Tugas Agen Penyakit Kimia

Siklus Perjalanan dan Dampak PAH

( Polycyclic Aromatic Hydrocarbon ) bagi Lingkungan dan

Manusia

Ditulis Oleh:

1. Ria Novita S. (25010113120156)

2. Yeny Anggrainy (25010113120157)

3. Nisa Novaeni (25010113120158)

4. Yuanita Erry W. (25010113120159)

5. Ernawati (25010113120160)

Kelas B 2013

Fakultas Kesehatan Masyarakat

Universitas Diponegoro

2013

Kata Pengantar

Penulis bersyukur kepada Allah SWT karena atas rahmat-Nya, penulis

dapat menyelesaikan makalah ini. Makalah berjudul “Siklus Perjalanan dan

Dampak PAH ( Polycyclic Aromatic Hydrocarbon ) bagi Lingkungan dan

Manusia” ini ditulis guna memenuhi tugas mata kuliah semester satu Agen

Penyakit. Tanpa bantuan beberapa pihak, makalah ini tidak akan terselesaikan.

Oeh karena itu, penulis berterima kasih kepada:

1. Bapak Budiyono sebagai dosen Agen Penyakit Kimia kelas B 2013,

2. koordinator mata kuliah (Kormat) kelas B 2013, dan

3. penulis buku dan jurnal yang penulis gunakan sebagai acuan menulis.

Makalah ini berisi pembahasan detail mengenai PAH. Bermula dari

definisi, penulis juga memaparkan Sumber logam berat alamiah atau antropogenik

apa yang terdapat pada PAH, perjalanan hingga sampai pada manusia, dampak,

dan pencegahan (preventif) yang perlu dilakukan. Selain menambah pengetahuan,

penulis berharap agar makalah ini dapat berguna pada aplikasi kehidupan.

Penulis menyadari bahwa makalah ini jauh dari sempurna. Oleh karena itu,

penulis mengharapkan kritik yang membangun kesempurnaan makalah ini.

Terima kasih.

Semarang, 12 Desember 2013

Penulis

i

Daftar Isi

KATA PENGANTAR…………………………………………….............. i

DAFTAR ISI………………………………………………………............ ii

BAB I PENDAHULUAN…………………………………………............ 1

1.1. Latar Belakang………………………………………………............... 1

1.2. Rumusan Masalah……………………………...................................... 2

1.3. Tujuan……………................................................................................ 2

1.4 Manfaat……………………………………………………………...... 3

BAB II ISI………………….. ..................................................................... 4

BAB III PENUTUP ............. ...................................................................... 10

2.1. Kesimpulan .......................................................................................... 10

3.2. Saran...................................................................................................... 10

DAFTAR PUSTAKA ................................................................................ 11

LAMPIRAN GAMBAR ............................................................................. 12

ii

BAB I

Pendahuluan

1.1 Latar Belakang

Hidrokarbon aromatik polisiklik yang sering disebut PAH ( polycyclic

aromatic hydrocarbon ) merupakan golongan senyawa organik yang memiliki

dua atau lebih cincin aromatic, biasanya dihasilkan dari pembakaran yang tak

sempurna bahan bakar fosil, kayu, atau selama pengolahan makanan seperti

pembakaran dan pengasapan. Walaupun mekanisme reaksi pembentukan PAH

belum diketahui secara pasti, para ahli memperkirakan bahwa PAH dapat

dibentuk melalui radikal bebas,adisi intra molekuler atau polimerisasi molekul

kecil ( Chen et al,1996)

Hidrokarbon aromatik polisiklik terkandung dalam tar batu bara (coal tar)

yang merupakan produk sampingan dari konveksi batu bara yang dipanasi tanpa

udara. Proses tersebut disebut dengan distilasi merusak atau distilat terembunkan.

