NUKLEOFIL DAN ELEKTROFIL

Nukleofil

Kebanyakan reaksi organik melibatkan reaksi antara molekul yang berelektron banyak dan

molekul yang berelektron sedikit. Reaksi melibatkan pembentukan ikatan baru di mana

elektron disediakan oleh molekul kelebihan electron. Molekul kelebihan elektron disebut

nukleofil (artinya nucleusloving). nukleofil merupakan gugus kaya elektron, sehingga

mempunyai elektron untuk disumbangkan.

Nukleofil dengan mudah diidentifikasi berupa ion bermuatan negatif dengan pasang elektron

tunggal (misalnya ion hidroksida), tetapi molekul netral juga dapat bertindak sebagai

nukleofil jika mereka mengandung elektron-lebih gugus fungsional (misalnya amina). 

Pusat Nukleofilik

Nukleofil memiliki atom atau wilayah tertentu dari molekul yang berelectron banyak. Ini

disebut pusat nukleofilik. Pusat nukleofilik ion adalah atom yang memiliki sepasang elektron

bebas dan muatan negatif. Pusat nukleofilik molekul netral biasanya berupa sebuah atom

dengan pasangan elektron (misalnya nitrogen atau oksigen), atau ikatan ganda (misalnya

alkena, alkuna, cincin aromatik). 

Elektrofil

Molekul kekurangan-elektron disebut elektrofil (elektron-mencintai) dan bereaksi dengan

nukleofil. Elektrofil merupakan gugus yang miskin elektron atau adanya elektron tidak

berpasangan sehingga bisa menerima pasangan elektron untuk memenuhi aturan oktet

Ion bermuatan positif dengan mudah dapat diidentifikasi sebagai elektrofil (Misalnya sebuah

karbokation), tetapi molekul netral juga dapat bertindak sebagai elektrofil jika mereka

mengandung beberapa jenis gugus fungsional (misalnya gugus karbonil atau alkil halida). 

Pusat Elektrofilik

Elektrofil memiliki atom atau wilayah tertentu dari molekul yang berelektron sedikit.

Wilayah ini disebut pusat elektrofilik. Dalam sebuah ion bermuatan positif, pusat elektrofilik

adalah atom yang menyandang muatan positif (misalnya sebuah atom karbon karbokation).

Di dalam sebuah molekul netral, pusat elektrofilik merupakan atom yang berelektron tak

mencukupi dalam suatu gugus fungsional (misalnya karbon atau atom hidrogen yang terkait

dengan atom elektronegatif seperti oksigen atau nitrogen). 

Contoh

Dalam suatu reaksi substitusi alkil halida, halida itu disebut gugus pergi (leaving group) suatu

istilah yang berarti gugus apa saja yang dapat digeser dari ikatannya dengan suatu atom

karbon. Ion Halida merupakan gugus pergi yang baik, karena ion-ion ini merupakan basa

yang sangat lemah. Basa kuat seperti misalnya OH-, bukan gugus pergi yang baik.

Spesi (spesies) yang menyerang suatu alkil halida dalam suatu reaksi substitusi disebut

nukleofil (nucleophile, “pecinta nukleus”), sering dilambangkan dengan Nu-. Dalam

persamaan reaksi diatas, OH- dan CH3O-, adalah nukleofil. Umumnya, sebuah nukleofil ialah

spesi apa saja yang tertarik ke suatu pusat positif ; jadi sebuah nukleofil adalah suatu basa

Lewis. Kebanyakan nukleofil adalah anion, namun beberapa molekul polar yang netral,

seperti H2O, CH3OH dan CH3NH2 dapat juga bertindak sebagai nukleofil. Molekul netral ini

memiliki pasangan elektron menyendiri, yang dapat digunakan untuk membentuk ikatan

sigma.

Lawan nukleofil ialah elektrofil (“pecinta elektron”) sering dilambangkan dengan E+. Suatu

elektrofil ialah spesi apa saja yang tertarik ke suatu pusat negatif, jadi suatu elektrofil ialah

suatu asam Lewis seperti H+ atau ZnCl2.

Prinsip utama kimia mengenai atom, bahwa yang bergerak itu adalah electron, begitu juga

dengan awal mula mekanisme reaksi. Jadi, panah mekanisme digambarkan mengikuti arah

alur dari elektron dan tidak akan melawan arah ini, panah mekanisme berasal dari muatan

negatif (kelebihan elektron) menuju ke muatan positif. Bisa juga dikatakan dari nukleofil ke

elektrofil.