PENENTUAN NILAI PKA DARI SENYAWA ASAM 4-(KLOROMETIL)BENZOIL SALISILAT

ADI SURYA SUTANTO

2443007081

FAKULTAS FARMASI

UNIVERSITAS KATOLIK WIDYA MANDALA SURABAYA

2013

i

i

ABSTRAK

PENENTUAN NILAI pKA DARI SENYAWA ASAM 4-(KLOROMETIL)BENZOIL SALISILAT

Adi Surya Sutanto 2443007081

Untuk memprediksi bentuk tak terionkan dan bentuk terionkan serta derajat absorbsi senyawa asam 4-(klorometil)benzoil salisilat dilakukan penentuan tetapan disosiasi asam (pKa). Metode yang digunakan untuk menentukan pKa adalah spektrofotometri dengan bantuan pelarut campuran metanol air. Digunakan metanol karena senyawa sukar larut dalam air. Penelitian ini dilakukan dengan mengamati serapan dari larutan asam 4-(klorometil)benzoil salisilat dengan menggunakan larutan dapar KH2PO4 pH 1,7; 3,7; 4,7; 5,7; 7,7 dalam berbagai kadar metanol dalam air 6 %, 10 %, 14 %, 18 %, 22 %. Pengukuran serapan dilakukan pada panjang gelombang terpilih 241,0 nm. Nilai pKa dihitung dengan persamaan Henderson-Hasselbalch kemudian dibuat korelasi linier dari berbagai persentase metanol versus pKa. Jika persamaan regresi linier yang diperoleh diekstrapolasikan dengan harga metanol adalah 0%, maka akan didapat nilai pKa dalam pelarut air. Hasil penelitian menunjukkan bahwa senyawa asam 4-(klorometil)benzoil salisilat mempunyai nilai pKa = 4,544 ± 0,0598 dan jika dihitung secara teoritis derajat absorbsinya, maka dapat disimpulkan bahwa senyawa asam 4-(klorometil)benzoil salisilat lebih mudah terabsorbsi dalam lambung dibandingkan dalam usus. Kata-kata kunci: asam 4-(klorometil)benzoil salisilat, tetapan disosiasi

asam (pKa), spektrofotometri, metanol-air.

ii

ABSTRACT

A STUDY ON T HE pKA VALUE OF 4-

(CHLOROMETHYL)BENZOYL SALICYLIC ACID COMPOUND

Adi Surya Sutanto 2443007081

It has been determined the acid dissociation constant (pKa) of 4-(chloromethyl)benzoyl salicylic acid for assuming the ionized and unionized form and the absorption degree. The method for determining pKa were spectrophotometry in the co-solvent methanol – water. Methanol were used in this research because 4-(chloromethyl)benzoyl salicylic was less soluble in water. It was determined the pKa value of 4-(chloromethyl)benzoyl salicylic acid in mix solvent methanol-water by measuring the absorbance of 4-(chloromethyl)benzoyl salicylic acid solution in buffer solvent KH2PO4 pH 1.7, 3.7, 4.7, 5.7, 7.7 and the differences percentage of metanol in water 6 %, 10 %, 14 %, 18 %, 22 %. The measurement has been done at chosen wavelength 241.0 nm. The pKA value was calculated with Henderson-Hasselbalch equation thus the linear correlation was made from various methanol percentage versus pKa. If the methanol 0% has plotted at the line equation, it would got pKa value in aqueous solution. The result of experiment showed that pKa value of 4-(chloromethyl)benzoyl salicylic acid compound = 4.544 ± 0.0598. The result of theoretically equation of absorption degree showed that 4-(chloromethyl)benzoyl salicylic acid better absorb in the stomach than in the intestine. Keywords: 4-(chloromethyl)benzoyl salicylic acid, acid dissociation

constant (pKa), spectrophotometry, methanol-water.

iii

KATA PENGANTAR

Puji syukur kepada Tuhan Yang Maha Esa yang telah memberi

pengetahuan dan kemampuan sehingga skripsi yang berjudul “Penentuan

Nilai pKA dari senyawa asam 4-(klorometil)benzoil salisilat” dapat

diselesaikan dengan baik.

Adapun skripsi ini adalah untuk memenuhi persyaratan dalam

menyelesaikan Pendidikan Strata-1 di Fakultas Farmasi Universitas Katolik

Widya Mandala Surabaya.

Dalam menyelesaikan skripsi ini, banyak sekali mendapat bantuan

dari berbagai pihak. Maka pada kesempatan ini, ucapan terima kasih

disampaikan kepada:

1. Catherina Caroline, S.Si., M.Si., Apt. dan Henry Kurnia Setiawan,

S.Si., M.Si., Apt., selaku dosen pembimbing yang telah banyak

meluangkan waktu, tenaga, dan sumbangan pikiran untuk menuntun

dan mengarahkan dari awal hingga terselesaikannya skripsi ini.

2. Prof. Dr. Bambang Soekardjo, SU., Apt. dan Dr. phil. Nat. E.

Catherina W., S.Si., M.Si. selaku dosen penguji yang telah banyak

memberi saran dan masukan untuk kesempurnaan skripsi ini.

3. Rektor Universitas Katolik Widya Mandala Surabaya atas sarana dan

prasarana yang telah diberikan.

4. Martha Ervina, S.Si., M.Si., Apt. dan Catherina Caroline, S.Si., M.Si.,

Apt. selaku dekan dan wakil dekan II Fakultas Farmasi Universitas

Katolik Widya Mandala Surabaya.