Pada sebuah penelitian senyawa hidrokarbon aromatik polisiklik yang terdapt

pada ter dapat menghasilkan tumor pada tikus dalam waktu singkat meskipun

hanya sedikit dioleskan pada kulitnya. PAH yang terdapat pada ter terutama dari

molekul benzo (a) piren dan dibenzo(a,h)antrasen (Harvey,2011). Hal tersebut

menunjukan bahawa PAH ini bersifat karsinogenik ( dapat menyebabkan kanker).

Berdasarkan Environmental Protection Agency (EPA) menetapkan 16

jenis HPA yang berbahaya dari 100 jenis PAH yang diketahui. Keenambelas

senyawa tersebut adalah asenaftena, benzo(a)antrasena, benzo(a)pirena,

benzo(b)fluorantena, benzo(k)fluorantena, benzo(g,h,i)perilena, krisena,

fluorantena, fluorena, indeno (1,2,3-cd)pirena,naftalena, fenantrena dan pirena

(Chen eat al, 1996).

Banyak sumber yang mengandung hidrokarbon aromatik polisiklik seperti

minyak bumi dan batu bara. Pada batu bara sendiri ditemukan pada ter batubara

1

tidak saja terdapat dalam tar batu bara melainkan juga dalam jelaga dan asap

tembakau dan dapat terbentuk dalam daging bakar. Efek biologisnya telah

diketahui sejak lama, yaitu sejak tahun 1775, ketika jelaga diidentifikasi sebagai

penyebab kanker zakar para pembersih cerobong. Kejadian kanker jantung dan

bibir juga sering dijumpai pada penghisap rokok ( Harold,2003 ).

Ironis dari penguraian tersebut, mayoritas masyarakat belum mengetahui

bahaya dan dampak PAH, terutama kalangan mahasiswa. Oleh karena itu, penulis

menyusun makalah ini sebagai salah satu promosi dan pendidikan kesehatan guna

menambah pengetahuan masyarakat, khususnya mahsiswa yang mendalami

kesehatan.

1.2 Rumusan masalah

1. Apakah yang dimaksud dengan PAH?

2. Bagaimana karakteristik PAH?

3. Sumber logam berat alamiah atau antropogenik apa yang terdapat pada

PAH?

4. Bagaimana proses lanjutan PAH setelah keluar dari sumber?

5. Bagaimana reaksi PAH saat berada pada media lingkungan?

6. Apa dampak PAH pada media lingkungan?

7. Bagaimana proses masuknya PAH pada makanan,hewan, dan manusia?

8. Apa dampak yang ditimbulkan PAH pada manusia?

9. Bagaimana pencegahan dampak dari PAH pada manusia?

1.3 Tujuan

1. Menjelaskan apa yang dimaksud dengan PAH

2. Menemukan dan memaparkan bagaimana karakteristik PAH

3. Mengetahui dan menyebutkan sumber logam berat alamiah atau

antropogenik apa yang terdapat pada PAH

4. Menjelaskan bagaimana proses lanjutan PAH setelah keluar dari sumber

5. Menjelaskan bagaimana reaksi PAH saat berada pada media lingkungan

2

6. Menjelaskan dampak PAH pada media lingkungan

7. Mengetahui dan menjelaskan bagaimana proses masuknya PAH pada

makanan,hewan, dan manusia

8. Menyebutkan dampak yang ditimbulkan PAH pada manusia

9. Menjelaskan bagaimana pencegahan dampak dari PAH pada manusia

1.4 Manfaat

Makalah ini disusun agar dapat bermanfaat bagi penulis dan juga

pembaca makalah ini. Selain itu memberi pembelajaran tentang Hidrokarbon

Aromatik Polisiklik (PAH).

3

BAB II

Isi dan Pembahasan

Sumber Logam Berat (Hasil Aktivitas Manusia)

Salah satu kontaminan lingkungan yang penting dan termasuk dalam

kelompok bahan kimia beracun adalah Polisiklik Aromatik Hidrokarbon (PAH).

