdasarkan indeks bias tersebut maka kemurniannya dapat ditentukan yaitu mencapai 0,4827%. Berdasarkan kemurnian atau %galat yang sangat kurang dari 1% maka senyawa yang diperoleh benar-benar senyawa sikloheksanon murni. Spektrum NMR yang tergambarkan pada gambar 1.1 menunjukan bagaimana spektrum dan ikatan-ikatan dari senyawa yang disintesis yang berupa sikloheksanon.

Gambar 1.1 spektrum 1H NMR sikloheksanon

Dari signal yang terlihat menjelaskan bahwa signal tersebut menandakan bahwa struktur senyawa yang paling mungkin adalah berbentuk siklik.

Signal yang muncul hanya 3 disebabkan dari 5 atom H yang menghasilkan signal, terdapat 2 diantaranya menghasilkan signal yang sama sehingga signal yang terlihat hanyalah 3.

Sinyal yang muncul pada pergeseran kimia down field menandakan ikatan molekul yang terbentuk semakin polar.Signal yang muncul pada pergeseran kimia upfield menandakan ikatan molekul yang terbentuk non polar

Karena sikloheksanon memiliki gugus fungsi keton (C=O) dan O merupakan atom yang polar, sehingga signal paling kiri merupakan atom H yang berikatan dengan gugus fungsi C=O dan memiliki tetangga 2 atom H. selain itu, dilihat dari pergeseran kimianya, sinyal yang berada pada posisi paling downfield ada di ppm 2,2-2,5 yang menunjukkan tipe proton dengan gugus fungsi keton (RC=OCH3). Sinyal yang berada di ppm 1,7-1,8 memperlihatkan terjadinya 5 splitting yang berarti atom H pada sinyal tersebut memiliki 4 atom H tetangga. Dan karena posisinya lebih downfield dari sinyal di sebelah kanannya, maka atom H ini terikat pada gugus C=O dengan jarak yang lebih dekat, dibanding jarak atom H pada sinyal sebelah kanannya.

Sinyal yang berada di posisi paling upfield menunjukkan 5 splitting dan berarti atom H tersebut juga memiliki 4 atom H tetangga. Namun karena posisinya yang upfield, maka pada struktur siklik ia berada di posisi yang paling jauh berikatan dengan gugus keton C=O.B. Oksidasi Sikloheksanon menjadi Asam AdipatGram asam adipatGram sikloheksanonTL asam adipat teoritisTL asam adipat exp

0,26 g1,15 g153 oC154 oC

n sikloheksanon = n asam adipat[massa sikloheksanon / Mr sikloheksanon ]= [massa asam adipat / Mr asam adipat]

[1,15/98,15] = [massa asam adipat/146,14]