5. Catherina Caroline, S.Si., M.Si., Apt. selaku dosen wali studi yang

telah banyak memberi nasehat-nasehat dan dorongan dalam setiap

kesulitan.

iv

6. Kepala Laboratorium Kimia Analisis, Kepala laboratorium Kimia

Organik dan Kepala Laboratorium Instrumen Fakultas Farmasi

Universitas Katolik Widya Mandala yang telah menyediakan fasilitas

selama pengerjaan skripsi ini.

7. Bapak dan ibu Dosen Fakultas Farmasi serta seluruh karyawan

Universitas Katolik Widya Mandala Surabaya termasuk juga petugas

laboratorium dan petugas perpustakaan yang telah banyak membantu

dalam skripsi ini.

8. Papa, mama, dan saudaraku yang telah memberikan bantuan moral,

spiritual, dan material dalam menyelesaikan pendidikan Strata-1 di

Fakultas Farmasi Universitas Katolik Widya Mandala Surabaya.

9. Teman-temanku Angel, Lewis, Andy, Mahendra, Anthony yang telah

memberikan dorongan, semangat, serta bantuan lain yang tidak

terhitung nilainya dalam menyelesaikan skripsi.

10. Teman-teman lainnya dan seluruh pihak yang tidak dapat disebutkan

satu per satu.

Akhir kata, semoga penelitian ini dapat bermanfaat dan memberikan

ide bagi mahasiswa dalam melakukan penelitian lebih lanjut yang lebih

berguna bagi pengembangan ilmu kefarmasian di masa depan dan dapat

memberikan sumbangan yang bermanfaat bagi kepentingan masyarakat

luas.

Surabaya, Juli 2013

v

DAFTAR ISI

Halaman ABSTRAK ................................................................................... i

ABSTRACT ................................................................................. ii

KATA PENGANTAR ................................................................... iii

DAFTAR ISI ................................................................................ v

DAFTAR LAMPIRAN ................................................................. vii

DAFTAR TABEL ......................................................................... viii

DAFTAR GAMBAR .................................................................... ix

BAB

1 PENDAHULUAN .............................................................. 1

2 TINJAUAN PUSTAKA ..................................................... 5

2.1 Tinjauan tentang Sifat Elektronik ............................. 5

2.2 Tetapan Disosiasi Asam (pKa) ................................. 6

2.3 Penentuan Nilai pKa ................................................ 13

2.4 Pelarut Campur ........................................................ 19

2.5 Tinjauan Kapasitas Dapar ........................................ 20

2.6 Tinjauan tentang Asam Salisilat ............................... 21

2.7 Tinjauan tentang Asam 4-(Klorometil)benzoil Salisilat ................................................................... 21

3 METODE PENELITIAN.................................................... 23

3.1 Bahan dan Alat Penelitian ........................................ 23

3.2 Metode Penelitian .................................................... 23

3.3 Skema Kerja ............................................................ 26

4 HASIL PERCOBAAN DAN BAHASAN ............................... 30

4.1 Uji Kemurnian Senyawa Asam 4-(klorometil)benzoil salisilat ...................................... 30

4.2 Penentuan Harga pKa Senyawa Asam 4-(klorometil)benzoil salisilat ...................................... 33

vi

Halaman 5 KESIMPULAN ...................................................................... 40

5.1 Kesimpulan ............................................................. 40

5.2 Alur Penelitian Selanjutnya ...................................... 40

DAFTAR PUSTAKA.................................................................... 41

vii

DAFTAR LAMPIRAN

Lampiran Halaman

A PERHITUNGAN NILAI PKA ASAM 4-(KLOROMETIL)BENZOIL SALISILAT DENGAN KONSENTRASI METANOL 6 % ...................................... 44

B PERHITUNGAN NILAI pKA ASAM 4-(KLOROMETIL)BENZOIL SALISILAT DALAM PELARUT AIR .................................................................. 45

C PERHITUNGAN DERAJAT ABSORBSI ASAM 4-(KLOROMETIL)BENZOIL SALISILAT ........................... 46

D TABEL UJI R .................................................................... 47

viii

DAFTAR TABEL

Tabel Halaman 3.1 Pembuatan Larutan Dapar ................................................... 26

4.1. Hasil Pemeriksaaan Organoleptis Senyawa Asam 4-(klorometil)benzoil salisilat ............................................... 30

4.2 Hasil Pemeriksaan Titik Leleh Senyawa Asam 4-(klorometil)benzoil salisilat dan Pembanding Asam Salisilat ner...................................................................................... 31

4.3 Harga Rf Senyawa Asam 4-(klorometil)benzoil salisilat dan Pembanding Asam Salisilat .......................................... 31

4.4 Penentuan Panjang Gelombang Terpilih Asam 4-(klorometil)benzoil salisilat ................................................ 34

4.5 Nilai pKa Asam 4-(klorometil)benzoil salisilat dalam Berbagai Konsentrasi Metanol ............................................ 36

4.6 Persamaan Regresi dari % Metanol (X) Vs pKa Rata-Rata (Y) ..................................................................................... 37

4.7 Nilai pKa Asam 4-(klorometil)benzoil salisilat dalam pelarut Air .......................................................................... 38

ix

DAFTAR GAMBAR

Gambar Halaman 4.1 Hasil kromatografi lapis tipis senyawa asam 4-

(klorometil)benzoil salisilat dan asam salisilat sebagai pembanding. ....................................................................... 32

4.2 Kurva serapan terhadap panjang gelombang pada pH 1,7 dan pH 7,7 larutan asam 4-(klorometil)benzoil salisilat 20 ppm dalam metanol 6 %. .................................................... 34

4.3 Kurva hubungan % metanol Vs pKa rata-rata ...................... 38