PAH merupakan komponen organik yang mengandung lebih dari satu cincin

aromatik dalam satu molekul hidrokarbon (Effendi, 2003). Senyawa ini dapat

dijumpai di hampir seluruh kompartemen lingkungan, mulai dari udara, danau,

lautan, tanah, sedimen dan biota. PAH masuk ke lingkungan perairan lebih

banyak disebabkan oleh aktivitas manusia, diantaranya proses industri,

transportasi, buangan aktivitas manusia di daratan melalui muara sungai, serta

dapat pula berasal dari darat tetapi melalui udara (Law, et al., 1997). Penelitian

dan penyelidikan mengenai PAH di lingkungan akuatik merupakan proses yang

sangat penting untuk menentukan kualitas suatu lingkungan melalui penentuan

status kontaminannya dan kemungkinan pengaruhnya terhadap suatu ekosistem.

PAH dihasilkan oleh pembakaran bahan organik dan bahan bakar fosil

yang tidak sempurna. Senyawa ini juga terdapat dalam gas cerobong asap dan

aktivitas gunung berapi. Effendi, (2003) mengemukakan bahwa PAH digunakan

pada bahan bakar kendaraan, oli, aspal dan bahan pengawet kayu. Keberadaan

PAH di perairan juga disebabkan oleh sumber antropogenik (aktivitas manusia)

berupa penggunaan bahan bakar dan petroleum.

Pemanasan bahan organik pada suhu tinggi, misalnya pemangggangan,

diketahui dapat menyebabkan terbentuknya polisiklik aromatik hidrokarbon

(PAH) melalui reaksi pemecahan bahan organik menjadi fragmen yang sederhana

(pirolisis) dan pembentukan senyawa aromatik dari fragmen tersebut (pirosintetik)

(Morret et al. 1999; Cano-Lerida et al. 2008).

4

Sumber lain dari PAH adalah rokok. Rokok mengandung kadar tar cukup

tinggi dan pembakaran tar diketahui dapat memicu terbentuknya molekul PAH

terutama jenis PAH karsinogenik.

Mekanisme pembentukan molekul PAH terjadi melalui reaksi pemecahan

bahan organik menjadi fragmen yang sederhana (pirolisis) dan pembentukan

senyawa aromatik dari fragmen tersebut (pirosintetik) (Morret et al. 1999; Cano-

Lerida et al. 2008). Selain melalui mekanisme suhu tinggi (200-800 °C), molekul

PAH diketahui dapat terbentuk pada suhu yang relatif rendah, sekitar 100-150 °C,

namun dengan waktu yang lebih panjang dibandingkan pirolisis dan pirosintesis

(Morret et al. 1999). PAH umumnya bersifat sangat hidrofobik dikarenakan

strukturnya yang memiliki banyak cincin aromatik yang bersifat nonpolar.

Karakteristik

Polisiklik Aromatik Hidrokarbon (PAH) merupakan hidrokarbon yang

mengandung lebih dari satu cincin aromatik dalam satu molekul, misalnya

phenanthrene, benzo-A-antracene, benzo-A-pyrene dan sebagainya yang termasuk

dalam bahan-bahan berbahaya karena bersifat karsinogenik.

PAH dikelompokkan menjadi dua, yaitu PAH dengan bobot molekul

rendah yang berupa senyawa dengan cincin aromatik 3 dan PAH dengan bobot

molekul tinggi yang berupa senyawa dengan cincin aromatik > 3. PAH dengan

bobot molekul rendah lebih mudah didegradasi secara biologis dibandingkan PAH

dengan bobot molekul tinggi. Selain itu PAH dengan bobot molekul rendah

bersifat lebih mudah larut dan mudah menguap, dibandingkan PAH dengan bobot

molekul tinggi yang bersifat hidrofobik dan memiliki daya larut rendah.