Massa assam adipat (teoritis)= 1,7123 g

%Rendemen= {[0,26/1,7123]} x 100%

= 15, 184%

%Kemurnian={ |TL Adipat lit. TL Adipat exp| : TL Adipat lit} x 100%

={|154-153| : 154} x 100%

=0,65 %

Pada proses pengerjaannya, pembuatan asam adipat dari hasil oksidasi sikloheksanon yang didapat pada percobaan sebelumnya itu ditambahkan KMnO4 supaya mempermudah proses oksidasi berlangsung. Adapun fungsi dari penambahan KMnO4 yaitu bertujuan sebagai agen pengoksidasi yang sangat kuat, sehingga dapat memutuskan ikatan rangkap C=C. Selain itu, setelah penambahan KMnO4 lalu ditambahkan NaOH, adapun fungsi dari penambahan NaOH yaitu berperan untuk mengganggu keton sehingga menjadi alkohol primer. Kemudian, supaya reaksi oksidasi berjalan secara sempurna maka suhunya harus dijaga pada kisaran 45-47 oC karena kalau kurang dari kisaran suhu tersebut maka reaksi oksidasi akan berjalan sangat lambat bahkan bisa tidak akan terjadi proses oksidasinya dan apabila suhunya melebihi kisaran tersebut maka akan terjadi pemutusan ikatan yang menyebabkan produk yang dihasilkannya tidak akan sempurna. Oleh karena itu, suhu benar-benar harus dijaga pada rentang 45-47oC. Setelah itu kemudian campuran tersebut dipanaskan dalam penangas uap yang bertujuan supaya terdapat endapan mangan dioksida yang berwarna cokelat. Karena pada saat itu endapannya masih berwarna keunguan yang menandakan dalam campuran tersebut masih terdapat permanganat yang dapat mengganggu proses reaksinya , untuk membuat permanganat itu hilang maka ditambahkanlah natrium bisulfit. Setelah itu, campuran reaksinya yang ada tersebut disaring dengan corong buchner dan mencuci endapan cokelatnya dengan sedikit air. Lalu, filtrat yang diperoleh setelah proses penyaringan tersebut diuapkan dipemanas listrik sampai volume yang tersisa 8 ml. Karena larutan yang tersisa 8 ml itu masih berwarna cokelat maka untuk menghilangkan warna tersebut saya menambahkan karbon aktif. Dimana, penambahan karbon aktif tersebut berfungsi untuk menyerap warna yang masih terdapat dalam filtrat. Kemudian disaring kembali dan dicuci dengan sedikit air dengan corong biasa yang berfungsi untuk memisahkan filtrat dengan karbon aktif yang terdapat dalam campuran tersebut. Setelah itu, filtratnya diuapkan kembali hingga volumenya menjadi 8ml. Adapun fungsi dari penguapan larutan (filtrat) tersebut yaitu bertujuan untuk menguapkan pelarut-pelarut yang masih terdapat pada larutan filtrat. Kemudian, terhadap filtrat tersebut ditambahkan HCl pekat hingga pH nya menjadi 2. Setelah itu, ditambahkan lagi HCl pekat hingga terdapat endapan pada filtrat tersebut. Adapun fungsi dari penambahan HCl pekat yaitu bertujuan untuk mengasamkan larutan sehingga akan terbentuk endapan berupa kristal putih, yang merupakan asam adipat. Kemudian terhadap filtrat yang terdapat endapan tersebut didinginkan yang diatas penangas es yang bertujuan untuk menyempurnakan proses pengkristalan. Setelah kristal tersebut terbentuk sempurna kemudian kristal tersebut disaring dengan corong buchner sampai benar-benar kering dan kemudian kristal tersebut ditimbang dengan massa yang didapat yaitu sebesar 0,26gram yang sangat kurang dari berat yang diinginkan. Karena berat yang diperoleh sangat kecil maka otomatis akan sangat mempengaruhi rendemen yang asam adipat tersebut. Setelah melakukan perhitungan terhadap perbandingan mol antara asam adipat yang diperoleh dengan mol sikloheksanon yang dipakai maka didapatlah massa teoritisnya yaitu sebesar 1,7123 gram. Kemudian dilakukan perhitungan rendemen dan diperolehlah rendemennya sebesar 15,184 % yang menandakan bahwa proses pengerjaan yang dilakukan pada percobaan pembuatan asam adipat ini terdapat suatu kesalahan. Hal tersebut dikarenakan pada proses pendinginannya yang kurang sempurna, pada proses penyaringannya yang kurang sempurna serta mungkin dikarenakan penambahan norit yang terlalu banyak sehingga banyak zat asam adipat yang ikut terserap kedalamnya. Setelah itu dilakukan pengukuran titik leleh terhadap asam adipat yang diperoleh dengan perolehan titik lelehnya sebesar 154 oC dengan titik leleh literaturnya yaitu 152-153 oC. Hal tersebut menandakan bahwa kristal yang diperoleh tidak terdapat zat pengotor karena trayek titik leleh yang diperoleh tidak terlalu besar. Kalau trayek nya lebih dari 3 oC maka terdapat zat pengotor dalam kristal tersebut. Namun karena trayeknya hanya lebih dari 1 oC maka zat yang diperoleh adalah asam adipat murni. Dengan %kesalahannya mencapai 0,65% yang menandakan hanya 0,65% galat dari 100% sehingga bisa ditarik kesimpulannya bahwa senyawa asam adipat yang diperoleh dari 100% hanya didapat sekitar 100%-0,65%= 99,35% senyawa asam adipat hasil oksidasi. Hal tersebut menandakan bahwa kristal tersebut benar-benar asam adipat yang murni.4.KESIMPULAN

Jadi setelah melakukan percobaan, kesimpulan yang dapat diambil adalah :

Dalam percobaan ini telah berhasil Mengoksidasi alkohol sekunder alisiklik menjadi keton alisiklik dengan karakterisasi :

% Rendemen sikloheksanon = 93,050 %

Indeks Bias sikloheksanon percobaan =1,443

dengan % kesalahan = 0,4827%

% Rendemen asam adipat = 15,184 %

Titik Leleh asam adipat percobaan= 154 oC

dengan % kesalahan = 0,65 %UCAPAN TERIMAKASIH

Ucapan terimakasih saya ucapkan kepada ibu Dr. Deana Wahyuningrum, S.Si., M.Si. selaku ketua laboratorium praktikum kimia organik yang telah membantu dalam proses berjalannya praktikum dari awal hingga akhir sehingga praktikum yang dilakukan berjalan dengan baik. Tak lupa ucapan terimakasih juga saya ucapkan kepada asisten praktikum yang telah sudi membantu dan meluruskan apa yang dilakukan di laboratorium sehingga apa yang dikerjakan di laboratorium dapat dengan mudah terselesaikan. Selain itu, ucapan terimakasih saya ucapkan kepada teman sekelompok saya yang selalu membantu dalam proses pengerjaan praktikum di laboratorium dan sekaligus teman diskusi pada saat penyusunan laporan praktikum. Namun bagi saya ada yang lebih penting dari semua itu, yaitu ucapan terimaksih yang tak akan terputus kepada ibu dan ayah saya. Karena mereka selalu memotivasi dan memberi dukungan sehingga saya dapat berdiri dan melakukan semua ini dengan baik.DAFTAR PUSTAKA

[1] Ralp J. Fessenden, Joan S. Fessenden, Kimia Organik, edisi tiga dan jilid satu, University of Montana, Jakarta: Erlangga, 1982[2] Hart, Harolad, Kimia Organik , edisi 11, Michigan State University, Jakarta: Erlangga, 2003