Percobaan kali ini tentang pembuatan aspirin dengan berdasarkan prinsip percobaan reaksi asetilasi antara asam salisilat dengan anhidrat asam asetat dengan penambahan asam sulfat pekat sebagai katalisator, yang dilanjutkan dengan proses pemanasan untuk meningkatkan kelarutannya serta diikuti dengan proses pendinginan hingga terbentuknya kristal aspirin.

Pada percobaan ini pembuatan aspirin dilakukan dengan cara mencampurkan 2,5 gram asam salisilat dengan 3,75 gram asam asetat glacial dan 3 tetes asam sulfat pekat sebagai katalisator. Reaksi yang terjadi adalah reaksi esterifikasi yang merupakan prinsip dari pembuatan aspirin. Reaksi esterifikasi tersebut dapat dijelaskan sebagai berikut :

Ester dapat terbentuk salah satunya dengan cara mereaksikan alcohol dengan anhidrida asam. Dalam hal ini asam salisilat berperan sebagai alcohol karena mempunyai gugus –OH, sedangkan asam asetat glacial sebagai anhidrida asam. Ester yang terbentuk adalah asam asetil salisilat ( aspirin ). Gugus asetil ( CH3CO– ) berasal dari asam asetat, sedangkan gugus R-nya berasal dari asam salisilat. Hasil samping reaksi ini adalah asam asetat. Langkah selanjutnya adalah penambahan asam sulfat pekat yang berfungsi sebagai zat penghidrasi. Telah disebutkan di atas bahwa hasil samping dari reaksi asam salisilat dan asam asetat glacial adalah asam asetat. Jadi, dapat dikatakan reaksi akan berhenti setelah asam salisilat habis karena adanya asam sulfat pekat ini.

Sebelum dipanasakan, reaksi tidak benar – benar terjadi. Reaksi baru akan berlangsung dengan baik pada suhu 50-60°C. Pada percobaan ini baru terbentuk endapan putih ( aspirin ) setelah dipanaskan. Kemudian endapan tersebut dilarutkan dalam 75 mL air dan disaring untuk memisahkan aspirin dari pengotornya. Tetapi tentu saja, aspiring yang dihasilkan belum benar – benar murni. Untuk itu dilakukanlah rekristalisasi pada aspirin.

Rekristalisasi pada aspirin dilakukan dengan menambahkan 7,5 mL etanol dan 25 mL air kemudian campuran dipanaskan. Setelah dipanaskan, campuran didiamkan sampai terbentuk Kristal. Kristal disaring dengan corong Buchner yang dilengkapi labu hisap. Setelah itu Kristal dikeringkan dalam eksikator. Massa aspirin yang didapat adalah 3,2 gram.

Dalam percobaan rekristalisasi dalam air digunakan asam salisilat sebagai sampel dan air sebagai pelarutnya. Air digunakan sebagai pelarut asam salisilat karena titik didih air lebih rendah dari pada titik leleh asam salisilat. Sesuai dengan persyaratan sebagai pelarut yang sesuai yaitu titik didih pelarut harus rendah untuk mempermudah proses pengeringan kristal yang terbentuk. Berdasarkan syarat ini, titik didih air sebagai pelarut leboh rendah dari pada titik didih asam salisilat sehingga kristal yang diinginkan pada saat pengeringan dapat terbentuk, penggunaan air sebagai pelarut asam salisilat juga berhubungan dengan kelarutan. Sesuai dengan syarat pelarut yang yaitu pelarut hanya dapat melarutkan zat yang akan dimurnikan dan tidak melarutkan zat pencemarnya. Reaksi antara air dan asam salisilat menyebabkan terbentuknya ikatan hidrogen, inilah yang menyebabkan air dapat melarutkan asam salisilat. Kelarutan suatu garam larut dalam air sekitar 500 ml pada suhu 25 0C dalam

100 ml air. Air dapat melarutkan asam salisilat juga karena air bersifat polar.

Adanya resonansi didalam gugus salisilat menyebabkan gugus salisilat sukar untuk putus, maka untuk memutuskan gugus salisilat digunakan air panas. Bila digunakan air dingin maka gugus salisilat sukar untuk putus sehingga kelarutan asam salisilat pada air dingin rendah dengan demikian, berdasarkan uraian diatas air sangat tepat digunakan sebagai pelarut asam salisilat.

            Bila zat cair didinginkan, gerakan translasi met-mol menjadi lebih kecil dan gaya tarik molekul semakin besar, hingga setelah mengkristal mol mempunyai kedudukan tertentu dalam kristal panas yang dibentuk. Pada kristalisasi disebut panas pengkristalan, selama terjadi pengkristalan temperatur tetap, disini terjadi keseimbangan antara zat cair dan zat padat. Temperatur akan turun lagi setelah pengkristalan selesai. Peristawa dari pengkristalan kebalikannya adalah peleburan yang terjadi keseimbangan antara zat padat danzat cair. Panas yang diperlukan untuk meleburkan 1 mol zat disebut panas peleburan.

Penambahan anhidrida asetat bertujuan sebagai pelarut asam salisilat dan sebagai pemberi gugus asetil pada aspirin. Digunakan bentuk anhidrat karena jika pada proses sintesis ini terdapat air air, maka aspirin akan terhidrolisis sebagian dengan pemanasan.

Setelah penambahan anhidrida asetat, maka diikuti dengan penambahan H2SO4 pekat sebanyak 5 tetes yang berfungsi untuk menambah kelarutan asam salisilat dan sebagai katalisator, sehingga reaksi dapat berlangsung dengan sempurna. Untuk menambah kelarutan asam salisilat maka dilakukan pemanasan selama kurang lebih 5 menit.

Apabila asam salisilat telah larut seluruhnya, maka erlanmeyar didinginkan pada suhu kamar selama beberapa menit. Didinginkan pada suhu kamar terlebih dahulu agar erlenmeyar tidak pecah oleh perubahan temperatur yang cukup drastis. Pendinginan kemudian pada tangas es agas kristal terbentuk lebih sempurna. Selama proses pendinginan dilakukan penggoresan pada dinding erlenmeyer untuk membantu proses kristalisasi. Penggoresan dapat membentuk kristal karena membentuk rongga-rongga pada dinding labu erlenmeyer sehingga memungkinkan kristal tesebut berkumpul dan menyatu. Selain pemanasan juga dilakukan pendinginan yang dimaksudkan untuk membentuk kristal, karena ketika suhu dingin molekul-molekul aspirin dalam larutan akan bergerak melambat dan pada akhirnya terkumpul membentuk endapan atau kristal. Adapun tahapan-tahapan yang terjadi dalam pembentukan kristal aspirin dari asam salisilat dan asam asetat glasial adalah sebagai berikut :

         Asam asetat glasial menyerang gugus fenol dari asam salisilat         H+ terlepas dari OH-  dan berikatan dengan atom O pada asam asetat

glasial          Asam asetat glasial  terputus menjadi air dan asam asetilsalisilat (aspirin)

Setelah itu ditambahkan larutan jenuh NaHCO3 untuk menghilangkan kelebihan asam salisilat yang tidak bereaksi dan ikut mengkristal. Penambahan larutan jenuh NaHCO3

dihentikan jika tanda bunyi reaksi berhenti. Larutan tadi kemudian ditambahkan larutan HCl

encer untuk untuk menetralkan kelebihan natrium bikarbonat, lalu disaring untuk memperoleh kristal aspirin.