Jenis PAH yang biasa terdapat di perairan adalah PAH naphthalene,

anthracene, benzoanthracene dan benzopyrene. PAH cenderung berasosiasi

(berikatan) dengan bahan organik dan anorganik tersuspensi sehingga banyak

terdapat pada sedimen dasar. (Effendi, 2003)

5

Proses Lanjutan setelah PAH Keluar dari Sumber Utamanya

PAH masuk kedalam air melalui berbagai sumber yang dengan cepat

diabsorpsi oleh partikel organic dan anorganik. Level PAH yang terakumulasi

oleh biota perairan lebih tinggi dari kandungan lingkungan. PAH dapat berpindah

melalui beberapa kegiatan seperti seperti fotoosidasi , oksidasi kimia, metabolism

mikroba dan metabolisme oleh metazoan yang lebih tinggi . konsentrasi relative

dari PAH pada ekosistem perairan secara umum adalah lebih tinggi pada sedimen,

intermediate di biota akuatik , dan rendah di kolom perairan (Neff 1979).

PAH ketika Berada dalam Media Lingkungan

Pergerakan PAH di lingkungan tergantung pada propertinya seperti

mudahnya PAH seperti mudahnya PAH larut di air dan mudahnya PAH menguap

ke atmosfir. Secara umum PAH tidak mudah larut dalam air. PAH berada di udara

sebagai uap air atau terperangkap pada partikel kecil. PAH dapat berpindah

dengan jarak sebelum mereka kembali ke bumi melalui hujan atau partikel yang

tersuspensi (Irwin 1997)

Dampak PAH ketika Berada pada Media Lingkungan

1. Banyak hasil penelitian yang menunjukkan bahwa PAH yang berasal dari

kegiatan manusia dapat menyebabkan kanker dan efek mutagenik pada

organisme. (Zakaria dan Mahat, 2006)

2. Pada pembuatan asap cair dapat terjadi peristiwa carry over, yaitu

terbawanya senyawa benzo(a)piren.

6

Proses Masuknya PAH pada Tumbuhan, Hewan dan Manusia

1. Senyawa PAH dapat terakumulasi dalam tubuh hewan tingkat rendah

hingga mencapai kadar yang tinggi, karena sukar dicerna dalam tubuhnya

(Uthe, 1991). Falahuddin (2012) melaporkan adanya akumulasi senyawa

PAH dalam kerang hijau yang hidup di Teluk Jakarta, namun kadarnya

masih rendah sehingga belum berbahaya untuk dikonsumsi. Untuk

mengetahui dampak negatif PAH terhadap kualitas air laut dan sedimen,

dalam kapitannya untuk kepentingan biota laut di Teluk Jakarta, maka

penelitian ini perlu dilakukan, sehingga dampak negatif yang mungkin

muncul dapat diantisipasi sedini mungkin.

Jadi, maksud dari kata-kata tersebut adalah air laut yang mengandung

limbah PAH merusak biota laut yang ada didalamnya contohnya ikan dan

kerang hijau. Lalu ikan dan kerang hijau tersebut dimakan oleh manusia

dan mengendap ditubuh manusia.

2. Makanan seperti keju, daging, sosis, ikan yang harus melalui tahap

Pengasapan tradisional yang berguna untuk memperpanjang umur

makanan yang mengandung polisiklik aromatik hidrokarbon (PAH) seperti

benzo(a)piren yang kemudian dimakan oleh manusia dan masuk kedalam

tubuh.

Dampak yang Ditimbulkan PAH pada Manusia

Hidrokarbon aromatik polisiklik merupakan senyawa organik yang

memiliki lebih dari empat cincin benzena terpadu atau lebih, bersifat

karsinogenik. Benzena sendiri bersifat toksik dan agak karsinogenik. Dari

beberapa hidrokarbon aromatik polisiklik ini yang paling bersifat karsinogen

adalah benzo (a) pirena dan benzantrasena. (Fassenden,et.al,1982)

Efek biologis yang ditimbulkan oleh hidrokarbon aromatik polisiklik dapat

berupa kanker karena sifatnya sendiri karsinogenik. Sejak tahun 1775 telah

7

diidentifikasi bahwa penyebab utama dari kanker zakar pada pembersih cerobong

merupakan hidrokarbon aromatik polisiklik yang terkandung dalam jelaga

cerobong.

Tidak hanya kanker zakar tetapi juga ditemukan fakta bahwa hidrokarbon

aromatik polisiklik yang terkandung pada ter bat bara dapat menyebabkan tumor

pada kulit.hal tersebut didukung oleh uji coba terhadap tikus yang diolesi

senyawa PAH dengan jumlah yang sedikit namun menghasilkan tumor dalam

waktu yang singkat.

Pengasapan daging atau ikan juga dapat membentuk senyawa hidrokarbon

aromatik polisiklik. Sehingga pengasapan pada ikan atau daging berpotensi

menyebabkan kanker dalam jangka panjang. Selain itu senyawa hidrokarbon

aromatik polisiklik juga dapat ditemui pada asap tembakau (asap rokok). Pada

media ini dapat ditimbulkanya kanker jantung dan bibir.

Cara karsinogen ini menyebabkan kanker sudah mulai terungkap. Produk

oksidasi metabolik tampaknya menjadi penyebab dari kanker. Oksidasi

enzimatik mengonversi senyawa benzo(a)pirena menjadi diol-epoksida. Diol-

epoksida ini kemudian bereaksi dengan DNA sel, menyebabkan mutasi dan

mencegah sel bereproduksi secara normal. (Harold.et.al,2003)

Cara Pencegahan terhadap Dampak yang Ditimbulkan PAH pada Manusia

Pada keadaan normal tubuh kita sudah dapat mengeliminasi hidrokarbon

dengan cara mengoksidasi hidrokarbon agar lebih larut dalam air, sehingga

senyawa ini dapat dengan mudah untuk diekresikan. Dari hal tersebut, sebaiknya

memenuhi kebutuhan air dalam tubuh agar terjadi oksidasi sehingga tidak ada

penumpukan hidrokarbon dalam tubuh.

Dengan melakukan pembakaran sempurna pada bahan bakar yang

mengandung karbon seperti kayu, batu bara, minyak, lemak dan tembakau.

Pengurangan pada konsumsi ikan atau daging bakar .

8

Tidak hanya itu, seiring perkembangan teknologi dalam bidang kesehatan

telah ditemukan beberapa zat yang dapat mencegah pertumbuhan kanker bahkan

dapat menyembuhkannya. Pada banyak kasus kanker pencegahan pertumbuhan

kanker digunakan pengkajian kemoterapai atau penyinaran sinar X.

(Harold.et.al,2003)

Dengan melakukan pembakaran sempurna pada bahan bakar yang

mengandung karbon seperti kayu, batu bara, minyak, lemak dan

tembakau.Pengurangan pada konsumsi ikan atau daging bakar (Evendy, 2001)

9

BAB III

PENUTUP

1.1 Kesimpulan

Polisiklik Aromatik Hidrokarbon (PAH) merupakan komponen organik

yang mengandung lebih dari satu cincin aromatik dalam satu molekul

hidrokarbon. ). Senyawa ini dapat dijumpai di hampir seluruh kompartemen

lingkungan, mulai dari udara, danau, lautan, tanah, sedimen dan biota. PAH

masuk ke lingkungan perairan lebih banyak disebabkan oleh aktivitas

manusia, diantaranya proses industri, transportasi, buangan aktivitas manusia

di daratan melalui muara sungai, serta dapat pula berasal dari darat tetapi

melalui udara.Selain itu juga dapat ditemukan pada rokok dan tar batu bara.

PAH umumnya bersifat sangat hidrofobik dikarenakan strukturnya yang

memiliki banyak cincin aromatik yang bersifat nonpolardan bersifat

karsinogenik.

PAH dikelompokkan menjadi dua, yaitu PAH dengan bobot molekul

rendah yang berupa senyawa dengan cincin aromatik 3 dan PAH dengan

bobot molekul tinggi yang berupa senyawa dengan cincin aromatik > 3. PAH

masuk kedalam air melalui berbagai sumber yang dengan cepat diabsorpsi

oleh partikel organic dan anorganik. PAH yang masuk ke lingkungan perairan

dapat dibedakan menjadi pirogenik dan petrogenik.Pergerakan PAH di

lingkungan tergantung pada propertinya seperti mudahnya PAH larut di air

dan mudahnya PAH menguap ke atmosfir. PAH yang berasal dari kegiatan

manusia dapat menyebabkan kanker dan efek mutagenik pada organisme.

Pada pembuatan asap cair dapat terjadi peristiwa carry over.

Air laut yang mengandung limbah PAH merusak biota laut yang ada

didalamnya contohnya ikan dan kerang hijau. Lalu ikan dan kerang hijau

tersebut dimakan oleh manusia dan mengendap ditubuh manusia. Makanan

10

seperti keju, daging, sosis, ikan yang harus melalui tahap Pengasapan

tradisional yang berguna untuk memperpanjang umur makanan.

Banyak masalah yang ditimbulka oleh senyawa PAh seperti kanker

zakar,kanker kulit, kanker bibir dan lain-lainnya. Cara karsinogen ini

menyebabkan kanker sudah mulai terungkap. Produk oksidasi metabolik

tampaknya menjadi penyebab dari kanker. Oksidasi enzimatik mengonversi

senyawa benzo(a)pirena menjadi diol-epoksida. Diol-epoksida ini kemudian

bereaksi dengan DNA sel, menyebabkan mutasi dan mencegah sel

bereproduksi secara normal.

2.2 Saran

Penuhi kebutuhan air dalam tubuh agar terjadi oksidasi sehingga tidak ada

penumpukan hidrokarbon dalam tubuh.

Lakukan pembakaran sempurna pada bahan bakar yang mengandung

karbon

Pengurangan pada konsumsi ikan atau daging bakar

Melakukan perawatan kendaraan agar pengeluaran polutan ke udara

sedikit berkurang

11

Daftar Pustaka

Cano-Lerida L, Rose M, Walton P. 2008. Polycyclic aromatic hydrocarbons

dalam Bioactive compounds in Food. Gilbert J: Editor. Oxford: Blackwell

Publishing.

Chen BH, Wang CY, Chiu CP. 1996. Evaluation of analysis of polycyclic

aromatic hydrocarbons in meat products by liquid chromatography. J Agric

& Food Chem 44: 2244-2251.

Effendi, H. 2003. Telaah kualitas air bagi pengelolaan sumberdaya dan

lingkungan perairan. Kanisius. Yogyakarta

Fessenden, J Ralp., and Fessenden, S Joan. 1982. Kimia Organik edisi ketiga jilid

1. Jakarta: Erlangga

Hart, Harold., et.al. 2003. Kimia Organik Satu Kuliah Singkat/ Edisi kesebelas.

Jakarta: Erlangga

Harvey RG. 2011. Historical Overview of Chemical Carcinogenesis dalam

Chemical Carcinogenesis. Penning TM editor. Philadelphia: Springer.

Jurnal Ilmu Kelautan Undip Desember 2012. Vol 17 (4): 199-208

Law, R.J., V.J. Dawes., and P. Matthiessen. 1997. Polycyclic Aromatic

Hydrocarbons (PAH) in Seawater around England and Wales. Marine

Pollution Buletin, Vol. 34, No. 5, pp. 306-322.

Morret S, Conte L, Dean D. 1999. Assessment of polycyclic aromatic

hydrocarbons content of smoked fish by means of a fast HPLC/HPLC

method. J Agric & Food Chem 47: 1367-1371.

Neff, JM. 1977. Polycyclic Aromatic Hydrocarbons in the Aquatic Environment.

London: Applied Science Publishers.

http://lppm.mipa.uns.ac.id/files/jurnal/lppm-jurnal-2011-14082013104234.pdf

http://mfi.farmasi.ugm.ac.id/files/news/7._Endang.pdf

http://repository.ipb.ac.id/bitstream/handle/123456789/55922

12

Lampiran Gambar

benzenapirena

Nitrasi dari asam salisilat

13